เอสตราไดออลอะซิเตท

ข้อมูลทางคลินิก
การออกเสียง	/ ˌ ɛ s t r ə ˈ d aə oʊ l ˈ æ s ə t eɪ t / ES -trə- DY -ohl ASS -ə -tayt [ 1 ]
ชื่อทางการค้า	เฟมเทรซ, เฟมริง, การให้คำปรึกษา
ชื่ออื่นๆ	อีเอ; E2A; E3A; เอสตราไดออล 3-อะซิเตต
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปากช่องคลอด ( ห่วง ) [ 2 ]
ประเภทของยา	เอสโทรเจน ; เอสเท อร์ของเอสโทรเจน
รหัส ATC	G03CA03 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา)
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC [(8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ไฮดรอกซี-13-เมทิล-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-เดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-อิล] อะซิเตต
หมายเลข CAS	4245-41-4
PubChem CID	9818306
ดรักแบงค์	DB13952
เคมสไปเดอร์	7994056
มหาวิทยาลัย	5R97F5H93P
เคกก์	D04061
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1200430
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7045867
บัตรข้อมูล ECHA	100.167.088
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 26 O 3
มวลโมลาร์	314.425  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC(=O)OC1=CC2=C(C=C1)[C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC2)CC[C@@H]4O)C
อินชิ นิ้ว=1S/C20H26O3/c1-12(21)23-14-4-6-15-13(11-14)3-5-17-16(15)9-10-20(2)18(1 7)7-8-19(20)22/ชม.4,6,11,16-19,22H,3,5,7-10H2,1-2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1 รหัส:FHXBMXJMKMWVRG-SLHNCBLASA-N

เอสตราไดออลอะซิเตต ( EA ) ซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าFemtrace , FemringและMenoringเป็น ยา เอสโตรเจนที่ใช้ในการบำบัดด้วยฮอร์โมนเพื่อรักษาอาการวัยทอง ในสตรี^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}รับประทานวันละครั้ง หรือใช้เป็น ห่วงสอด ช่องคลอดทุกสามเดือน^{[ 2 ]}

ผลข้างเคียงของเอสตราไดออลอะซิเตต ได้แก่อาการเจ็บเต้านมเต้านมโตขึ้น คลื่นไส้ปวดศีรษะและอาการบวมน้ำ^{[ 7 ] [ 5 ] [ 6 ]}เอสตราไดออลอะซิเตตเป็นเอสโตรเจนดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับเอสโตรเจนซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของเอสโตรเจนเช่นเอสตราไดออล [ ^{8 ] [ 9 ]}มันเป็นเอสเท อร์ ของเอสโตรเจนและเป็นโปรดรัก ของเอสตราไดออ ^ลในร่างกาย^{[ 9 ] [ 8 ]}ด้วยเหตุนี้ จึงถือว่าเป็นเอสโตรเจนในรูปแบบธรรมชาติและเหมือนกับ ในร่างกาย ^{[ 9 ] [ 10 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตได้รับการนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2544 ^{[ 11 ]}มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาและสหราชอาณาจักร^{[ 11 ] [ 3 ]}สูตรสำหรับรับประทานทางปากได้ถูกยกเลิกในสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตใช้เป็นส่วนประกอบของการบำบัดด้วยฮอร์โมนวัยหมดประจำเดือนเพื่อรักษาและป้องกันอาการวัยหมดประจำเดือน เช่นอาการร้อนวูบวาบและโรคกระดูกพรุนในผู้หญิง^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

การศึกษา โครงการริเริ่มด้านสุขภาพสตรีรายงานว่ามีความเสี่ยงด้านสุขภาพเพิ่มขึ้นสำหรับผู้หญิงวัยหมดประจำเดือนเมื่อใช้เอสโตรเจนโดยไม่มี โปรเจสตินร่วมด้วย ^{[ 6 ]}ควรสั่งจ่ายเอสโตรเจนโดยมีหรือไม่มีโปรเจสตินในขนาดที่ได้ผลต่ำที่สุดและในระยะเวลาที่สั้นที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ โดยคำนึงถึงเป้าหมายการรักษาและความเสี่ยงสำหรับผู้หญิงแต่ละคน^{[ 6 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตมีจำหน่ายในรูปแบบ ยาเม็ดรับประทาน ขนาด 0.45, 0.9 และ 1.8 มิลลิกรัม(เฟมเทรซ) และในรูปแบบห่วงสอดช่องคลอด ขนาด 12.4 หรือ 24.8 มิลลิกรัม ที่ปล่อยเอสตราไดออล 50 หรือ 100 ไมโครกรัมต่อวัน เป็นเวลา 3 เดือน (เฟมริง, เมโนริง) ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 17 ]}อย่างไรก็ตาม ผลิตภัณฑ์เฟมเทรซถูกยกเลิกการจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}

ข้อห้ามในการใช้เอสโตรเจน ได้แก่ปัญหาการแข็งตัวของเลือด โรคหัวใจและหลอดเลือด โรคตับและมะเร็งบางชนิดที่ไวต่อฮอร์โมนเช่นมะเร็งเต้านมและมะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูกเป็นต้น^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

ผลข้างเคียง ของเอสตราไดออลอะซิเตต นั้นเหมือนกับผลข้างเคียงของเอสตราไดออล ตัวอย่างของผลข้างเคียงดังกล่าว ได้แก่อาการเจ็บ^และบวมของเต้านมคลื่นไส้ท้องอืดบวมน้ำปวดศีรษะและฝ้า^{[ 7} ]

อาการของการได้รับเอสโตรเจนเกินขนาดอาจรวมถึงอาการคลื่นไส้อาเจียนท้องอืดน้ำหนักเพิ่มขึ้นบวมน้ำเจ็บเต้านมตกขาวขาหนักและเป็นตะคริวที่ขา^{[ 18 ]}ผลข้างเคียงเหล่านี้สามารถลดลงได้โดยการลดปริมาณเอสโตรเจน^{[ 18 ]}

สารยับยั้งและสารกระตุ้นของไซโตโครม P450อาจส่งผลต่อการเผาผลาญของเอสตราไดออล และส่งผลต่อระดับเอสตราไดออลในกระแสเลือดด้วย^{[ 22 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตเป็น เอ สเทอร์ของเอสตราได ออล หรือเป็น โปรดรัก ของเอสตราไดออล^{[ 9 ] [ 8 ]}ดังนั้นจึงเป็น เอ สโตรเจนหรือเป็นตัวกระตุ้น ตัวรับเอสโตร เจน^{[ 8 ] [ 9 ]}เอสตราไดออลอะซิเตตมีน้ำหนักโมเลกุลสูงกว่าเอสตราไดออลประมาณ 15% เนื่องจากมีเอสเทอร์อะซิเตต C3 อยู่[ ^{3 ] เนื่องจาก}เอสตราไดออลอะซิเตตเป็นโปรดรักของเอสตราไดออล จึงถือว่าเป็นเอสโตรเจนในรูปแบบธรรมชาติและเหมือนกับในร่างกาย^{[ 9 ] [ 10 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตจะถูกเปลี่ยนเป็นเอสตราไดออลในร่างกาย^{[ 9 ] [ 8 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตเป็นสเตียรอยด์เอ สเทรน สังเคราะห์ และ เป็น เอสเทอร์อะซิเตต C3 ของเอสตราไดออล^{[ 3 ]}เรียกอีกอย่างว่าเอสตราไดออล 3-อะซิเตต หรือเอสตรา-1,3,5(10)-ไตรอีน-3,17β-ไดออล 3-อะซิเตต^{[ 3 ]}เอสเทอร์ของเอสตราไดออลอีกชนิดหนึ่งที่ใช้กันทั่วไปในการรับประทานคือเอสตราไดออล วาเลอเรต ซึ่งเป็นเอสเทอร์ C17β ของเอสตราไดออล^{[ 8 ] [ 23 ]}

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนออกทานอล/น้ำ (logP) ของเอสตราไดออลอะซิเตต จากการทดลองคือ 4.2 ^{[ 24 ]}

• วี
• ที
• อี

คุณสมบัติเชิงโครงสร้างของเอสเทอร์เอสตราไดออลที่เลือกไว้

เอสโตรเจน	โครงสร้าง	เอสเทอร์				น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์	ปริมาณE2สัมพัทธ์b	log P c
		ตำแหน่งงาน	โมเลกุล	พิมพ์	ความยาวa
เอสตราไดออล		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
เอสตราไดออลอะซิเตท		ซี3	กรดเอทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	2	1.15	0.87	4.2
เอสตราไดออลเบนโซเอต		ซี3	กรดเบนโซอิก	กรดไขมันอะโรมาติก	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
เอสตราไดออล ไดโพรพิโอเนต		C3, C17β	กรดโพรพาโนอิก (×2)	กรดไขมันสายตรง	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
เอสตราไดออล วาเลอเรต		ซี17เบ	กรดเพนทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	5	1.31	0.76	5.6–6.3
เอสตราไดออลเบนโซเอตบิวทิเรต		C3, C17β	กรดเบนโซอิก , กรดบิวทิริก	กรดไขมันผสม	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
เอสตราไดออลไซพิโอเนต		ซี17เบ	กรดไซโคลเพนทิลโพรพาโนอิก	กรดไขมันแบบวงแหวน	– (~6)	1.46	0.69	6.9
เอสตราไดออล เอนันเทต		ซี17เบ	กรดเฮปทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	7	1.41	0.71	6.7–7.3
เอสตราไดออล ไดแอนเทต		C3, C17β	กรดเฮปทาโนอิก (×2)	กรดไขมันสายตรง	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
เอสตราไดออล อันเดซิเลต		ซี17เบ	กรดอันเดคาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	11	1.62	0.62	9.2–9.8
เอสตราไดออลสเตียเรต		ซี17เบ	กรดออกตาเดคาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	18	1.98	0.51	12.2–12.4
เอสตราไดออล ไดสเตียเรต		C3, C17β	กรดออกตาเดคาโนอิก (×2)	กรดไขมันสายตรง	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
เอสตราไดออลซัลเฟต		ซี3	กรดซัลฟิวริก	คอนจูเกตที่ละลายน้ำได้	–	1.29	0.77	0.3–3.8
เอสตราไดออลกลูคูโรไนด์		ซี17เบ	กรดกลูคูโรนิก	คอนจูเกตที่ละลายน้ำได้	–	1.65	0.61	2.1–2.7
เอสตรามัสทีนฟอสเฟตดี		C3, C17β	นอร์มัสทีนกรดฟอสฟอริก	คอนจูเกตที่ละลายน้ำได้	–	1.91	0.52	2.9–5.0
โพลีเอสตราไดออลฟอสเฟตอี		ซี3–ซี17เบ	กรดฟอสฟอริก	คอนจูเกตที่ละลายน้ำได้	–	1.23 ฟ.	0.81 ฟ.	2.9 กรัม
หมายเหตุ: a = ความยาวของเอสเทอร์ในหน่วยคาร์บอน อะตอม สำหรับกรดไขมันสายตรงหรือความยาวโดยประมาณของเอสเทอร์ในหน่วยคาร์บอนอะตอมสำหรับกรดไขมันอะโรมาติกหรือ กรดไขมัน วงแหวนb = ปริมาณเอ สตราไดออลสัมพัทธ์โดยน้ำหนัก (เช่น การได้ รับ เอสโตรเจน สัมพัทธ์ ) c = ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนออกทานอล/น้ำ ที่ได้ จากการทดลองหรือการคาดการณ์(เช่นความชอบไขมัน / ความไม่ชอบน้ำ ) ดึงข้อมูลจากPubChem , ChemSpiderและDrugBank d = เรียกอีกอย่างว่าเอสตราไดออล นอร์มัสทีน ฟอสเฟต e =พอลิเมอร์ของเอสตราไดออล ฟอสเฟต (~13 หน่วยซ้ำ ) f = น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์หรือปริมาณเอสตราไดออลต่อหน่วยซ้ำg = log P ของหน่วยซ้ำ (เช่น เอสตราไดออล ฟอสเฟต) แหล่งที่มา:ดูบทความแต่ละฉบับ

เอสตราไดออลอะซิเตตเป็นยาที่เพิ่งวางจำหน่ายในตลาดได้ไม่นาน โดยได้รับการอนุมัติครั้งแรกในรูปแบบห่วงสอดช่องคลอด ในชื่อ Menoring ในสหราชอาณาจักรในปี 2544 ^{[ 13 ]}ตามด้วยรูปแบบห่วงสอดช่องคลอดในชื่อ Femring ในสหรัฐอเมริกาในปี 2545 ^{[ 2 ]}และสุดท้ายในรูปแบบยาเม็ดรับประทานในชื่อ Femtrace ในสหรัฐอเมริกาในปี 2547 ^{[ 2 ] [ 11 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตเป็นชื่อสามัญของยา และUSAN ของยานี้คือเอสตราไดออลอะซิเตตคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้[ ^{3 ]​}

เอสตราไดออลอะซิเตตวางจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ Femtrace, Femring และ Menoring ^{[ 3 ] [ 25 ] [ 26 ]}

เอสตราไดออลอะซิเตตมีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาและ สห ราชอาณาจักร^{[ 11 ] [ 3 ]}