เทสโทสเตอโรน เอนันเทต

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เดลาเทสทริล, ไซโอสเต็ด และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	TE; เทสโทสเตอโรนเฮปทาโนเอต; เทสโทสเตอโรน 17β-เฮปทาโนเอต; NSC-17591
ช่องทางการบริหาร ยา	การฉีดเข้ากล้ามเนื้อการฉีดใต้ผิวหนัง
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก ; แอนโดรเจนเอสเทอร์
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	รับประทานทางปาก : ต่ำมากฉีดเข้ากล้ามเนื้อ : สูง
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตการกำจัด	ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ : 4–5 วัน[ 1 ]
การขับถ่าย	ปัสสาวะ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-ไดเมทิล-3-ออกโซ-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-โดเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-17-อิล] เฮปทาโนเอต
หมายเลข CAS	315-37-7
PubChem CID	9416
ดรักแบงค์	DB13944
เคมสไปเดอร์	9045
มหาวิทยาลัย	7Z6522T8N9
เคกก์	D00958
ชอีบี	เชบี:9464
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1200335
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID701016540
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.686
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 26 H 40 O 3
มวลโมลาร์	400.603  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
อินชิ InChI=1S/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/m0/s1 รหัส: VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตใช้ในการรักษาภาวะระดับเทสโทสเตอโรนต่ำในผู้ชาย [ 2 ^{] [ 3 ] [ 4 ]นอกจากนี้}ยังใช้ในการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับผู้ชายข้ามเพศ^{[ 5 ]} โดยให้โดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อหรือใต้ผิวหนัง โดยปกติจะให้ครั้งละ 1-4 สัปดาห์^{[ 4 ] [ 6 ] [ 1 ]}

ผลข้างเคียง ของเท สโทสเตอโรนอีแนนเทต ได้แก่อาการของการสร้างลักษณะเพศชายเช่นสิวขนขึ้นมากขึ้นเสียงเปลี่ยนและความต้องการทางเพศ เพิ่มขึ้น ^{[ 4 ]}ยานี้เป็น แอนโดรเจน สังเคราะห์ และสเตี ยรอยด์อะนาโบลิก ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของแอนโดรเจน เช่นเทสโทสเต อโรน และไดไฮโดรเทส โทสเตอโรน (DHT) ^{[ 7 ] [ 4 ]} เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตเป็นเอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรน และเป็น โปรดรักของ เทส โทสเตอโรน ที่คงอยู่ ในร่างกายเป็นเวลานาน^{[ 6 ] [ 2 ] [ 3 ]}ด้วยเหตุนี้ จึงถือว่าเป็นรูปแบบของเทสโทสเตอโรนที่เป็นธรรมชาติและเหมือนกับ ฮอร์โมน ^{[ 8 ]}ซึ่งทำให้มีประโยชน์ในการสร้างลักษณะเพศชายและเหมาะสมสำหรับการบำบัดทดแทนแอนโดรเจน^{[ 4 ]} เอนไซม์เอสเตอเร สจะทำลายพันธะเอสเทอร์ในเทสโทสเตอโรนอีแนนเทต ปล่อยเทสโทสเตอโรนอิสระและกรดอีแนนทิกผ่าน กระบวนการ ไฮโดรไลซิส^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}กระบวนการนี้ทำให้มั่นใจได้ว่ามีการปล่อยเทสโทสเตอโรนในร่างกายอย่างต่อเนื่อง^{[ 12 ]}

เทสโทสเตอโรน เอนันเทต ถูกนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2497 ^{[ 13 ] [ 3 ]}ร่วมกับเทสโทสเตอโรน ไซพิ โอเนต เทส โทสเตอโรนอัน เดคา โนเอต และเทสโทสเตอโรน โพรพิ โอเนต มันเป็นหนึ่งในเอสเทอร์ของ เทสโทสเตอโรนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุด ^{[ 7 ] [ 3 ] [ 4 ]}นอกเหนือจากการใช้ทางการแพทย์แล้ว เทสโทสเตอโรน เอนันเทต ยังใช้เพื่อปรับปรุงรูปร่างและสมรรถภาพ [ ^{4 ] ยา}นี้เป็นสารควบคุมในหลายประเทศ ดังนั้นการใช้ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์จึงมักผิดกฎหมาย^{[ 4 ​​]}

เทสโท สเตอโรนอีแนนเทตใช้เป็นหลักในการบำบัดทดแทนแอนโดรเจน^{[ 3 ] [ 14 ]}เป็นรูปแบบของเทสโทสเตอโรนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดในการบำบัดทดแทนแอนโดรเจน^{[ 3 ]}ยานี้ได้รับการอนุมัติโดยเฉพาะในสหรัฐอเมริกาสำหรับการรักษาภาวะพร่องฮอร์โมนเพศชายในผู้ชายภาวะเจริญเติบโตทางเพศล่าช้าในเด็กชาย และมะเร็งเต้านมในผู้หญิง^{[ 15 ]}นอกจากนี้ยังใช้ในการบำบัดฮอร์โมนเพื่อสร้างลักษณะเพศชายสำหรับผู้ชายข้ามเพศ^{[ 5 ]}

ผลข้างเคียงของเทสโทสเตอโรนอีแนนเทต ได้แก่การเกิดลักษณะ เพศ ชาย เป็นต้น^{[ 4 ]}ประมาณ 10 เปอร์เซ็นต์ของเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตจะถูกแปลงเป็น5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรนในผู้ชายที่ไม่มีโรคต่อมไร้ท่อหรือรับประทานยาที่ขัดขวางการแปลงนี้ เช่น ฟินาสเตอไรด์^{[ 16 ]} 5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) สามารถส่งเสริมลักษณะเพศชายในทั้งชายและหญิง ลักษณะเพศชายเหล่านี้ ได้แก่การขยายขนาดของคลิตอริส ผมร่วงจากฮอร์โมนแอนโดรเจนการเจริญเติบโตของขนตามร่างกาย และเสียงทุ้มลง ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรนยังมีบทบาทสำคัญในหน้าที่ทางเพศของชาย และอาจเป็นปัจจัยที่ทำให้เกิดภาวะองคชาตแข็งตัวผิดปกติ จาก ภาวะขาดเลือดในผู้ชาย ดังที่แสดงในงานวิจัยเกี่ยวกับการใช้ฟินาสเตอไรด์ในการรักษาภาวะองคชาตแข็งตัวผิดปกติจากภาวะขาดเลือดในผู้ชาย เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตยังสามารถนำไปสู่การเพิ่มขึ้นของIGF-1และIGFBPได้ อีกด้วย ^{[ 17 ] [ 18 ]}เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตยังสามารถเปลี่ยนเป็นเอสตราไดออล (E2) โดยเอนไซม์อะโรมาเทสได้^{[ 19 ]}ซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะเต้านมโตในเพศชายสารยับยั้งอะโรมาเทสเช่นอนาสโทรโซลเลโทรโซลเอ็กเซเมสเทนเป็นต้น สามารถช่วยป้องกันฤทธิ์เอสโตรเจนของเมตาโบไลต์เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตในร่างกายได้^{[ 19 ]}

เทสโทสเตอโรน เอแนนเทต เป็นสารตั้งต้นของเทสโทสเตอโรน และเป็นแอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก-แอนโดรเจนิก (AAS) กล่าวคือ เป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR)

ร่างกายจะเปลี่ยนเทสโทสเตอโรนเอนันเทตเป็นเทสโทสเตอโรนซึ่งมีทั้ง ผล แอนโดรเจนและผลอะนาโบลิก^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม ความแรงสัมพัทธ์ของผลเหล่านี้อาจขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ และเป็นหัวข้อของการวิจัยอย่างต่อเนื่อง^{[ 20 ] [ 21 ]} เอนไซม์ เอสเตอเรสจะทำลายพันธะเอสเทอร์ในเทสโทสเตอโรนเอนันเทต ปล่อยเทสโทสเตอโรนอิสระและกรดเอนันทิกผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิสกระบวนการนี้ทำให้มั่นใจได้ว่าจะมีการปล่อยเทสโทสเตอโรนอิสระที่พร้อมใช้งานและออกฤทธิ์ทางชีวภาพในร่างกายอย่างต่อเนื่อง เทสโทสเตอโรนสามารถออกฤทธิ์โดยตรงต่อเนื้อเยื่อเป้าหมายหรือถูกเมตาบอไลซ์โดย เอนไซม์ 5α-รีดักเทสเป็น5α-ไดไฮโดรเทสโทส เตอโรน (DHT) หรืออะโรมาไทเซชันเป็นเอสตราไดออล (E2) ^{[ 20 ]}ในบริบทนี้ อะโรมาไทเซชันคือกระบวนการที่เทสโทสเตอโรนถูกเปลี่ยนเป็นเอสตราไดออล (E2) โดยเอนไซม์อะโรมาเทส ( CYP19A1ในมนุษย์) การแปลงนี้เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของเทสโทสเตอโรนให้มีวงแหวนอะโรมาติก A ของนิวเคลียสสเตียรอยด์ทำให้มันกลายเป็นเอสโตรเจน ซึ่ง เป็นฮอร์โมนเพศหญิงที่ทำหน้าที่ต่างๆ ในร่างกาย เช่น การควบคุมการทำงานของระบบสืบพันธุ์และความหนาแน่นของกระดูกหากไม่เกิดอะโรมาไทเซชัน (ไม่แปลงเป็นเอสโตรเจน) ทั้งเทสโทสเตอโรนและ DHT จะมีฤทธิ์ทางชีวภาพและจับกับตัวรับแอนโดรเจนอย่างไรก็ตาม DHT มีความสามารถในการจับที่แข็งแรงกว่าเทสโทสเตอโรนและอาจมีผลแอนโดรเจนมากกว่าในเนื้อเยื่อบางชนิด (เช่น ต่อมลูกหมาก ผิวหนัง และรูขุมขน ) [ 22 ] ^{ที่ระดับต่ำ}กว่า^{[ 20 ]}

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตมีครึ่งชีวิตการกำจัด 4.5 วัน และระยะเวลาคงอยู่เฉลี่ย 8.5 วัน เมื่อใช้เป็นยาฉีดเข้ากล้ามเนื้อแบบออกฤทธิ์ นาน ^{[ 1 ]}จำเป็นต้องฉีดบ่อยครั้งประมาณสัปดาห์ละครั้ง และส่งผลให้ระดับเทสโทสเตอโรนผันผวนอย่างมาก โดยระดับในช่วงแรกจะสูงขึ้นและสูงกว่าระดับปกติ^{[ 1 ]}เมื่อเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตละลายในน้ำมัน (เช่นน้ำมันละหุ่ง ) น้ำมันจะทำหน้าที่เป็นแหล่งกักเก็บหรืออ่างเก็บยาที่ค่อยๆ ปล่อยยาเข้าสู่กระแสเลือด การปล่อยอย่างช้าๆ นี้เกิดจากความหนืดของน้ำมันและการสลายตัวของพันธะเอ สเทอร์อย่างค่อยเป็นค่อยไป โดย เอนไซม์ เอสเทอเรสน้ำมันสร้างกำแพงที่ชะลอการแพร่กระจายของเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตเข้าสู่เนื้อเยื่อรอบข้าง ส่งผลให้มีการปล่อยยาที่ควบคุมได้และยาวนานกว่าเมื่อเทียบกับการฉีดเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตบริสุทธิ์^{[ 23 ] [ 24 ]}อัตราการปลดปล่อยเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตจากน้ำมันอาจแตกต่างกันไปตามความหนืด ของน้ำมัน และคุณสมบัติอื่นๆ เช่น ความสามารถในการละลายของยาในน้ำมัน^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]}

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทต หรือเทสโทสเตอโรน 17β-เฮปทาโนเอต เป็นสเตียรอยด์แอน โดรสเตน สังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของ เทสโทส เตอโรน^{[ 29 ] [ 30 ]}เป็น เอส เท อร์ของแอนโดรเจน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็นเอสเทอร์ C17β อีแนนเทต (เฮปทาโนเอต) ของเทสโทสเตอโรน^{[ 29 ] [ 30 ]}

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตได้รับการอธิบายไว้ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2495 ^{[ 31 ]}และได้รับการแนะนำสำหรับการใช้ทางการแพทย์ในสหรัฐอเมริกา เป็นครั้งแรก ในปี พ.ศ. 2497 ภายใต้ชื่อทางการค้าว่า Delatestryl ^{[ 13 ] [ 3 ]}

เทสโทสเตอโรน เอนันเทตเป็นชื่อสามัญของยา และรหัส USAN ของยาคือ เทสโทสเตอโรน เอนันเทตคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้และแบนชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)[ ^{29 ] [ 30 ] [ 32 ] [ 33 ]}นอกจากนี้ยังเรียกอีกอย่างว่าเทสโทสเตอโรนเฮปทาโน^เอต^{[ 29 ] [ 30 ] [ 32 ] [ 33 ]}

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทตวางจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ Delatestryl เป็นหลัก^{[ 29 ] [ 30 ] [ 32 ] [ 33 ]}

มีการวางจำหน่ายหรือเคยวางจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์อื่น ๆ อีกมากมาย รวมถึงชื่อต่อไปนี้ด้วย: ^{[ 29 ] [ 30 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]}

• แอนโดร แอลเอ
• แอนโดรโพซิทีฟ
• เดปันโดร
• ดูราเทต
• ทุกคน
• เทสโทสโตรวัล
• เทสทริน
• เทสโทร แอลเอ
• ไซโอสเต็ด
• ฟาร์มาโกแล็บส์

เทสโทสเตอโรนเอนันเทตมีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาและที่อื่นๆ ทั่วโลก^{[ 35 ] [ 30 ] [ 33 ]}เทสโทสเตอโรนเอนันเทต (เทสโทสเตอโรนเฮปทาโนเอต) มักมีจำหน่ายในความเข้มข้น 200 มิลลิกรัมต่อมิลลิลิตรของของเหลว^{[ 36 ]}

เทสโทสเตอโรนอีแนนเทต พร้อมกับ AAS อื่นๆ จัดเป็นสารควบคุมประเภทที่ 3 ในสหรัฐอเมริกาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติดและเป็นสารควบคุมประเภทที่ 4 ใน แคนาดาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมยาและสารเสพติด^{[ 37 ] [ 38 ]}

ณ เดือนตุลาคม พ.ศ. 2560 สูตร การฉีดอัตโนมัติของเทสโทสเตอโรนอีแนนเทตอยู่ในขั้นตอนการลงทะเบียนล่วงหน้าสำหรับการรักษาภาวะพร่องฮอร์โมนเพศชายในสหรัฐอเมริกา^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2561 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา (FDA) ประกาศอนุมัติ Xyosted Xyosted ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ของ Antares Pharma, Inc. เป็นอุปกรณ์ฉีดอัตโนมัติ แบบใช้แล้วทิ้งที่ใช้ฉีดเทสโทสเตอโรนเอนันเทต Xyosted เป็นผลิตภัณฑ์เทสโทสเตอโรนเอนันเทตแบบฉีด ใต้ผิวหนัง ตัว แรกที่ได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการบำบัดทดแทนเทสโทสเตอโรนในผู้ชายวัยผู้ใหญ่^{[ 40 ]}