2,5-ไดเมทอกซี-4-อะมิลแอมเฟตามีน
2,5-ไดเมทอกซี-4-อะมิลแอมเฟตามีน ( DOAM ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ2,5-ไดเมทอกซี-4-เพนทิลแอ มเฟตามี น เป็นยาหลอนประสาทใน กลุ่ม ฟีนิลเอทิลอะมี น แอมเฟตามีน และDOxที่เกี่ยวข้องกับDOM [ 1 ] [ 2 ]เป็นอนุพันธ์ของ DOM ที่หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 4 ถูกแทนที่ด้วยหมู่เอมิล (เพนทิล) [ 1 ] [ 2 ]ยานี้รับประทานทางปาก[ 1 ]
เป็นสารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินรวมถึงตัวรับเซโรโทนิน5-HT [ 2 ] ยานี้ทำให้เกิดผลคล้ายยาหลอนประสาทอ่อนๆ และผสมปนเปกันในสัตว์[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
DOAM ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดยAlexander Shulginและเพื่อนร่วมงานในปี 1975 [ 6 ]ต่อมา Shulgin ได้อธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ของเขาในปี 1991 [ 1 ]
วิธีใช้และผลกระทบ
ในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ของเขา Alexander Shulginระบุปริมาณ DOAM ว่ามากกว่า 10 มิลลิกรัมเมื่อรับประทานทางปากและไม่ทราบระยะเวลาออกฤทธิ์[ 1 ]มีรายงานว่า DOAM ทำให้เกิดอาการตึงเครียดและรู้สึกไม่สบายตัว[ 1 ]อย่างไรก็ตาม ในเอกสารอื่นๆ กล่าวว่า DOAM ทำให้เกิดอาการไม่สบายตัวเมื่อรับประทาน ทางปาก 5 ถึง 10 มิลลิกรัม และทำให้เกิดอาการหลอนประสาทเมื่อรับประทานทางปาก 40 มิลลิกรัม โดยมี ฤทธิ์ แรง กว่าเมสคาลีนประมาณ 10 เท่า[ 7 ] [ 8 ] [ 6 ]ไม่ว่าในกรณีใด DOAM มีฤทธิ์หลอนประสาทต่ำกว่ายา DOx อื่นๆ เช่นDOM มาก [ 7 ] [ 8 ] ไม่มีคำอธิบายเชิงคุณภาพเกี่ยวกับผลกระทบของ DOAM เมื่อรับประทานในปริมาณที่ทำให้เกิดอาการหลอนประสาท[ 8 ] [ 1 ]
ปฏิสัมพันธ์
เภสัชวิทยา
เภสัชพลศาสตร์
พบว่า DOAM เป็นตัวกระตุ้นบางส่วนของตัวรับเซโรโทนิน5-HT ที่ มีประสิทธิภาพ ปานกลางถึง สูง[ 2 ] [ 9 ]นอกจากนี้ยังแสดงความสัมพันธ์ ที่ต่ำกว่า สำหรับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT และ5-HT ในขณะที่มีความสัมพันธ์ต่ำมากสำหรับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT 1A 2 ] [ 9 ] ยานี้เป็นตัวกระตุ้นเต็มรูปแบบของตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT และ 5-HT [ 2 ] มี ฤทธิ์มากที่สุดในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ในขณะที่มีฤทธิ์ต่ำกว่ามากในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT เมื่อเทียบกับตัวกระตุ้นตัวรับเซ โรโทนิน 5-HT และ 5-HT [ 2 ] DOAM แสดง ฤทธิ์ต่ำมาก ในฐานะ ตัวกระตุ้นตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนติดตามของมนุษย์ 1 (TAAR1) [ 2 ] [ 9 ]มันไม่จับกับตัวขนส่งโมโนอะมีน [ 2 ] [ 9 ] นอกจากนี้ยังมีการอธิบายปฏิสัมพันธ์ของตัวรับอื่นๆ อีกด้วย[ 2 ]
ยานี้ทำให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ทางพฤติกรรมของผลกระทบทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะ[ 2 ]อย่างไรก็ตาม มันทำให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะเพียงเล็กน้อย และมีฤทธิ์น้อยกว่าและมีประสิทธิภาพน้อยกว่า DOM มากในเรื่องนี้[ 2 ]นอกจากนี้ DOAM ไม่สามารถใช้แทน DOM ใน การทดสอบ การจำแนกยา ในสัตว์ฟันแทะได้ โดยทำให้เกิดการตอบสนองเพียง 35% ตามมาด้วยการรบกวนทางพฤติกรรมที่ขนาดยาสูงขึ้น[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]นอกจากนี้ยังไม่สามารถต่อต้านสิ่งเร้าของ DOM ที่ขนาดยาที่ประเมินได้ และการรบกวนทางพฤติกรรมที่ขนาดยาสูงขึ้นทำให้ไม่สามารถประเมินเพิ่มเติมได้[ 10 ]ผลกระทบอื่นๆ ของ DOAM ในสัตว์ฟันแทะ ได้แก่การเคลื่อนไหวมากเกินไปที่ขนาดยาต่ำการเคลื่อนไหวน้อยลงที่ขนาดยาสูง และภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำที่ขนาดยาสูง[ 2 ]
เมื่อความยาวของโซ่ 4-อัลคิลใน DOx เพิ่มขึ้นจากโฮโมล็อกที่สั้นกว่า เช่น DOM, DOETและDOPRซึ่งล้วนเป็นสารหลอนประสาทที่มีฤทธิ์แรง ความสามารถในการจับ กับ ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT จะเพิ่มขึ้น โดยเพิ่มขึ้นสูงสุดที่DOHxก่อนที่จะลดลงอีกครั้งเมื่อโซ่ยาวขึ้น สารประกอบที่มีโซ่ยาวเพียงพอ เช่น DOAM หรือมีกลุ่มขนาดใหญ่ เช่นDOTBมีผลหลอนประสาทลดลงหรือไม่มีเลยในสัตว์และ/หรือมนุษย์ ซึ่งบ่งชี้ว่าอาจมีฤทธิ์กระตุ้นที่ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT [ 2 ] [ 6 ] [ 4 ] [ 11 ] [ 12 ]
เคมี
สังเคราะห์
มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมี ของ DOAM [ 1 ]
อนาล็อก
สารอนาล็อกของ DOAM ได้แก่2,5-ไดเมทอกซีแอมเฟตามีน (2,5-DMA), DOM , DOET , DOPR , DOBUและDOHxเป็นต้น[ 1 ] [ 2 ]
ประวัติศาสตร์
DOAM ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดยAlexander Shulginและเพื่อนร่วมงานในปี 1975 [ 6 ]ต่อมา Shulgin ได้อธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ของเขาในปี 1991 [ 1 ]
สังคมและวัฒนธรรม
สถานะทางกฎหมาย
แคนาดา
DOAM เป็นสารควบคุมในแคนาดาภายใต้ข้อกำหนดการห้ามใช้ฟีนิลเอทิลอะมีนโดยรวม[ 13 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- DOAM - การออกแบบไอโซเมอร์
- DOAM - PiHKAL - Erowid
- DOAM - PiHKAL - Isomer Design
- DOAM: เรารู้อะไรบ้างเกี่ยวกับสารหลอนประสาทลึกลับชนิดนี้? - Tripsitter