ในช่วงต้นปี 1957 ดิออนได้ไปออดิชั่นกับบ็อบและจีน ชวาร์ตซ์ สำหรับค่ายเพลงโมฮอว์กเรคคอร์ดส์ที่มีอายุสั้นของพวกเขา^{[ 33 ]}พวกเขาขอให้ดิออนร้องเพลงที่เรียบเรียงโดยฮูโก มอนเตเนโกรและบันทึกเสียงโดยมีวิค ดาโมเนเป็นผู้ร้องนำ ในตอนแรกดิออนปฏิเสธ โดยกล่าวว่าเพลงนั้นจะฟังดูเหมือนสิ่งที่พ่อแม่หัวโบราณของเขาจะฟัง แต่ชวาร์ตซ์ทั้งสองโน้มน้าวให้เขาลองดู เสียงร้องประสานเป็นของกลุ่มที่ชื่อว่า "เดอะ ทิมเบอร์เลนส์" ซึ่งดิออนไม่เคยพบมาก่อน^{[ 34 ]}ซิงเกิลที่ได้ออกมาคือ "The Chosen Few" ซึ่งวางจำหน่ายภายใต้ชื่อ "Dion and the Timberlanes" และกลายเป็นเพลงฮิตเล็กๆ ในระดับภูมิภาค ในการสัมภาษณ์เมื่อปี 2019 ที่รายการ "Crashing the Party" ( รายการวิทยุที่เกี่ยวข้องกับNorton Recordsในบรูคลิน นิวยอร์ก) ดิออนกล่าวว่า "The Chosen Few" ติดอันดับท็อปเท็นในท้องถิ่นที่บอสตัน ซึ่งทำให้เขาสามารถแสดงเพลงนี้ในรายการ American Bandstandได้ เด็กๆ ในงานเริ่มกรีดร้องระหว่างการแสดงของเขา และทำให้ดิออนได้สัมผัสถึงการเป็นดาราเพลงเป็นครั้งแรก ในหนังสืออัตชีวประวัติของเขาThe Wandererดิออนอธิบายว่าเขาไม่รู้จักวง Timberlanes มาก่อน “วงดนตรีร้องนั้นจืดชืดมาก ผมเลยกลับไปที่ละแวกบ้านของผมและรวบรวมเพื่อนๆ มาอีกสามคน แล้วเราก็ตั้งชื่อวงว่า Dion and the Belmonts ” ^{[ 35 ]}

บ็อบและจีน ชวาร์ตซ์ เซ็นสัญญากับเพื่อนของดิออน กลุ่มนักร้องประสานเสียงเบลมอนต์ ซึ่ง ประกอบด้วย คาร์โล มาสตรันเจโล , เฟร็ด มิลาโนและแองเจโล ดาเลโอ กลุ่มนักร้องนี้ตั้งชื่อตาม ย่าน เบลมอนต์ในบรองซ์โดยมีดิออนเป็นนักร้องนำ ความสำเร็จครั้งสำคัญของกลุ่มใหม่นี้เกิดขึ้นในช่วงต้นปี 1958 เมื่อเพลง " I Wonder Why " (ภายใต้ ค่ายเพลง Laurie Recordsที่เพิ่งก่อตั้งใหม่) ขึ้นไปอยู่อันดับที่ 22 ในชาร์ตเพลงของสหรัฐฯ เพลงนี้เป็นผลงานแรกที่วางจำหน่ายภายใต้ค่ายLaurie Recordsดิออนกล่าวถึงกลุ่มเบลมอนต์ว่า:

"ฉันจะให้เสียงกับพวกเขา ฉันจะให้ส่วนต่างๆ กับพวกเขา นั่นคือสิ่งที่เพลง 'I Wonder Why' เกี่ยวข้อง เราคิดค้นเสียงจังหวะแบบเคาะจังหวะขึ้นมา ถ้าคุณฟังเพลงนั้น ทุกคนกำลังทำอะไรที่แตกต่างกัน มีผู้ชายสี่คน คนหนึ่งเล่นเบส ฉันร้องนำ คนหนึ่งร้อง 'อู วา อู' และอีกคนร้องเสียงเทเนอร์ มันน่าทึ่งมาก และเมื่อฉันฟังมัน บ่อยครั้งที่ฉันคิดคือ 'โอ้ เด็กพวกนั้นมีพรสวรรค์จริงๆ'" ^{[ 35 ]}

หลังจากเพลงฮิตเพลงแรกของพวกเขา ก็มีเพลง " No One Knows " และ "Don't Pity Me" ซึ่งติดอันดับท็อป 100 ของบิลบอร์ด เช่นกัน ความสำเร็จนี้ทำให้ Dion and the Belmonts ได้ร่วมทัวร์คอนเสิร์ต "The Winter Dance Party" ที่โชคร้าย ร่วมกับBuddy Holly , Ritchie Valens , Big Bopper (JP Richardson), Frankie Sardoและศิลปินคนอื่นๆ เมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ 1959 หลังจากเล่นคอนเสิร์ตที่Clear Lake รัฐไอโอวา Holly ตัดสินใจเช่าเครื่องบินเที่ยวกลางคืนไปยังสถานที่จัดคอนเสิร์ตถัดไปแทนที่จะเดินทางด้วยรถบัสทัวร์ Dion ได้รับเชิญให้ไปด้วย แต่เขาตัดสินใจว่าจะไม่จ่ายเงิน 36 ดอลลาร์ (382 ดอลลาร์ในปี 2024) สำหรับค่าตั๋วเครื่องบิน เพราะเขาคิดว่า 36 เป็นเลขที่ไม่เป็นมงคล (36 ดอลลาร์เป็นค่าเช่ารายเดือนที่พ่อแม่ของเขาจ่ายสำหรับอพาร์ตเมนต์ในวัยเด็ก) และเขาไม่สามารถหาเหตุผลมาสนับสนุนการใช้จ่ายฟุ่มเฟือยนี้ได้^{[ 36 ] [ 37 ]}เครื่องบินตกทำให้ผู้โดยสารและลูกเรือเสียชีวิตทั้งหมด ได้แก่ ฮอลลี่, วาเลนส์, ริชาร์ดสัน และนักบิน โรเจอร์ ปีเตอร์สัน ดิออนและเดอะเบลมอนต์ยังคงเดินสายทัวร์ต่อไป พร้อมกับแฟรงกี้ ซาร์โดขณะที่บ็อบบี้ วี (ซึ่งในขณะนั้นเป็นศิลปินที่ไม่เป็นที่รู้จัก) ขึ้นแสดงแทนฮอลลี่ในคอนเสิร์ตถัดไป^{[ 38 ]} ต่อมา จิมมี่ แคลนตัน , แฟรง กี้ อาวาลอนและฟาเบียนได้เข้ามาแทนที่ศิลปินหลักคนอื่นๆ ที่เสียชีวิตไปแล้ว

ซิงเกิลถัดไปของ Dion และ Belmonts คือ " A Teenager in Love " ซึ่งวางจำหน่ายในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2492 ในที่สุดก็ขึ้นถึงอันดับ 5 ในชาร์ตเพลงป๊อปของสหรัฐฯ และอันดับ 28 ในสหราชอาณาจักร^{[ 39 ]}เพลงฮิตที่สุดของวงคือ " Where or When " ซึ่งวางจำหน่ายในเดือนพฤศจิกายนของปีนั้น และขึ้นถึงอันดับ 3 ในชาร์ตเพลงของสหรัฐฯ อย่างไรก็ตาม ในช่วงต้นปี พ.ศ. 2503 Dion เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลเนื่องจากติดเฮโรอีน ซึ่งเป็นอาการที่เขาต่อสู้มาตั้งแต่ช่วงวัยรุ่นตอนกลาง^{[ 40 ]}การปล่อยซิงเกิลเพิ่มเติมของวงในปีนั้นประสบความสำเร็จน้อยลง ด้วยความขัดแย้งทางดนตรี ส่วนตัว และการเงินระหว่าง Dion กับสมาชิกของ Belmonts ทำให้ Dion ออกจากวงเพื่อไปประกอบอาชีพเดี่ยวในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2503 ^{[ 41 ] [ 42 ]}เมื่อถึงเวลาที่วงแตก เพลงทั้งหมด8 เพลงของ Laurie ต่างก็ติดชาร์ต Hot 100

ภายในสิ้นปี 1960 ดิออนได้ออกอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาภายใต้สังกัดLaurie Recordsชื่อAlone with Dionซึ่งวางจำหน่ายในปี 1961 ^{[ 43 ]}ซิงเกิล " Lonely Teenager " ขึ้นไปถึงอันดับ 12 ในชาร์ตเพลงของสหรัฐอเมริกา ชื่อที่ใช้ในการออกอัลบั้มเดี่ยวของเขาคือ "Dion" เท่านั้น เพลงต่อมาอย่าง "Havin' Fun" และ "Kissin' Game" ประสบความสำเร็จน้อยกว่า และมีสัญญาณบ่งชี้ว่าดิออนจะหันไปทำงานในวงการคาบาเรต์^{[ 44 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้บันทึกเพลงจังหวะเร็วที่ร่วมแต่งกับเออร์นี มาเรสกากับวงดนตรีใหม่ชื่อ Del-Satinsเพลง " Runaround Sue " ประสบความสำเร็จอย่างมากในชาร์ตเพลงของสหรัฐอเมริกา โดยขึ้นถึงอันดับ 1 ในเดือนตุลาคม 1961 และอันดับ 11 ในสหราชอาณาจักร^{[ 39 ]}ซึ่งเขาก็ได้ออกทัวร์ด้วย "Runaround Sue" มียอดขายมากกว่าหนึ่งล้านแผ่นและได้รับสถานะแผ่นเสียงทองคำ^{[ 45 ]}

สำหรับซิงเกิลถัดไป ลอรีโปรโมตเพลงหน้า A คือ "The Majestic" แต่เพลงหน้า B คือ " The Wanderer " ของมาเรสกา กลับได้รับความนิยมทางวิทยุมากกว่า และไต่ขึ้นชาร์ตอย่างรวดเร็วจนขึ้นถึงอันดับ 2 ในสหรัฐอเมริกาในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2505 และอันดับ 10 ในสหราชอาณาจักร การวางจำหน่ายซ้ำในปี พ.ศ. 2519 ทำให้เพลงนี้ติดอันดับท็อป 20 ในสหราชอาณาจักร^{[ 39 ]}

ภายในสิ้นปี 1961 ดิออนได้กลายเป็นดาราดังระดับโลก ออกทัวร์คอนเสิร์ตไปทั่วโลก และปรากฏตัวในภาพยนตร์เพลงเรื่องTwist Around the Clockของ Columbia Picturesในปี 1962 เขาได้ปล่อยซิงเกิลที่เขาแต่งหรือร่วมแต่งออกมาหลายเพลง รวมถึง " Lovers Who Wander " (อันดับ 3), " Little Diane " (อันดับ 8), " Love Came to Me " (อันดับ 10) นอกจากนี้เขายังมีอัลบั้มที่ประสบความสำเร็จกับRunaround SueและLovers Who Wanderอีก ด้วย ^{[ 27 ]}

ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2505 ดิออนย้ายจากลอรีไปยังโคลัมเบียเรคคอร์ดส์เขาเป็นศิลปินร็อกแอนด์โรลคนแรกที่เซ็นสัญญากับค่ายเพลงนี้ ซึ่งถือเป็นเรื่องผิดปกติเมื่อพิจารณาว่ามิทช์ มิลเลอร์ (ผู้อำนวยการฝ่าย A&R ในขณะนั้น) เกลียดดนตรีแนวนี้มาก ในปี พ.ศ. 2491 มิลเลอร์ปฏิเสธดนตรีร็อกโดยสิ้นเชิงว่า "ร็อกแอนด์โรลเป็นเหมือนอาหารเด็กทางดนตรี มันคือการบูชาความธรรมดาที่เกิดจากความหลงใหลในความสอดคล้อง" ^{[ 46 ]}

ซิงเกิลแรกของ Dion ที่ออกกับ Columbia คือเพลง " Ruby Baby " ของJerry Leiber และ Mike Stoller (เดิมทีเป็นเพลงฮิตของวง Drifters ) ขึ้นถึงอันดับ 2 ในขณะที่เพลง " Donna the Prima Donna " และ " Drip Drop " (ซึ่งเป็นการนำเพลงฮิตของ Drifters มาทำใหม่) ต่างก็ขึ้นถึงอันดับ 6 ในช่วงปลายปี 1963 Dion ยังบันทึกเพลง "Donna the Prima Donna" เวอร์ชันภาษาอิตาลีโดยใช้เสียงร้องประสานชุดเดียวกัน ผลงานอื่นๆ ของเขาที่ออกกับ Columbia ประสบความสำเร็จน้อยกว่า และปัญหาจากการติดยาเสพติด^{[ 47 ]}และรสนิยมของสาธารณชนที่เปลี่ยนแปลงไป โดยเฉพาะอย่างยิ่งการบุกรุกของวงดนตรีจากอังกฤษทำให้เกิดช่วงเวลาของการลดลงของยอดขาย

หลังจากทัวร์ยุโรป ดิออนกลับมายังสหรัฐอเมริกาและได้รู้จักกับเพลงบลูส์ คลาสสิกจาก จอห์น แฮมมอนด์แห่งค่ายโคลัมเบียซึ่งทำให้ผู้จัดการของเขาไม่สบายใจ เพราะเขาเริ่มบันทึกเพลงที่มีกลิ่นอายบลูส์มากขึ้น รวมถึง เพลง " Hoochie Coochie Man " และ " Spoonful " ของวิลลี่ ดิก สัน ผลงานเหล่านี้ ซึ่งบางชิ้นผลิตโดย ทอม วิลสันโดยมีอัล คูเปอร์เล่นคีย์บอร์ด ไม่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ ขณะที่ยังคงอยู่กับค่ายโคลัมเบีย ดิออนได้ก่อตั้งวงดนตรีใหม่เพื่อเป็นวงดนตรีประกอบในปี 1965 วง The Wanderers ประกอบด้วยจอห์น ฟัลโบ เล่นกีตาร์ พีท บารอน (พีท ฟัลซิกเลีย) เล่นเบส และคาร์โล มาสตรันเจโลจาก วง The Belmontsเล่นกลอง พวกเขาได้ไปออกรายการระดับชาติ เช่น รายการ Where The Action Isของดิ๊ก คลาร์กและรายการThe Lloyd Thaxton Showเพลงที่เขาแต่งเองหลายเพลงถูกบันทึกและปล่อยออกมาเป็นซิงเกิล แต่ไม่ประสบความสำเร็จ และไม่ได้ออกในรูปแบบอัลบั้มจนกระทั่งหลายปีต่อมา ในเดือนมิถุนายน ปี 1965 เขาได้บันทึกเสียงเพลง " It's All Over Now, Baby Blue " ซึ่งเป็น ผลงานการแต่งของบ็อบ ดีแลน ศิลปินร่วมค่ายโคลัมเบีย เรคคอร์ดส์ ก่อนหน้าเวอร์ชั่นฮิตของ วง Them (ที่นำแสดงโดยแวน มอร์ริสัน ) ครึ่งปี

ในปี 1966–67 ดิออนได้กลับมารวมตัวกับวง The Belmonts อีกครั้งในช่วงสั้นๆ โดยบันทึกอัลบั้มTogether Againกับค่าย ABC Recordsอัลบั้มนี้ไม่ประสบความสำเร็จ แม้จะมีเพลงคลาสสิกที่เธอแต่งเองอย่าง "My Girl the Month of May" ก็ตาม มีการปล่อยซิงเกิลจากอัลบั้มนี้ออกมาสองเพลง แม้ว่าทั้งสองเพลงจะไม่ติดชาร์ตในสหรัฐอเมริกา แต่ก็ทำได้ดีกว่าในสหราชอาณาจักร เพลง "My Girl The Month of May" เข้าสู่ ชาร์ต " Fab 40 " ของ วิทยุลอนดอน ที่อันดับ 9 ในสัปดาห์ของวันที่ 25 ธันวาคม 1966 เพลงนี้ได้รับความนิยมอย่างมากในคลับใต้ดินของลอนดอน เช่นMiddle Earth และได้รับการเปิดบ่อยครั้งจาก ดีเจวิทยุเถื่อน อย่าง John PeelและKenny Everett เพลงต่อมา "Movin' Man" ขึ้นถึงอันดับ 17 ในชาร์ต "Radio London" ในวันอาทิตย์อีสเตอร์ 26 มีนาคม 1967 เพลง "My Girl The Month of May" ต่อมาถูกนำไปร้องใหม่โดยศิลปินชาวอังกฤษAlan Bownในปี 1967 และศิลปินจาก Island Records อย่าง The Bunch (นำโดยSandy Dennyและสมาชิกคนอื่นๆ ของFairport Convention ) ในเดือนเมษายน 1972 ในช่วงการรวมตัวกันสั้นๆ ในช่วงกลางทศวรรษ 1960 Dion และ Belmonts ได้ปรากฏตัวในรายการClay Cole Show ที่ได้รับความนิยม โดยแสดงเพลง "Berimbau" และ "My Girl The Month of May" ^{[ 8 ]}และบางครั้งก็แสดงที่คลับท้องถิ่นในนิวยอร์กซิตี้ เช่น "The Mardi Gras" บนเกาะสแตเทน (29 เมษายน 1967) ก่อนที่จะยุบวง แม้ว่าอาชีพของ Dion ดูเหมือนจะใกล้สิ้นสุดลงแล้ว แต่เขาก็ยังคงรักษาความน่าเชื่อถือไว้ได้มากพอที่จะเป็นหนึ่งในสองศิลปินร็อคที่ปรากฏบนปกอัลบั้มSgt.ของThe Beatles ร่วมกับ Bob Dylan วง Pepper's Lonely Hearts Club Bandในปี พ.ศ. 2510 ^{[ 48 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2511 ดิออนได้ประสบกับสิ่งที่เขาเรียกว่าการเปลี่ยนแปลงทางศาสนาอันทรงพลัง^{[ 49 ]}หลังจากเลิกยาเสพติดเฮโรอีนได้อีกครั้ง^{[ 50 ]}ซึ่งเป็นประสบการณ์ที่เขาบันทึกไว้ในเพลง "Your Own Backyard" ในปี พ.ศ. 2513 ^{[ 51 ]}เขาได้ติดต่อLaurie Recordsเพื่อขอทำสัญญาใหม่^{[ 52 ]}พวกเขาตกลงโดยมีเงื่อนไขว่าเขาต้องบันทึกเพลง " Abraham, Martin and John " ซึ่งเขียนโดยDick Holler (ผู้แต่งเพลง " Snoopy vs. the Red Baron " ของ Royal Guardsmen ด้วย ) เพื่อตอบสนองต่อการลอบสังหารJohn F. Kennedy , Martin Luther King Jr.และRobert F. Kennedy [ ^{53 ] ความ}สำเร็จของเพลงนี้ (ซึ่งดิออนปล่อยออกมาในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2511 และต่อมามีศิลปินคนอื่นๆ นำไปบันทึกอีกหลายคน รวมถึงMarvin Gaye ) ซึ่งขึ้นถึงอันดับ 4 ในชาร์ตเพลงของสหรัฐอเมริกาและอันดับ 1 ในแคนาดา ได้ช่วยฟื้นฟูอาชีพของดิออน มียอดขายมากกว่าหนึ่งล้านชุด และได้รับรางวัลแผ่นเสียงทองคำ^{[ 54 ]}

ในช่วงไม่กี่ปีต่อมา ดนตรีของดิออนก็เปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิง โดยหันไปสู่เนื้อหาที่ไตร่ตรองและเป็นผู้ใหญ่มากขึ้น^{[ 55 ]}เขาออกอัลบั้มหลายชุดในฐานะนักร้องนักแต่งเพลง ซึ่งมียอดขายปานกลาง ก่อนจะย้ายไปอยู่ ค่าย วอร์เนอร์ บราเธอร์สในปี 1969 ^{[ 56 ]}

การแสดงสดรียูเนียนกับวง Belmontsที่Madison Square Gardenได้รับการบันทึกเมื่อวันที่ 2 มิถุนายน พ.ศ. 2515 ^{[ 57 ]}และได้รับการวางจำหน่ายในรูปแบบอัลบั้มแสดงสดโดย Warner ในชื่อReunion: Live at Madison Square Gardenในปีถัดมา^{[ 58 ]}ในปี พ.ศ. 2516 Dion และวง Belmonts ดั้งเดิมได้แสดงร่วมกันอีกครั้ง โดยจัดคอนเสิร์ตที่ขายบัตรหมดเกลี้ยงที่ Nassau Coliseum ในลองไอส์แลนด์ นิวยอร์ก^{[ 59 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่มีการบันทึกการแสดงสดรียูเนียนในปี พ.ศ. 2516 ออกมา ต่อมาในปี พ.ศ. 2518 ได้มีการออกอัลบั้ม^Born to Be with Youซึ่งผลิตโดยPhil Spectorอัลบั้มนี้ล้มเหลวในเชิงพาณิชย์ แต่ได้รับการยกย่องจากศิลปินอย่างJason PierceจากSpiritualized ^{[ 21 ]}และPete TownshendจากThe Who [ ^{53 ]}โดยเพลง "Only You Know" ถูกนำไปใช้เป็นตัวอย่างโดยJarvis Cocker นักร้องนำวงPulp ในซิงเกิล " Don't Let Him Waste Your Time " (จากอัลบั้มเดี่ยว Jarvisในปี พ.ศ. 2549 ) ^{[ 60 ]}

ในปี พ.ศ. 2521 ดิออนได้ออกอัลบั้มReturn of the Wanderer ซึ่งได้รับอิทธิพลมาจากช่วงวัยรุ่นของเขา และก็ล้มเหลวในเชิงพาณิชย์อีกครั้ง^{[ 19 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2522 เกิดการเปลี่ยนแปลงทางจิตวิญญาณครั้งใหญ่ในตัวดิออน ซึ่งได้กลายเป็นคริสเตียนที่เกิดใหม่^{[ 61 ]}หลังจากนั้น การบันทึกเสียงของเขาในช่วงหลายปีที่ผ่านมาอยู่ใน แนวเพลง คริสเตียนร่วมสมัยโดยเขาได้ออกอัลบั้ม 5 ชุดภายใต้ สังกัด DaySpring Recordsซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ Word Records ในเมืองวาโก รัฐเท็กซัส อัลบั้มเหล่านี้สะท้อนถึงความเชื่อในศาสนา คริสต์นิกายอีแวนเจลิคัลของเขา ได้แก่ Inside Job (1980), Only Jesus (1981), I Put Away My Idols (1983) ซึ่งติดอันดับที่ 37 ^{[ 62 ]} Seasons (1984), Kingdom in the Streets (1985) ^{[ 63 ]}และVelvet & Steel (1986) ซิงเกิลหลายเพลงได้รับการเผยแพร่ทางวิทยุคริสเตียน อย่างประสบความสำเร็จ [ ^{53 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งเพลง "Still in the Spirit" จากอัลบั้ม^Kingdom in the Streets ^{[ 64 ]}

ในปี พ.ศ. 2527 ดิออนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล GMA Dove Award (รางวัลเพลงคริสเตียน) จากอัลบั้มI Put Away My Idols [ ^{23 ] เขา}ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี สาขาการแสดงเสียงร้องกอสเปลยอดเยี่ยมชายจากอัลบั้มเดียวกันอีก ด้วย ^{[ 22 ] [ 65 ]}ดิออนอยู่ในอันดับที่ 23 ของศิลปินคริสเตียนในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2523 ^{[ 66 ]}

ในปี 1987 ดิออนตกลงที่จะจัดคอนเสิร์ตเพลงฮิตเก่าๆ ของเขาที่เรดิโอซิตี้มิวสิคฮอลล์ในนิวยอร์ก ซีดีสองแผ่นของคอนเสิร์ตนี้วางจำหน่ายในปี 2005 ^{[ 58 ]}โดยมีภาพถ่ายคอนเสิร์ตจากไมเคิล เจ. ฟรีดแมน เพื่อนของดิออน คอนเสิร์ตนี้ช่วยให้เขาสามารถเฉลิมฉลองทั้งอดีตและอนาคตของเขา และนำไปสู่การปรากฏตัวพิเศษหลายครั้ง รวมถึงการระดมทุนเพื่อช่วยเหลือทางการแพทย์สำหรับคนไร้บ้าน^{[ 67 ]}ที่นั่นเขาได้ขึ้นเวทีร่วมกับแฟนเพลงอย่างบรูซ สปริงสตีนพอล ไซมอนและลู รีด [ ^{68 ] ซึ่ง}ทุกคนต่างยกให้ดิออนเป็นหนึ่งในผู้มีอิทธิพลหลักของพวกเขา^{[ 69 ]}

อัตชีวประวัติของ Dion ชื่อThe Wanderer: Dion's Storyเขียนร่วมกับ Davin Seay และตีพิมพ์ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 ^{[ 70 ]}

ในปี 1989 DiMucci กลับมาสู่ดนตรีร็อกอีกครั้งด้วยอัลบั้มร่วมสมัยYo Frankieซึ่งมีศิลปินรับเชิญอย่าง Simon (“Written on the Subway Wall”/“Little Star”), ^{[ 71 ]} Reed, kd lang , Patty SmythและBryan Adams [ ^{72 ] [ 73 ] ผลิต}โดยDave Edmunds (ซึ่งเล่นกีตาร์ในอัลบั้มด้วย) “ Yo Frankieมีเสียงที่เฉียบคมแต่ไม่ละทิ้งเสียงร้องแบบโซลและดูวอป ของ Dion ” ^{[ 74 ]}โดยรวมแล้ว “คำแถลงที่เกี่ยวข้องและชวนคิดถึงจากศิลปินที่ช่วยสร้างคลื่นลูกแรกของร็อกแอนด์โรล” ทำให้เขากลับมาออกอากาศทางวิทยุและมิวสิกวิดีโอในช่วงเวลานี้ (ทั้งทางVH1และMTV ) รวมถึงออกทัวร์ ด้วย ^{[ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ]}

ในปี 1989 ดิออนได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศร็อกแอนด์โรล (RRHOF) โดยมีรีดเป็นผู้แนะนำ^{[ 79 ]}เป็นที่ถกเถียงกันว่า เมื่อดิออนได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศร็อกแอนด์โรลในฐานะศิลปินเดี่ยว สมาชิกดั้งเดิมคนอื่นๆ ของวง Belmonts ( คาร์โล มาสตรันเจโล , เฟร็ด มิลาโนและแองเจโล ดาเลโอ) ไม่ได้รับการแต่งตั้ง^{[ 80 ]}ใน บทความ ของนิตยสารBillboardฉบับวันที่ 3 มกราคม 2012 ระบุว่า "มีความขัดแย้งระหว่างดิมูชชีและสมาชิกวง Belmonts ซึ่งไม่พอใจเมื่อดิมูชชีได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศร็อกแอนด์โรลโดยไม่มีพวกเขาในปี 1989" ^{[ 81 ]}

ในปี 1996 DiMucci ได้เข้าร่วมกับScott KempnerและFrank Funaroจากวง Del-Lordsและ Mike Mesaros จากวง Smithereensในวงดนตรีที่มีอายุสั้นชื่อ Little Kings ^{[ 82 ]}อัลบั้มแสดงสดได้รับการเผยแพร่ในปี 2001 ^{[ 83 ]}แต่ไม่ได้มีการเผยแพร่หรือโปรโมตอย่างกว้างขวาง^{[ 84 ]}อัลบั้ม The Best of the Gospel Yearsของ Dion ได้รับการเผยแพร่ในปี 1997 ^{[ 85 ]}

ดิออนได้ออกอัลบั้มหลายชุดร่วมกับศิลปินร็อคร่วมสมัย^{[ 2 ]}อัลบั้มDéjà Nuของเขา ในปี 2000 มีเพลงของ บรูซ สปริงสตีน [ ^{86 ] ซึ่ง}เป็นแฟนเพลงของดิออนมาโดยตลอด^{[ 87 ]}ในปี 2002 เขาได้ร่วมแสดงบนเวทีกับสปริงสตีนในไมอามี ในการแสดงเพลง " If I Should Fall Behind " จาก^{อัลบั้ม} Dream on Fire [ ^{88 ]}

ในปี 2002 ดิออนได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศแกรมมี่จากเพลง " Runaround Sue " ^{[ 29 ]}เขายังคงแสดงเพลงจากอัลบั้มของเขาแบบสดๆ รวมถึงคอนเสิร์ตในปี 2004 ที่บันทึกไว้เพื่อวางจำหน่ายในรูปแบบดีวีดี^{[ 89 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2549 ดิออนได้ออก อัลบั้ม Bronx in Blueซึ่งเป็นอัลบั้มเพลงบลูส์และคันทรี่มาตรฐาน และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่อัลบั้มนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 2 ในชาร์ตอัลบั้มบลูส์ยอดนิยม^{[ 90 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ดิออนได้ออกอัลบั้มภาคต่อชื่อSon of Skip Jamesซึ่งขึ้นถึงอันดับ 4 ในชาร์ตอัลบั้มบลูส์ยอดนิยม^{[ 91 ]}

In October 2008, DiMucci released Heroes: Giants of Early Guitar Rock, an album of his covers of early rock and roll songs he considers seminal to the genre.^[92] The album includes versions of songs originally recorded by Buddy Holly, Ritchie Valens, Ricky Nelson, Johnny Cash, and many other early rock guitarists.^[93]

In October 2009, Dion performed "The Wanderer" with Paul Simon at the 25th Anniversary Rock and Roll Hall of Fame Concert.^[94]

An audiobook and paperback by Dion and Mike Aquilina, titled Dion: The Wanderer Talks Truth (Stories, Humor & Music), was published in April 2011. DiMucci shares stories about The Bronx in the 1950s, how he ended up on the cover of Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, and his travels with Sam Cooke in the Jim Crow South.

Dion released Tank Full of Blues on January 24, 2012. It peaked at No. 3 on the Top Blues Albums chart.^[95]

While touring, Dion performed "Donna the Prima Donna" live in Las Vegas, on April 5, 2015.^[96] On July 11, 2015, he held a concert in Westbury, New York.^[97]

That same year he released the single "New York Is My Home" with Simon.^[98] The single was followed by the album New York Is My Home, released February 12, 2016.^[99] The album peaked at No. 3 on the Top Blues Album chart.^[100] It was also awarded AllMusic's Favorite Blues Albums of 2016.^[101]

Dion planned four concerts in the U.S. during early 2016,^[102] and was invited as a keynote speaker for the 2016 SXSW in Texas. He spoke on the topic A Conversation with Dion: Rock's Enduring Voice on March 17, 2016.^[103]

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2560 ดิออนได้ออก อัลบั้ม Kickin' Child: The Lost Album 1965จากNorton Records [ ^{104 ] ซึ่ง}ประกอบด้วยเพลงที่บันทึกไว้ในปี พ.ศ. 2508 ขณะที่เขาอยู่กับColumbia Records (แต่ยังไม่เคยออกวางจำหน่ายมาก่อน) อัลบั้มนี้ได้รับรางวัลอัลบั้มรวมเพลงและอัลบั้มที่นำกลับมาวางจำหน่ายใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี พ.ศ. 2560 จาก AllMusic ^{[ 101 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2563 Dion ได้ปล่อยอัลบั้ม Blues with Friendsผ่านทางKeeping the Blues Alive Records (KTBA) ^{[ 105 ]} ซึ่งเป็น ค่ายเพลงอิสระที่ก่อตั้งโดยJoe Bonamassaและ Roy Weisman เพื่อให้ Dion และ นักดนตรี บลูส์ คนอื่นๆ ได้แสดงความสามารถของพวกเขา^{[ 106 ]}อัลบั้มนี้มี ศิลปินรับเชิญมากมาย เช่น Van Morrison , Jeff Beck , Paul Simon , Bruce Springsteenและอื่นๆ (รวมถึงคำบรรยายประกอบโดยBob Dylan ) ^{[ 107 ] [ 108 ] [ 109 ]} Dion ได้ปล่อยมิวสิกวิดีโอสำหรับทุกเพลงในอัลบั้มในรูป แบบดิจิทัล (และ ชุด แผ่นเสียงไวนิล คู่ ) บนเว็บไซต์และแพลตฟอร์มโซเชียลมีเดียของเขา เช่นFacebookและYouTube ^{[ 110 ]}อัลบั้มนี้ขึ้นอันดับ 1 ^{[ 111 ]}ใน ชาร์ต Billboard Blues Albums ^{[ 112 ]} (ครองอันดับ 1 เป็นเวลา 9 สัปดาห์ และรวมทั้งหมด 59 สัปดาห์) ^{[ 113 ]}และอันดับ 4 บนiTunes ^{[ 114 ]}นอกจากนี้ยังติดอันดับในสหราชอาณาจักร เยอรมนี ฝรั่งเศส อิตาลี แคนาดา และออสเตรเลีย^{[ 115 ] [ 116 ] [ 117 ] [ 118 ]}

อัลบั้มนี้ได้รับรางวัลอัลบั้มบลูส์ยอดเยี่ยมแห่งปี 2020 จากAllMusic ^{[ 101 ]} นิตยสาร American Songwriter ยกย่องเพลง " Song for Sam Cooke (Here in America) " ของ Dion ให้เป็น "เพลงยอดเยี่ยมแห่งปี 2020" ^{[ 119 ]}

นอกจากนี้ Dion ยังปล่อยเพลงคริสต์มาส สองเพลง ในปี 2020 ได้แก่ "Hello Christmas" (ร่วมกับAmy Grant ) และ "You Know It's Christmas" (ร่วมกับ Bonamassa) ^{[ 120 ]}ทั้งสองเพลงร่วมแต่งกับMike Aquilina [ ^{121 ] และ}มีการผลิตมิวสิกวิดีโอสำหรับทั้งสองเพลง^{[ 122 ]}

เพลง "Blues Comin' On" ของ Dion (ร่วมกับ Bonamassa) จากอัลบั้ม Blues with Friendsได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Blues Music Awardประจำ ปี 2021 ^{[ 123 ] [ 124 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน 2021 ดิออนได้ปล่อยอัลบั้ม Stomping Ground (พร้อมมิวสิกวิดีโอ) ^{[ 125 ] [ 126 ]}ซึ่งมีบันทึกประกอบอย่างละเอียดที่เขียนโดยPete Townshend [ ^{127 ] ยกเว้น}เพลงคัฟเวอร์ " Red House " เพลงอื่นๆ เขียนโดยดิออนและอควีลินา ศิลปินรับเชิญหลายคนมีส่วนร่วมในอัลบั้มนี้^{[ 128 ]}รวมถึง Springsteen และPatti Scialfaในเพลง "Angels in the Alleyways" ^{[ 129 ] [ 130 ]}อัลบั้มนี้กลายเป็นอัลบั้มบลูส์อันดับ 1 ชุดที่สองของดิออน^{[ 131 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2565 ดิออนได้ให้สัมภาษณ์ในรายการThe World Overทาง ช่อง EWTNกับเรย์มอนด์ อาร์โรโย พวกเขาพูดคุยเกี่ยวกับอาชีพการงาน อัลบั้มบลูส์ล่าสุดของเขาและละครเพลง The Wanderer ^{[ 132 ]}

ในปี 2023 นิตยสาร โรลลิ่งสโตนจัดอันดับให้ดิออนอยู่ที่อันดับ 154 ในรายชื่อนักร้องที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล 200 คน^{[ 133 ]}เมื่อวันที่ 24 เมษายน 2024 เขาเป็นหนึ่งในสี่นักดนตรีที่ได้รับเกียรติจากหอจดหมายเหตุและศูนย์ดนตรีอเมริกันบรูซ สปริงสตีนที่มหาวิทยาลัยมอนเมาท์ในนิวเจอร์ซีย์^{[ 134 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2567 ดิออนได้ปล่อยอัลบั้มบลูส์อันดับ 1 ชุดที่สามของเขาชื่อGirl Friends [ ^{135 ] ใน}เดือนตุลาคม พ.ศ. 2567 เขาได้ปล่อยผลงานร่วมกับคาร์ลีน คาร์เตอร์ ในแนวเพลงรักชาติ ชื่อ "An American Hero" (พร้อมกับมิวสิกวิดีโอสำหรับซิงเกิลจากอัลบั้ม) ^{[ 136 ] [ 137 ]}

ในเดือนมกราคม 2025 ดิออนได้ปล่อย ซิงเกิล ที่ชวนให้คิดถึงอดีตอย่าง "New York Minute" และหนังสือชีวประวัติDion: The Rock 'N' Roll Philosopher (เขียนร่วมกับ อดัม จาบลิน โค้ชด้าน การฟื้นฟูและการแสดง) หนังสือเล่มนี้ครอบคลุมชีวิตส่วนตัวและการเดินทางในวงการร็อกแอนด์โรลของดิออน โดยมีส่วนร่วมจากเอริค แคลปตัน , พอล ไซมอน, บิชอป โรเบิร์ต บาร์รอนและสตีวี แวน แซนด์ [ ^{138 ] อัลบั้ม} The Rock 'N' Roll Philosopher ของเขาตามมาในเดือนตุลาคม 2025 และคอนเสิร์ตในปี 2026 ดิออนยังได้ปล่อยเพลง " Abraham, Martin and John " เวอร์ชันใหม่ในอัลบั้มนี้ ด้วย ^{[ 139 ]}