เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เทสโทไวรอน และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	TP; เทสโทสเตอโรนโพรพาโนเอต; เทสโทสเตอโรน 17β-โพรพาโนเอต; โพรพิโอนิลเทสโทสเตอโรน; NSC-9166
ช่องทางการบริหาร ยา	การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ , การฉีด เข้าช่องปาก
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก ; แอนโดรเจนเอสเทอร์
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	รับประทานทางปาก : ต่ำมากฉีดเข้ากล้ามเนื้อ : สูงมาก
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตการกำจัด	การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ : 0.8 วัน (~20 ชั่วโมง) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
การขับถ่าย	ปัสสาวะ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-ไดเมทิล-3-ออกโซ-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-โดเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-17-อิล] โพรพาโนเอต
หมายเลข CAS	57-85-2
PubChem CID	5995
ดรักแบงค์	DB01420
เคมสไปเดอร์	5774
มหาวิทยาลัย	WI93Z9138A
เคกก์	D00959
ชอีบี	เชบี:9466
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1170
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9036515
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.319
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 22 H 32 O 3
มวลโมลาร์	344.495  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
อินชิ InChI=1S/C22H32O3/c1-4-20(24)25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15(23)9-11-21(14,2)18(16)10-12-22(17,19)3/h13,16-19H,4-12H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,21-,22-/m0/s1 คีย์: PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์Testovironและอื่นๆ เป็น ยา แอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก (AAS) ซึ่งใช้เป็นหลักในการรักษาภาวะฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนต่ำในผู้ชาย [ ^{4 ​​] [ 1 ] [ 5 ] นอกจาก}นี้ยังใช้ในการรักษามะเร็งเต้านมในผู้หญิง ด้วย ^{[ 6 ]}โดยให้ยาฉีดเข้ากล้ามเนื้อโดยปกติทุกๆ สองถึงสามวัน^{[ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ผลข้างเคียง ของเท สโทสเตอโรนโพรพิโอเนต ได้แก่อาการของความเป็นชายเช่นสิวขนขึ้นมากขึ้นเสียงเปลี่ยนและความต้องการทางเพศ เพิ่มขึ้น ^{[ 5 ]} การเสริมเทสโท สเตอโรนยังช่วยลดระดับความก้าวร้าวในผู้ชายได้ อีกด้วย ^{[ 9 ]}ยานี้เป็น แอนโดรเจน สังเคราะห์และสเตียรอยด์อะนาโบลิก ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของแอนโดรเจน เช่นเทสโทสเตอโรนและไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ^{[ 10 ] [ 5 ]}มี ฤทธิ์ แอนโดรเจน แรง และ ฤทธิ์ อะนาโบลิก ปานกลาง ทำให้มีประโยชน์ในการทำให้เกิดความเป็นชายและเหมาะสมสำหรับการบำบัดทดแทนแอนโดรเจน^{[ 5 ]} เท สโทสเตอโรนโพรพิโอเนตเป็นเอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรน และ เป็นโปรดรักของเทสโทสเตอโรนที่ออกฤทธิ์ค่อนข้างสั้นในร่างกาย^{[ 7 ] [ 4 ] [ 1 ]}ด้วยเหตุนี้ จึงถือว่าเป็นรูปแบบของเทสโทสเตอโรนที่เป็นธรรมชาติและเหมือนกับฮอร์โมน^{[ 11 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตถูกค้นพบในปี 1936 และนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี 1937 ^{[ 12 ] [ 4 ]}เป็นเอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนตัวแรกที่วางจำหน่าย และเป็นรูปแบบหลักของเทสโทสเตอโรนที่ใช้ในทางการแพทย์จนถึงประมาณปี 1960 ^{[ 4 ] [ 5 ]}การนำเอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนที่มีฤทธิ์ยาวนานกว่า เช่นเทสโทสเตอโรนอีแนนเท ต เทส โทสเตอโรนไซพิโอเนตและเทสโทสเตอโรนอันเดคาโนเอตมาใช้ในช่วงทศวรรษ 1950 ส่งผลให้เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตถูกแทนที่ไปโดยส่วน ใหญ่ ^{[ 4 ] [ 5 ]}ด้วยเหตุนี้ ปัจจุบันจึงไม่ค่อยมีการใช้^{[ 5 ] [ 13 ]}นอกเหนือจากการใช้ทางการแพทย์แล้ว เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตยังใช้เพื่อปรับปรุงรูปร่างและสมรรถภาพ [ ^{5 ] ยา}นี้เป็นสารควบคุมในหลายประเทศ ดังนั้นการใช้ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์จึงมักผิดกฎหมาย^{[ 5 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตใช้เป็นหลักในการบำบัดทดแทนแอนโดรเจนโดยได้รับการอนุมัติเฉพาะสำหรับการรักษาภาวะพร่องฮอร์โมนเพศชายมะเร็งเต้านมความต้องการทางเพศต่ำภาวะเจริญเติบโตทางเพศล่าช้าในเด็กชาย และอาการวัยทอง^{[ 14 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตมักจะให้ในรูปสารละลายน้ำมันสำหรับใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ^{[ 5 ]} ก่อนหน้านี้ยังมีจำหน่ายในรูปแบบ สารแขวนลอยในน้ำขนาด 30 มก. หรือ 50 มก. ^{[ 15 ]} ก่อนหน้านี้ยังมีจำหน่ายในรูป แบบยาเม็ดอมใต้ลิ้น ของเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตด้วย^{[ 5 ]}

ผลข้างเคียงของเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต ได้แก่การเกิดลักษณะเพศชาย เป็นต้น^{[ 5 ]}

การฉีดเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตมักจะเจ็บปวด ซึ่งเป็นผลมาจากโซ่เอสเทอร์ที่สั้น^{[ 5 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตเป็นสารตั้งต้นของเทสโทสเตอโรน และเป็นแอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก-แอนโดรเจนิก (AAS) กล่าวคือ เป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR)

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตจะถูกบริหารในรูปแบบน้ำมันโดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อ^{[ 1 ] [ 2 ]}มีครึ่งชีวิตการกำจัดที่ ค่อนข้างสั้น และระยะเวลาคงอยู่ในร่างกายโดยเฉลี่ย 2 วันและ 4 วัน ตามลำดับ^{[ 1 ] [ 2 ]}ด้วยเหตุนี้จึงมีระยะเวลาการออกฤทธิ์ สั้น และต้องบริหาร 2-3 ครั้งต่อสัปดาห์^{[ 16 ]}

การฉีดเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตเข้ากล้ามเนื้อในรูปแบบสารละลายน้ำมันสารแขวนลอยในน้ำและอิมัลชันได้รับการเปรียบเทียบแล้ว^{[ 17 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต หรือเทสโทสเตอโรน 17β-โพรพาโนเอต เป็นสเตียรอยด์แอนโดรสเตนสังเคราะห์และ เป็นอนุพันธ์ของ เทสโทสเตอโรน ^{[ 18 ] [ 19 ]}เป็น เอสเทอร์ของแอน โดร เจน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็น เอสเทอร์ C17β โพรพิโอเนต (โพรพาโนเอต) ของเทสโทสเตอโรน^{[ 18 ] [ 19 ]}

• วี
• ที
• อี

คุณสมบัติเชิงโครงสร้างของเอสเทอร์เทสโทสเตอโรนหลัก

แอนโดรเจน	โครงสร้าง	เอสเทอร์				น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์	ปริมาณTสัมพัทธ์b	logP c
		ตำแหน่งงาน	โมเลกุล	พิมพ์	ความยาวa
เทสโทสเตอโรน		–	–	–	–	1.00	1.00	3.0–3.4
เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต		ซี17เบ	กรดโพรพาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	3	1.19	0.84	3.7–4.9
เทสโทสเตอโรนไอโซบิวไทเรต		ซี17เบ	กรดไอโซบิวทิริก	กรดไขมันสายโซ่กิ่ง	– (~3)	1.24	0.80	4.9–5.3
เทสโทสเตอโรน ไอโซคาโปรเอต		ซี17เบ	กรดไอโซเฮกซาโนอิก	กรดไขมันสายโซ่กิ่ง	– (~5)	1.34	0.75	4.4–6.3
เทสโทสเตอโรนคาโปรเอต		ซี17เบ	กรดเฮกซาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	6	1.35	0.75	5.8–6.5
เทสโทสเตอโรน ฟีนิลโพรพิโอเนต		ซี17เบ	กรดฟีนิลโพรพาโนอิก	กรดไขมันอะโรมาติก	– (~6)	1.46	0.69	5.8–6.5
เทสโทสเตอโรนไซพิโอเนต		ซี17เบ	กรดไซโคลเพนทิลโพรพาโนอิก	กรดคาร์บอกซิลิกแบบวงแหวน	– (~6)	1.43	0.70	5.1–7.0
เทสโทสเตอโรน เอนันเทต		ซี17เบ	กรดเฮปทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	7	1.39	0.72	3.6–7.0
เทสโทสเตอโรน เดคาโนเอต		ซี17เบ	กรดเดคาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	10	1.53	0.65	6.3–8.6
เทสโทสเตอโรน อันเดคาโนเอต		ซี17เบ	กรดอันเดคาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	11	1.58	0.63	6.7–9.2
เทสโทสเตอโรน บูซิเคลตดี		ซี17เบ	กรดบูไซคลิกe	กรดคาร์บอกซิลิกแบบวงแหวน	– (~9)	1.58	0.63	7.9–8.5
หมายเหตุ: a = ความยาวของเอสเทอร์ในหน่วยอะตอมคาร์บอน สำหรับกรดไขมันสายตรงหรือความยาวโดยประมาณของเอสเทอร์ในหน่วยอะตอมคาร์บอนสำหรับกรดไขมันอะโรมาติกหรือ กรดไขมัน วงแหวนb = ปริมาณเทสโทสเตอโรนสัมพัทธ์โดยน้ำหนัก (เช่น ศักยภาพแอนโดร เจนิก / อะนา โบลิก สัมพัทธ์ ) c = ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนออกทานอล / น้ำที่ได้จากการทดลองหรือการคาดการณ์(เช่นความชอบไขมัน / ความไม่ชอบน้ำ ) ดึงข้อมูลจากPubChem , ChemSpiderและDrugBank d = ไม่เคยวางจำหน่ายe = กรดบิวไซคลิก = กรด ทรานส์ -4-บิวทิลไซโคลเฮกเซน-1-คาร์บอกซิลิกแหล่งที่มา:ดูบทความแต่ละฉบับ

เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนถูกสังเคราะห์ขึ้นเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2479 และพบว่ามีฤทธิ์ที่ดีขึ้นอย่างมากเมื่อเทียบกับเทสโทสเตอโรน^{[ 12 ]}ในบรรดาเอสเทอร์ที่สังเคราะห์ขึ้น เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตมีฤทธิ์มากที่สุด และด้วยเหตุนี้จึงถูกเลือกสำหรับการพัฒนาต่อไป และวางจำหน่ายในตลาดในเวลาต่อมา^{[ 12 ]}เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตได้รับการแนะนำในปี พ.ศ. 2480 โดยSchering AGในประเทศเยอรมนีภายใต้ชื่อแบรนด์ Testoviron ^{[ 5 ]}นับเป็นเทสโทสเตอโรนรูปแบบแรกที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ และเป็นเอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนตัวแรกที่ได้รับการแนะนำ^{[ 4 ] [ 20 ]}ยานี้เป็นเทสโทสเตอโรนรูปแบบหลักที่ใช้ทางการแพทย์ก่อนปี พ.ศ. 2503 ^{[ 5 ]}ยาเม็ดเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตแบบอมใต้ลิ้นได้รับการแนะนำสำหรับการใช้ทางการแพทย์ในช่วงกลางถึงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2483 ภายใต้ชื่อแบรนด์ Oreton Buccal Tablets ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]} Ciba ได้วางจำหน่าย สารแขวนลอยของเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต ในน้ำ ภายในปี 1950 ^{[ 24 ]}ในช่วงทศวรรษ 1950 เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนที่มีฤทธิ์ยาวนานกว่า เช่น เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตและเทสโทสเตอโรนไซพิโอเนต ได้ถูกนำมาใช้และแทนที่เทสโทสเต อโรนโพรพิโอเนต ^{[ 4 ]}แม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้ในปัจจุบันเนื่องจากมีฤทธิ์สั้น^{[ 13 ]} แต่ เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตก็ยังคงมีจำหน่ายในทางการแพทย์^{[ 5 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตเป็นชื่อสามัญของยา และรหัส USAN ของยาคือเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้และแบนชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)[ ^{18 ] [ 19 ] [ 25 ] [ 26 ]}นอกจากนี้ยังเรียกอีกอย่างว่าเทสโทสเตอโรนโพรพาโนเอตหรือโพรพิโอนิลเทสโทสเตอ^โรน^{[ 18 ] [ 19 ] [ 25 ] [ 26 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตมีหรือเคยมีการวางจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ มากมาย รวมถึงชื่ออื่นๆ อีกมากมาย: ^{[ 18 ] [ 19 ] [ 25 ] [ 26 ]}

• อะโกรไวริน
• แอนโดรเนต
• แอนดรูซอล-พี
• อเนอร์ตัน^{[ 15 ]}
• มาเซนาเตะ
• นีโอ-โฮมเบรออล
• โอเรตัน
• เปรันเดรน
• ซินแอนดรอล
• เทสโตวิรอน

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตไม่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในสหรัฐอเมริกา อีกต่อไป ยกเว้นผ่านร้านขายยาปรุงยา^{[ 27 ]}

เทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนต พร้อมกับ AAS อื่นๆ จัดเป็นสารควบคุมประเภทที่ 3 ในสหรัฐอเมริกาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติดและเป็นสารควบคุมประเภทที่ 4 ใน แคนาดาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมยาและสารเสพติด^{[ 28 ] [ 29 ]}