5-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	5-API; 5-IT; PAL-571; PAL571; อินโดลิลอะมิโนโพรเพน; 3,4-ไพร์โรโล[b]แอมเฟตามีน
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก[ 1 ]
ประเภทของยา	สารกระตุ้นการหลั่งเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน ; สาร ปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน ; สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส ; สารกระตุ้น
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : ผิดกฎหมาย แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : คลาส บี สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 (ไอโซเมอร์ตำแหน่ง) อาจผิดกฎหมายในประเทศอื่นๆ
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	12 ชั่วโมง[ 1 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(1 H -อินโดล-5-อิล)โพรแพน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	3784-30-3 วาย
PubChem CID	55253543
เคมสไปเดอร์	25991467 วาย
มหาวิทยาลัย	W98BOE73HH
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30873562
บัตรข้อมูล ECHA	100.236.959
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 14 N 2
มวลโมลาร์	174.247  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC(N)Cc2cc1cc[nH]c1cc2
อินชิ นิ้วC11H14N2/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8,13H,6,12H2,1H3 วาย คีย์: AULGMISRJWGTBA-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

5-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล ( 5-APIหรือ5-IT ) ^{[ 2 ]}หรือที่รู้จักกันในชื่อ3,4-ไพร์โรโล[b]แอมเฟตามีนหรือชื่อรหัสPAL-571เป็นอนุพันธ์ของอินโดลและแอมเฟตามีนที่มีฤทธิ์กระตุ้น^{[ 1 ]}การเตรียมสารนี้ได้รับการรายงานครั้งแรกโดยอัลเบิร์ต ฮอฟมันน์ในปี 1962 ^{[ 3 ]}เป็นยาเสพติดสังเคราะห์ที่ถูกขายอย่างเปิดเผยในฐานะยาเสพติดเพื่อความบันเทิงโดยผู้ขายออนไลน์ตั้งแต่ปี 2011 ^{[ 4 ]}

Alexander Shulginเขียนเกี่ยวกับ 5-IT สั้นๆ ในTiHKALโดยกล่าวว่า: "เมื่อรับประทาน 20 มิลลิกรัม [มัน] เป็นสารกระตุ้นที่ออกฤทธิ์ยาวนาน ทำให้หัวใจเต้นเร็วขึ้น เบื่ออาหาร ปัสสาวะมาก และมีไข้เล็กน้อยเป็นเวลาประมาณสิบสองชั่วโมง" ^{[ 1 ]}เนื่องจาก 5-IT ไม่ใช่สารกลุ่ม tryptamine และจึงไม่อยู่ในขอบเขตของหนังสือเล่มนี้ จึงไม่มีการกล่าวถึงในรายละเอียดเพิ่มเติมไปกว่านี้

^{อาการต่อไปนี้สามารถ บ่ง}ชี้ว่ามีการรับประทาน 5-IT เข้าไป: อุณหภูมิร่างกายสูงหัวใจเต้นเร็วความดันโลหิต สูง รูม่านตาขยาย (mydriasis) กระสับกระส่ายเหงื่อออกมากเกินไปขบฟันนอนไม่หลับสับสนวิตกกังวลและตัวสั่น [ ^{4 ]} เป็น MAOI และเมื่อใช้ร่วมกับสารที่ห้ามใช้ ร่วมกันอาจทำให้เสียชีวิต ได้

5-IT เป็นสาเหตุการเสียชีวิตของผู้คน 14 รายในสวีเดนนับตั้งแต่มีการค้นพบ^{[ 5 ] [ 6 ]} 5-IT ถูกระบุว่าเป็นสารพิษเพียงอย่างเดียวในสองกรณี แต่พบยาชนิดอื่น ๆ ใน การตรวจ ศพ อีกสิบสอง กรณี การเสียชีวิตทั้ง 14 รายเกิดขึ้นระหว่างเดือนเมษายนถึงกรกฎาคม 2555 แต่การระบุ 5-IT อย่างแน่ชัดในตัวอย่างหลังการเสียชีวิตทำได้ในเดือนกรกฎาคมเท่านั้น ผู้เสียชีวิตทั้งหมดเป็นชายหนุ่มอายุระหว่าง 20 ถึง 30 ปี นอกจากนี้ยังมีรายงานการได้รับสารพิษ 5-IT ที่ไม่ถึงแก่ชีวิตอีก 11 รายในช่วงเวลาเดียวกัน^{[ 7 ]}

5-IT ทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นการปลดปล่อยเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (SNDRA) โดยมีค่า EC ₅₀คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่งมีค่า 12.9  nM สำหรับโดปามีน , 13.3  nM สำหรับนอร์เอพิเนฟรินและ 104.8  nM สำหรับเซโรโทนินและยังเป็นสารยับยั้ง MAO-A ด้วย โดยมีค่า_IC50คำแนะนำ: ความเข้มข้นยับยั้งสูงสุดครึ่งหนึ่ง200 ถึง 1,600  nM ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}นอกจากนี้ยังมีการรายงานข้อมูลเป้าหมายโมเลกุลเพิ่มเติมสำหรับ 5-IT รวมถึงปฏิสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน^{[ 11 ]}

แม้ว่า 5-IT จะเป็นไอโซเมอร์ตำแหน่งของยาทริปตามีนαMTแต่สารประกอบนี้ไม่ใช่ทริปตามีนโดยตรง เนื่องจากวงแหวนอินโดลถูกแทนที่ที่ตำแหน่งที่ 5 แทนที่จะเป็นตำแหน่งที่ 3 สารประกอบนี้มีความใกล้เคียงทางเคมีกับอนุพันธ์ของฟีนิลเอทิลอะมีน เช่น5-APBมากกว่า ซึ่งสะท้อนให้เห็นในผลของสารประกอบเมื่อใช้เป็นยา ซึ่งมีรายงานว่ามีฤทธิ์กระตุ้นมากกว่าฤทธิ์หลอนประสาท นอกจาก αMT แล้ว ยังเป็นหนึ่งใน 7  ไอโซเมอร์ตำแหน่งที่เป็นไปได้ของอะมิโนโพรพิลอินโดล^{[ 1 ]}

สารที่มีโครงสร้างคล้ายกับ 5-API ได้แก่6-API , 5-APB , 5-APBT , 5-APDBและαMT (3-API)

• 5-IT เป็นไอโซเมอร์ตำแหน่งของαMT (ซึ่งเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 ในสหรัฐอเมริกา) และด้วยเหตุนี้จึงอาจถูกพิจารณาว่าเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 เช่นกันภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติด
• 5-IT ถูกห้ามในสหราชอาณาจักรในฐานะยาประเภทชั่วคราวในเดือนมิถุนายน 2013 พร้อมกับสารประกอบที่เกี่ยวข้องอีก 9 ชนิด^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2014 กระทรวงมหาดไทยของสหราชอาณาจักรประกาศว่า 5-API จะถูกจัดให้เป็นยาประเภท B ในวันที่ 10 มิถุนายน 2014 พร้อมกับเบนโซฟูแรนเอนแทคโทเจนอื่นๆ และยาที่มีโครงสร้างคล้ายกันอีกหลายชนิด^{[ 13 ]}
• 5-IT อยู่ภายใต้กฎหมายอะนาล็อกของออสเตรเลียในฐานะอะนาล็อกของMDA "โดยการแทนที่โครงสร้างวงแหวนคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิกได้มากถึง 2 โครงสร้างด้วยโครงสร้างวงแหวนคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิกที่แตกต่างกัน" ^{[ 14 ]}
• มีการยื่นคำร้องอย่างเป็นทางการเพื่อขอให้กฎหมาย 5-IT เป็นสิ่งผิดกฎหมายในสวีเดนเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม 2555 แต่คำร้องดังกล่าวไม่ได้มีผลบังคับใช้ในทันที
• 5-IT ถูกประกาศให้เป็นสิ่งผิดกฎหมายในเดนมาร์กเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2012
• 5-IT เป็น ยาเสพ ติดประเภท Anlage Iที่ถูกควบคุมในประเทศเยอรมนี
• คณะกรรมาธิการยุโรปได้เผยแพร่ข้อเสนอสำหรับการตัดสินใจ โดยเรียกร้องให้รัฐสมาชิกดำเนินมาตรการควบคุม 5-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล โดยขอให้รัฐสมาชิกนำมาตรการควบคุมและบทลงโทษทางอาญามาใช้ตามที่กฎหมายระดับชาติกำหนดไว้เกี่ยวกับสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท^{[ 15 ]}

• แอมเฟตามีนที่ถูกแทนที่
• อะมิโนโพรพิลอินโดล

• 5-API - การออกแบบไอโซเมอร์
• 5-ไอที - อีโรวิด
• กระทู้ใหญ่และน่าสนใจเกี่ยวกับ 5-IT / 5-API - Bluelight