เกย์ลอร์ดเกิดเมื่อวันที่ 14 มิถุนายน พ.ศ. 2313 ในเมืองเวโรนา รัฐมิสซิสซิปปี โดยมี บิดาชื่อเบนจามิน แฟรงคลิน เกย์ลอร์ด (พ.ศ. 2378-2315) และมารดาชื่อเอลซี มาเนลล์ บีบี โมนิสมิธ (พ.ศ. 2385-2368) เขาเข้าเรียน ที่ โรงเรียนรัฐบาลในเมืองคลีฟแลนด์ รัฐโอไฮโอและศึกษาต่อที่มหาวิทยาลัยโอไฮโอ เวสเลียนมหาวิทยาลัยแฮมไลน์ มหาวิทยาลัยนอร์ทเวส เทิร์น และวิทยาลัยศาสนศาสตร์ชิคาโกโดยสำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยแห่งนี้ในปี พ.ศ. 2451 เขาดำรงตำแหน่งเป็นบาทหลวง ในโบสถ์ เมธอดิสต์และ โบสถ์ คองเกรเกชันแนลต่างๆในรัฐมินนิโซตารัฐอิลลินอยส์และรัฐวิสคอนซินตั้งแต่ปี พ.ศ. 2332 ถึง พ.ศ. 2445 ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2445 เขาทำงานเป็นวิทยากรบรรยายในหัวข้อต่างๆ ที่เป็นที่นิยมและเกี่ยวกับเศรษฐศาสตร์^{[ 2 ]}

เขาดำรงตำแหน่งเป็นวิทยากรระดับชาติของพรรคสังคมนิยมและเป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหารรัฐวิสคอนซินของพรรคสังคมประชาธิปไตยในปี 1904 เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐอเมริกาจากเขตเลือกตั้งที่ 4 ของวิสคอนซินแต่พ่ายแพ้ให้กับธีโอบอลด์ โอตเจนผู้ดำรงตำแหน่ง จาก พรรครี พับลิกัน ^{[ 3 ]} ในปี 1906 เขาเป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรคสังคมนิยมให้เป็นผู้ว่าการรัฐวิสคอนซิน แต่พ่ายแพ้ให้กับ เจมส์ โอ. เดวิดสันผู้ว่าการรัฐรักษาการจากพรรครีพับลิกันโดยได้อันดับที่สามในการแข่งขันที่มีผู้สมัครห้าคน^{[ 4 ]}

เขาเป็นผู้แทนใน การประชุม ร่างธรรมนูญเมือง มิลวอกี ในปี 1908 และงานแปลของเขาเรื่อง " การเปลี่ยนแปลงในทฤษฎีและยุทธวิธีของระบอบประชาธิปไตยสังคมนิยม (เยอรมัน)"โดยพอล คัมป์เฟย์เยอร์ ได้รับการตีพิมพ์โดยสำนักพิมพ์ชาร์ลส์ เอช. เคอร์ในปีเดียวกันนั้น

เกย์ลอร์ดได้รับเลือกตั้งในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2451 ให้ดำรงตำแหน่งวุฒิสภาวิสคอนซินจากเขตวุฒิสภาที่ 6 (เขตที่ 9, 10, 19, 20 และ 22 ของเมืองมิลวอกี) วาระ 4 ปี เพื่อสืบทอดตำแหน่งต่อจากจาคอบ รัมเมล เพื่อนร่วมพรรคสังคมนิยม โดยได้รับคะแนนเสียง 6,236 เสียง เทียบกับ 5,820 เสียงของออกัสต์ แลงฮอฟฟ์ จากพรรครีพับลิกัน เขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการถาวรด้านการผลิตและแรงงานและด้านสาธารณสุข^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2453เขาได้รับการเสนอชื่อจากพรรคสังคมนิยมอีกครั้งสำหรับเขตเลือกตั้งที่ 4 โดยได้คะแนนเป็นอันดับสองรองจากวิลเลียม โจเซฟ แครี ผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรคเด โมแครต ในปีการเลือกตั้งครั้งสำคัญสำหรับพรรคสังคมนิยมแห่งมิลวอกี เขาได้คะแนนเสียงห่างจากผู้ดำรงตำแหน่งเพียง 447 คะแนน^{[ 6 ]}

ในปี 1911 เขาเป็นผู้จัดงาน ระดับรัฐ ของพรรคสังคมนิยมในปี 1912เมื่อเขตวุฒิสภาของเขาถูกแบ่งเขตใหม่จนไม่มีอยู่แล้ว (โดยถูกแบ่งออกเป็นเขตที่ห้าและเขตที่หกใหม่ ซึ่งตกเป็นของจอร์จ ไวเกล จากพรรครีพับลิกัน และจอร์จ ไวสเลเด อร์ จากพรรคเดโมแครต ตามลำดับ) เขาจึงได้รับการเสนอชื่อจากพรรคสังคมนิยมอีกครั้งสำหรับเขตเลือกตั้งที่ 4 โดยได้คะแนนเป็นอันดับสองรองจากวิลเลียม โจเซฟ แครี เขายังดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการบริหารระดับรัฐของพรรคสังคมนิยม ด้วย ^{[ 7 ]}เขาเป็นผู้สมัครรับเลือกตั้งสภาอีกครั้งในปี 1914และได้คะแนนเสียงห่างจากแครีเพียง 365 คะแนน^{[ 8 ]}ในปี 1916เขายังคงได้คะแนนเป็นอันดับสองและได้รับคะแนนเสียงเกือบหนึ่งในสาม แต่แครีได้ขยายคะแนนเสียงที่ชนะเกย์ลอร์ดไปเกือบหนึ่งพันคะแนน^{[ 9 ]}

คาร์ล แซนด์เบิร์กยกย่องเกย์ลอร์ดว่าเป็นผู้แนะนำแนวคิดของ พรรคสังคมนิยม ฝ่ายวิสคอนซิน ให้เขารู้จัก และชักชวนให้เขาย้ายไปวิสคอนซิน^{[ 10 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2460 เกย์ลอร์ดและเอเอ็ม ไซมอนส์ได้เขียนจดหมายถึงพอล ฮัสติงสมาชิกวุฒิสภาสหรัฐฯ ประณามเขาว่าเป็นผู้ทรยศต่อเสียงข้างมากที่ต่อต้านสงครามโลกครั้งที่ 1 ของการประชุมพรรคสังคมนิยมในเดือนเมษายน พ.ศ. 2460 และแนะนำให้ปราบปรามเขาจากรัฐบาล ตามที่อ้างไว้ในบันทึกการประชุมรัฐสภาฮัสติงใช้จดหมายฉบับนี้และการสื่อสารเพิ่มเติมจากเกย์ลอร์ดไปยังMilwaukee Journalเพื่อสนับสนุนพระราชบัญญัติจารกรรม พ.ศ. 2460 [ ^{11 ] ผล}ที่ตามมาคือ คณะกรรมการกลางมิลวอกีของพรรคสังคมนิยมได้ดำเนินการกับทั้งเกย์ลอร์ดและไซมอนส์ โดยขับไล่พวกเขาออกจากพรรคในข้อหา "ทรยศต่อพรรค" ด้วยคะแนนเสียง 63 ต่อ 2 ^{[ 12 ]}

เขากลายเป็นสมาชิกคนสำคัญของกลุ่มสนับสนุนสงครามภายในขบวนการแรงงานในสหรัฐอเมริกา โดยกล่าวสุนทรพจน์บนเวทีร่วมกับบุคคลสำคัญฝ่ายอนุรักษ์นิยมอย่างนิโคลัส เมอร์เรย์ บัตเลอร์เขาเป็นหนึ่งในผู้ที่เข้าร่วมการประชุมจัดตั้ง Wisconsin Loyalty Legion ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2460 ^{[ 13 ]}เกย์ลอร์ดเสียชีวิตที่ปาล์มเมตโต รัฐฟลอริดาเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2486 ^{[ 14 ] [ 15 ]}ภรรยาของเขา โอลิฟ เซมาริมัส บราวน์ เกย์ลอร์ด (พ.ศ. 2415-2495) เสียชีวิตในอีกเก้าปีต่อมา