1,1 ′ -Bi-2-แนฟทอล

( อาร์ )-(+)-บินอล ( S )-(−)-BINOL
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ [1,1 ′ -ไบแนฟทาลีน]-2,2 ′ -ไดออล
ชื่ออื่นๆ 1,1 ′ -Bi-2-แนฟทอล 1,1-ไบแนฟทอล บิโนล บินอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	602-09-5 ( R / S ) 18531-94-7 ( R )-(+) 18531-99-2 ( S )-(−)
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	( R / S ): ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล138718 วาย
เคมสไปเดอร์	11269 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.009.104
PubChem CID	11762
มหาวิทยาลัย	25AB254328  ( R / S ) วาย M6IDZ128WT  ( R )-(+) วาย 54OT5RRV4C  ( S )-(−) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9060526
อินชิ InChI=1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H วาย คีย์: PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H รหัส: PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYAX
รอยยิ้ม ( R / S ): C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 20 H 14 O 2
มวลโมลาร์	286.32 กรัม/โมล
จุดหลอมเหลว	205 ถึง 211 °C (401 ถึง 412 °F; 478 ถึง 484 K) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1,1′ - Bi-2-naphthol ( BINOL ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มักใช้เป็นลิแกนด์ สำหรับ การสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชันBINOL มีไครัลลิตี้แบบแกนและสามารถแยกเอนันติโอเมอร์ ทั้งสองออกจากกันได้ง่ายและมีความเสถียรต่อ การเกิดราเซมิเซชัน ค่าการหมุนจำเพาะ ของ เอนันติโอเมอร์ทั้งสองคือ 35.5° ( c = 1 ในTHF ) โดย เอนันติโอเมอร์ Rเป็น แบบ เดกซ์โทรโรทา รี BINOL เป็นสารตั้งต้นของ ลิแกนด์ไครัลอีกตัวหนึ่งที่เรียกว่าBINAP ความหนาแน่นมวลเชิงปริมาตร ของเอนั น ติโอเมอร์ทั้งสองคือ 0.62 g ^cm⁻³

การสังเคราะห์สารอินทรีย์ของ BINOL นั้นไม่ใช่เรื่องยากนัก แต่การเตรียมไอโซเมอร์เชิงแสง แต่ละชนิดต่างหากที่ เป็นเรื่องยาก

( S )-BINOL สามารถเตรียมได้โดยตรงจากการเชื่อมต่อออกซิเดชัน แบบไม่สมมาตร ของ2-แนฟทอลกับคอปเปอร์(II) คลอไร ด์ลิแกนด์ไครั ล ในปฏิกิริยานี้คือ( S )-(+)-แอมเฟตามีน^{[ 2 ]}

ไบนอลแบบราเซมิกสามารถผลิตได้โดยใช้เหล็ก(III) คลอไรด์เป็นตัวออกซิไดซ์ กลไกเกี่ยวข้องกับการเกิดสารเชิงซ้อนของเหล็ก(III) เข้ากับหมู่ไฮดรอกซิลตามด้วยปฏิกิริยาการเชื่อมต่อแบบอนุมูลอิสระของวงแหวนแนฟทอลซึ่งเริ่มต้นโดยเหล็ก(III) ที่ถูกรีดิวซ์เป็นเหล็ก(II)

นอกจากนี้ ยังสามารถได้ BINOL ที่มีฤทธิ์ทางแสง จาก BINOL แบบราเซมิกโดยการแยกทางแสง ในวิธีหนึ่ง อั ลคา ลอยด์ N-benzylcinchonidinium chloride จะสร้างสารประกอบ ผลึกแบบรวมตัว สารประกอบแบบรวมตัวของ ( S )-enantiomer ละลายได้ในอะซีโตไนไตรล์แต่ของ ( R )-enantiomer ละลายไม่ได้^{[ 3 ]}ในอีกวิธีหนึ่ง BINOL จะถูกเอสเทอริฟายด์ด้วยเพนทาโนอิลคลอไรด์เอนไซม์คอเลสเตอรอลเอ ส เทอเรส จะไฮ โดรไล ซ์ ( S )-ไดเอสเทอร์ แต่ไม่ไฮโดรไลซ์ ( R )-ไดเอสเทอร์^{[ 3 ]} ( R )-ไดเพนทาโนเอตจะถูกไฮโดรไลซ์ในขั้นตอนที่สองด้วยโซเดียมเมทอกไซด์ [ ^{4 ] วิธี}ที่สามใช้HPLCกับเฟสคงที่แบบไครัล^{[ 5 ]}

นอกเหนือจากวัตถุดิบตั้งต้นที่ได้มาจากแหล่งไครัล โดยตรงแล้ว ( R )- และ ( S )-BINOL ที่มีความบริสุทธิ์ของเอนันติโอเมอร์สูง (>99% เอนันติโอเมอร์ส่วนเกิน ) เป็นแหล่งไครัลลิตีที่ราคาไม่แพงที่สุดสองแหล่งสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยมีราคาต่ำกว่า 0.60 ดอลลาร์สหรัฐต่อกรัมเมื่อซื้อในปริมาณมากจากผู้จำหน่ายสารเคมี^{[ 7 ]} ด้วยเหตุนี้ จึงทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบตั้งต้นที่สำคัญสำหรับแหล่งไครัลลิตีอื่นๆ สำหรับการสังเคราะห์แบบเลือกสเตอริโอ ทั้งแบบสัดส่วนและแบบสัดส่วนย่อย (ตัวเร่งปฏิกิริยา)

ลิแกนด์ไครัลที่สำคัญหลายชนิดถูกสร้างขึ้นจากโครงสร้างไบแนฟทิล และท้ายที่สุดได้มาจาก BINOL เป็นสารตั้งต้น โดยBINAPเป็นหนึ่งในลิแกนด์ไครัลที่รู้จักกันดีและสำคัญที่สุด

สารประกอบอะลูมิเนียมลิเธียมบิส(ไบแนฟทอกไซด์) (ALB) เตรียมได้จากปฏิกิริยาของ BINOL กับลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ [ ^{8 ] ใน} อัตราส่วนสโตอิคิโอเมตริกที่แตกต่างกัน (1:1 BINOL/LiAlH ₄แทนที่จะเป็น 2:1) จะได้สารลดไครัล BINAL (ลิเธียมไดไฮดริโด(ไบแนฟทอกซี)อะลูมิเนต) ^{[ 9 ]}

มีการนำไปใช้ในปฏิกิริยาไมเคิลแบบไม่สมมาตรกับไซโคลเฮกซีโนนและไดเมทิลมาโลเนต :

• ตัวเร่งปฏิกิริยาชิบาซากิ