ฮาโลอัลเคน
ฮาโลอัลเคน (หรือที่รู้จักกันในชื่อฮาโลเจนโนอัลเคนหรืออัลคิลเฮไลด์ ) คืออัลเคน ที่มีหมู่แทนที่ ฮาโลเจนหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของไฮโดรเจน[ 1 ]พวกมันเป็นกลุ่มย่อยของฮาโลคาร์บอน โดยทั่วไป แม้ว่าความแตกต่างนี้จะไม่ค่อยมีการกล่าวถึงก็ตาม ฮาโลอัลเคนมีการใช้งานอย่างแพร่หลายในเชิงพาณิชย์ พวกมันถูกใช้เป็นสารหน่วงไฟสารดับเพลิงสารทำความเย็น สารขับดัน ตัวทำละลายและยาภายหลังจากการใช้งานอย่างแพร่หลายในเชิงพาณิชย์ ฮาโลคาร์บอนหลายชนิดก็ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นมลพิษและสารพิษร้ายแรง ตัวอย่างเช่นคลอโรฟลูออโรคาร์บอนได้รับการพิสูจน์แล้วว่านำไปสู่การทำลายโอโซนเมทิลโบรไมด์เป็นสารรมควันที่เป็นที่ถกเถียงกัน เฉพาะฮาโลอัล เคนที่มีคลอรีน โบรมีน และไอโอดีนเท่านั้นที่เป็นภัยคุกคามต่อชั้นโอโซนแต่ฮาโลอัลเคนระเหยที่มีฟลูออรีนอาจมีฤทธิ์เป็นก๊าซเรือนกระจก ได้ในทางทฤษฎี อย่างไรก็ตาม เมทิลไอโอไดด์ซึ่งเป็นสารที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ไม่มีคุณสมบัติในการทำลายโอโซน และสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาได้กำหนดให้สารประกอบนี้เป็นสารที่ไม่ทำลายชั้นโอโซน สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม โปรดดูที่ฮาโลมีเทนฮาโลอัลเคนหรืออัลคิลเฮไลด์เป็นสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป "RX" โดยที่ R คือหมู่แอลคิลหรือหมู่แอลคิลที่ถูกแทนที่ และ X คือฮาโลเจน (F, Cl, Br, I)
สารฮาโลอัลเคนเป็นที่รู้จักกันมานานหลายศตวรรษแล้วคลอโรอีเทนถูกผลิตขึ้นในศตวรรษที่ 15 การสังเคราะห์สารประกอบดังกล่าวอย่างเป็นระบบพัฒนาขึ้นในศตวรรษที่ 19 ควบคู่ไปกับการพัฒนาเคมีอินทรีย์และความเข้าใจโครงสร้างของอัลเคน มีการพัฒนากระบวนการสำหรับการสร้างพันธะ C-ฮาโลเจนแบบเลือกได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งวิธีการที่มีความหลากหลาย ได้แก่ การเติมฮาโลเจนลงในอัลเคน การไฮโดรฮาโลเจนเนชันของอัลเคน และการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ วิธีการเหล่านี้มีความน่าเชื่อถือและนำไปใช้ได้ง่ายมาก ทำให้สารฮาโลอัลเคนมีราคาถูกและสามารถนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเคมีได้ เนื่องจากเฮไลด์สามารถถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ได้อีกด้วย
แม้ว่าฮาโลอัลเคนจำนวนมากจะเกิดจากการกระทำของมนุษย์ แต่ก็มีปริมาณไม่น้อยที่เกิดจากกระบวนการทางชีวภาพ
ชั้นเรียน
จากมุมมองเชิงโครงสร้าง ฮาโลอัลเคนสามารถจำแนกได้ตามการเชื่อมต่อของอะตอมคาร์บอนที่อะตอมฮาโลเจนเกาะอยู่ ในฮาโลอัลเคนปฐมภูมิ (1°) อะตอมคาร์บอนที่ยึดอะตอมฮาโลเจนจะเชื่อมต่อกับหมู่แอลคิลอื่นเพียงหมู่เดียวเท่านั้น ตัวอย่างเช่นคลอโรอีเทน ( CH₃) CH Cl) ในฮาโลอัลเคนทุติยภูมิ (2°) คาร์บอนที่รับอะตอมของฮาโลเจนจะมีพันธะ C–C สองพันธะ ในฮาโลอัลเคนตติยภูมิ (3°) คาร์บอนที่รับอะตอมของฮาโลเจนจะมีพันธะ C–C สามพันธะ
นอกจากนี้ ยังสามารถจำแนกฮาโลอัลเคนตามชนิดของฮาโลเจนในหมู่ที่ 17 ซึ่งสอดคล้องกับฮาโลเจโนอัลเคนเฉพาะชนิดนั้นๆ ฮาโลอัลเคนที่มีคาร์บอนจับกับฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนและไอโอดีนจะได้ สารประกอบ ออร์กาโนฟลูออรีนออ ร์ กาโนคลอรีนออร์กาโนโบรมีนและออร์กาโนไอโอดีนตามลำดับ สารประกอบที่มีฮาโลเจนมากกว่าหนึ่งชนิดก็เป็นไปได้เช่นกัน ฮาโลอัลเคนหลายชนิดที่ใช้กันอย่างแพร่หลายถูกจำแนกในลักษณะนี้ ได้แก่คลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) ไฮโดร คลอโรฟลูออโรคาร์บอน (HCFCs) และไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFCs) ตัวย่อเหล่านี้พบได้บ่อยในการอภิปรายเกี่ยวกับผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมของฮาโลอัลเคน
คุณสมบัติ
โดยทั่วไปแล้ว ฮาโลอัลเคนจะมีลักษณะคล้ายกับอัลเคนดั้งเดิม คือไม่มีสี ไม่มีกลิ่น และไม่ชอบน้ำ จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของคลอโรอัลเคน โบรโมอัลเคน และไอโอโดอัลเคนจะสูงกว่าอัลเคนชนิดเดียวกัน โดยแปรผันตามน้ำหนักอะตอมและจำนวนของแฮไลด์ ปรากฏการณ์นี้เกิดจากความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุล ที่เพิ่มขึ้น — จากแรง กระจายตัวแบบลอนดอนไปเป็นปฏิกิริยาไดโพล-ไดโพลเนื่องจากค่าสภาพขั้วที่เพิ่มขึ้น ดังนั้นเตตระไอโอโดมีเทน ( Cl) ) เป็นของแข็ง ในขณะที่เตตระคลอโรมีเทน(CCl) ) เป็นของเหลว อย่างไรก็ตาม ฟลูออโรอัลเคนหลายชนิดกลับมีแนวโน้มตรงกันข้าม โดยมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำกว่าอะนาล็อกที่ไม่มีฟลูออรีน เนื่องจากความสามารถในการโพลาไรซ์ของฟลูออรีนลดลง ตัวอย่างเช่นมีเทน(CH₄) ) มีจุดหลอมเหลวที่ −182.5°C ในขณะที่เตตระฟลูออโรมีเทน(CF) ) มีจุดหลอมเหลวที่ −183.6°C
เนื่องจากมีพันธะ C–H น้อยกว่า ฮาโลอัลเคนจึงติดไฟยากกว่าอัลเคน และบางชนิดใช้ในเครื่องดับเพลิง ฮาโลอัลเคนเป็นตัวทำละลายที่ ดี กว่าอัลเคนชนิดเดียวกันเนื่องจากมีขั้วสูงกว่า ฮาโลอัลเคนที่มีฮาโลเจนอื่นที่ไม่ใช่ฟลูออรีนจะมีความไวต่อปฏิกิริยามากกว่าอัลเคนดั้งเดิม ซึ่งความไวต่อปฏิกิริยานี้เองที่เป็นพื้นฐานของข้อโต้แย้งส่วนใหญ่ หลายชนิดเป็นสารก่ออัลคิเลตโดยฮาโลอัลเคนปฐมภูมิและฮาโลอัลเคนที่มีฮาโลเจนหนักกว่าจะมีฤทธิ์มากที่สุด (ฟลูออโรอัลเคนไม่ทำหน้าที่เป็นสารก่ออัลคิเลตภายใต้สภาวะปกติ) ความสามารถในการทำลายโอโซนของ CFC เกิดจากความไม่เสถียรต่อแสงของพันธะ C–Cl
ปรากฏการณ์ทางธรรมชาติ
คาดว่า คลอโรมีเทนประมาณ 4,100,000,000 กิโลกรัมถูกผลิตขึ้นทุกปีจากแหล่งธรรมชาติ[ 2 ]คาดว่ามหาสมุทรจะปล่อยโบรโมมีเทน 1 ถึง 2 ล้านตัน ต่อปี[ 3 ]
การตั้งชื่อ
ไออูแพค
การตั้งชื่ออย่างเป็นทางการของฮาโลอัลเคนควรเป็นไปตามระบบการตั้งชื่อของ IUPACซึ่งใช้ฮาโลเจนเป็นคำนำหน้าของอัลเคน ตัวอย่างเช่นอีเทนที่มีโบรมีนจะกลายเป็นโบรโม อีเท นมีเทน ที่มี คลอรีนสี่หมู่จะกลายเป็นเตตระคลอโรมีเทนอย่างไรก็ตาม สารประกอบเหล่านี้หลายชนิดมีชื่อสามัญที่ได้รับการยอมรับจากระบบการตั้งชื่อของ IUPAC อยู่แล้ว เช่นคลอโรฟอร์ม (ไตรคลอโรมีเทน) และเมทิลีนคลอไรด์ ( ไดคลอโรมีเทน ) แต่ในปัจจุบันมีการใช้ระบบการตั้งชื่อของ IUPAC เพื่อลดความสับสน บทความนี้จึงใช้ระบบการตั้งชื่อตามระบบนี้ตลอดทั้งบทความ
การผลิต
ฮาโลอัลเคนสามารถผลิตได้จากสารตั้งต้นอินทรีย์เกือบทุกชนิด จากมุมมองของอุตสาหกรรม สารที่สำคัญที่สุดคืออัลเคนและอัลเคน
จากแอลเคน
แอลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนโดยกระบวนการฮาโลเจนเนชันแบบอนุมูลอิสระในปฏิกิริยานี้ อะตอมไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกจากแอลเคน จากนั้นจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนโดยการทำปฏิกิริยากับโมเลกุลฮาโลเจนแบบสองอะตอม โดยทั่วไปแล้ว กระบวนการฮาโลเจนเนชันแบบอนุมูลอิสระจะให้สารประกอบผสมที่มีฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือหลายอะตอมในตำแหน่งต่างๆ
จากแอลคีนและแอลไคน์
ในปฏิกิริยาไฮโดร ฮา โลจีเนชัน อัลคีนจะ ทำปฏิกิริยากับ อิเล็กโทรไฟล์ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) ที่แห้งเช่นไฮโดรเจนคลอไรด์ ( HCl ) หรือไฮโดรเจนโบรไมด์ ( HBr ) เพื่อสร้างโมโนฮาโลอัลเคน พันธะคู่ของอัลคีนจะถูกแทนที่ด้วยพันธะใหม่สองพันธะ พันธะหนึ่งกับฮาโลเจนและอีกพันธะหนึ่งกับอะตอมไฮโดรเจนของกรดไฮโดรฮาลิก กฎของมาร์คอฟนิคอฟกล่าวว่า ภายใต้สภาวะปกติ ไฮโดรเจนจะเกาะกับคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีหมู่ไฮโดรเจนเกาะอยู่มากที่สุด กฎนี้จะถูกละเมิดเมื่อหมู่ฟังก์ชันข้างเคียงทำให้พันธะหลายพันธะเกิดการโพลาไรซ์ หรือในการเติมไฮโดรเจนโบรไมด์บางกรณี (การเติมในที่ที่มีเปอร์ออกไซด์และปฏิกิริยา Wohl-Ziegler ) ซึ่งเกิดขึ้นโดยกลไกอนุมูลอิสระ
แอลคีนยังทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (X₂ เพื่อสร้างฮาโลแอลเคนที่มีอะตอมฮาโลเจนสองอะตอมอยู่ข้างเคียงในปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน แอลไคน์ก็ทำปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกัน โดยสร้างสารประกอบเตตระฮาโล บางครั้งเรียกปฏิกิริยานี้ว่า "การลดสี" ของฮาโลเจน เนื่องจากสารตั้งต้น X₂ สี และผลิตภัณฑ์มักไม่มีสีและไม่มีกลิ่น
จากแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนเป็นฮาโลอัลเคนได้ ปฏิกิริยาโดยตรงกับกรดไฮโดรฮาลิกมักไม่ให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ แต่จะสร้างอีเทอร์ แทน อย่างไรก็ตาม มีข้อยกเว้นบางประการ ได้แก่ ของเหลวไอออนิกจะยับยั้งการก่อตัวหรือส่งเสริมการแตกตัวของอีเทอร์[ 4 ]กรดไฮโดรคลอริกจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ตติยภูมิเป็นคลอโรอัลเคน และแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิจะเปลี่ยนในลักษณะเดียวกันเมื่อมี ตัวกระตุ้น กรดลูอิสเช่นซิงค์คลอไรด์ซึ่งถูกนำมาใช้ในการทดสอบลูคัส[ 5 ]
ในห้องปฏิบัติการ สารที่ทำหน้าที่กำจัดออกซิเจนและเติมฮาโลเจนที่มีประสิทธิภาพสูงกว่าจะรวมตัวกับเบสเพื่อทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลง ใน " การเติมฮาโลเจนแบบดาร์เซนส์ " นั้น จะใช้ ไทโอนิลคลอไรด์ ( SOCl₂) ) เมื่อทำปฏิกิริยากับไพริดีนจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ที่มีปฏิกิริยาน้อยกว่าให้เป็นคลอไรด์ ทั้งฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์(PCl) ) และฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์(PCl) ) ทำงานในลักษณะเดียวกัน และแอลกอฮอล์จะเปลี่ยนเป็นโบรโมอัลเคนภายใต้กรดไฮโดรโบรมิกหรือฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์(PBr3ฮาโลเจนที่หนักกว่าไม่จำเป็นต้องใช้รีเอเจนต์ที่เตรียมไว้ล่วงหน้า: ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของPBr3อาจใช้สำหรับการเปลี่ยนแปลงโดยใช้ฟอสฟอรัสและโบรมีน;PBrเกิดขึ้นที่แหล่งกำเนิด[ 6 ] ไอ โอโดอัลเคนอาจเตรียมได้ในทำนองเดียวกันโดยใช้ฟอสฟอรัสและไอโอดีน(เทียบเท่ากับฟอสฟอรัสไตรไอโอไดด์) [ 7 ]
ปฏิกิริยากลุ่มหนึ่ง ที่มีชื่อเรียกนั้น อาศัย ผล การกำจัดออกซิเจนของไตรฟีนิลฟอสฟีนในปฏิกิริยาแอปเปล (Appel reaction ) สารตั้งต้นคือเตตระฮาโลมีเทนและไตรฟีนิลฟอสฟีนผลิตภัณฑ์ร่วมคือฮาโลฟอร์ม และไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ ในปฏิกิริยามิตสึโนบุ (Mitsunobu reaction ) สารตั้งต้นคือ นิวคลีโอไฟล์ใดๆไตรฟีนิลฟอสฟีน และไดอะโซไดคาร์บอกซิเลตผลิตภัณฑ์ร่วมคือไตรฟีนิลฟอสฟีน ออกไซด์และ ไฮดราโซไดอะไมด์
จากกรดคาร์บอกซิลิก
สองวิธีในการสังเคราะห์ฮาโลอัลเคนจากกรดคาร์บอกซิลิกได้แก่ ปฏิกิริยาฮันส์ดีกเกอร์และ ปฏิกิริยาโคจิ
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
คลอโรอัลเคนและโบรโมอัลเคนจำนวนมากเกิดขึ้นตามธรรมชาติ โดยกระบวนการหลักเกี่ยวข้องกับเอนไซม์คลอโรเปอร์ออกซิเดสและโบรโมเปอร์ออกซิเดส
จากเอมีนโดยวิธีของแซนด์เมเยอร์
เอมีนอะโรมาติกปฐมภูมิจะให้ ไอออน ไดอะโซเนียมในสารละลายโซเดียมไนไตรต์เมื่อให้ความร้อนสารละลายนี้กับคอปเปอร์(I)คลอไรด์ หมู่ไดอะโซเนียมจะถูกแทนที่ด้วย -Cl วิธีนี้ค่อนข้างง่ายในการสังเคราะห์อะริลเฮไลด์ เนื่องจากผลิตภัณฑ์ที่เป็นก๊าซสามารถแยกออกจากอะริลเฮไลด์ได้ง่าย
เมื่อต้องการสร้างไอโอไดด์ ไม่จำเป็นต้องใช้คอปเปอร์คลอไรด์ การเติมโพแทสเซียมไอโอไดด์พร้อมกับการเขย่าเบาๆ จะทำให้เกิดฮาโลอัลเคน[ 8 ]
ปฏิกิริยา
ฮาโลอัลเคนมีปฏิกิริยาไวต่อสารนิวคลีโอไฟล์พวกมันเป็นโมเลกุลมีขั้ว : คาร์บอนที่ฮาโลเจนเกาะอยู่จะมีค่าอิเล็กโทรโพซิทีฟเล็กน้อย ในขณะที่ฮาโลเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติฟเล็กน้อยส่งผลให้คาร์บอนด้านนั้นมีอิเล็กตรอนน้อย (อิเล็กโทรฟิลิก) ซึ่งดึงดูด สารนิวคลีโอไฟล์อย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้
การทดแทน
ปฏิกิริยาการแทนที่เกี่ยวข้องกับการแทนที่ฮาโลเจนด้วยโมเลกุลอื่น ทำให้ได้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวรวมถึงผลิตภัณฑ์ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ ฮาโลอัลเคนทำหน้าที่เป็นซินธอน R + และทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ได้ง่าย
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่น้ำทำลายพันธะ เป็นตัวอย่างที่ดีของลักษณะนิวคลีโอฟิลิกของฮาโลอัลเคน พันธะที่มีขั้วจะดึงดูด ไอออน ไฮดรอกไซด์ OH⁻ ( โดยทั่วไป แล้ว NaOH เป็นแหล่งของไอออนนี้) OH⁻ นี้เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีประจุลบอย่างชัดเจน เนื่องจากมีอิเล็กตรอนส่วนเกินจึงบริจาคอิเล็กตรอนเหล่านั้นให้กับคาร์บอน ส่งผลให้เกิด พันธะ โควาเลนต์ระหว่างทั้งสอง ดังนั้น C–X จึงถูกทำลายโดยการแตกตัวแบบเฮเทอโรไลติกส่งผลให้เกิดไอออนเฮไลด์ X⁻ ดังที่เห็นได้ว่า OH จะไปเกาะกับหมู่แอลคิล ทำให้เกิดแอลกอฮอล์ (เช่น ไฮโดรไลซิสของโบรโมอีเทนจะได้เอทานอล ) ปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะให้เอมีนปฐมภูมิ
คลอโรอัลเคนและโบรโมอัลเคนสามารถถูกแทนที่ด้วยไอโอไดด์ได้อย่างง่ายดายในปฏิกิริยาฟิงเคลส ไตน์ ไอโอโดอัลเคนที่เกิดขึ้นสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปได้ง่ายโดยใช้โซเดียมไอโอไดด์ เป็นตัว เร่งปฏิกิริยา
ฮาโลอัลเคนทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ไอออนิก (เช่นไซยาไนด์ไทโอไซยาเนตอะไซด์ ) โดยฮาโลเจนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ที่เกี่ยวข้อง ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์อย่างมากในการสังเคราะห์ เนื่องจากคลอโรอัลเคนมักหาได้ง่ายและราคาไม่แพง ตัวอย่างเช่น หลังจากเกิดปฏิกิริยาการแทนที่แล้ว ไซยาโนอัลเคนอาจถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก หรือถูกรีดิวซ์เป็นอัลเคนโดยใช้ลิเธี ยมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ อะโซอัลเคนอาจถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนปฐมภูมิโดย การรีดิวซ์แบบสเตาดิงเกอร์หรือลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ นอกจาก นี้ยังสามารถเตรียมเอมีนจากอัลคิลเฮไลด์ได้ใน ปฏิกิริยา อั ลคิเลชันของเอมีนการสังเคราะห์กาเบรียลและปฏิกิริยาเดเลพีนโดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกกับโพแทสเซียมฟทาลิไมด์หรือเฮกซามีนตามลำดับ ตามด้วยการไฮโดรไลซิส
ในสภาวะที่มีเบส ฮาโล อัลเคนจะทำปฏิกิริยา อัลคิเลชัน กับ แอลกอฮอล์ เอมีน และไทออล เพื่อให้ได้อีเทอร์เอ มีนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Nและไทโออีเทอร์ ตามลำดับ และเมื่อทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์กรินยาร์ดจะได้เกลือแมกนีเซียมและสารประกอบอัลคิลที่มีโครงสร้างขยายออกไป
การคัดออก
ใน ปฏิกิริยา ดีไฮโดรฮาโลจีเนชัน ฮาโลเจนและโปรตอนที่อยู่ติดกันจะถูกกำจัดออกจากฮาโลคาร์บอน ทำให้เกิดแอลคีน ขึ้น ตัวอย่างเช่น เมื่อใช้ โบ รโมอีเทนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) ในเอทานอล ไอออน ไฮดรอกไซด์ HO⁻ จะดึงอะตอมไฮโดรเจนออกไป จากนั้นไอออนโบรไมด์จะหายไป ทำให้เกิดอีเทน H₂O และ NaBr ดังนั้น ฮาโลแอลเคนสามารถเปลี่ยนเป็นแอลคีนได้ ในทำนองเดียวกัน ไดฮาโลแอลเคนสามารถเปลี่ยนเป็นแอลไคน์
ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง สารประกอบ 1,2-ไดโบรโมจะถูกกำจัดโบรมีนโดย ผง สังกะสีเพื่อให้ได้แอลคีน และเจมินัลไดเฮไลด์สามารถทำปฏิกิริยากับเบสที่แรงเพื่อให้ได้คาร์บีน
อื่น
ฮาโลอัลเคนเกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระกับแมกนีเซียมธาตุเพื่อให้ได้สารประกอบอัลคิลแมกนีเซียม: สารรีเอเจนต์กรินยาร์ด นอกจากนี้ ฮาโลอัลเคนยังทำปฏิกิริยากับ โลหะ ลิเธียมเพื่อให้ได้สารประกอบออร์กาโนลิเธียมทั้งสารรีเอเจนต์กรินยาร์ดและสารประกอบออร์กาโนลิเธียมต่างก็ทำหน้าที่เป็นซินธอน R โลหะอัลคาไล เช่นโซเดียมและลิเธียมสามารถทำให้ฮาโลอัลเคนเกิดปฏิกิริยาควบคู่กันในปฏิกิริยาเวิร์ตซ์ทำให้เกิดอัลเคนสมมาตร ฮาโลอัลเคน โดยเฉพาะไอโอโดอัลเคน ยังเกิด ปฏิกิริยา การเติมออกซิเดชันเพื่อให้ได้สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก
แอปพลิเคชัน
อัลเคนที่มีคลอรีนหรือฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน พอลิเมอร์ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบที่สำคัญ ได้แก่โพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) และโพลีเตตระฟลูออโรอีเทน (PTFE หรือเทฟลอน)
- อัลคิลฟลูออไรด์
- ประมาณหนึ่งในห้าของยาประกอบด้วยฟลูออรีน รวมถึงยาหลักหลายชนิด สารประกอบเหล่านี้ส่วนใหญ่เป็นอัลคิลฟลูออไรด์[ 9 ]
- อัลคิลคลอไรด์
- ไฮโดรคาร์บอนคลอริเนตที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำบางชนิด เช่นคลอโรฟอร์มไดคลอโรมีเทนไดคลอโรอีเทนและไตรคลอโรอีเทนเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์ มีการผลิตคลอโรมีเทนหลายล้านตันต่อปี คลอโรมีเทนเป็นสารตั้งต้นของคลอโรซิเลนและซิลิโคนคลอโรไดฟลูออโรมีเทน (CHClF2 ใช้ในการผลิตเทฟลอน[ 10 ]
- อัลคิลโบรไมด์
- การนำอัลคิลโบรไมด์ไปใช้ในปริมาณมากนั้นใช้ประโยชน์จากความเป็นพิษของมัน ซึ่งก็จำกัดประโยชน์ใช้สอยของมันด้วย เช่นกัน เมทิลโบรไมด์ก็เป็นสารรมควันที่มีประสิทธิภาพเช่นกัน แต่การผลิตและการใช้งานของมันยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่
- อัลคิลไอโอไดด์
- ยังไม่มีการนำอัลคิลไอโอไดด์ไปใช้งานในระดับใหญ่ ส่วนเมทิลไอโอไดด์เป็นสารเมทิลเลชันที่นิยมใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
- คลอโรฟลูออโรคาร์บอน
- สารคลอโรฟลูออโรคาร์บอน ( CFCs) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารทำความเย็นและสารขับดันเนื่องจากมีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำและมีค่าความร้อนในการระเหย สูง แต่ตั้งแต่ทศวรรษ 1980 เป็นต้นมา เมื่อทราบถึงผลกระทบของสารเหล่านี้ต่อการทำลายชั้นโอโซนการใช้งานจึงถูกจำกัดมากขึ้น และปัจจุบันส่วนใหญ่ถูกแทนที่ด้วยสารไฮโดรฟลูออริก (HFCs) แล้ว
ข้อควรพิจารณาด้านสิ่งแวดล้อม
ธรรมชาติสร้างคลอโรมีเทนและโบรโมมีเทนในปริมาณมหาศาล ความกังวลส่วนใหญ่มุ่งเน้นไปที่แหล่งกำเนิดจากกิจกรรมของมนุษย์ ซึ่งเป็นสารพิษที่อาจเป็นอันตรายถึงชีวิต หรือแม้แต่สารก่อมะเร็ง ในทำนองเดียวกัน มีความสนใจอย่างมากในการบำบัดสารฮาโลคาร์บอนที่มนุษย์สร้างขึ้น เช่น สารที่ผลิตในปริมาณมาก เช่น น้ำยาซักแห้ง สารฮาโลคาร์บอนระเหยง่ายจะสลายตัวด้วยปฏิกิริยาเคมีแสง เนื่องจากพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจนอาจไม่เสถียร จุลินทรีย์บางชนิดสามารถกำจัดฮาโลเจนออกจากสารฮาโลคาร์บอนได้ แม้ว่าพฤติกรรมนี้จะน่าสนใจ แต่โดยทั่วไปอัตราการบำบัดจะช้ามาก[ 11 ]
ความปลอดภัย
เนื่องจากสารอัลคิเลตติ้งเอเจนต์ ฮาโลอัลเคนจึงเป็นสารก่อมะเร็งที่มีศักยภาพ สมาชิกที่มีปฏิกิริยามากกว่าในกลุ่มสารประกอบขนาดใหญ่นี้โดยทั่วไปจะก่อให้เกิดความเสี่ยงที่มากกว่า เช่นคาร์บอนเตตระคลอไรด์[ 12 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
สื่อที่เกี่ยวข้องกับฮาโลอัลเคนในวิกิมีเดียคอมมอนส์