ไวโอโลเจนเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (C ₅ H ₄ NR) ₂ ⁿ⁺ (X ^- ) ₂พวกมันเป็นอนุพันธ์ N- อัลคิลของไบไพริดีนในไวโอโลเจนบางชนิด กลุ่ม ไพริดิลจะถูกดัดแปลงเพิ่มเติม^{[ 1 ]}

ไวโอโลเจนพาราควอต (R = เมทิล) เป็นสารกำจัดวัชพืชที่ ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในช่วงต้นทศวรรษ 1930 พาราควอตถูกนำมาใช้เป็นตัวบ่งชี้การออกซิเดชัน-รีดักชัน เนื่องจากจะเปลี่ยนเป็นสีม่วงเมื่อถูกรีดักชัน^{[ 2 ]}

สารไวโอโลเจนชนิดอื่นๆ ได้ถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เนื่องจากสามารถเปลี่ยนสีได้แบบย้อนกลับได้หลายครั้งผ่านกระบวนการรีดักชันและออกซิเดชันชื่อไวโอโลเจนสื่อถึงสีม่วง ซึ่งเป็นหนึ่งในสีที่สารนี้สามารถแสดงออกมาได้ และไอออนบวกแบบอนุมูลอิสระ (C ₅ H ₄ NR) ₂ ⁺มีสีน้ำเงินเข้ม

พาราควอตเป็นอนุพันธ์ของ4,4'-ไบไพริดิลศูนย์กลางไนโตรเจนพื้นฐานในสารประกอบเหล่านี้จะถูกเติมหมู่แอลคิลเพื่อให้ได้ไวโอโลเจน:

(C ₅ H ₄ N) ₂ + 2 RX → [(C ₅ H ₄ NR) ₂ ] ²⁺ (X ⁻ ) ₂

การเติมหมู่แอลคิลเป็นรูปแบบหนึ่งของการเติมหมู่ควอเทอร์นารีเมื่อสารที่ใช้เติมหมู่แอลคิลเป็นแอลคิลเฮไลด์ ขนาดเล็ก เช่นเมทิลคลอไรด์หรือเมทิลโบรไมด์เกลือไวโอโลเจนมักจะละลายน้ำได้ มีการศึกษาหมู่แอลคิลหลากหลายชนิด อนุพันธ์ที่พบได้ทั่วไป ได้แก่เมทิล (ดูพาราควอต ) แอลคิลสายยาวและเบนซิล

ไวโอโลเจนในรูปแบบไดแคทเทติกมักจะเกิดการรีดักชันอิเล็กตรอนหนึ่งตัวสองครั้ง การรีดักชันครั้งแรกจะให้แคตไอออนอนุมูลที่มีสีเข้ม: ^{[ 3 ]}

[V] ²⁺ + e ⁻ [V] ⁺${\displaystyle {\ce {<=>>}}}$

ไอออนบวกแบบอนุมูลอิสระจะมีสีน้ำเงินสำหรับ 4,4'-ไวโอโลเจน และสีเขียวสำหรับอนุพันธ์ 2,2' การรีดิวซ์ครั้งที่สองจะให้ สารประกอบ ควินอยด์ สีเหลือง :

[V] ⁺ + e ⁻ [V] ⁰${\displaystyle {\ce {<=>>}}}$

การถ่ายโอนอิเล็กตรอนเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วเนื่องจากกระบวนการรีดอกซ์ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง เพียงเล็กน้อย รีดอกซ์สามารถย้อนกลับได้ สารเหล่านี้มีราคาค่อนข้างถูกเมื่อเทียบกับสารประกอบอินทรีย์ที่มีฤทธิ์รีดอกซ์อื่นๆ และเป็นสารรีเอเจนต์ วัดสีที่สะดวกสำหรับปฏิกิริยารีดอกซ์ ทาง ชีวเคมี

แนวโน้มของพวกมันในการก่อตัวเป็นสารประกอบเจ้าบ้าน-แขกเป็นกุญแจสำคัญของเครื่องจักรระดับโมเลกุลที่ได้รับการยอมรับจากรางวัลโนเบลสาขาเคมี ประจำปี 2016

ไวโอโลเจนถูกใช้ในอิเล็กโทรไลต์ ด้านลบ ของแบตเตอรี่แบบไหล ทดลองบางชนิด ไวโอโลเจนได้รับการดัดแปลงเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการทำงานในแบตเตอรี่ดังกล่าว เช่น โดยการรวมเข้ากับพอลิเมอร์ที่มีฤทธิ์รีดอกซ์^{[ 6 ]}

มีรายงานว่าตัวเร่งปฏิกิริยาไวโอโลเจน สามารถออกซิไดซ์ กลูโคสและคาร์โบไฮเดรต อื่นๆ ในลักษณะเร่งปฏิกิริยาใน สารละลาย ด่าง อ่อนๆ ซึ่งทำให้เซลล์เชื้อเพลิง คาร์โบไฮเดรตโดยตรง เป็นไปได้^{[ 7 ]}

ไดควอตเป็นไอโซเมอร์ของไวโอโลเจน โดยได้มาจาก 2,2'-ไบไพริดีน (แทนที่จะเป็นไอโซเมอร์ 4,4') นอกจากนี้ยังเป็นสารกำจัดวัชพืชที่มีประสิทธิภาพสูง ซึ่งทำงานโดยการขัดขวางการถ่ายโอนอิเล็กตรอน

ไวโอโลเจนแบบขยายได้รับการพัฒนาขึ้นโดยอิงจากโอลิโกเมอร์แบบคอนจูเกต เช่น โดยอิงจาก หน่วย อะริลเอทิลีนและไทโอฟีนที่แทรกอยู่ระหว่างหน่วยไพริดีน^{[ 8 ]}ไบโพลารอนไดออกทิลบิส(4-ไพริดิล)ไบฟีนิลไวโอโลเจน2ในแผนภาพที่ 2สามารถลดลงได้ด้วยโซเดียมอะมัลกัมในDMF ให้เป็นไว โอ โลเจนที่เป็นกลาง3

โครงสร้างเรโซแนนซ์ของควินอยด์3aและไบรแรดิคัล3bมีส่วนร่วมอย่างเท่าเทียมกันในโครงสร้างไฮบริด แรงผลักดันสำหรับ3b ที่มีส่วนร่วม คือการฟื้นฟูความเป็นอะโรมาติกด้วย หน่วย ไบฟีนิล จากการศึกษา โดยใช้ผลึกศาสตร์รังสี เอกซ์ พบว่า โมเลกุลมี ระนาบ เดียวกัน โดยมี การเรียงตัวแบบพีระมิดของไนโตรเจนเล็กน้อยและพันธะคาร์บอนตรงกลางยาวกว่า (144  pm ) ที่คาดไว้สำหรับพันธะคู่ (136 pm) การวิจัยเพิ่มเติมแสดงให้เห็นว่าไดรแรดิคัลมีอยู่เป็นส่วนผสมของทริปเล็ตและซิงเกล็ตแม้ว่า จะไม่มีสัญญาณ ESRก็ตาม ในแง่นี้ โมเลกุลนี้คล้ายกับไฮโดรคาร์บอนของ Tschischibabinที่ค้นพบในปี 1907 นอกจากนี้ยังมีสีน้ำเงินในสารละลายและสีเขียวเมทัลลิกในรูปผลึกเหมือนกับโมเลกุลนี้ด้วย

สารประกอบ 3 เป็นสารรีดิวซ์ ที่แรงมาก โดยมีศักยภาพรีดอกซ์เท่ากับ −1.48 V

พาราควอตซึ่ง เป็น สารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นไวโอโลเจน การใช้งานนี้เป็นการใช้สารประกอบกลุ่มนี้มากที่สุด ความเป็นพิษของไวโอโลเจนที่มี 2,2'-, 4,4'- หรือ 2,4'-ไบไพริดิเลียมเป็นพื้นฐานนั้นเกี่ยวข้องกับความสามารถในการสร้างอนุมูลอิสระ ที่เสถียร กิจกรรมรีดอกซ์นี้ทำให้สารเหล่านี้สามารถรบกวนห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนในพืช ได้ ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

ไวโอโลเจนได้รับการนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์ในฐานะ ระบบ อิเล็กโทรโครมิกเนื่องจากมีการเปลี่ยนแปลงสีที่ย้อนกลับได้สูงและน่าทึ่งเมื่อเกิดการรีดักชันและการออกซิเดชันในบางการใช้งาน ไวโอโลเจน N-เฮปทิลจะถูกนำมาใช้ ตัวรองรับของแข็งที่เป็นตัวนำ เช่นไททาเนียม ไดออกไซด์ และอินเดียมทินออกไซด์ก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน^{[ 4 ]}

• รายละเอียดการทดลองเกี่ยวกับการแยกไวโอโลเจนด้วยไฟฟ้าจากมหาวิทยาลัยเรเกนส์บูร์ก
• วัสดุที่ได้แรงบันดาลใจจากเซลล์ สามารถดักจับพลังงานและปล่อยออกมาได้ตามต้องการจากมหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์น