ไดเอทิลอีเทอร์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอทอกซีอีเทน
ชื่ออื่นๆ 3-ออกซาเพนเทน เดเธอร์ ไดเอทิลอีเทอร์ ไดเอทิลออกไซด์ อีเธอร์ เอทิลอีเทอร์ เอทิลออกไซด์ ตัวทำละลายอีเทอร์ อีเทอร์ซัลฟิวริก อีเทอร์ซัลฟิวริก น้ำมันกำมะถันหวาน กรดซัลฟิวริกอีเทอร์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	60-29-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	เอท2โอ
การอ้างอิงของ Beilstein	1696894
ชอีบี	เชบี:35702 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล16264 วาย
เคมสไปเดอร์	3168 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.425
หมายเลข EC	200-467-2
อ้างอิง Gmelin	25444
เคกก์	D01772 วาย
PubChem CID	3283
หมายเลข RTECS	KI5775000
มหาวิทยาลัย	0F5N573A2Y วาย
หมายเลข UN	1155
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3021720
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 วาย คีย์: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 รหัส: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
รอยยิ้ม ซีซีโอซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 10 O
มวลโมลาร์	74.123  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นแห้งๆ คล้ายเหล้ารัม หวานเล็กน้อย[ 1 ]
ความหนาแน่น	0.7134 กรัม/ซม³ของเหลว
จุดหลอมเหลว	−116.3 °C (−177.3 °F; 156.8 K)
จุดเดือด	34.6 °C (94.3 °F; 307.8 K) [ 4 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	6.05 กรัม/(100 มล.) [ 2 ]
บันทึกP	0.98 [ 3 ]
ความดันไอ	440 mmHg (58.66 kPa) ที่ 20 °C [ 1 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−55.1·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.353 (20 °C)
ความหนืด	0.224 cP (25 °C)
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	1.15 D (แก๊ส)
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	172.5 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	253.5 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−271.2 ± 1.9 กิโลจูล/โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−2732.1 ± 1.9 กิโลจูล/โมล
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	N01AA01 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟอย่างมาก เป็นอันตรายต่อผิวหนัง สลายตัวเป็นเปอร์ออกไซด์ ที่ระเบิดได้ ในอากาศและแสงอาจทำให้เวียนศีรษะในที่ที่มีการระบายอากาศน้อยหรือหากรับประทานเข้าไป[ 1 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H224 , H302 , H336
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P330 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 4 1
จุดวาบไฟ	−45 °C (−49 °F; 228 K) [ 7 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	160 °C (320 °F; 433 K) [ 7 ]
ขีดจำกัดการระเบิด	1.85–48.0% [ 5 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	73,000 ppm (หนู, 2 ชม.) 6500 ppm (เมาส์, 1.65 ชม.) [ 6 ]
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	106,000 ppm (กระต่าย) 76,000 ppm (สุนัข) [ 6 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 400 ppm (1200 mg/ m³ ) [ 1 ]
REL (แนะนำ)	ไม่มี REL ที่กำหนดไว้[ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	1900 ppm [ 1 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง	ไดเมทิลอีเทอร์ เอทิลเมทิลอีเทอร์ เมทิลโพรพิลอีเทอร์ ไดโพรพิลอีเทอร์ ไดไอโซโพรพิลอีเทอร์ ไดบิวทิลอีเทอร์ ไดไวนิลอีเทอร์ ไดฟีนิลอีเทอร์ 1,4-ไดออกเซน ฟูรัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไดเอทิลซัลไฟด์ ไดเอทิลเซเลไนด์ เอทานอล บิวทานอล ( ไอโซเมอร์ ) 2-เอทอกซีเอทานอล ไดเอทิลีนไกลคอล โพลีเอทิลีนไกลคอล ไดเอทิลอีเทอร์ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ไดเอทิลอะมีน ไตรเอทิลอะมีน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
ไดเอทิลอีเทอร์ (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเอทิลอีเทอร์หรือเรียกง่ายๆ ว่าอีเทอร์ (ย่อว่าเอท^{[ 8 ]}หรือEt ₂ O ) ^{[ a ] ​​[ 8 ]}เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี(CH ₃ CH ₂ ) ₂ Oจัดอยู่ใน กลุ่ม อีเทอร์ เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยง่าย มีกลิ่นหอมหวาน (เรียกว่า "กลิ่นอีเทอร์") และไวไฟมาก เป็นตัวทำละลายทั่วไปและเคยใช้เป็นยาสลบ^{[ 9 ]}

ไดเอทิลอีเทอร์ส่วนใหญ่ผลิตเป็นผลพลอยได้จากการไฮเดรชั่นของเอทิลีน ในเฟสไอ เพื่อผลิตเอทานอล กระบวนการนี้ใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริก ที่รองรับของแข็งและสามารถปรับเพื่อผลิตอีเทอร์ได้มากขึ้นหากจำเป็น^{[ 10 ]}การกำจัดน้ำออก จากเอทานอล ในเฟส ไอโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา อะลูมินาบางชนิดสามารถให้ผลผลิตไดเอทิลอีเทอร์ได้สูงถึง 95% ^{[ 11 ]}

2 CH ₃ CH ₂ OH → (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O + H ₂ O

ไดเอทิลอีเทอร์สามารถเตรียมได้ทั้งในห้องปฏิบัติการและในระดับอุตสาหกรรมโดยการสังเคราะห์กรดอีเทอร์^{[ 12 ]}

การใช้งานหลักของไดเอทิลอีเทอร์คือการใช้เป็นตัวทำละลาย การใช้งานเฉพาะอย่างหนึ่งคือในการผลิตพลาสติกเซลลูโลส เช่นเซลลูโลสอะซิเตต^{[ 10 ]}

เป็นตัวทำละลายทั่วไปสำหรับปฏิกิริยา Grignardนอกเหนือจากปฏิกิริยาอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับรีเอเจนต์ออร์กาโนเมทัล ลิก ^{[ 13 ]} การใช้งานเหล่านี้ใช้ประโยชน์จากความเป็นเบสของมัน ไดเอทิลอีเทอร์เป็นตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้วที่นิยมใช้ในการสกัดของเหลว-ของเหลวในฐานะสารสกัด มันไม่สามารถผสมกับน้ำได้และมีความหนาแน่น น้อย กว่าน้ำ

แม้ว่าจะไม่สามารถผสมกันได้ แต่ก็มีความสามารถในการละลายในน้ำ อย่างมีนัยสำคัญ (6.05 กรัม/(100 มล.) ที่ 25 °C ^{[ 2 ]} ) และละลายน้ำได้ 1.5 กรัม/(100 กรัม) (1.0 กรัม/(100 มล.)) ที่ 25 °C ^{[ 14 ]}

ไดเอทิลอีเทอร์มี ค่าซีเทนสูงถึง 85–96 และเมื่อผสมกับน้ำมันกลั่นสำหรับเครื่องยนต์เบนซินและดีเซล^{[ 15 ]}จะใช้เป็นของเหลวช่วยสตาร์ทเนื่องจากมีความระเหยสูงและจุดวาบไฟ ต่ำ ของเหลวช่วยสตาร์ทอีเทอร์มีการจำหน่ายและใช้งานในประเทศที่มีสภาพอากาศหนาวเย็น เนื่องจากสามารถช่วยในการสตาร์ทเครื่องยนต์ในอุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์องศาได้ ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ จึงถูกใช้เป็นส่วนประกอบของส่วนผสมเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์จุดระเบิดแบบอัดอากาศที่ใช้คาร์บูเรเตอร์ด้วย

ไตรเอทิลออกโซเนียมเตตระฟลูออโรโบเรตเตรียมจากโบรอนไตรฟลูออไรด์ไดเอทิลอีเทอร์ และอีพิคลอโรไฮดริน : ^{[ 16 ]}

4 Et ₂ O·BF ₃ + 2 Et ₂ O + 3 C ₂ H ₃ OCH ₂ Cl → 3 [Et ₃ O] ⁺ [BF ₄ ] ⁻ + B(OCH(CH ₂ Cl)CH ₂ OEt) ₃

ไดเอทิลอีเทอร์เป็นตัวทำละลายอะโปรติกที่ ใช้กันทั่วไปในห้องปฏิบัติการ มันมีแนวโน้มที่จะเกิดไฮโดรเปอร์ออกไซด์ได้

มีการเสนอให้ เอนไซม์ไซโตโครม P450ทำหน้าที่เผาผลาญไดเอทิลอีเทอร์^{[ 17 ]}

ไดเอทิลอีเทอร์ยับยั้งแอลกอฮอล์ดีไฮโดร จีเน สจึงทำให้การเผาผลาญเอทานอล ช้าลง ^{[ 18 ]}นอกจากนี้ยังยับยั้งการเผาผลาญยาอื่นๆ ที่ต้องอาศัยการเผาผลาญแบบออกซิเดชันตัวอย่างเช่นไดอะซีแพม ต้องอาศัยการออกซิเดชันในตับ ในขณะที่สารเมตาโบไลต์ที่ถูกออกซิไดซ์แล้วอย่างออกซาซีแพม ไม่จำเป็นต้องอาศัยการออกซิเดชัน ในตับ ^{[ 19 ]}

ไดเอทิลอีเทอร์ไวไฟอย่างมากและอาจก่อให้เกิดส่วนผสมไอระเหย/อากาศที่ระเบิดได้^{[ 20 ]}

เนื่องจากอีเธอร์หนักกว่าอากาศ จึงสามารถสะสมอยู่ใกล้พื้นดิน และไอระเหยอาจเดินทางเป็นระยะทางไกลไปยังแหล่งกำเนิดประกายไฟ อีเธอร์จะติดไฟได้หากสัมผัสกับเปลวไฟ แม้ว่าเนื่องจากไวไฟสูง จึงไม่จำเป็นต้องมีเปลวไฟในการจุดติดไฟ แหล่งกำเนิดประกายไฟอื่นๆ ที่เป็นไปได้ ได้แก่ – แต่ไม่จำกัดเพียง – แผ่นความร้อน ท่อไอน้ำ เครื่องทำความร้อน และประกายไฟที่เกิดจากสวิตช์หรือเต้ารับ^{[ 20 ]}ไอระเหยอาจติดไฟได้จากไฟฟ้าสถิตที่สามารถสะสมขึ้นเมื่อเทอีเธอร์จากภาชนะหนึ่งไปยังอีกภาชนะหนึ่ง อุณหภูมิการติดไฟเองของไดเอทิลอีเธอร์คือ 160 °C (320 °F) การแพร่กระจายของไดเอทิลอีเธอร์ในอากาศคือ9.18 × 10 ⁻⁶ m ² /s (298 K, 101.325 kPa)

อีเทอร์ไวต่อแสงและอากาศ มีแนวโน้มที่จะเกิดเปอร์ออกไซด์ ที่ระเบิด ได้^{[ 20 ]}อีเทอร์เปอร์ออกไซด์มีจุดเดือดสูงกว่าอีเทอร์และเป็นวัตถุระเบิดเมื่อแห้ง^{[ 20 ]}ไดเอทิลอีเทอร์เชิงพาณิชย์มักจะมาพร้อมกับสารต้านอนุมูลอิสระบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) ในปริมาณเล็กน้อย ซึ่งช่วยลดการเกิดเปอร์ออกไซด์ การเก็บรักษาเหนือโซเดียมไฮดรอกไซด์จะทำให้เกิดการตกตะกอนของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ของอีเทอร์ที่เป็นสารตัวกลาง สามารถกำจัดน้ำและเปอร์ออกไซด์ได้โดยการกลั่นจากโซเดียมและเบนโซฟีโนนหรือโดยการผ่านคอลัมน์ของอะ ลู มินาที่เปิดใช้งาน^{[ 21 ]}

เนื่องจากมีการนำไปใช้ในการผลิตสารที่ผิดกฎหมาย จึงถูกระบุไว้ในตารางที่ 2 ของสารตั้งต้นภายใต้อนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยการต่อต้านการค้ายาเสพติดและสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทที่ผิดกฎหมายเช่นเดียวกับสารต่างๆ เช่นอะซิโตนโทลูอีนและกรดซัลฟิวริก^{[ 22 ]}

สารประกอบนี้อาจถูกสังเคราะห์โดยJābir ibn Hayyānในศตวรรษที่ 8 ^{[ 23 ]}หรือRamon Llullในปี 1275 ^{[ 23 ] [ 24 ]}มันถูกสังเคราะห์ขึ้นในปี 1540 โดยValerius Cordusซึ่งเรียกมันว่า "น้ำมันวิทริออลหวาน" ( oleum dulce vitrioli ) – ชื่อนี้สะท้อนให้เห็นว่ามันได้มาจากการกลั่นส่วนผสมของเอทานอลและกรดซัลฟิวริก (ซึ่งในขณะนั้นรู้จักกันในชื่อน้ำมันวิทริออล) – และได้บันทึก คุณสมบัติทางการแพทย์บางประการของมันไว้[ ^{23 ] ใน}เวลาเดียวกันนั้นParacelsusได้ค้นพบ คุณสมบัติใน การบรรเทาอาการปวดของโมเลกุลนี้ในสุนัข^{[ 23 ]}ชื่ออีเธอร์ถูกตั้งให้กับสารนี้ในปี 1729 โดยAugust Sigmund Frobenius ^{[ 25 ]}

มันถูกพิจารณาว่าเป็นสารประกอบกำมะถันจนกระทั่งความคิดนี้ถูกหักล้างเมื่อราวปี ค.ศ. 1800 ^{[ 26 ]}

การสังเคราะห์ไดเอทิลอีเทอร์โดยปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลและกรดซัลฟิวริกเป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ศตวรรษที่ 13 ^{[ 26 ]}

วิลเลียม ที.จี. มอร์ตันได้เข้าร่วมการสาธิตการใช้ยาสลบอีเทอร์ต่อสาธารณะในวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2489 ณอีเทอร์โดมในเมืองบอสตัน รัฐแมสซาชูเซตส์มอร์ตันได้ตั้งชื่อยาสลบอีเทอร์ที่เขาเตรียมขึ้น โดยใช้น้ำมันหอมระเหยเพื่อปกปิดกลิ่นว่า " เลเธียน " ตามชื่อแม่น้ำเลเธ (Λήθη ซึ่งหมายถึง "การลืมเลือน การละทิ้ง") ^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม เป็นที่ทราบกันดีว่า ครอว์ฟอร์ด วิลเลียมสัน ลองได้สาธิตการใช้ยาสลบ อีเทอร์เป็นการส่วนตัว ในการผ่าตัดแก่เจ้าหน้าที่ในรัฐจอร์เจีย ตั้งแต่เมื่อวันที่ 30 มีนาคม พ.ศ. 2485 และลองได้สาธิตการใช้ยาสลบอีเทอร์ในการผ่าตัดต่อสาธารณะถึง 6 ครั้งก่อนการสาธิตที่บอสตัน^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]}แพทย์ชาวอังกฤษทราบถึงคุณสมบัติของยาสลบอีเทอร์มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2483 ซึ่งมีการสั่งจ่ายยาสลบอีเทอร์ร่วมกับฝิ่นอย่างแพร่หลาย^{[ 31 ]}ในตอนแรก ไดเอทิลอีเทอร์เป็นที่ถกเถียงกันในหมู่แพทย์ ส่วนหนึ่งเป็นเพราะมอร์ตันจดสิทธิบัตรการค้นพบของเขา ซึ่งขัดต่อจริยธรรมทางการแพทย์ในขณะนั้น^{[ 32 ]}แพทย์บางคนนิยมใช้ไดเอทิลอีเทอร์มากกว่าคลอโรฟอร์มเป็นยาสลบทั่วไป เนื่องจากอีเทอร์มีดัชนีการรักษา ที่ดีกว่า กล่าวคือ มีความแตกต่างระหว่างขนาดยาที่ได้ผลกับขนาดยาที่อาจเป็นพิษมากกว่า^{[ 33 ]}

ไดเอทิลอีเทอร์ไม่กดการทำงานของกล้ามเนื้อหัวใจแต่กลับกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติก ทำให้เกิดความดันโลหิตสูงและหัวใจเต้นเร็ว สามารถใช้ได้อย่างปลอดภัยในผู้ป่วยที่มีภาวะช็อก เนื่องจากช่วยรักษารีเฟล็กซ์ของบาร์โรรีเซ ป เตอร์^{[ 34 ]}ผลกระทบที่น้อยที่สุดต่อการกดการทำงานของกล้ามเนื้อหัวใจและการกระตุ้นการหายใจ รวมถึงต้นทุนที่ต่ำและดัชนีการรักษาที่สูง ทำให้ยังคงมีการใช้งานอย่างต่อเนื่องในประเทศกำลังพัฒนา^{[ 35 ]}ไดเอทิลอีเทอร์ยังสามารถผสมกับสารระงับความรู้สึกอื่นๆ เช่นคลอโรฟอร์มเพื่อทำเป็นส่วนผสม CEหรือคลอโรฟอร์มและแอลกอฮอล์เพื่อทำเป็นส่วนผสม ACEในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 การใช้การจี้ด้วยไฟฟ้าในการผ่าตัดที่เพิ่มมากขึ้น ทำให้จำเป็นต้องเปลี่ยนไปใช้ยาสลบที่ไม่ติดไฟ ในศตวรรษที่ 21 อีเทอร์แทบจะไม่ถูกใช้แล้ว การใช้อีเทอร์ที่ติดไฟได้ถูกแทนที่ด้วยยาสลบไฮโดรคาร์บอนฟลูออริเนตที่ไม่ติดไฟฮาโลเทนเป็นยาสลบชนิดแรกที่ถูกพัฒนาขึ้น และยาสลบแบบสูดดมอื่นๆ ที่ใช้ในปัจจุบัน เช่นไอโซฟลูเรนเดสฟลูเรนและเซโวฟลูเรน ล้วนเป็นอีเทอร์ที่มีฮาโลเจน^{[ 36 ]}พบว่าไดเอทิลอีเทอร์มีผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ เช่น คลื่นไส้และอาเจียนหลังการดมยาสลบ ยาสลบสมัยใหม่ช่วยลดผลข้างเคียงเหล่านี้^{[ 28 ]}

ก่อนปี 2548 ยานี้อยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลกสำหรับการใช้เป็นยาสลบ^{[ 37 ] [ 38 ]}

อีเทอร์เคยถูกนำมาใช้ในสูตรยา ส่วนผสมของแอลกอฮอล์และอีเทอร์ ซึ่งประกอบด้วยไดเอทิลอีเทอร์ 1 ส่วน และเอทานอล 3 ส่วน เป็นที่รู้จักกันในชื่อ"สปิริตออฟอีเทอร์" ยา แก้ปวด ของฮอฟแมนหรือยาหยอดของฮอฟแมน ในสหรัฐอเมริกา ส่วนผสมนี้ถูกถอดออกจากตำราเภสัชกรรมในช่วงเวลาก่อนเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2460 ^{[ 39 ]}เนื่องจากงานวิจัยที่ตีพิมพ์โดยวิลเลียม พรอคเตอร์ จูเนียร์ในวารสารเภสัชกรรมอเมริกันตั้งแต่ปี พ.ศ. 2495 แสดงให้เห็นว่ามีความแตกต่างในสูตรยาที่พบได้ระหว่างผู้ผลิตเชิงพาณิชย์ ระหว่างตำราเภสัชกรรม ระหว่างประเทศ และจากสูตรดั้งเดิมของฮอฟแมน^{[ 40 ]}นอกจากนี้ยังใช้รักษาอาการสะอึกโดยการหยอดเข้าไปในโพรงจมูก^{[ 41 ]}

การใช้อีเธอร์เพื่อความบันเทิงยังเกิดขึ้นในงานเลี้ยงที่จัดขึ้นในศตวรรษที่ 19 ซึ่งเรียกว่า " อีเธอร์ ฟรอลลิกส์ " โดยแขกจะได้รับการสนับสนุนให้สูดดมไดเอทิลอีเธอร์หรือไนตรัสออกไซด์ ในปริมาณที่ใช้ในการรักษา ซึ่งทำให้เกิดสภาวะตื่นตัว ลอง รวมถึงทันตแพทย์คนอื่นๆ เช่น ฮอเรซ เวลส์วิลเลียม เอ็ดเวิร์ด คลาร์ก และวิลเลียม ทีจี มอร์ตันสังเกตว่าในระหว่างการรวมตัวเหล่านี้ ผู้คนมักจะได้รับบาดเจ็บเล็กน้อย แต่ดูเหมือนจะไม่แสดงปฏิกิริยาใดๆ หรือจำไม่ได้ว่าเกิดอะไรขึ้น ซึ่งแสดงให้เห็นถึงผลของอีเธอร์ในการระงับความรู้สึก^{[ 42 ]}

ในศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 การดื่มอีเธอร์เป็นที่นิยมในหมู่ชาวนาชาวโปแลนด์^{[ 43 ]}เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิงแบบดั้งเดิมและยังคงค่อนข้างเป็นที่นิยมในหมู่ชาวเลมโก [ ^{44 ] โดย}ปกติจะบริโภคในปริมาณเล็กน้อย ( kropkaหรือ "จุด") โดยเทลงบนนม น้ำเชื่อม หรือน้ำส้มในแก้วช็อตในฐานะยาเสพติด อีเธอร์เป็นที่ทราบกันดีว่าทำให้เกิดการพึ่งพาทางจิตใจซึ่งบางครั้งเรียกว่าอีเธอร์มาเนีย^{[ 45 ]}

การเมาอีเธอร์ถูกกล่าวถึงในหนังสือFear and Loathing in Las VegasของHunter S. Thompsonซึ่งในคำพูดที่มีชื่อเสียงที่สุดคำหนึ่งของหนังสือ ตัวเอก Raoul Duke ประกาศว่า "ไม่มีสิ่งใดในโลกที่ไร้ความช่วยเหลือ ไร้ความรับผิดชอบ และเสื่อมทรามไปกว่าชายคนหนึ่งที่ตกอยู่ในห้วงแห่งการเมาอีเธอร์" ^{[ 46 ]}

• ช่วงเวลาอันยิ่งใหญ่ – ภาพยนตร์เกี่ยวกับวิลเลียม ที.จี. มอร์ตัน และอีเธอร์
• ฟลูโรทิล – อนุพันธ์ฟลูออริเนต

วิกิมีเดียคอมมอน ส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไดเอทิลอีเทอร์

• การประกาศของไมเคิล ฟาราเดย์เกี่ยวกับอีเธอร์ในฐานะยาชาในปี 1818 ถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2011 ที่Wayback Machine
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC – NIOSH