เมสเตอโรโลน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	โปรวิรอน และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	NSC-75054; SH-60723; SH-723; 1α-เมทิล-4,5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน; 1α-เมทิล-DHT; 1α-เมทิล-5α-แอนโดรสแตน-17β-โอล-3-โอน
AHFS / Drugs.com	ชื่อยาสากล
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก
รหัส ATC	G03BB01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	ออสเตรเลีย : S4 (ต้องมีใบสั่งยาเท่านั้น) BR : คลาส C5 (สเตียรอยด์อะนาโบลิก) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	3%
การจับโปรตีน	98% (40% เป็นอัลบูมิน , 58% เป็นSHBG )
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตการกำจัด	12-13 ชั่วโมง
การขับถ่าย	ปัสสาวะ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (1 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ไฮดรอกซี-1,10,13-ไตรเมทิล-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-เตตราเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	1424-00-6 เอ็น
PubChem CID	15020
เคมสไปเดอร์	14296 วาย
มหาวิทยาลัย	0SRQ75X9I9
เคกก์	D04947 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล258918 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90878533
บัตรข้อมูล ECHA	100.014.397
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 32 O 2
มวลโมลาร์	304.474  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)[C@@H](C)C4
อินชิ InChI=1S/C20H32O2/c1-12-10-14(21)11-13-4-5-15-16-6-7-18(22)19(16,2)9-8-17(15)20(12,13)3/h12-13,15-18,22H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 วาย รหัส:UXYRZJKIQKRJCF-TZPFWLJSSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

เมสเตอโรโลนซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์Provironและอื่นๆ เป็น ยา แอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก (AAS) ซึ่งใช้เป็นหลักในการรักษาภาวะ ระดับเทสโทส เตอโรนต่ำ^{[ 2 ] [ 3 ]}นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาภาวะมีบุตรยากในผู้ชายแม้ว่าการใช้นี้จะเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ก็ตาม^{[ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]}รับประทานทางปาก^{[ 2 ]}

ผลข้างเคียงของเมสเตอโรโลน ได้แก่อาการของการสร้างลักษณะเพศชายเช่นสิวผมร่วงขนตามร่างกายขึ้นมากขึ้นเสียงเปลี่ยนและความต้องการทางเพศ เพิ่มขึ้น ^{[ 2 ]}ไม่มีความเสี่ยงต่อความเสียหายของตับ^{[ 2 ] [ 3 ]}ยานี้เป็น แอนโดรเจน สังเคราะห์และสเตียรอยด์อะนาโบลิก ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่ง เป็นเป้าหมายทางชีวภาพของแอนโดรเจน เช่นเทสโทสเตอโรนและไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ^{[ 2 ] [ 6 ]}มี ฤทธิ์ แอนโดรเจน แรง และ ฤทธิ์ อะนาโบลิก อ่อน ทำให้มีประโยชน์ในการสร้างลักษณะเพศชาย^{[ 2 ]}ยานี้ไม่มีฤทธิ์เอสโตรเจน^{[ 2 ] [ 3 ]}

เมสเตอโรโลนได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2509 ^{[ 7 ]}และนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2500 ^{[ 8 ] [ 9 ]}นอกเหนือจากการใช้ทางการแพทย์แล้ว เมสเตอโรโลนยังถูกนำมาใช้เพื่อปรับปรุงรูปร่างและสมรรถภาพแม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ดังกล่าวเนื่องจากมีฤทธิ์สร้างกล้ามเนื้ออ่อน^{[ 2 ]}ยานี้เป็นสารควบคุมในหลายประเทศ ดังนั้นการใช้ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์จึงถือว่าผิดกฎหมายโดยทั่วไป^{[ 2 ] [ 10 ]}

เมสเตอโรโลนใช้ในการรักษาภาวะขาดแอนโดรเจนในผู้ชายที่มีภาวะ hypogonadism , โรคโลหิตจางและเพื่อเสริมสร้างความสามารถในการสืบพันธุ์ของผู้ชายรวมถึงข้อบ่งชี้อื่นๆ^{[ 2 ] [ 11 ] [ 12 ]}นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษา ภาวะ เข้าสู่วัยเจริญพันธุ์ช้าในเด็กผู้ชาย^{[ 13 ]}เนื่องจากไม่มีฤทธิ์คล้ายเอสโตรเจน เมสเตอโรโลนจึงอาจมีข้อบ่งชี้ในการรักษาภาวะขาดแอนโดรเจนที่ มีอาการ เจ็บเต้านมหรือgynecomastiaร่วมด้วย^{[ 14 ]}ยานี้ถูกอธิบายว่าเป็นแอนโดรเจนที่ค่อนข้างอ่อน มีฤทธิ์เพียงบางส่วน และไม่ค่อยได้ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ในการบำบัดทดแทนแอนโดรเจนแต่ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์^{[ 2 ] [ 12 ] [ 15 ] [ 3 ]}

เมสเตอโรโลนใช้ในการบำบัดทดแทนแอนโดรเจนในขนาด 50 ถึง 100 มก. วันละ 2 ถึง 3 ครั้ง^{[ 16 ]}

เมสเตอโรโลนถูกใช้เพื่อวัตถุประสงค์ในการเพิ่มสมรรถภาพทางกายและประสิทธิภาพในการแข่งขันกีฬานักเพาะกายและนักยกน้ำหนัก^{[ 2 ]}

ผลข้างเคียงของเมสเตอโรโลน ได้แก่การเกิดลักษณะเพศชาย เป็นต้น^{[ 2 ]}

เช่นเดียวกับ AAS อื่นๆ เมสเตอโรโลนเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ^{[ 2 ]}เมสเตอโรโลนถูกอธิบายว่าเป็น สาร สร้างกล้ามเนื้อที่อ่อนแอ มาก เนื่องจากการไม่ทำงานโดย3α-ไฮดรอกซีสเตียรอยด์ดีไฮโดรจีเนส (3α-HSD) ในเนื้อเยื่อกล้ามเนื้อโครงร่าง คล้ายกับ DHT และเมสตาโนโลน (17α-เมทิล-DHT) ^{[ 2 ]}ในทางตรงกันข้ามเทสโทสเตอโรน เป็น สารตั้งต้นที่อ่อนแอมากสำหรับ 3α-HSD ดังนั้นจึงไม่ถูกทำให้ไม่ทำงานในกล้ามเนื้อโครงร่างในลักษณะเดียวกัน^{[ 2 ]}เนื่องจากขาดการเสริมฤทธิ์โดย 5α-รีดักเทสในเนื้อเยื่อ "แอนโดรเจนิก" และการไม่ทำงานโดย 3α-HSD ในกล้ามเนื้อโครงร่าง เมสเตอโรโลนจึงมีฤทธิ์แอนโดรเจนิกและฤทธิ์สร้างกล้ามเนื้อ ค่อนข้างต่ำ ^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม มันยังคงแสดงอัตราส่วนของกิจกรรมสร้างกล้ามเนื้อต่อกิจกรรมแอนโดรเจนิกที่มากกว่าเมื่อเทียบกับเทสโทสเตอโรน^{[ 2 ]}

เมสเตอโรโลนไม่ใช่สารตั้งต้นสำหรับ5α-รีดักเทส เนื่องจากมันถูกรีดิวซ์ที่ 5α แล้ว ดังนั้นจึงไม่มีฤทธิ์ใน เนื้อเยื่อที่เรียกว่า "แอนโดรเจน" เช่นผิวหนังรูขุมขนและต่อมลูกหมาก^{[ 2 ]}

เมสเตอโรโลนไม่ใช่สารตั้งต้นของอะโรมาเทสดังนั้นจึงไม่สามารถเปลี่ยนเป็นเอสโตรเจนได้^{[ 2 ]}ด้วยเหตุนี้ จึงไม่มีแนวโน้มที่จะทำให้เกิดผลข้างเคียง ของเอสโตรเจน เช่นภาวะเต้านมโตในเพศชายและการกักเก็บของเหลว^{[ 2 ]}นอกจากนี้ยังไม่มีฤทธิ์ของโปรเจสเตอโรน^{[ 2 ]}

เนื่องจากเม สเตอโรโลนไม่ได้ถูก17α-อัลคิเลตจึงมีศักยภาพในการก่อให้เกิดพิษต่อตับ น้อยมากหรือไม่มีเลย ^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม ความเสี่ยงของผลเสียต่อระบบหัวใจและ หลอดเลือดนั้น เทียบได้กับ AAS ชนิดรับประทานอื่นๆ อีกหลายชนิด^{[ 2 ]}

หมู่เมทิล C1α ของเมสเตอโรโลนยับยั้งการเผาผลาญในตับ และทำให้มี ฤทธิ์ ทางปาก อย่างมีนัยสำคัญ แม้ว่าการดูดซึม ทางปาก จะยังต่ำกว่า AAS ที่มีหมู่แอลคิล 17α มากก็ตาม^{[ 2 ]}ไม่ว่าในกรณีใด เมสเตอโรโลนเป็นหนึ่งใน AAS ที่ไม่มีหมู่แอลคิล 17α เพียงไม่กี่ชนิดที่มีฤทธิ์เมื่อรับประทานทางปาก^{[ 2 ]} เมสเตอโรโลนมีความพิเศษเฉพาะตัวในบรรดา AAS อื่นๆ คือ มีความสัมพันธ์สูงมากกับโกลบูลินที่จับกับฮอร์โมนเพศ ในซีรั่มของมนุษย์ (SHBG) ประมาณ 440% ของ DHT ในการศึกษาหนึ่ง และ 82% ของ DHT ในการศึกษาอื่น^{[ 17 ] [ 2 ] [ 18 ]}ด้วยเหตุนี้ มันอาจไปแทนที่ เทสโทสเตอโรน ภายในร่างกายจาก SHBG และทำให้ความเข้มข้นของเทสโทสเตอโรนอิสระเพิ่มขึ้น ซึ่งอาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับผลกระทบของมัน^{[ 2 ]}

เมสเตอโรโลน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 1α-methyl-4,5α-dihydrotestosterone (1α-methyl-DHT) หรือ 1α-methyl-5α-androstan-17β-ol-3-one เป็นสเตียรอยด์ แอนโดรส เต น สังเคราะห์ และอนุพันธ์ของ DHT ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 2 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งคือ DHT ที่มีหมู่เมทิลอยู่ที่ตำแหน่ง C1α ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 2 ]} AAS ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิด ได้แก่เมเทโนโลน^และเอสเทอร์ ของมัน ได้แก่ เมเทโนโลนอะซิเตตและเมเทโนโลนเอนันเทต [ ^{19 ] [ 20 ] [ 2 ] โรส}เตอโรโลน (17α-propylmesterolone) ซึ่ง เป็นสารต้านแอน โดรเจน ก็มีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับเมสเตอโรโลนเช่น^{กัน[ 21 ]}

อะนาล็อก 17อัลฟา-เมทิลเลตของเมสเตอโรโลนเรียกว่าเดมาลอน [2881-21-2] โครงสร้างของเมสเตอโรโลนยังคล้ายกับเดลันเทอโรนอีก ด้วย

เมสเตอโรโลนได้รับการพัฒนาในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 22 ]}และได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี 1966 ^{[ 7 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]} บริษัท Scheringได้นำมาใช้ทางการแพทย์ภายใต้ชื่อแบรนด์ Proviron ในปี 1967 ^{[ 8 ] [ 9 ]}ชื่อแบรนด์ Proviron ที่เป็นที่รู้จักกันดีนั้น บริษัท Schering เคยใช้สำหรับเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตมาตั้งแต่ปี 1936 ^{[ 26 ]}หลังจากการเปิดตัวเมสเตอโรโลนในชื่อ Proviron บริษัท Schering ยังคงทำการตลาดเทสโทสเตอโรนโพรพิโอเนตภายใต้ชื่อแบรนด์ Testoviron ต่อไป^{[ 26 ]}แหล่งข้อมูลหลายแหล่งระบุอย่างไม่ถูกต้องว่าเมสเตอโรโลนได้รับการสังเคราะห์หรือนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี 1934 ^{[ 22 ] [ 2 ] [ 27 ] [ 28 ]}

เมสเตอโรโลน เป็นชื่อสามัญของยา และ ชื่อทางการค้า (INN) ของยานี้คือ เมสเตอโรโลนชื่อสามัญสากลของ Tooltipยูซานคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้แบน​ชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)และDCITเคล็ดลับเครื่องมือ Denominazione Comune Italianaในขณะที่เมสเตอโรโลนเป็นDCF ของมันคำแนะนำเครื่องมือ นิกาย Commune Française[ ^{19 ] [ 20 ] [ 29 ] [ 30 ]​}

เมสเตอโรโลนวางจำหน่ายส่วนใหญ่ภายใต้ชื่อแบรนด์ Proviron ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 30 ] [ 2 ]}

เมสเตอโรโลนมีจำหน่ายอย่างแพร่หลายทั่วโลก รวมถึงในสหราชอาณาจักรออสเตรเลียและแอฟริกาใต้ตลอดจนประเทศที่ไม่ใช้ภาษา^{อังกฤษ}อีก^หลายประเทศ^{[ 20 ] [ 30 ]}แต่ไม่มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาแคนาดาหรือนิวซีแลนด์^{[ 20 ]} [ 30 ^]ยานี้ไม่เคยวางจำหน่ายในสหรัฐอเมริกา^{[ 27 ]}

เมสเตอโรโลนพร้อมกับ AAS อื่นๆ เป็นสารควบคุมประเภทที่ 3 ในสหรัฐอเมริกาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติดและเป็น สารควบคุม ประเภทที่ 4ในแคนาดาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมยาและสารเสพติด^{[ 10 ] [ 31 ]}

ในการทดลองทางคลินิกขนาดเล็กกับผู้ป่วยโรคซึมเศร้า พบว่าอาการต่างๆ ดีขึ้น รวมถึงความวิตกกังวล การขาดแรงจูงใจ และความปรารถนา^{[ 32 ]}ในผู้ป่วยโรคซึมเศร้าเรื้อรัง โรค ซึมเศร้าขั้วเดียวและโรคซึมเศร้า สองขั้ว พบว่าอาการดีขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 32 ]}ในการศึกษาชุดนี้ เมสเตอโรโลนทำให้ระดับฮอร์โมนลูที ไนซิง และ เทสโทสเตอโรนลดลงอย่างมีนัยสำคัญ ^{[ 32 ]} ในการศึกษาอีกครั้งหนึ่ง มีการให้เมสเตอโรโลนซิพิโอเนต 100 มก. เดือนละสองครั้ง ^{[ 33 ]} ในส่วนของระดับเทสโทสเตอ โรนในพลาสมา ไม่มีความแตกต่างระหว่างกลุ่มที่ได้รับการรักษาและกลุ่มที่ไม่ได้รับการรักษา และระดับฮอร์โมนลูทีไนซิงพื้นฐานได้รับผลกระทบน้อยมาก^{[ 33 ]}

• Proviron (mesterolone) - William Llewellyn's Anabolic.org เก็บถาวรเมื่อ 2016-09-23 ที่Wayback Machine