อะโครลีน
| |||
| |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรพ-2-เอนัล | |||
| ชื่ออื่นๆ | |||
| ตัวระบุ | |||
| |||
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
| ||
| ชอีบี |
| ||
| เคมีเอ็มบีแอล |
| ||
| เคมสไปเดอร์ |
| ||
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.003.141 | ||
| หมายเลข EC |
| ||
| |||
| เคกก์ |
| ||
PubChem CID |
| ||
| หมายเลข RTECS |
| ||
| มหาวิทยาลัย |
| ||
| หมายเลข UN | 1092 | ||
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C H O | |||
| มวลโมลาร์ | 56.064 กรัม·โมล−1 | ||
| รูปร่าง | ของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลือง ก๊าซไม่มีสีในควัน | ||
| กลิ่น | ฉุน เหม็น ระคายเคือง | ||
| ความหนาแน่น | 0.839 กรัม/มล. | ||
| จุดหลอมเหลว | −88 °C (−126 °F; 185 K) | ||
| จุดเดือด | 53 องศาเซลเซียส (127 องศาฟาเรนไฮต์; 326 เคลวิน) | ||
| น่าประทับใจ (> 10%) | |||
| ความดันไอ | 210 มม.ปรอท[ 1 ] | ||
| อันตราย[ 2 ] | |||
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |||
อันตรายหลัก | เป็นพิษร้ายแรง ก่อให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อเยื่อบุที่สัมผัส เป็นของเหลวและไอระเหยที่ติดไฟได้ง่ายมาก | ||
| การติดฉลากGHS : | |||
     | |||
| อันตราย | |||
| H225 , H300 , H311 , H314 , H330 , H410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+ P235 , P405 พี501 | |||
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |||
| จุดวาบไฟ | −26 °C (−15 °F; 247 K) | ||
| 278 องศาเซลเซียส (532 องศาฟาเรนไฮต์; 551 เคลวิน) | |||
| ขีดจำกัดการระเบิด | 2.8–31% [ 1 ] | ||
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |||
LC ( ความเข้มข้นเฉลี่ย ) | 875 ppm (เมาส์, 1 นาที) 175 ppm (เมาส์, 10 นาที) 150 ppm (สุนัข, 30 นาที) 8 ppm (หนู, 4 ชั่วโมง) 375 ppm (หนู, 10 นาที) 25.4 ppm (แฮมสเตอร์, 4 ชั่วโมง) 131 ppm (หนู, 30 นาที) [ 3 ] | ||
LC ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ ) | 674 ppm (แมว, 2 ชม.) [ 3 ] | ||
| NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา): | |||
PEL (อนุญาต) | TWA 0.1 ppm (0.25 mg/ m³ ) [ 1 ] | ||
REL (แนะนำ) | TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m³ ) ST 0.3 ppm (0.8 mg/ m³ ) [ 1 ] | ||
IDLH (อันตรายทันที) | 2 ppm [ 1 ] | ||
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | ซิกมา-อัลดริช เอสดีเอส | ||
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |||
อัลเคนอลที่เกี่ยวข้อง | โครโตนัลดีไฮด์ | ||
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  ตรวจสอบ (คืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |||
อะโครลีน (ชื่อทางระบบ: โพรพีนอล ) เป็นอัลดีไฮด์ไม่อิ่มตัว ที่ง่ายที่สุด เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นเหม็นฉุนและฉุน กลิ่นของไขมันไหม้ (เช่น เมื่อน้ำมันปรุงอาหารถูกความร้อนจนถึงจุดเกิดควัน ) เกิดจากกลีเซอรอลในไขมันที่ไหม้สลายตัวกลายเป็นอะโครลีน อะโครลีนผลิตในอุตสาหกรรมจากโพรพีนและส่วนใหญ่ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคและเป็นส่วนประกอบในการสร้างสารประกอบทางเคมีอื่นๆ เช่นกรดอะมิโนเมไทโอนีน
ประวัติศาสตร์
อะโครลีนได้รับการตั้งชื่อและระบุลักษณะเป็นอัลดีไฮด์เป็นครั้งแรกโดยนักเคมีชาวสวีเดนJöns Jacob Berzeliusในปี 1839 เขาได้ทำงานวิจัยเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวทางความร้อนของกลีเซอรอล ซึ่งเป็นวัสดุที่ใช้ในการผลิตสบู่ ชื่อนี้เป็นคำย่อของ 'acrid' (หมายถึงกลิ่นฉุน) และ 'oleum' (หมายถึงความหนืดคล้ายน้ำมัน) ในศตวรรษที่ 20 อะโครลีนกลายเป็นสารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการผลิตกรดอะคริลิกและพลาสติกอะคริลิก ในอุตสาหกรรม [ 4 ]
การผลิต
อะโครลีนถูกเตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันของโพรพีนกระบวนการนี้ใช้อากาศเป็นแหล่งออกซิเจนและต้องใช้โลหะออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบไม่เป็นเนื้อเดียวกัน : [ 5 ]
ในอเมริกาเหนือ ยุโรป และญี่ปุ่น มีการผลิตอะโครลีนด้วยวิธีนี้ประมาณ 500,000 ตันต่อปี นอกจากนี้กรดอะคริลิก ทั้งหมด ก็ผลิตขึ้นโดยผ่านกระบวนการก่อตัวชั่วคราวของอะโครลีนด้วย เช่นกัน
โพรเพนเป็นวัตถุดิบที่มีศักยภาพแต่ก็มีความท้าทายในการสังเคราะห์อะโครลีน (และกรดอะคริลิก) ความท้าทายหลักคือการเกิดออกซิเดชันมากเกินไปจนกลายเป็นกรดชนิดนี้
เมื่อกลีเซอรอล (หรือที่เรียกว่ากลีเซอรีน) ถูกให้ความร้อนถึง 280 องศาเซลเซียส มันจะสลายตัวกลายเป็นอะโครลีน
เส้นทางนี้น่าสนใจเมื่อกลีเซอรอลถูกสร้างขึ้นร่วมกันในการผลิตไบโอดีเซลจากน้ำมันพืชหรือไขมันสัตว์ การกำจัดน้ำออกจากกลีเซอรอลได้รับการพิสูจน์แล้ว แต่ยังไม่สามารถแข่งขันกับเส้นทางจากปิโตรเคมีได้[ 6 ] [ 7 ]
วิธีการเฉพาะหรือวิธีการในห้องปฏิบัติการ
วิธีการผลิตอะโครลีนในระดับอุตสาหกรรมดั้งเดิม ซึ่งพัฒนาโดยเดอกุสซา เกี่ยวข้องกับการควบแน่นแบบอัลดอลของฟอร์มาลดีไฮด์และอะเซทัลดีไฮด์ :
อะโครลีนอาจผลิตได้ในระดับห้องปฏิบัติการโดยการใช้โพแทสเซียมไบซัลเฟตกับกลีเซอรอล (กลีเซอรีน) [ 8 ]
ปฏิกิริยา
อะโครลีนเป็น สารประกอบ อิเล็กโทรฟิลิกและมีปฏิกิริยาค่อนข้างสูง จึงมีความเป็นพิษสูง เป็นตัวรับไมเคิล ที่ดี จึงทำให้เกิดปฏิกิริยาที่มีประโยชน์กับไทออล อะโครลีนก่อตัวเป็นอะซีทัลได้ง่าย โดยอะซีทัลที่โดดเด่นคือสไปโรไซเคิลที่ได้จาก เพน ตาเอริทริทอลไดอัลลิลิดีนเพนตาเอริทริทอล อะโครลีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา Diels-Alder หลายอย่าง แม้กระทั่งกับตัวมันเอง ผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder อะโครลีนเป็นสารตั้งต้นของน้ำหอมเชิงพาณิชย์บางชนิด รวมถึงไมแรคอัลดีไฮด์ ("ไลรัล")และนอร์บอร์นีน -2-คาร์บอกซัล ดีไฮด์ [ 5 ]โมโนเมอร์3,4-อีพอกซีไซโคลเฮกซิลเมทิล-3',4'-อีพอกซีไซโคลเฮกเซนคาร์บอกซิเลตยังผลิตจากอะโครลีนผ่านตัวกลางของเตตระไฮโดรเบนซัลดี ไฮ ด์
การใช้งาน
การใช้งานทางทหาร
อะโครลีนถูกนำมาใช้ในการทำสงครามเนื่องจากมีคุณสมบัติระคายเคืองและทำให้เกิดแผลพุพอง ชาวฝรั่งเศสใช้สารเคมีนี้ในระเบิดมือและกระสุนปืนใหญ่[ 9 ]ในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1ภายใต้ชื่อ "ปาปิต" [ 10 ]
สารฆ่าเชื้อ
อะโครลีนส่วนใหญ่ใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชแบบสัมผัสเพื่อควบคุมวัชพืชใต้น้ำและวัชพืชลอยน้ำ รวมถึงสาหร่ายในคลองชลประทานโดยใช้ในระดับ 10 ppm ในน้ำชลประทานและน้ำหมุนเวียน ในอุตสาหกรรมน้ำมันและก๊าซใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในน้ำที่ใช้ในการขุดเจาะรวมถึงเป็นสารกำจัดไฮโดรเจนซัลไฟด์และเมอร์แคปแทน[ 5 ]
สารตั้งต้นทางเคมี
สารประกอบที่มีประโยชน์หลายชนิดถูกสร้างขึ้นจากอะโครลีน โดยใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติสองฟังก์ชันของมัน กรดอะมิโนเมไทโอนีนถูกผลิตขึ้นโดยการเติมเมทานีไทออลตามด้วยการสังเคราะห์แบบสเตร็กเกอร์อะโครลีนควบแน่นกับอะเซทัลดีไฮด์และเอมีนเพื่อให้ได้เมทิลไพริดีน [ 11 ] นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ควินอลีนแบบส เคราป์อีกด้วย
อะโครลีนจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเมื่อสัมผัสกับออกซิเจนและในน้ำที่ความเข้มข้นสูงกว่า 22% สีและลักษณะของพอลิเมอร์จะขึ้นอยู่กับสภาวะต่างๆ พอลิเมอร์ที่ได้เป็นของแข็งสีเหลืองใส เมื่ออยู่ในน้ำจะเกิดเป็นพลาสติกแข็งที่มีรูพรุน
อะโครลีนถูกใช้เป็นสารตรึงในการเตรียมตัวอย่างทางชีวภาพสำหรับกล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอน[ 12 ]
ความเสี่ยงต่อสุขภาพ
อะโครลีนเป็นสารพิษและระคายเคืองผิวหนัง ดวงตา และโพรงจมูกอย่างรุนแรง[ 5 ]กระบวนการเผาผลาญหลักของอะโครลีนคือการเติมหมู่ แอลคิลลง ในกลูตาไธโอน องค์การอนามัยโลกแนะนำ"ปริมาณอะโครลีนที่รับประทานได้" ที่ 7.5 ไมโครกรัมต่อวันต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว แม้ว่าอะโครลีนจะพบในเฟรนช์ฟรายส์ (และอาหารทอดอื่นๆ) แต่ระดับของอะโครลีนมีเพียงไม่กี่ไมโครกรัมต่อกิโลกรัม ซึ่งหมายความว่าบุคคลจะต้องบริโภคเฟรนช์ฟรายส์มากกว่าน้ำหนักตัวของตนเองทุกวันจึงจะเกินขีดจำกัดที่องค์การอนามัยโลกกำหนด[ 13 ] เพื่อตอบสนองต่อการสัมผัสอะโครลีนในสถานที่ทำงาน สำนักงานความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงานของสหรัฐอเมริกาได้กำหนดขีดจำกัดการสัมผัสที่อนุญาตไว้ที่ 0.1 ppm (0.25 มก./ ลบ.ม. ) โดยเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักแปดชั่วโมง[ 14 ]อะโครลีนออกฤทธิ์ในลักษณะกดภูมิคุ้มกันและอาจส่งเสริมเซลล์ควบคุม[ 15 ]จึงป้องกันการเกิดภูมิแพ้ได้ในด้านหนึ่ง แต่ก็เพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดมะเร็งด้วย
อะโครลีนถูกระบุว่าเป็นหนึ่งในสารเคมีที่เกี่ยวข้องกับเหตุการณ์มลพิษพิษในแม่น้ำคิมคิมในปี 2019 [ 16 ]
ควันบุหรี่
มีความเชื่อมโยงระหว่างก๊าซอะโครลีนในควันบุหรี่กับความเสี่ยงต่อการเกิดมะเร็งปอด[ 17 ] อะโครลีนเป็นหนึ่งในสารพิษ 7 ชนิด ใน ควัน บุหรี่ที่เกี่ยวข้องกับการเกิดมะเร็งในระบบทางเดินหายใจ มาก ที่สุด[ 18 ]กลไกการออกฤทธิ์ของอะโครลีนดูเหมือนจะเกี่ยวข้องกับการเหนี่ยวนำให้เกิดอนุมูลอิสระออกซิเจน เพิ่มขึ้น และ ความเสียหาย ของดีเอ็นเอที่เกี่ยวข้องกับความเครียดจากออกซิเดชัน[ 19 ]
อะโครลีนเป็นสารที่ก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพที่ไม่เกี่ยวข้องกับมะเร็งมากที่สุดในควันบุหรี่ โดยมีปริมาณมากกว่าสารประกอบอื่น ๆ อย่างไฮโดรเจนไซยาไนด์ถึง 40 เท่า [ 20 ]ปริมาณอะโครลีนในควันบุหรี่ขึ้นอยู่กับชนิดของบุหรี่และกลีเซอรีน ที่เติมเข้าไป ทำให้ มี อะโครลีนมากถึง 220 ไมโครกรัมต่อบุหรี่หนึ่งมวน[ 21 ] [ 22 ]ที่สำคัญคือ แม้ว่าความเข้มข้นของสารประกอบในควันหลักจะลดลงได้ด้วยตัวกรอง แต่ก็ไม่มีผลอย่างมีนัยสำคัญต่อองค์ประกอบของควันด้านข้างซึ่งโดยปกติจะมีอะโครลีนอยู่ และถูกสูดดมเข้าไปจาก การสูบ บุหรี่มือสอง[ 23 ] [ 24 ]บุหรี่ไฟฟ้าที่ใช้ตามปกติจะสร้างอะโครลีนในระดับที่ "น้อยมาก" (น้อยกว่า 10 ไมโครกรัม "ต่อการสูบหนึ่งครั้ง") [ 25 ] [ 26 ]
เมตาโบไลต์จากเคมีบำบัด
การรักษา ด้วยไซโคลฟอสฟาไมด์และไอโฟสฟาไมด์ส่งผลให้เกิดการผลิตอะโครลีน[ 27 ]อะโครลีนที่ผลิตขึ้นระหว่างการรักษาด้วยไซโคลฟอสฟาไมด์จะสะสมอยู่ในกระเพาะปัสสาวะ และหากไม่ได้รับการรักษาอาจทำให้เกิดกระเพาะปัสสาวะอักเสบที่มีเลือดออกได้
การผลิตภายในร่างกาย
อะโครลีนเป็นส่วนประกอบของรีอูเทอริน [ 28 ] รีอูเทอรินสามารถผลิตได้โดยจุลินทรีย์ในลำไส้เมื่อมีกลีเซอรอลอยู่ รีอูเทอรินที่ผลิตโดยจุลินทรีย์เป็นแหล่งทรัพยากรที่มีศักยภาพของอะโครลีน[ 29 ]
วิธีการวิเคราะห์
"การทดสอบอะโครลีน" ใช้เพื่อตรวจสอบการมีอยู่ของกลีเซอรีนหรือไขมันโดยนำตัวอย่างไปให้ความร้อนร่วมกับโพแทสเซียมไบซัลเฟตและหากผลการทดสอบเป็นบวก อะโครลีนจะถูกปล่อยออกมา เมื่อไขมันถูกให้ความร้อนสูงในที่ที่มีสารดูดความชื้น เช่น โพแทสเซียมไบซัลเฟต ( KHSO₄)) ส่วนกลีเซอรอลของโมเลกุลจะถูกกำจัดน้ำออกเพื่อสร้างอัลดีไฮด์ ไม่อิ่มตัว อะโครลีน (CH =CH–CHO) ซึ่งมีกลิ่นเฉพาะตัวเหมือนไขมันปรุงอาหารที่ไหม้ มีวิธีการที่ทันสมัยกว่านี้[ 13 ]
ในสหรัฐอเมริกา วิธีการ EPA 603 และ 624.1 ได้รับการออกแบบมาเพื่อวัดอะโครลีนในกระแสน้ำเสียจาก อุตสาหกรรมและเทศบาล [ 30 ] [ 31 ]