ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์

ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	2-ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์; HF; OHF; ฟลูทาไมด์ไฮดรอกไซด์; SCH-16423; ไฮดรอกซีนิฟโทไลด์; ไฮดรอกซีนิฟโทไลด์; α,α,α-ไตรฟลูออโร-2-เมทิล-4'-ไนโตร-m- แลคโต โทลูอิไดด์
ประเภทของยา	ยาต้านแอนโดรเจนที่ไม่ใช่สเตียรอยด์
ตัวระบุ
	ชื่อ IUPAC 2-ไฮดรอกซี-2-เมทิล-N- [4-ไนโตร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)ฟีนิล]โพรพานาไมด์;
หมายเลข CAS	52806-53-8;
PubChem CID	91649;
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2862;
เคมสไปเดอร์	82752;
มหาวิทยาลัย	31D90UKP5Y;
เคกก์	ซี14204;
ชอีบี	เชบี:43064;
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล491;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8033562;
บัตรข้อมูล ECHA	100.169.708
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 11 F 3 N 2 O 4
มวลโมลาร์	292.214 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
	รอยยิ้ม CC(C)(C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)O;
	อินชิ นิ้วChI=1S/C11H11F3N2O4/c1-10(2,18)9(17)15-6-3-4-8(16(19)20)7(5-6)11(12,13)14/h3-5,18H,1-2H3,(H,15,17); คีย์: YPQLFJODEKMJEF-UHFFFAOYSA-N;

ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์ (รหัสการพัฒนาSCH-16423หรือที่รู้จักกันในชื่อ2-ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์ , HFและOHF ) เป็นยาต้านแอนโดรเจนที่ไม่ใช่สเตีย รอยด์ (NSAA) และเป็นเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์ หลัก ของฟลูทาไมด์ซึ่งถือว่าเป็นโปรดรักของไฮดรอกซีฟลูทาไมด์ในรูปแบบที่ออกฤทธิ์^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}มีรายงานว่ามีค่าIC ₅₀เท่ากับ 700 nM สำหรับตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่งน้อยกว่า ไบคาลูทา ไม ด์ประมาณ 4 เท่า^{[ 3 ]}

วี
ที
อี
ความสัมพันธ์^{[ a ]}^{[ 4 ]}
สารประกอบ	อาร์บีเอคำแนะนำ: ความสัมพันธ์ในการจับตัวกัน^[ข]
เมโทรโบโลน	100
ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน	85
ไซโปรเทอโรน อะซิเตท	7.8
บิคาลูทาไมด์	1.4
นิลูทาไมด์	0.9
ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์	0.57
ฟลูทาไมด์	<0.0057
หมายเหตุ: ^ที่ตัวรับแอนโดรเจน; วัดในเนื้อเยื่อต่อมลูกหมากของมนุษย์ ^เมื่อเทียบกับเมทริโบโลนซึ่งโดยนิยามแล้วคือ 100%

วี
ที
อี
ความสัมพันธ์เชิงสัมพัทธ์ของยาต้านแอนโดรเจนที่ไม่ใช่สเตียรอยด์รุ่นแรกต่อตัวรับแอนโดรเจน
สายพันธุ์	ไอซี₅₀คำแนะนำ: ความเข้มข้นยับยั้งสูงสุดครึ่งหนึ่ง(นาโนเมตร)			อาร์บีเอคำแนะนำ: ความสัมพันธ์ในการจับตัวกัน(อัตราส่วน)
สายพันธุ์	บิคาลูทาไมด์	2-ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์	นิลูทาไมด์	บิกา / 2-โอเอช-ฟลู	บิกา / นิลู	อ้างอิง
หนู	190	700	เอ็นดี	4.0	เอ็นดี	^{[ 5 ]}
หนู	~400	~900	~900	2.3	2.3	^{[ 6 ]}
หนู	เอ็นดี	เอ็นดี	เอ็นดี	3.3	เอ็นดี	^{[ 7 ]}
หนู	3595	4565	18620	1.3	5.2	^{[ 8 ]}
มนุษย์	~300	~700	~500	2.5	1.6	^{[ 9 ]}
มนุษย์	~100	~300	เอ็นดี	~3.0	เอ็นดี	^{[ 10 ]}
มนุษย์	2490	2345	5300	1.0	2.1	^{[ 8 ]}
หมายเหตุ: ^a = ข้อมูลที่ขัดแย้งแหล่งที่มา:ดูในแม่แบบ

วี
ที
อี
ความแรงสัมพัทธ์ของยาต้านแอนโดรเจนที่เลือกไว้
ยาต้านแอนโดรเจน	ความแรงสัมพัทธ์
บิคาลูทาไมด์	4.3
ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์	3.5
ฟลูทาไมด์	3.3
ไซโปรเทอโรน อะซิเตท	1.0
ซาโนเทอโรเน	0.4
คำอธิบาย:ประสิทธิภาพสัมพัทธ์ของ ยาต้านแอนโดรเจน ที่ให้ทางปากในการต่อต้านแอนโดรเจนในขนาด 0.8 ถึง 1.0 มก./กก. ที่ ให้ทางใต้ผิวหนังคำแนะนำ: การฉีดใต้ผิวหนังการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักต่อมลูกหมากส่วนท้องที่เกิดจากเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต ในหนูตัวผู้ ที่ยังไม่โตเต็มวัยและ ถูก ตอน ค่าที่สูงกว่าหมายถึงสมรรถภาพทางเพศที่มากกว่าแหล่งที่มา:ดูในแม่แบบ

[4] ที่ตัวรับแอนโดรเจน; วัดในเนื้อเยื่อต่อมลูกหมากของมนุษย์

[6] เมื่อเทียบกับเมทริโบโลนซึ่งโดยนิยามแล้วคือ 100%

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ a ]

[ 4 ]

[ข]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

ไฮดรอกซีฟลูทาไมด์

ข้อมูลสำคัญจากบทความ