พลตรีไซมอน เบอร์นาร์ด แห่งกองวิศวกร ได้รับมอบหมายจากรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามจอห์น ซี. คาลฮูนให้สร้างหรือปรับปรุงป้อมปราการเพื่อปกป้องท่าเรือสำคัญของสหรัฐฯ^{[ 12 ]}แผนของเบอร์นาร์ดคือการสร้างป้อมปราการใหม่มากกว่าสี่สิบแห่ง รวมถึงป้อมวูล ซึ่งเขาตั้งชื่อว่าป้อมคาลฮูน^{[ 13 ]}ป้อมนี้จะมีห้องปืน สามชั้น และป้อมปืน อีกหนึ่งชั้น โดยติดตั้ง ปืนใหญ่บรรจุปากกระบอกทั้งหมด 216 กระบอกและมีทหารประจำการ 1,000 นาย ด้วยจำนวนสี่ชั้น จึงวางแผนให้เป็น "ป้อมหอคอย" แห่งแรกของระบบที่สาม คล้ายกับปราสาทวิลเลียมส์ สี่ชั้น ในท่าเรือนิวยอร์ก แผนในระยะแรกเรียกว่า "ปราสาทคาลฮูน" ป้อมนี้เป็นป้อมทะเล อย่างแท้จริง เนื่องจากต้องมีการสร้างเกาะขึ้นอย่างมากเพื่อรองรับป้อม ป้อมนี้วางแผนให้เป็นรูปตัว "V" ตื้นๆ ชี้ไปทางทิศเหนือ โดยมีปลายโค้งมน ป้อมนี้จะถูกสร้างขึ้นบนเกาะเทียมขนาด 15 เอเคอร์ (6.1 เฮกตาร์)ทางตะวันออกเฉียงใต้ของOld Point Comfortในแฮมป์ตัน รัฐเวอร์จิเนียการก่อสร้างเริ่มขึ้นในปี 1819 เมื่อทีมงานเริ่มเทก้อนหินแกรнитลงในน้ำ ใช้เวลาสี่ปีในการนำหินกองขึ้นไปจนถึงเกาะที่มีความสูง 6 ฟุตตามที่ระบุไว้ในแผน และอีกสามปีต่อมาฐานรากจึงพร้อมสำหรับการเริ่มต้นการก่อสร้างป้อม^{[ 14 ] [ 15 ]} 

การก่อสร้างป้อมเริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2369 และหลังจากความล่าช้าอย่างมากที่เกิดจากการทรุดตัวของเกาะ ในที่สุดการก่อสร้างป้อมปืนชั้นแรกสองในสามส่วนก็แล้วเสร็จในปี พ.ศ. 2473 ^{[ 15 ]}การก่อสร้างดำเนินต่อไปจนถึงปี พ.ศ. 2477 และการก่อสร้างชั้นที่สองก็แล้วเสร็จเพียงครึ่งเดียว จากนั้นจึงพบว่าฐานรากของป้อมแคลฮูนยังคงทรุดตัวลงอย่างต่อเนื่องรายงานถึงหัวหน้าวิศวกรระบุซ้ำแล้วซ้ำเล่าว่าเกาะมีเสถียรภาพและสามารถดำเนินการก่อสร้างต่อได้ "ในปีถัดไป" ในความเป็นจริง เกาะยังคงทรุดตัวลงอย่างต่อเนื่องในช่วงต้นศตวรรษที่ 21 ^{[ 15 ]}ร้อยโทหนุ่มและวิศวกรในกองทัพสหรัฐฯโรเบิร์ต อี. ลีถูกย้ายไปที่นั่นเพื่อช่วยเหลือร้อยเอกแอนดรูว์ ทัลคอตต์วิศวกรกองทัพสหรัฐฯ ที่รับผิดชอบการก่อสร้างป้อมวูลและป้อมมอนโรขนาดใหญ่กว่าที่อยู่ฝั่งตรงข้ามช่องแคบบนแผ่นดินใหญ่ ลีได้รับมอบหมายให้รักษาเสถียรภาพของเกาะในฐานะหน่วยบัญชาการอิสระครั้งแรกของเขา เขาพบว่าเกาะไม่สามารถรับน้ำหนักของป้อมปืนสองชั้นได้ จึงนำหินมาเพิ่มเพื่อเสริมความมั่นคง แต่ป้อมก็ไม่เคยสร้างเสร็จตามขนาดที่ตั้งใจไว้ ลีพบว่าฐานรากหินใต้ป้อมเป็นปัญหา และไม่สามารถรับน้ำหนักของป้อมที่สร้างเสร็จแล้วสี่ชั้นได้^{[ 16 ]}

งานก่อสร้างโครงสร้างเริ่มขึ้นอีกครั้งในปี พ.ศ. 2491 ^{[ 17 ]}แต่การปะทุของสงครามกลางเมืองอเมริกาในปี พ.ศ. 2404 ทำให้การก่อสร้างป้อมต้องหยุดชะงักลง โดยมีป้อมปืนครบชั้นหนึ่งและป้อมปืนแบบเปิดด้านบนอีกหนึ่งชั้น คิดเป็นประมาณสองในสามของเส้นรอบวงที่ออกแบบไว้ ส่วน "หุบเขา" หรือด้านหลังของป้อมที่หันไปทางทิศใต้ยังคงเปิดโล่ง^{[ 15 ]}

เดิมทีป้อมนี้ตั้งชื่อตามจอห์น ซี. คาลฮูนเลขานุการ กระทรวงสงครามของประธานาธิบดีมอนโร ซึ่งเป็นนักการเมืองทางใต้ที่มีแนวโน้มสนับสนุนการแยกตัว ในปี พ.ศ. 2405 ป้อมนี้ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นชื่อของ พลตรีจอห์น เอลลิส วูลวีรบุรุษสงครามเม็กซิกัน และผู้บัญชาการที่ป้อมมอนโร ^{[ 14 ]}ป้อมนี้ได้รับการติดตั้งอาวุธในช่วงสงครามกลางเมือง โดยเริ่มแรกมีปืนเพียง 10 กระบอก^{[ 3 ]}และยิงใส่ตำแหน่งและเรือของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 15 ]}

ปืนใหญ่ทดลองระยะไกล ปืน Sawyer ถูกติดตั้งที่ป้อม Calhoun ในช่วงกลางปี ​​ค.ศ. 1861 ระหว่างสงครามกลางเมือง อาวุธนี้มีลำกล้องแบบเกลียว และภาพประกอบในหนังสือพิมพ์เดือนสิงหาคม ค.ศ. 1861 แสดงให้เห็นว่ามันถูกติดตั้งบนแท่นยกสูง^{[ 18 ] [ 19 ]}ระยะยิงของอาวุธนี้ครอบคลุมไปถึงSewell's Pointซึ่งอยู่ห่างออกไปมากกว่า 3 ไมล์ (ซึ่ง ปัจจุบันเป็นที่ตั้งของ ฐานทัพเรือ Norfolk ) ^{[ 4 ]}ซึ่งเป็นที่ตั้งของป้อมดินของฝ่ายสัมพันธมิตรที่มีป้อมปราการและเรดานและแบตเตอรี่ปืนใหญ่ 3 ชุด รวมทั้งหมด 45 กระบอก อาวุธนี้เป็นปืนใหญ่ลำกล้องแบบเกลียวขนาด 24 ปอนด์ (ซึ่งจะยิงกระสุนหนัก 42–48 ปอนด์) ซึ่งเป็นหนึ่งในปืนใหญ่ลำกล้องแบบเกลียวหลายแบบที่พัฒนาโดยSylvanus Sawyerอย่างไรก็ตาม ไม่มีแบบใดของเขาที่ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย อาวุธประเภทนี้ได้รับการทดสอบที่ป้อมมอนโรในปี พ.ศ. 2392 และอาวุธ Sawyer สองแบบที่แตกต่างกัน ได้แก่ ปืนไรเฟิลขนาด 24 ปอนด์และขนาด 3.67 นิ้ว ถูกนำมาใช้ในการล้อมเมืองริชมอนด์ในปี พ.ศ. 2307–2308 แม้ว่าปืนขนาด 24 ปอนด์จะระเบิดในนัดที่สิบ และปืนไรเฟิลขนาด 3.67 นิ้วก็แทบจะไม่ถูกใช้งานเลย^{[ 20 ] [ 21 ]}ยุทธการแฮมป์ตันโรดส์เกิดขึ้นนอกชายฝั่งเซเวลส์พอยต์ในวันที่ 8–9 มีนาคม พ.ศ. 2305 เรือ USS Monitorเผชิญหน้ากับเรือ CSS Virginiaในระหว่างยุทธการเรือรบหุ้มเกราะในปี พ.ศ. 2305 ปืน Sawyer ยังยิงใส่เรือVirginia ด้วย แม้ว่าจะไม่ได้สร้างความเสียหายให้กับเกราะของเรือรบหุ้มเกราะก็ตาม^{[ 22 ]}

ในปี ค.ศ. 1885 คณะกรรมการ Endicottได้ประชุมเพื่อเสนอแนะการปรับปรุงการป้องกันชายฝั่งของสหรัฐฯ ที่ป้อม Fort Wool ผลลัพธ์คือการรื้อถอนป้อมเกือบทั้งหมด ยกเว้นเพียงส่วนเล็กๆ ทางฝั่งตะวันตก เพื่อสร้างพื้นที่สำหรับติดตั้งปืนใหญ่ที่ทันสมัย ​​มีการสร้างป้อมปืน 5 ป้อมหลังจากปี ค.ศ. 1902 ป้อม Fort Wool ติดตั้งปืนใหญ่ขนาดลำกล้องเล็กที่ยิงได้เร็ว เนื่องจากป้อม Fort Monroe มีอาวุธขนาดใหญ่จำนวนมาก ปืนขนาด 3 นิ้วมีจุดประสงค์เพื่อป้องกันสนามทุ่นระเบิดใต้น้ำที่ควบคุมได้จาก เรือกวาด ทุ่นระเบิด ทุ่นระเบิดบางส่วน (เรียกว่า "ตอร์ปิโด" ในขณะนั้น) ถูกเก็บไว้ที่ป้อม Fort Wool และทุ่นระเบิดเหล่านี้ถูกควบคุมจากป้อม Fort Monroe ^{[ 23 ] [ 17 ] [ 24 ]}

• ป้อมปืนเฟอร์ดินานด์ เคลเบิร์น : ปืนขนาด 6 นิ้ว (152 มม.)  สองกระบอก ติดตั้ง บนฐานปืนแบบซ่อนได้ (ค.ศ. 1908-1918)
• ป้อมปืนอเล็กซานเดอร์ ไดเออร์ : ปืน ขนาด 6 นิ้ว (152 มม.) สอง กระบอก ติดตั้งบนฐานปืนแบบซ่อนได้ (ค.ศ. 1908-1917) 
• ป้อมปืนฮอเรทิโอ เกตส์ : ปืน ขนาด 6 นิ้ว (152 มม.) สอง กระบอก ติดตั้งบนฐานปืนแบบซ่อนได้ (ค.ศ. 1908-1942) 
• กองปืนใหญ่เฮนรี ลี : ปืนใหญ่ยิงเร็วขนาด 3 นิ้ว (76 มม.)  จำนวน 4 กระบอก (ค.ศ. 1905-1943)
• กองปืนใหญ่จาคอบ ฮินด์แมน: ปืนใหญ่ยิงเร็วขนาด 3 นิ้ว (76 มม.) สองกระบอก (ค.ศ. 1905-1946) 

ในปี พ.ศ. 2460 และ พ.ศ. 2461 ปืนขนาด 6 นิ้วทั้งหมด ยกเว้น 2 กระบอก ถูกถอดออกเพื่อใช้เป็นปืนสนามในแนวรบด้านตะวันตกพร้อมกับแท่นปืนที่หายไป ปืนที่เหลือถูกย้ายจาก Battery Claiborne ไปยัง Battery Gates ^{[ 23 ] [ 17 ]}

• ป้อมปืนฮอเรทิโอ เกตส์: ปืน ขนาด 6 นิ้ว (152 มม.) สอง กระบอก ติดตั้งบนแท่นปืนแบบซ่อนได้ (ค.ศ. 1908-1942) 
• กองปืนใหญ่เฮนรี ลี: ปืนใหญ่ ขนาด 3 นิ้ว (76 มม.) จำนวน 4 กระบอก สำหรับยิงเร็ว (ค.ศ. 1905-1943) 
• กองปืนใหญ่จาคอบ ฮินด์แมน: ปืนใหญ่ยิงเร็วขนาด 3 นิ้ว (76 มม.) สองกระบอก (ค.ศ. 1905-1946) 
• ตาข่ายป้องกันเรือดำน้ำถูกขึงขวางท่าเรือระหว่างป้อมวูลและป้อมมอนโรในช่วงสงครามโลกทั้งสองครั้ง^{[ 3 ] [ 25 ]}

ป้อมปืนที่ 229 ซึ่งมี ปืนขนาด6 นิ้ว (152 มม.) สองกระบอก พร้อมเกราะป้องกัน บนแท่นปืนระยะไกล ถูกสร้างขึ้นบนป้อมปืน Horatio Gates ที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ตั้งแต่เดือนมีนาคม พ.ศ. 2486 ถึงมกราคม พ.ศ. 2487 งานเสร็จสมบูรณ์และมีการติดตั้งแท่นปืนพร้อมเกราะป้องกัน อย่างไรก็ตาม ท่อปืนยังไม่ได้ติดตั้ง เมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2486 การติดตั้งเรดาร์ SCR-296A เพื่อควบคุมการยิงสำหรับป้อมปืนที่ 229 เสร็จสมบูรณ์ ^{[ 17 ]}ปืนขนาด 6 นิ้วก่อนหน้านี้ถูกปลดระวางในปี พ.ศ. 2485–2486 ปืนขนาด 3 นิ้วสี่กระบอกของป้อมปืน Lee ถูกย้ายไปยังป้อม Storyปีละสองกระบอกในปี พ.ศ. 2485 และปี พ.ศ. 2486 ^{[ 23 ] [ 17 ]}ตาข่ายป้องกันเรือดำน้ำถูกขึงข้ามท่าเรือระหว่างป้อม Wool และป้อม Monroe ในสงครามโลกทั้งสองครั้ง^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2489 ปืนขนาด 3 นิ้วสองกระบอกของ Battery Hindman ถูกโอนไปยัง Fort Monroe เพื่อใช้เป็นปืนยิงสลุต^{[ 26 ]}