แซนโทน
แซนโทนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C H O เป็นของแข็งสีขาว
ในปี พ.ศ. 2482 แซนโทนถูกนำมาใช้เป็นยาฆ่าแมลงและปัจจุบันมีการใช้เป็นยาฆ่าไข่สำหรับ ไข่ หนอนเจาะผลแอปเปิลและเป็นยาฆ่าตัวอ่อน [ 2 ] แซ นโทนยังใช้ในการเตรียมแซนท์ไฮโดรลซึ่งใช้ในการตรวจวัด ระดับ ยูเรียในเลือด[ 3 ]นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็น ตัว เร่งปฏิกิริยาด้วยแสงได้ อีกด้วย [ 4 ]
สังเคราะห์
แซนโทนสามารถเตรียมได้โดยการให้ความร้อนแก่ฟีนิลซาลิไซเลต : [ 5 ]
วิธีการสังเคราะห์อื่นๆ ที่ระบุไว้มีดังนี้: [ 5 ]
- การให้ความร้อนแก่ส่วนผสมของกรดซาลิไซลิกฟีนอลและอะซิติกแอนไฮไดรด์
- การให้ความร้อนแก่ กรด โอ -ฟีนอกซีเบนโซอิกด้วยกรดซัลฟิวริกหรือฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์
- การกลั่นo -phenoxybenzoyl chloride ภายใต้สุญญากาศ
- การให้ความร้อนแก่แอสไพรินหรือโอ -ไฮดรอกซีเบนโซฟีโนน
อนุพันธ์
มีการรายงานวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์แซนโทนหลายวิธี: [ 6 ]
- วิธีการของ Michael-Kostanecki ใช้ ส่วนผสม ที่มีโมลเท่ากันของโพลีฟีนอลและอนุพันธ์ของกรดซาลิไซลิก ซึ่งถูกนำไปให้ความร้อนพร้อมกับสารดูดความชื้นในปฏิกิริยาควบแน่น
- วิธีการสังเคราะห์แบบฟรีเด ล-คราฟต์มีสารตัวกลางเป็นเบนโซฟีโนน
- วิธีการของ Robinson-Nishikawa เป็นรูปแบบหนึ่งของ การสังเคราะห์ แบบ Hoeschแต่ให้ผลผลิตต่ำ
- วิธีการของอาซาฮินะ-ทานาเสะสามารถสังเคราะห์ แซนโทน ที่มีหมู่เมทอกซี บางชนิด และแซนโทนที่มีหมู่ แทนที่ไวต่อกรด ได้
- วิธีการ Tanase ใช้ในการสังเคราะห์โพลีไฮดรอกซีแซนโทน
- วิธีการของ Ullmanคือการควบแน่นฟีนอลกับO- คลอโรเบนซีนและทำให้ไดฟีนิลอีเทอร์ที่ได้เกิดการ สร้างวงแหวน
อนุพันธ์ของแซนโทน
แซนโทนเป็นแกนหลักของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหลายชนิด เช่นแมงโกสตินหรือไลเคแซนโทนสารประกอบเหล่านี้บางครั้งเรียกว่าแซนโทนหรือแซนโทนอยด์มีการระบุแซนโทนจากธรรมชาติมากกว่า 200 ชนิด หลายชนิดเป็นสารเคมีจากพืชที่พบในพืชในวงศ์Bonnetiaceae , Clusiaceae และ Podostemaceae [ 7 ] นอกจาก นี้ยังพบ ในบางชนิดของสกุลIris [ 8 ] แซนโทนบางชนิดพบในเปลือกของ ผล มังคุด ( Garcinia mangostana ) เช่นเดียวกับในเปลือกและเนื้อไม้ของMesua thwaitesii [ 9 ]
ดูเพิ่มเติม
- ↑ "แซนโทน" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- ↑ Steiner, LF และ SA Summerland. 1943. แซนโทนเป็นสารฆ่าไข่และตัวอ่อนของผีเสื้อกลางคืนกินผลแอปเปิล. Journal of Economic Entomology 36, 435-439.
- ↑ Bowden, RST (1962). "การประมาณค่าของยูเรียในเลือดโดยปฏิกิริยาแซนทีไฮโดรล" วารสารการปฏิบัติสัตว์เล็ก 3 ( 4): 217– 218. doi : 10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x .
- ↑ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (10 มิถุนายน 2016). "Organic Photoredox Catalysis". Chemical Reviews . 116 (17): 10075– 10166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057 . PMID 27285582 .
- 1 2เอ.เอฟ. ฮอลเลแมน (1927) "แซนโทน". องค์กร ซินธ์ . 7 : 84. ดอย : 10.15227/ orgsyn.007.0084
- ↑ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). "แซนโทนในฐานะตัวแทนบำบัด: เคมีและเภสัชวิทยา" ใน Khan, MTH; Ather, A. ( บรรณาธิการ). โมเลกุลนำร่องจากผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ: การค้นพบและแนวโน้มใหม่ความก้าวหน้าในพืชสมุนไพร Elsevier Science หน้า284–285 ISBN 978-0-08-045933-2.
- ↑ "การปรับปรุงการจำแนกประเภทของกลุ่มวิวัฒนาการของพืชดอกสำหรับอันดับและวงศ์ของพืชดอก: APG II" วารสารพฤกษศาสตร์ของสมาคมลินเนียน 141 ( 4): 399– 436. 2003. doi : 10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x .
- ↑ Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). "เส้นทางการวิวัฒนาการทางเคมีในสายพันธุ์ไอริสเคราโดยอิงจากรูปแบบฟลาโวนอยด์และแซนโทน" (PDF) Annali di Botanica . 58 : 51– 54.เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ28 ตุลาคม 2015 .
- ↑ Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M.Uvais S.; Games, DE (1975). "Xanthones and 4-phenylcoumarins of Mesua thwaitesii". Phytochemistry . 14 (1): 265– 269. Bibcode : 1975PChem..14..265B . doi : 10.1016/0031-9422(75)85052-7 .