ไอโอโนนส์

อัลฟา-ไอโอโนน
เบตา-ไอโอโนน
แกมมา-ไอโอโนน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC α: (3 E )-4-(2,6,6-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซ์-2-เอน-1-อิล)บิวต์-3-เอน-2-โอนβ: (3 E )-4-(2,6,6-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซ์-1-เอน-1-อิล)บิวต์-3-เอน-2-โอนγ: (3 E )-4-(2,2-ไดเมทิล-6-เมทิลีนไซโคลเฮกซิล)บิวต์-3-เอน-2-โอน
ชื่ออื่นๆ ไซโคลซิทรีลิดีนอะซิโตน, ไอริโซน, โจนอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	127-41-3 α เอ็น 79-77-6 β เอ็น 79-76-5 γ เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:49250 วาย
เคมสไปเดอร์	4516050 วาย
PubChem CID	5363741
มหาวิทยาลัย	QP734LIN1K วาย
อินชิ นิ้วC13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+ วาย รหัส: SFEOKXHPFMOWRM-BQYQJAHWSA-N วาย นิ้วChI=1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+ รหัส: SFEOKXHPFMORM-BQYQJAHWBW
รอยยิ้ม O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 13 H 20 O
มวลโมลาร์	192.30 กรัม/โมล
ความหนาแน่น	α: 0.933 ก./ซม. 3 β: 0.945 ก./ซม. 3
จุดหลอมเหลว	β: −49 °C (-56 °F; 224 เคลวิน)
จุดเดือด	β: 126 ถึง 128 °C (259 ถึง 262 °F; 399 ถึง 401 K) ที่ 12 mmHg
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไอโอโนนมาจากภาษากรีก ἴον ion "ไวโอเล็ต" ^{[ 1 ]}เป็นสารเคมี ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดหลายชนิด ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มสารประกอบที่เรียกว่าโรสคีโตนซึ่งรวมถึงดามัสโคนและดามัสเซโนนด้วยไอโอโนนเป็นสารประกอบอะโรมา ที่พบใน น้ำมันหอมระเหยหลายชนิดรวมถึงน้ำมันกุหลาบ β-ไอโอโนนเป็นสารสำคัญที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของกุหลาบ แม้ว่าจะมีปริมาณความเข้มข้นค่อนข้างต่ำ และเป็นสารเคมี น้ำหอมที่สำคัญที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม [ ^{2 ] ไอ}โอโนนได้มาจากการสลายตัวของแคโรทีนอยด์

การรวมกันของα -ionone และ β-ionone เป็นลักษณะเฉพาะของกลิ่นดอกไวโอเล็ตและใช้ร่วมกับส่วนประกอบอื่นๆ ในการทำน้ำหอมและแต่งกลิ่นเพื่อสร้างกลิ่นขึ้นมาใหม่^{[ 3 ] [ 4 ]}

แคโรทีน ได้แก่อัลฟา-แคโรทีน , เบตา- แคโรทีน , แกมมา-แคโรทีน และแซนโทฟิล ล์ เบตา- คริปโทแซนทิน สามารถถูกเมตาบอไลซ์เป็นเบตา-ไอโอโนนได้ทั้งหมด จึงมี ฤทธิ์เป็น วิตามินเอเนื่องจากสัตว์กินพืชสามารถเปลี่ยนสารเหล่านี้ให้ เป็น เรตินอลและเรตินัลได้ ส่วนแคโรทีนอยด์ที่ไม่มีส่วนประกอบ ของเบตา-ไอโอโนน จะไม่สามารถเปลี่ยนเป็นเรตินอลได้ จึงไม่มีฤทธิ์เป็นวิตามินเอ

ไอโอโนนจัดอยู่ในกลุ่มอะโพคาโรทีนอยด์ (โดยเฉพาะ C₁₃-นอริโซพรีนอยด์) ซึ่งเกิดจากการแตกตัวแบบออกซิเดชันของโมเลกุลคาโรทีนอยด์ขนาดใหญ่ ทำให้ไอโอโนนอยู่ในกลุ่มผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ได้จากเทอร์พีนอยด์ โครงสร้างต้นกำเนิดนี้อธิบายทั้งการพบไอโอโนนในพืชและคุณสมบัติกลิ่นหอมเฉพาะตัว^{[ 5 ]}

แคโรทีนอยด์เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบกลิ่นหอมที่สำคัญในดอกไม้หลายชนิด ตัวอย่างเช่น การศึกษาไอโอโนนในOsmanthus fragrans Lour. var. aurantiacus ในปี 2010 พบว่าน้ำมันหอมระเหยของพืชชนิดนี้มีความหลากหลายของสารระเหยที่ได้จากแคโรทีนอยด์มากที่สุดในบรรดาพืชดอกที่ทำการศึกษา มีการระบุ cDNAที่เข้ารหัสเอนไซม์ตัดแคโรทีนอยด์ OfCCD1 จากทรานสคริปต์ที่แยกได้จากดอกของO. fragrans Lour. เอนไซม์รีคอมบิแนนท์จะตัดแคโรทีนเพื่อผลิต α-ไอโอโนนและ β-ไอโอโนนในการทดสอบในหลอดทดลอง^{[ 6 ]}

การศึกษาเดียวกันนี้ยังพบว่าปริมาณแคโรทีนอยด์ การปล่อยสารระเหย และระดับการถอดรหัส OfCCD1 อยู่ภายใต้ การเปลี่ยนแปลง ตามจังหวะแสงและโดยหลักแล้วจะเพิ่มขึ้นในช่วงเวลากลางวัน ในช่วงเวลาที่ระดับการถอดรหัส OfCCD1 ถึงระดับสูงสุด ปริมาณแคโรทีนอยด์จะอยู่ในระดับต่ำหรือลดลงเล็กน้อย การปล่อยไอโอโนนก็สูงขึ้นในระหว่างวันเช่นกัน อย่างไรก็ตาม การปล่อยลดลงในอัตราที่ต่ำกว่าระดับการถอดรหัส ยิ่งไปกว่านั้น ปริมาณแคโรทีนอยด์เพิ่มขึ้นจากวันแรกถึงวันที่สอง ในขณะที่การปล่อยสารระเหยลดลง และระดับการถอดรหัส OfCCD1 แสดงการแกว่งตัวแบบคงที่ ซึ่งบ่งชี้ว่าความพร้อมของสารตั้งต้นในส่วนประกอบของเซลล์กำลังเปลี่ยนแปลง หรือมีปัจจัยควบคุมอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับ การสร้าง นอริโซพรีนอยด์ ระเหย การสร้างไอโอโนนดำเนินไปโดยกระบวนการที่ควบคุมโดยแคโรทีนอยด์ไดออกซิเจเนส^{[ 6 ]}

ไอโอโนนสามารถสังเคราะห์ได้จากซิตรัลและอะซิโตนโดยใช้แคลเซียมออกไซด์ เป็น ตัวเร่งปฏิกิริยาเฮเทอโร จีนัส พื้นฐานและทำหน้าที่เป็นตัวอย่างของการควบแน่นอัลดอลตามด้วยปฏิกิริยาการจัดเรียงตัว^ใหม่ [ ^{7 ] [ 8 ]}

การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกของคาร์บานไอออน3ของอะซิโตน1เข้ากับหมู่ คาร์บอนิลบนซิตรัล4นั้นถูกเร่งปฏิกิริยา โดย เบส ผลิตภัณฑ์การควบแน่นแบบอัลดอล5 จะกำจัดน้ำออกผ่านไอออนอีโนเลต6เพื่อสร้างซูโดไอโอโนน7

ปฏิกิริยาดำเนินไปโดย การเร่งปฏิกิริยา ด้วยกรดโดยพันธะคู่ใน7จะเปิดออกเพื่อสร้างคาร์โบแคตไอออน8 จาก นั้น จะเกิด ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ของคาร์โบแคตไอออนพร้อมกับการปิดวงแหวนเป็น9ในที่สุด อะตอมไฮโดรเจนสามารถถูกดึงออกจาก9โดยโมเลกุลตัวรับ ( Y ) เพื่อสร้าง10 ( ระบบคอนจูเกต แบบขยาย ) หรือ11

โพลีมอร์ฟิซึมของนิวคลีโอไทด์เดี่ยวใน ตัวรับ OR5A1 (rs6591536 ^{[ 9 ]} ) ทำให้เกิดความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญในการรับรู้กลิ่นของเบตา-ไอโอโนน ทั้งในด้านความไวและคุณภาพเชิงอัตวิสัย บุคคลที่มีอัลลีล G อย่างน้อยหนึ่งตัวจะมีความไวต่อเบตา-ไอโอโนนและรับรู้กลิ่นดอกไม้ที่น่าพึงพอใจ ในขณะที่บุคคลที่เป็นโฮโมไซกัส AA จะมีความไวน้อยกว่าประมาณ 100 เท่า และที่ความเข้มข้นสูงกว่าจะรับรู้กลิ่นฉุนเปรี้ยว/น้ำส้มสายชูแทน^{[ 10 ]}

• ไอโรนส์คือกลุ่มสารประกอบทางเคมีที่เกี่ยวข้อง
• α-ไอโซเมทิลไอโอโนนซึ่งเป็นไอโอโนนชนิดหนึ่ง