ไดเมทิลไฮดราซีนที่ไม่สมมาตร

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,1-ไดเมทิลไฮดราซีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไดมาซีน 1,1-ไดเมทิลไดอะเซน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	57-14-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	605261
ชอีบี	เชบี:18853 วาย
เคมสไปเดอร์	5756 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.287
หมายเลข EC	200-316-0
เคกก์	C19233 วาย
เมช	ไดมาซีน
PubChem CID	5976
หมายเลข RTECS	MV2450000
มหาวิทยาลัย	4WPQ90N53J วาย
หมายเลข UN	1163
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1020516
อินชิ นิ้วChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3 เอ็น รหัส: RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม CN(C)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	H 2 NN(CH 3 ) 2
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นแอมโมเนีย กลิ่นคาวปลา
ความหนาแน่น	791  กก. ม. −3 (ที่ 22  °C)
จุดหลอมเหลว	−57 °C; −71 °F; 216 K
จุดเดือด	64.0 °C; 147.1 °F; 337.1 K
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้[ 2 ]
ความดันไอ	13.7  กิโลปาสคาล (ที่ 20  องศาเซลเซียส)
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4075
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	164.05  J K −1 mol −1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	200.25  J K −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	48.3  กิโลจูลต่อโมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−1982.3 – −1975.1  กิโลจูล โมล−1
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารก่อมะเร็ง ติดไฟได้เองเมื่อสัมผัสกับสารออกซิไดซ์
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H301 , H314 , H331 , H350 , H411
คำเตือน	P210 , P261 , P273 , P280 , P301+P310
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	4 3 1
จุดวาบไฟ	−10 °C (14 °F; 263 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	248 องศาเซลเซียส (478 องศาฟาเรนไฮต์; 521 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	2–95%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	122  มก. กก. −1 (รับประทานทางปาก ในหนู) 1.06  กรัมต่อกิโลกรัม( ทางผิวหนัง, กระต่าย)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	252  ppm (หนูทดลอง, 4  ชั่วโมง) 172  ppm (เมาส์, 4  ชม.) 392  ppm (แฮมสเตอร์, 4  ชม.) 3580  ppm (สุนัข, 15  นาที) 1410  ppm (หนู, 1  ชม.) 981  ppm (สุนัข, 1  ชม.) [ 3 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 0.5  ppm (1  มก./ตร.ม. ) [ผิวหนัง] [ 2 ]
REL (แนะนำ)	Ca C 0.06  ppm (0.15  mg/m 3 ) [2  ชม.] [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	Ca [15  ppm] [ 2 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไดเมทิลอะมีน ไฮดราซีน ไดเมทิลไฮดราซีนสมมาตร
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเมทิลไฮดราซีนที่ไม่สมมาตร (ย่อว่าUDMHหรือที่รู้จักกันในชื่อ1,1-ไดเมทิลไฮดราซีนเฮปทิลหรือเกปทิล ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร H ₂ NN(CH ₃ ) ₂ซึ่งส่วนใหญ่ใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด^{[ 4 ]}ที่อุณหภูมิห้อง UDMH เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุนคล้ายแอมโมเนียและกลิ่นคาวปลา ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของเอมีนอินทรีย์ตัวอย่างจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อสัมผัสกับอากาศและดูดซับออกซิเจนและคาร์บอนไดออกไซด์สามารถผสมกับน้ำเอทานอลและน้ำมันก๊าดได้ไอระเหยของมันจะติดไฟได้ที่ความเข้มข้นระหว่าง 2.5% ถึง 95% ในอากาศ มันไม่ไวต่อแรงกระแทก

ไดเมทิลไฮดราซีนสมมาตร (1,2-ไดเมทิลไฮดราซีน) ก็มีอยู่เช่นกัน แต่ไม่ค่อยมีประโยชน์^{[ 5 ]} UDMH สามารถถูกออกซิไดซ์ในอากาศเพื่อสร้างสารต่างๆ มากมาย รวมถึงสารพิษด้วย^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2418 UDMH ถูกเตรียมขึ้นเป็นครั้งแรกโดยEmil Fischerผู้ค้นพบและตั้งชื่อกลุ่มไฮดราซีนโดยการลดN-Nitrosodimethylamineด้วยสังกะสีในกรดอะซิติกเดือด^{[ 9 ] [ 10 ]} ต่อมา Edward Renoufนักศึกษาของ Fischer ได้ศึกษา UDMH อย่างละเอียดมากขึ้นในส่วนหนึ่งของวิทยานิพนธ์ปริญญาเอกของเขา เส้นทางการทดลองทางประวัติศาสตร์อื่นๆ ได้แก่การเมทิลเลชันของไฮดราซีนการลดไนโตรไดเมทิลอะมีน และการอะมิเนชันของไดเมทิลอะมีนด้วยกรดอะมิโนเปอร์ซัลฟิวริก^{[ 11 ]}

UDMH ผลิตในระดับอุตสาหกรรมด้วยสองเส้นทาง^{[ 5 ]}โดยอิงตามกระบวนการ Olin Raschigวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาของโมโนคลอรามีนกับไดเมทิลอะมีนเพื่อให้ได้ 1,1-ไดเมทิลไฮดราซิเนียมคลอไรด์:

(CH ₃ ) ₂ NH + NH ₂ Cl → (CH ₃ ) ₂ NNH ₂ ⋅ HCl

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม อะเซทิลไฮดราซีนสามารถถูกเติมหมู่ N-ไดเมทิลโดยใช้ฟอร์มาลดีไฮด์และไฮโดรเจนเพื่อให้ได้ N,N-ไดเมทิล-N'-อะเซทิลไฮดราซีน ซึ่งสามารถไฮโดรไลซ์ต่อไปได้:

CH ₃ C(O)NHNH ₂ + 2CH ₂ O + 2H ₂ → CH ₃ C(O)NHN(CH ₃ ) ₂ + 2H ₂ O

CH ₃ C(O)NHN(CH ₃ ) ₂ + H ₂ O → CH ₃ COOH + H ₂ NN(CH ₃ ) ₂

UDMH มักใช้ในเชื้อเพลิงจรวดไฮเปอร์ โกไลต์ เป็นเชื้อเพลิงสององค์ประกอบร่วมกับสารออกซิไดเซอร์ไนโตรเจนเตตรอกไซด์และใช้ร่วมกับIRFNA (กรดไนตริกสีแดงที่มีควันซึ่งยับยั้ง) หรือออกซิเจนเหลวได้ น้อยกว่า ^{[ 12 ]} UDMH เป็นอนุพันธ์ของไฮดราซีนและบางครั้งก็เรียกว่าไฮดราซีน ในฐานะเชื้อเพลิง มีการอธิบายไว้ในข้อกำหนด MIL-PRF-25604 ในสหรัฐอเมริกา^{[ 13 ]}

UDMH มีความเสถียรและสามารถเก็บไว้ในระบบเชื้อเพลิงจรวดได้เป็นเวลานาน ทำให้เป็นที่น่าสนใจสำหรับการใช้งานใน เครื่องยนต์ จรวดเหลว หลายประเภท แม้จะมีราคาสูงก็ตาม ในบางการใช้งาน เช่น OMS ในกระสวยอวกาศหรือเครื่องยนต์ควบคุมการเคลื่อนที่ จะใช้ โมโนเมทิลไฮดราซีนแทนเนื่องจากมีแรงขับจำเพาะ สูงกว่าเล็กน้อย ในจรวดที่ใช้เชื้อเพลิงเคโรซีนบางประเภท UDMH ทำหน้าที่เป็นเชื้อเพลิงเริ่มต้นเพื่อเริ่มการเผาไหม้และอุ่นเครื่องยนต์จรวดก่อนที่จะเปลี่ยนไปใช้เคโรซีน

UDMH มีเสถียรภาพสูงกว่าไฮดราซีน โดยเฉพาะที่อุณหภูมิสูง และสามารถใช้เป็นสารทดแทนหรือใช้ร่วมกันในส่วนผสมได้ UDMH ถูกนำมาใช้ในการออกแบบจรวดของยุโรป รัสเซีย อินเดีย และจีนหลายแบบ จรวดข้ามทวีปSS-11 Sego (หรือ 8K84) ของรัสเซีย, SS-19 Stiletto (หรือ 15A30), Proton , Kosmos-3M , R-29RMU2 Layner , R-36M , Rokot (ซึ่งพัฒนามาจาก 15A30) และ Long March 2ของจีน เป็นผู้ใช้ UDMH ที่โดดเด่นที่สุด (ซึ่ง วิศวกรชาวรัสเซียเรียกว่า "heptyl" (ชื่อรหัสจากยุคโซเวียต ) ^{[ 14 ]} ) ตระกูลจรวด Titan , GSLVและDeltaใช้ส่วนผสมของไฮดราซีน 50% และ UDMH 50% เรียกว่าAerozine 50ในขั้นตอนต่างๆ^{[ 15 ]}มีการคาดการณ์ว่าเชื้อเพลิงดังกล่าวเป็นเชื้อเพลิงที่ใช้ในขีปนาวุธที่เกาหลีเหนือพัฒนาและทดสอบในปี 2560 ^{[ 16 ]}

ไฮดราซีนและอนุพันธ์เมทิลของมันเป็นพิษ แต่ยังไม่มีการรายงานค่าLD50 ^{[ 17 ]}มันเป็นสารตั้งต้น (ผ่านการออกซิเดชัน) ของไดเมทิลไนโตรซามีนซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง^{[ 18 ]} ตามข้อมูลทางวิทยาศาสตร์ การใช้ UDMH ในจรวดที่ศูนย์อวกาศไบโคนูร์ส่งผลเสียต่อสิ่งแวดล้อม^{[ 19 ]} ตัวอย่างหนึ่งคือภัยพิบัติเนเดลินในปี 1960 เมื่อ UDMH และไดไนโตรเจนเตตรอกไซด์รั่วไหลจากจรวดหลังจากการระเบิดและทำให้ผู้คนจำนวนมากเสียชีวิตจากบาดแผลไฟไหม้และความเป็นพิษ

• แอโรซีน 50
• ซี-สตอฟฟ์
• พิษของปีศาจ
• ยูเอช 25

• Schmidt, Eckart W. (2022). "ไดเมทิลไฮดราซีนที่ไม่สมมาตร". ไดเมทิลไฮดราซีน . สารานุกรมเชื้อเพลิงเหลว . De Gruyter. หน้า  1333–1562 . doi : 10.1515/9783110750287-016 . ISBN 978-3-11-075028-7.

• สารานุกรมอวกาศ
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC – NIOSH