ย่างกุ้ง

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 4-เมทอกซี-6-[( E )-2-(4-เมทอกซีฟีนิล)อีเทน-1-อิล]-2 H -ไพแรน-2-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	500-62-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	CheEMBL1098658 N
เคมสไปเดอร์	4444896 น.
บัตรข้อมูล ECHA	100.211.821
PubChem CID	5281575
มหาวิทยาลัย	R970U49V3C N
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4034102
อินชิ นิ้ว=1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ N  คีย์:  XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N N  นิ้วC15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ รหัส:  XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZBG
รอยยิ้ม COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=O)O2)OC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	258.273 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ย่างกุ้งอิน เป็นหนึ่งใน คาวาแลคโตนหลัก 6 ชนิดที่พบในพืชคาว่า^{[ 1 ]}มันทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้น แบบเลือกเฉพาะ ที่ตัวรับแคนนาบินอยด์CB1 ยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (โดยเฉพาะMAO-B ) และปรับ การทำงาน ของตัวรับ GABAAย่างกุ้งอินช่วยลดอาการปวดและภาวะไว ต่อความเจ็บปวดจากการอักเสบอย่างมีนัยสำคัญ ผ่านทางตัวรับ CB1 ในไขสันหลังของหนูซึ่งเน้นย้ำถึงศักยภาพของมันในฐานะการรักษาอาการปวดที่มีแนวโน้มที่ดี มันเป็นสารยับยั้ง COX-II ที่แรงที่สุดในบรรดาคาวาแลคโตนหลัก 6 ชนิด ย่างกุ้งอินยังแสดง คุณสมบัติใน การปกป้องระบบประสาทต้านเชื้อราและต้านจุลชีพแม้ว่าจะแสดงความเป็นพิษต่อเซลล์ตับ ของมนุษย์ ในหลอดทดลองก็ตาม

พบว่า Yangonin จับกับตัวรับ cannabinoid CB1 ได้อย่างจำเพาะเจาะจง โดยมีค่าความสัมพันธ์ในการจับ (Ki) เท่ากับ 0.72 μM และแสดงความสัมพันธ์ต่ำกับตัวรับ CB2 (Ki > 10 μM) โดยทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นที่ตัวรับ CB1 ความสัมพันธ์นี้ชี้ให้เห็นว่าระบบเอนโดแคนนาบินอยด์อาจมีบทบาทใน ผล ทางเภสัชวิทยา ที่ซับซ้อน ของ เครื่องดื่ม คาวา แบบดั้งเดิม และ ยาแก้ ความวิตกกังวลที่ได้จากพืชคาวา^{[ 2 ]}

การศึกษาในปี 2024 ได้ตรวจสอบผลการระงับปวดของสารคาวัลแลคโตนสองชนิด ได้แก่คาวาอินและยางโกนิน ซึ่งสกัดจากPiper methysticumนักวิจัยได้ฉีดสารประกอบเหล่านี้เข้าทางไขสันหลัง ให้กับ หนู Sprague-Dawleyเพศผู้และประเมินผลกระทบต่อการรับรู้ความเจ็บปวดภาวะไวต่อความเจ็บปวด จากการอักเสบ และ ภาวะไว ต่อการสัมผัสทางกลของเส้นประสาทโดยใช้การทดสอบการสะกิดหาง การทดสอบฝ่าเท้า และการทดสอบ von Freyตามลำดับ ยางโกนินช่วยลดการรับรู้ความเจ็บปวดและอาการปวดจากการอักเสบได้อย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งผลดังกล่าวถูกย้อนกลับโดยการให้ สารต้าน ตัวรับ CB1ร่วมด้วย แสดงให้เห็นว่ามันทำงานผ่านระบบเอนโดแคนนาบินอยด์ ในทางตรงกันข้าม คาวาอินไม่แสดงผลการระงับปวดใดๆ ผลการวิจัยเน้นย้ำว่ายางโกนินอาจเป็นการรักษาอาการปวดบางประเภทผ่านกลไก CB1 ^{[ 3 ]}

มี ฤทธิ์ ปกป้องระบบประสาทปรับเปลี่ยนระบบประสาทและต้านเชื้อราช่วยเพิ่มการทำงานของตัวรับGABA นอกจากนี้ ยังกระตุ้นNrf2ในเซลล์ประสาทและ แอสโต รเกลียให้การป้องกันความเป็นพิษต่อระบบประสาทที่เกิดจากอะไมลอยด์-βยิ่งไปกว่านั้น ยังแสดง ฤทธิ์ ต้านจุลชีพต่อเชื้อราสกุลFusarium , TrichodermaและColletotrichum อีกด้วย ^{[ 4 ​​]}

ยันโกนินได้รับการระบุว่าเป็น สารยับยั้ง โมโนอะมีนออกซิเดส (MAO) ที่มีศักยภาพมากที่สุดในบรรดาสารคาวาแลคโตน หลัก ในPiper methysticum (คาวา) การศึกษาในหลอดทดลอง แสดงให้เห็นว่ายันโกนินยับยั้ง MAO-Aด้วยค่า IC50 1.29 μM และMAO-Bด้วยค่า IC50 0.085 μM ซึ่งบ่งชี้ถึงกิจกรรมที่แข็งแกร่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อ MAO-B ผลการค้นพบเหล่านี้ชี้ให้เห็นว่าการยับยั้ง MAO โดยยันโกนินอาจมีส่วนช่วยใน ผลกระทบของคาวาต่อ ระบบประสาทส่วนกลางเช่นคุณสมบัติในการลดความวิตกกังวล^{[ 5 ]}

Yangonin ซึ่งเป็นสารยับยั้ง COX-II ที่แข็งแกร่งที่สุดในบรรดา kavalactones หลัก 6 ชนิดจาก kava ยังแสดงฤทธิ์ในการกำจัดอนุมูลอิสระในระดับปานกลาง แม้ว่าจะไม่สามารถประเมินผลต้านอนุมูลอิสระในการทดสอบออกซิเดชันของไขมันได้เนื่องจากปัญหาการละลาย^{[ 6 ]}

Yangonin แสดง ความเป็นพิษ ในหลอดทดลอง อย่างชัดเจน ต่อเซลล์ตับ ของมนุษย์ โดยลดความสามารถในการอยู่รอดลงประมาณ 40% ตามการทดสอบ ด้วย เอทิเดียมโบร ไมด์ ^{[ 7 ]}รูปแบบการตายของเซลล์ที่เด่นชัดคืออะพอพโทซิสมากกว่าเนื้อตายไม่พบการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญในระดับกลูตาไธโอน^{[ 7 ]}

ย่างกุ้งถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากคูมารอยล์-โคเอและมาโลนิล-โคเอ