ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2530 ประธานาธิบดีโรนัลด์ เรแกนได้เสนอชื่อโรเบิร์ต บอร์กให้ดำรงตำแหน่งในศาลฎีกาแทนที่ลูอิส เอฟ. พาวเวลล์ จูเนียร์ซึ่งประกาศเกษียณอายุในปลายเดือนมิถุนายน^{[ 11 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกวุฒิสภาปฏิเสธด้วยคะแนนเสียง 42–58 เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม^{[ 12 ]}ผู้ได้รับการเสนอชื่อคนต่อไปของประธานาธิบดีดักลาส กินส์เบิร์ก [ ^{13 ] [ 14 ] ถอน}ชื่อออกจากการพิจารณาเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน หลังจากยอมรับว่าใช้กัญชา^{[ 15 ]}และแพทริก ลีฮีสมาชิกคณะกรรมการตุลาการวุฒิสภากล่าวว่า หากผู้ได้รับการเสนอชื่อคนต่อไปของเรแกนไม่เป็นที่ยอมรับของวุฒิสมาชิกพรรคเดโม แครต ^{[ a ]} ​​พวกเขาจะปฏิเสธการพิจารณาของผู้สมัครใดๆ จนกว่าจะถึงการเลือกตั้งประธานาธิบดี พ.ศ. 2531 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530 เรแกนเสนอชื่อแอนโทนี เคนเนดีให้ดำรงตำแหน่งแทนพาวเวลล์ จากนั้นเคนเนดีก็ถูกตรวจสอบประวัติอย่างละเอียดถี่ถ้วนอย่างที่ไม่เคยมีมาก่อน^{[ 18 ]}ซึ่งไม่พบข้อมูลใดๆ ที่จะขัดขวางการเสนอชื่อของเขา

ในความเห็นแย้งของศาลอุทธรณ์เขตที่เก้าที่เคนเนดีเขียนก่อนเข้าร่วมศาลฎีกา เขาได้วิพากษ์วิจารณ์ตำรวจที่ติดสินบนเด็กเพื่อให้ชี้ที่ซ่อนยาเสพติดของแม่เด็ก โดยพิจารณาว่าพฤติกรรมดังกล่าวเป็นการดูหมิ่นและทำลายครอบครัว เคนเนดีเขียนว่า "ความไม่แยแสต่อเสรีภาพส่วนบุคคลเป็นเพียงลางบอกเหตุของความเป็นปรปักษ์ของรัฐต่อเสรีภาพนั้น" ^{[ 19 ]}อย่างไรก็ตาม เคนเนดีได้เขียนบทความเกี่ยวกับการยับยั้งทางตุลาการเมื่อปีก่อนหน้านั้น และข้อความที่ตัดตอนมาต่อไปนี้ถูกอ่านออกเสียงโดยเจฟฟรีย์ เลวี ผู้อำนวยการบริหารของ National Gay & Lesbian Taskforce ในการพิจารณาการแต่งตั้งของเขา:

อาจสรุปได้ว่าสิทธิที่สำคัญหรือพื้นฐานบางประการควรมีอยู่ในสังคมที่ยุติธรรมใดๆ ก็ตาม แต่ไม่ได้หมายความว่าสิทธิที่สำคัญเหล่านั้นแต่ละข้อจะเป็นสิทธิที่เราในฐานะผู้พิพากษาสามารถบังคับใช้ได้ภายใต้รัฐธรรมนูญที่เขียนไว้ บทบัญญัติว่าด้วยกระบวนการยุติธรรมที่ถูกต้องไม่ได้เป็นการรับประกันสิทธิทุกประการที่ควรมีอยู่ในระบบอุดมคติ หลายคนโต้แย้งว่าสังคมที่ยุติธรรมให้สิทธิในการมีพฤติกรรมรักร่วมเพศ หากยอมรับมุมมองนั้น คำตัดสินของ โบเวอร์สก็เท่ากับบอกว่ารัฐจอร์เจียมีสิทธิที่จะตัดสินใจผิดพลาด—ผิดพลาดในแง่ที่ว่ามันละเมิดมุมมองของบางคนเกี่ยวกับสิทธิในสังคมที่ยุติธรรม เราสามารถขยายความได้เล็กน้อยว่าสิทธิของจอร์เจียที่จะผิดพลาดในเรื่องที่ไม่ได้รับการควบคุมโดยเฉพาะจากรัฐธรรมนูญนั้นเป็นองค์ประกอบที่จำเป็นของกระบวนการทางการเมืองของตนเอง พลเมืองมีเสรีภาพทางการเมืองที่จะชี้นำกระบวนการของรัฐบาลในการตัดสินใจที่อาจผิดพลาดในอุดมคติ ซึ่งอยู่ภายใต้การแก้ไขในกระบวนการทางการเมืองปกติ^{[ 20 ]}

เคนเนดีกล่าวถึงคดีGriswold v. Connecticutซึ่งเป็นคดีเกี่ยวกับความเป็นส่วนตัวในการใช้ยาคุมกำเนิดว่า "ผมคิดว่าผมอยากจะขีดเส้นแบ่งและไม่พูดถึง คดี Griswoldในแง่ของเหตุผลหรือผลลัพธ์" ^{[ 21 ]}เขายังได้กล่าวถึง "เขตแห่งเสรีภาพ เขตแห่งการคุ้มครอง เส้นแบ่งที่บุคคลสามารถบอกรัฐบาลได้ว่า 'คุณห้ามข้ามเส้นนี้ไป' " ^{[ 22 ] [ 23 ]}

การพิจารณาคดีของเขาต่อหน้าคณะกรรมการตุลาการวุฒิสภาเริ่มต้นในวันที่ 14 ธันวาคม^{[ 24 ] [ 25 ]}และกินเวลาเพียงสามวันติดต่อกัน^{[ 26 ]}เมื่อวุฒิสภาลงคะแนนเสียงรับรองการเสนอชื่อของเคนเนดี เขาได้รับการสนับสนุนจากทั้งสองพรรค มอรีน ฮอค จาก PBS เขียนว่าเขา "ผ่านกระบวนการรับรองได้อย่างราบรื่น และได้รับการมองอย่างกว้างขวางจากทั้งฝ่ายอนุรักษ์นิยมและเสรีนิยมว่าเป็นคนสมดุลและยุติธรรม" ^{[ 27 ]}วุฒิสภาสหรัฐฯ รับรองเขาในวันที่ 3 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2531 ด้วยคะแนนเสียง 97 ต่อ 0 เขาเป็นผู้พิพากษาศาลฎีกาคนล่าสุดที่ได้รับการรับรองด้วยคะแนนเสียงเป็นเอกฉันท์^{[ 23 ] [ 28 ]}ผู้ที่ขาดการลงคะแนนเสียงในครั้งนี้คือสมาชิกพรรคเดโมแครตสามคน ได้แก่พอล ไซมอนและอัล กอร์ซึ่งกำลังหาเสียงอยู่และโจ ไบเดนป่วย^{[ 29 ]}อัยการสูงสุดEdwin Meese ได้นำ คำสั่งแต่งตั้ง Kennedy ขึ้นศาลในพิธีสาบานตนเมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2531 ^{[ 30 ]}

แม้ว่าจะได้รับการแต่งตั้งโดย ประธานาธิบดี จากพรรครีพับลิกันแต่การตัดสินใจของเคนเนดีไม่ได้สอดคล้องกับกลุ่มอุดมการณ์เดียวอย่างสม่ำเสมอ และมักแตกต่างกันไปตามแต่ละกรณี^{[ 5 ]} Vanity Fairอ้างคำพูดของอดีตเสมียนศาลฎีกาหลายคนที่ระบุว่าพวกเขาเชื่อว่าเคนเนดีมักได้รับอิทธิพลจากความคิดเห็นของเสมียนของเขา รวมถึงคำตัดสินของเขาในคดีPlanned Parenthood v. Casey [ ^{31 ] เสมียน}คนหนึ่งกล่าวว่า "สมมติฐานคือเขาไม่สามารถคิดด้วยตัวเองได้ และเขาสามารถถูกชักใยโดยใครบางคนที่เรียนกฎหมายปีสอง" แนวคิดนี้ยังนำไปสู่การที่Federalist Societyมุ่งเป้าไปที่เคนเนดีด้วยเสมียนที่มีแนวคิดอนุรักษ์นิยมมากขึ้น โดยเชื่อว่าสิ่งนี้จะทำให้เคนเนดีมีแนวคิดอนุรักษ์นิยมมากขึ้น อดีตเสมียนสองคนของเขานีล กอร์ซุชและเบรตต์ คาวานาห์ในที่สุดก็กลายเป็นผู้พิพากษาศาลฎีกา นักวิจารณ์อนุรักษ์นิยมGeorge Willและศาสตราจารย์Randy Barnett จากศูนย์กฎหมายมหาวิทยาลัยจอร์จทาวน์ได้อธิบายหลักนิติศาสตร์ของ Kennedy ว่าเป็น " เสรีนิยม " ^{[ 32 ]}แม้ว่านักวิชาการด้านกฎหมายคนอื่นๆ จะไม่เห็นด้วยก็ตาม^{[ 33 ] [ 34 ]}

เคนเนดีออกคำตัดสินแบบอนุรักษ์นิยมในช่วงส่วนใหญ่ของวาระการดำรงตำแหน่ง โดยลงคะแนนเสียงร่วมกับวิลเลียม เรห์นควิสต์บ่อยเท่ากับผู้พิพากษาคนอื่นๆ ตั้งแต่ปี 1992 จนถึงสิ้นสุดยุคศาลเรห์นควิสต์ในปี 2005 ^{[ 35 ]}ในวาระแรกของเขาในศาล เคนเนดีลงคะแนนเสียงร่วมกับเรห์นควิสต์ถึง 92 เปอร์เซ็นต์ ซึ่งมากกว่าผู้พิพากษาคนอื่นๆ^{[ 36 ]}ก่อนที่จะกลายเป็นผู้พิพากษาสายกลางในศาลในปี 2006 เคนเนดีเข้าข้างฝ่ายอนุรักษ์นิยมในการพิจารณาคดีที่สูสีถึง 75 เปอร์เซ็นต์^{[ 37 ]}อย่างไรก็ตาม เคนเนดียังเป็นที่รู้จักในฐานะผู้ที่เข้าข้างผู้พิพากษาฝ่ายเสรีนิยมของศาลในประเด็นทางสังคมที่มีชื่อเสียง เช่น การแต่งงานของคนเพศเดียวกันและการทำแท้ง^{[ 38 ]}เคนเนดีเป็นที่รู้จักในฐานะผู้มีสิทธิออกเสียงชี้ขาดในศาล^{[ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]}และชื่อเสียงนี้ยิ่งเด่นชัดขึ้นหลังจากการเกษียณอายุของผู้พิพากษาแซนดรา เดย์ โอคอนเนอร์ ในปี 2549 (ซึ่งก่อนหน้านี้เป็นที่รู้จักในฐานะผู้มีสิทธิออกเสียงชี้ขาดหลักของศาล) ^{[ 43 ]}เคนเนดีซึ่งมีแนวคิดอนุรักษ์นิยมมากกว่าอดีตผู้พิพากษาโอคอนเนอร์เล็กน้อยในประเด็นเรื่องเชื้อชาติ ศาสนา และการทำแท้ง ไม่ชอบอย่างยิ่งที่จะถูกตราหน้าว่าเป็น "ผู้มีสิทธิออกเสียงชี้ขาด" ในที่สาธารณะ^{[ 44 ]}อย่างไรก็ตาม การสัมภาษณ์อดีตเสมียนบ่งชี้ว่า เบื้องหลังฉาก เขาอาจดูเหมือนยังไม่ตัดสินใจในบางคดี แม้ว่าจะได้แสดงความคิดเห็นไปแล้วก็ตาม^{[ 31 ]}

ในศาลโรเบิร์ตส์ เคนเนดีมักเป็นผู้ตัดสินผลลัพธ์ของคดีต่างๆ ในช่วงปี 2008–2009 เขาอยู่ในฝ่ายเสียงข้างมากถึง 92 เปอร์เซ็นต์ ในการตัดสิน 23 คดีที่ผู้พิพากษาแบ่งเสียงกัน 5–4 เคนเนดีอยู่ในฝ่ายเสียงข้างมากเกือบทั้งหมด ยกเว้นเพียง 5 คดี จาก 23 คดีนั้น 16 คดีเป็นไปตามแนวคิดทางการเมืองอย่างเคร่งครัด และเคนเนดีเข้าร่วมฝ่ายอนุรักษ์นิยมของศาล 11 ครั้ง และฝ่ายเสรีนิยม 5 ครั้ง^{[ 45 ]}ในช่วงปี 2010–2011 มี 16 คดีที่ตัดสินด้วยคะแนนเสียง 5–4 เคนเนดีเข้าร่วมฝ่ายเสียงข้างมากใน 14 คดี^{[ 39 ]}

หลังจากการเสียชีวิตของAntonin Scaliaในเดือนกุมภาพันธ์ 2016 Kennedy ได้ดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาอาวุโสของศาล และเป็นคนสุดท้ายที่ได้รับการแต่งตั้งโดยประธานาธิบดี Reagan ^{[ 46 ]}ในช่วงวาระสุดท้ายไม่กี่วาระในศาล ผู้พิพากษาได้วิพากษ์วิจารณ์กฎหมายปกครอง^{[ 47 ]} Kennedy เกษียณอายุจากศาลฎีกาและเปลี่ยนสถานะเป็นผู้พิพากษาอาวุโสเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2018 ^{[ 48 ]}

เขามีความโดดเด่นในฐานะผู้พิพากษาศาลฎีกาเพียงคนเดียวที่มีอดีตเสมียนของเขาสองคนได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในศาลฎีกา ได้แก่นีล กอร์ซัคและเบรตต์ คาวานาห์

ในคดี Hodgson v. Minnesota , 497 US 417 (1990) เคนเนดีลงคะแนนเสียงสนับสนุนข้อจำกัดเกี่ยวกับการทำแท้งสำหรับผู้เยาว์ ซึ่งกำหนดให้ต้องแจ้งให้ทั้งพ่อและแม่ทราบเกี่ยวกับขั้นตอนดังกล่าว

เคนเนดีร่วมเขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดี Planned Parenthood v. Casey (1992) ซึ่งยืนยันหลักการ (แม้จะไม่มีรายละเอียดมากนัก) คำตัดสินในคดีRoe v. Wadeที่รับรองสิทธิในการทำแท้งภายใต้ข้อกำหนด Due Process Clauseของ การแก้ไขเพิ่มเติม รัฐธรรมนูญฉบับที่ 14ความเห็นส่วนใหญ่ซึ่งลงนามร่วมกันโดยผู้พิพากษา 3 คนที่ได้รับการแต่งตั้งโดยโรนัลด์ เรแกนและจอร์จ เอช ดับเบิลยู บุชได้จุดชนวนให้เกิดกระแสวิพากษ์วิจารณ์อย่างรุนแรงจากฝ่ายอนุรักษ์นิยม เคนเนดีเคยกล่าวไว้อย่างน้อยที่สุดในปี 1989 ว่า เพื่อรักษาหลักการตัดสินก่อนหน้า เขาอาจจะไม่ลงคะแนนเพื่อล้มล้างคำตัดสินในคดีRoe ^{[ 55 ]}ตามรายงานจากผู้ที่อยู่ในศาล เคนเนดีเคยพิจารณาที่จะล้มล้างคำตัดสิน ในคดี Roeแต่ในที่สุดก็ตัดสินใจที่จะรักษาข้อจำกัดไว้ในขณะที่ยืนยันหลักการตัดสินในคดีRoe ^{[ 56 ]}

ในการตัดสินใจเกี่ยวกับการทำแท้งในภายหลัง ปรากฏชัดว่าเคนเนดีคิดว่าเคซีย์ได้จำกัดขอบเขตของโรว์และอนุญาตให้มีข้อจำกัดมากขึ้น เนื่องจากองค์ประกอบของศาลที่เปลี่ยนแปลงไปภายใต้ประธานาธิบดีคลินตัน เคนเนดีจึงไม่ใช่เสียงที่ห้าที่จะล้มล้างข้อจำกัดการทำแท้งอีกต่อไป ดังนั้น โอคอนเนอร์จึงกลายเป็นผู้พิพากษาที่กำหนดความหมายของเคซีย์ในคดีต่อๆ มา ในขณะที่เคนเนดีมักจะคัดค้าน โดยแสดงการตีความของเขาเกี่ยวกับเคซีย์ว่าอนุญาตให้มีข้อจำกัดบางประการ ตัวอย่างเช่น เคนเนดีคัดค้านในการตัดสินใจในปี 2000 ในคดีStenberg v. Carhartซึ่งล้มล้างกฎหมายที่กำหนดให้การทำแท้งแบบคลอดบางส่วนเป็น ความผิดทางอาญา ^{[ 57 ]}

หลังจากที่ประธานาธิบดีจอร์จ ดับเบิลยู. บุช ได้แต่งตั้งผู้พิพากษา เคนเนดีก็กลายเป็นเสียงที่ห้าที่จำเป็นอีกครั้งเพื่อล้มล้างข้อจำกัดเกี่ยวกับการทำแท้งเนื่องจากแนวคิดเรื่องสิทธิในการทำแท้งของเคนเนดีนั้นแคบกว่าของโอคอนเนอร์ ศาลจึงให้การสนับสนุนข้อจำกัดเกี่ยวกับการทำแท้งมากขึ้นเล็กน้อยหลังจากปี 2549 เคนเนดีเขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีGonzales v. Carhart , 550 US 124 (2007) ซึ่งระบุว่ากฎหมายของรัฐบาลกลางที่กำหนดให้การทำแท้งแบบคลอดบางส่วนเป็นความผิดทางอาญาไม่ได้ละเมิดCaseyเพราะไม่ได้สร้าง "ภาระที่ไม่เหมาะสม" ต่อการใช้สิทธิในการทำแท้ง คำตัดสินนี้ไม่ได้ล้มล้างStenberg อย่างชัดเจน แม้ว่านักวิจารณ์หลายคนจะมองว่ามันมีผลเช่นนั้นก็ตาม^{[ 58 ] [ 59 ]}

บริษัท O'Hare Truck Service, Inc. เป็นบริษัทลากจูงที่ได้รับการว่าจ้างตามสัญญาจากเมือง Northlakeในรัฐอิลลินอยส์ ตอนเหนือ เมือง Northlake ได้ถอดชื่อ O'Hare ออกจากรายชื่อบริษัทลากจูง เนื่องจากเจ้าของบริษัทไม่สนับสนุน ผู้สมัคร นายกเทศมนตรี ของ Northlake ในการหาเสียงเลือกตั้งใหม่ แต่กลับสนับสนุนผู้สมัครฝ่ายตรงข้ามศาลฎีกาได้มีคำตัดสินด้วยเสียงข้างมาก 7 ต่อ 2 เสียง โดย Kennedy เป็นผู้เขียนคำตัดสิน ( O'Hare Truck Service, Inc. v. City of Northlake ) ว่าผู้รับเหมา อิสระ เช่น O'Hare มีสิทธิ์ได้รับ การคุ้มครอง ตามการแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่ 1 เช่นเดียว กับพนักงานของรัฐ ดังนั้น Northlake จึงไม่สามารถใช้ความเกี่ยวข้องทางการเมืองหรือความเชื่อทางการเมืองเป็นพื้นฐานในการว่าจ้างบริษัทลากจูงได้ เว้นแต่เมืองจะสามารถแสดงให้เห็นว่าความเกี่ยวข้องทางการเมืองนั้น "มีผลกระทบที่สมเหตุสมผลและเห็นได้ชัดต่อประสิทธิภาพการทำงาน" ศาลตัดสินว่า Northlake ไม่ได้พยายามและจะไม่สามารถแสดงให้เห็นเช่นนั้นได้ ดังนั้น การที่ Northlake ถอดชื่อ O'Hare Truck Service ออกจากรายชื่อการจ้างงานจึงขัดต่อรัฐธรรมนูญ^{[ 60 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม พ.ศ. 2549 เคนเนดีได้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีGarcetti v. Ceballosเกี่ยวกับว่าการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 คุ้มครองคำกล่าวของเจ้าหน้าที่รัฐที่ปฏิบัติหน้าที่จากการลงโทษของนายจ้างหรือ ไม่ ^{[ 61 ]}เคนเนดีใช้แบบอย่างในอดีตในคดีPickering v. Board of Educationเพื่อพิจารณาว่าพนักงานพูดในฐานะพลเมืองในเรื่องที่เกี่ยวข้องกับสาธารณะหรือในฐานะตำแหน่งหน้าที่ของตนหรือไม่^{[ 62 ]}เมื่อระบุได้ว่าคำพูดนั้นกล่าวในฐานะเจ้าหน้าที่ เคนเนดีจึงตัดสินว่าหน่วยงานของรัฐในฐานะนายจ้างมีดุลยพินิจที่จะกำหนดข้อจำกัดในการพูดตราบใดที่ข้อจำกัดเหล่านั้นอาจส่งผลกระทบต่อการดำเนินงานของตน^{[ 63 ]}เคนเนดีเน้นย้ำประเด็นนี้โดยเขียนว่า: "เมื่อพนักงานของรัฐกล่าวถ้อยแถลงตามหน้าที่อย่างเป็นทางการ พนักงานเหล่านั้นไม่ได้พูดในฐานะพลเมืองเพื่อวัตถุประสงค์ของการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 และรัฐธรรมนูญไม่ได้คุ้มครองการสื่อสารของพวกเขาจากการลงโทษของนายจ้าง" ^{[ 64 ]}

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2555 เคนเนดีได้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีUnited States v. Alvarezโดยประกาศว่ากฎหมาย Stolen Valor Actขัดต่อรัฐธรรมนูญ^{[ 65 ]}ในการทำเช่นนั้น เคนเนดีได้ตัดสินว่ากฎหมายดังกล่าวสนับสนุนการจำกัดการพูดโดยอิงตามเนื้อหา ซึ่งก็คือการกล่าวเท็จที่ไม่เป็นการหมิ่นประมาทเกี่ยวกับการได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์หรือเหรียญรางวัลทางทหารและรัฐบาลล้มเหลวในการแสดงให้เห็นถึงความเชื่อมโยงเชิงสาเหตุโดยตรงระหว่างการจำกัดดังกล่าวกับความเสียหายที่อาจเกิดขึ้น^{[ 66 ]}นอกจากนี้ เคนเนดียังเขียนว่าการจำกัดดังกล่าวไม่เป็นไปตามมาตรฐานของการตรวจสอบอย่างเข้มงวดโดยกฎหมายดังกล่าวมีจุดประสงค์เพื่อ "[พยายาม] ควบคุมและปราบปรามคำกล่าวเท็จทั้งหมดในเรื่องนี้ในเวลาและสถานการณ์ที่แทบจะไม่มีขีดจำกัด" ^{[ 67 ] [ 68 ]}

เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน 2017 เคนเนดีได้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีPackingham v. North Carolinaโดยตัดสินว่าการห้ามผู้กระทำความผิดทางเพศใช้สื่อสังคมออนไลน์เป็นการละเมิดแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่ 1 ^{[ 69 ]}เคนเนดีตั้งข้อสังเกตว่า แม้ว่าข้อจำกัดดังกล่าวจะถูกปรับให้เหมาะสมกับผลประโยชน์ของรัฐบาลในการป้องกัน การล่วง ละเมิดทางเพศ เด็ก แต่กฎหมายดังกล่าวไม่ได้ผ่านการตรวจสอบอย่างเข้มงวดและไม่ได้ถูกกำหนดขึ้นอย่างแคบๆ เพื่อจุดประสงค์นั้น^{[ 70 ] [ 71 ] [ 72 ]}ดังนั้น การห้ามการแสดงออกทางออนไลน์จำนวนมากจึงไม่เกี่ยวข้องกับเป้าหมายที่ระบุไว้และทำหน้าที่ "ปิดกั้นการเข้าถึงสื่อสังคมออนไลน์โดยสิ้นเชิง [และ] ป้องกันไม่ให้ผู้ใช้มีส่วนร่วมในการใช้สิทธิแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่ 1 อย่างถูกต้องตามกฎหมาย" ^{[ 73 ] [ 74 ]}

ในคดีAtkins v. VirginiaและRoper v. Simmonsศาลฎีกามีเสียงข้างมากว่า การประหารชีวิตผู้ป่วยทางจิตและผู้ที่มีอายุต่ำกว่า 18 ปี ณ เวลาที่กระทำความผิดนั้นขัดต่อรัฐธรรมนูญ อย่างไรก็ตาม ในคดีKansas v. Marshเคนเนดีไม่ได้เข้าร่วมกับฝ่ายคัดค้าน ซึ่งแสดงความกังวลเกี่ยวกับการบริหารโทษประหารชีวิต

ในปี 2551 เคนเนดีได้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีKennedy v. Louisianaความเห็นดังกล่าวซึ่งได้รับการสนับสนุนจากผู้พิพากษาที่มีแนวคิดเสรีนิยมอีกสี่คนของศาล ระบุว่า “[ การแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่แปด ] ห้ามไม่ให้รัฐลุยเซียนาลงโทษประหารชีวิตสำหรับการข่มขืนเด็กในกรณีที่อาชญากรรมนั้นไม่ได้ส่งผลให้เหยื่อเสียชีวิต และไม่ได้มีเจตนาที่จะให้เหยื่อเสียชีวิต” ความเห็นดังกล่าวระบุต่อไปว่า “มีความแตกต่างระหว่างการฆาตกรรมโดยเจตนาในระดับแรกกับอาชญากรรมที่ไม่ใช่การฆาตกรรมต่อบุคคล รวมถึงการข่มขืนเด็กด้วย อาชญากรรมประเภทหลังอาจสร้างความเสียหายร้ายแรงได้ ดังเช่นในกรณีนี้ แต่ในแง่ของความเสื่อมทรามทางศีลธรรมและความเสียหายต่อบุคคลและสาธารณชน ... ไม่สามารถเปรียบเทียบกับการฆาตกรรมในความรุนแรงและความไม่สามารถเพิกถอนได้” ^{[ 75 ]}ความเห็นสรุปว่าในกรณีของอาชญากรรมต่อบุคคล “โทษประหารชีวิตไม่ควรขยายไปถึงกรณีที่เหยื่อไม่ได้เสียชีวิต” ^{[ 76 ]}

เคนเนดีเป็นผู้เขียนคำตัดสินส่วนใหญ่ในคดี Coeur Alaska, Inc. v. Southeast Alaska Conservation Council (2009) ซึ่งเกี่ยวข้องกับบริษัทเหมืองแร่ในอะแลสกาที่วางแผนจะสกัดทองคำใหม่จากเหมืองที่ปิดไปนานหลายทศวรรษโดยใช้เทคนิคที่เรียกว่า "การลอยตัวด้วยฟอง" เทคนิคนี้จะผลิต "สารละลายข้น" ประมาณ 4.5 ล้านตัน ซึ่งเป็นของเสียที่มีสารพิษ เช่น ตะกั่วและปรอท บริษัทตั้งใจจะกำจัดของเสียนี้ในทะเลสาบใกล้เคียง ซึ่งในที่สุดจะทำให้ระดับน้ำในทะเลสาบลดลง 50 ฟุตและทำให้พื้นที่โดยรอบถูกน้ำปนเปื้อน ในขณะที่กฎหมายของรัฐบาลกลางห้าม "[การใช้แม่น้ำ ทะเลสาบ ลำธาร หรือมหาสมุทรใดๆ เป็นระบบบำบัดของเสีย]" คำตัดสินของเคนเนดีระบุว่าสารมลพิษได้รับการยกเว้นจากกฎหมายนี้ตราบใดที่ "มีผลกระทบต่อ...การเปลี่ยนแปลงระดับความสูงของก้นน้ำ" คำคัดค้านของผู้พิพากษา กินส์เบิร์ก ระบุว่า การตีความกฎหมายของรัฐบาลกลางเช่นนั้น "ยากที่จะเชื่อได้" เพราะมันอนุญาตให้ "[กลุ่มอุตสาหกรรมที่อยู่ภายใต้การกำกับดูแลทั้งหมด] ได้รับ "การยกเว้นจากมาตรฐานการควบคุมมลพิษต่างๆ"

แนวคิดเรื่องเสรีภาพของเคนเนดีรวมถึงการคุ้มครองรสนิยมทางเพศ ในขณะที่เคนเนดีดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาศาลอุทธรณ์ เขาได้เขียนคำตัดสินในคดีBeller v. Middendorf (9th Cir. 1980) ซึ่งระบุว่าพฤติกรรมรักร่วมเพศบางอย่างอาจได้รับการคุ้มครองตามรัฐธรรมนูญ – แต่ยังคงสนับสนุนนโยบายของกองทัพในการปลดประจำการสมาชิกกองทัพโดยอ้างอิงจากการรักร่วมเพศ^{[ 77 ]}ต่อมาเขาได้เขียนความเห็นของศาลฎีกาใน คดี Romer v. Evans (1996) ซึ่งทำให้บทบัญญัติในรัฐธรรมนูญของรัฐโคโลราโดที่ยกเว้นผู้รักร่วมเพศจากการคุ้มครองต่อต้านการเลือกปฏิบัติของรัฐหรือท้องถิ่นเป็นโมฆะ เขาได้เขียนความเห็นของศาลในคดีLawrence v. Texas (2003) ซึ่งทำให้กฎหมายอาญาต่อต้านการร่วมเพศ ทางทวารหนักของผู้รักร่วมเพศเป็นโมฆะ โดยอ้างอิงจากมาตราว่าด้วยกระบวนการยุติธรรมของรัฐธรรมนูญแห่งสหรัฐอเมริกาโดยพลิกคำตัดสินก่อนหน้านี้ของศาลในคดีBowers v. Hardwick (1986) ในทั้งสองกรณี เขาเข้าข้างสมาชิกศาลที่มีแนวคิดเสรีนิยมมากกว่า เขาเขียนว่าศาลตีความบันทึกทางประวัติศาสตร์เกี่ยวกับกฎหมายที่กำหนดให้ความสัมพันธ์ทางเพศระหว่างเพศเดียวกันเป็นอาชญากรรมในคดีBowers ผิดพลาด โดยระบุว่าการวิจัยเพิ่มเติมแสดงให้เห็นว่ากฎหมายต่อต้านการร่วมเพศทางทวารหนักของอเมริกาในอดีตมุ่งเป้าไปที่ "กิจกรรมทางเพศที่ไม่ก่อให้เกิดการสืบพันธุ์โดยทั่วไป" มากกว่าที่จะเจาะจงไปที่การกระทำทางเพศระหว่างเพศเดียวกัน เมื่อรวมกับข้อเท็จจริงที่ว่ากฎหมายดังกล่าวส่วนใหญ่มักไม่ได้รับการบังคับใช้ ศาลจึงมองว่านี่เป็นประเพณีของการหลีกเลี่ยงการแทรกแซงกิจกรรมทางเพศส่วนตัวระหว่างผู้ใหญ่ที่ยินยอมพร้อมใจกัน เขายังกล่าวอีกว่าเหตุผลเบื้องหลัง คดี Bowersไม่ได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางในกฎหมายอเมริกา (ยกตัวอย่างเช่น ข้อเสนอแนะของประมวลกฎหมายอาญาต้นแบบที่เริ่มต้นในปี 1955) และถูกปฏิเสธโดยประเทศพัฒนาแล้วตะวันตกส่วนใหญ่ (เช่นในรายงาน Wolfendenปี 1957 และคำตัดสินของศาลสิทธิมนุษยชนแห่งยุโรป ในปี 1981 ในคดี 7525/76, Dudgeon v United Kingdom ) ด้วยเหตุนี้ เคนเนดีจึงระบุว่ามีพื้นฐานทางนิติศาสตร์สำหรับการคิดว่า "ส่วนสำคัญของเสรีภาพของมนุษย์" คือการอนุญาตให้ผู้ใหญ่ที่ยินยอมพร้อมใจกันเลือกที่จะมีกิจกรรมทางเพศส่วนตัวได้^{[ 78 ] [ 79 ]}

ในคดีBoy Scouts of America v. Dale ในปี 2000 เคนเนดีลงคะแนนเสียงร่วมกับผู้พิพากษาอีกสี่คนเพื่อสนับสนุนสิทธิขององค์กรBoy Scouts of America ในการห้ามผู้รักร่วมเพศเป็นหัวหน้าลูกเสือ ^{[ 80 ]}

เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2552 เคนเนดีได้สั่งระงับชั่วคราวไม่ให้เจ้าหน้าที่รัฐวอชิงตันเปิดเผยรายชื่อผู้ลงนามในคำร้องเรียกร้องให้มีการลงประชามติเพื่อยกเลิกกฎหมายว่าด้วยสิทธิของคู่รักเพศเดียวกัน แต่ต่อมาได้เข้าร่วมกับคำตัดสินส่วนใหญ่ในคดีDoe v. Reedซึ่งระบุว่ากฎหมายของรัฐวอชิงตันที่อนุญาตให้เปิดเผยลายเซ็นนั้นเป็นไปตามรัฐธรรมนูญ แต่ได้ส่งเรื่องกลับไปยังศาลชั้นต้นเพื่อพิจารณาว่าการเปิดเผยลายเซ็นในคำร้องฉบับนี้เป็นไปตามรัฐธรรมนูญหรือไม่

ในคดี Christian Legal Society v. Martinez (2010) ศาลตัดสินว่านโยบายของวิทยาลัยกฎหมายของรัฐที่กำหนดให้องค์กรนักศึกษาทุกแห่งต้องอนุญาตให้นักศึกษาทุกคนเข้าร่วมได้นั้น เป็นไปตามรัฐธรรมนูญ Christian Legal Society ต้องการขอยกเว้นจากนโยบายดังกล่าว เนื่องจากองค์กรนี้ห้ามนักศึกษาเข้าร่วมโดยพิจารณาจากศาสนาและรสนิยมทางเพศวิทยาลัยกฎหมาย Hastingsปฏิเสธที่จะให้การยกเว้น ศาลพบว่านโยบายของ Hastings นั้นสมเหตุสมผลและเป็นกลางทางความคิดเห็น Kennedy เขียนความเห็นเพิ่มเติมเพื่อสนับสนุนเสียงข้างมาก

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2556 มาตรา 3 ของพระราชบัญญัติการป้องกันการสมรสถูกตัดสินว่าขัดต่อรัฐธรรมนูญใน คดี United States v. Windsorในความเห็นส่วนใหญ่ของคดีนี้ เคนเนดีเขียนว่า "กฎหมายของรัฐบาลกลางเป็นโมฆะ เนื่องจากไม่มีวัตถุประสงค์ที่ชอบด้วยกฎหมายใดที่จะเอาชนะวัตถุประสงค์และผลกระทบในการดูหมิ่นและทำร้ายผู้ที่รัฐพยายามปกป้องศักดิ์ศรีและศักดิ์ศรีความเป็นมนุษย์โดยกฎหมายการสมรสของตน การพยายามแทนที่การคุ้มครองนี้และปฏิบัติต่อบุคคลเหล่านั้นราวกับว่าการสมรสได้รับการเคารพน้อยกว่าผู้อื่น กฎหมายของรัฐบาลกลางจึงละเมิดการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 5" ^{[ 81 ]}

สองปีต่อมา เคนเนดีได้เขียนคำตัดสินส่วนใหญ่ในคดีObergefell v. Hodgesซึ่งระบุว่าคู่รักเพศเดียวกันต้องได้รับอนุญาตให้แต่งงานได้ทั่วประเทศ^{[ 82 ] [ 83 ]}ย่อหน้าสุดท้ายของคำตัดสินของเคนเนดีถูกนำไปใช้โดยคู่รักหลายคู่ในคำปฏิญาณการแต่งงานของพวกเขา: ^{[ 84 ]}

ไม่มีการรวมกันใดลึกซึ้งไปกว่าการแต่งงาน เพราะมันรวบรวมอุดมคติสูงสุดของความรัก ความซื่อสัตย์ ความทุ่มเท การเสียสละ และครอบครัว ในการสร้างพันธะแห่งการแต่งงาน คนสองคนจะกลายเป็นสิ่งที่มีความหมายยิ่งใหญ่กว่าเดิม

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน พ.ศ. 2551 เคนเนดีได้เข้าร่วมกับเสียงข้างมากในคดี District of Columbia v. Hellerซึ่งได้ยกเลิกการห้ามปืนพกในเขตปกครองของกรุงวอชิงตันดี.ซี. ประเด็นคือว่าการห้ามของกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. ละเมิดสิทธิในการ "ครอบครองและพกพาอาวุธ" โดยการห้ามไม่ให้บุคคลมีปืนในบ้านของตนหรือไม่ เคนเนดีเข้าข้างฝ่ายอนุรักษ์นิยมในศาล โดยถือว่าการแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่สองรับรองสิทธิของบุคคลในการครอบครองและพกพาอาวุธ สองปีต่อมา ในคดีMcDonald v. Chicago เคนเนดีได้เข้าร่วมกับความเห็นส่วนใหญ่ที่ถือว่าการคุ้มครอง สิทธิในการครอบครองและพกพาอาวุธ ตามการแก้ไขเพิ่มเติม รัฐธรรมนูญฉบับที่สองนั้นถูกนำมาใช้กับรัฐต่างๆ ผ่านทางข้อกำหนดกระบวนการยุติธรรมของการแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่สิบสี่^{[ 85 ]}

เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน พ.ศ. 2551 เคนเนดีได้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ 5-4 เสียงในคดีBoumediene v. Bushคดีนี้ท้าทายความชอบด้วยกฎหมายของการควบคุมตัว Lakhdar Boumediene ที่ฐานทัพทหารกวนตานาโมเบย์ รวมถึงความชอบด้วยรัฐธรรมนูญของพระราชบัญญัติคณะกรรมการทหาร (MCA) ปี พ.ศ. 2549เคนเนดีได้รับการสนับสนุนจากผู้พิพากษาที่มีแนวคิดเสรีนิยมอีกสี่คนในการตัดสินว่าสิทธิใน การยื่น คำร้องขอปล่อยตัว (habeas corpus) ซึ่งได้รับการรับรองตามรัฐธรรมนูญ นั้นใช้ได้กับบุคคลที่ถูกควบคุมตัวในกวนตานาโมเบย์และบุคคลที่ถูกกำหนดให้เป็นนักรบฝ่ายศัตรูในดินแดนนั้น พวกเขายังพบว่าพระราชบัญญัติการปฏิบัติต่อผู้ถูกควบคุมตัวปี พ.ศ. 2548ไม่ได้ให้สิ่งทดแทนที่เพียงพอสำหรับ habeas corpus และ MCA เป็นการระงับสิทธิดังกล่าวโดยไม่ชอบด้วยรัฐธรรมนูญ^{[ 86 ] [ 87 ] [ 88 ] [ 89 ]}

ศาลยังสรุปด้วยว่าผู้ถูกคุมขังไม่จำเป็นต้องใช้กระบวนการทบทวนในศาลอุทธรณ์ให้ครบถ้วนก่อนที่จะขอความช่วยเหลือจากศาลแขวง ในคำตัดสิน เคนเนดีเรียกศาลพิจารณาสถานะนักรบว่า "ไม่เพียงพอ" ^{[ 86 ] [ 87 ] [ 88 ] [ 89 ]}เขาอธิบายว่า "การถือว่าฝ่ายการเมืองสามารถเปิดหรือปิดรัฐธรรมนูญได้ตามอำเภอใจจะนำไปสู่ระบอบที่พวกเขา ไม่ใช่ศาลนี้ 'เป็นผู้กำหนดว่ากฎหมายคืออะไร' " [ ^{90 ] คำ}ตัดสินได้ยกเลิกมาตรา 7 ของ MCA แต่ยังคงพระราชบัญญัติการปฏิบัติต่อผู้ถูกคุมขังไว้ ในความเห็นที่เห็นพ้องด้วย ผู้พิพากษาซูเตอร์เน้นย้ำข้อเท็จจริงที่ว่านักโทษที่เกี่ยวข้องถูกจำคุกนานถึง 6 ปี^{[ 91 ]}

ในประเด็นเรื่องศาสนา เคนเนดีถือเอาการตีความมาตราว่าด้วยการจัดตั้ง ศาสนาที่ไม่แยกออกจากกันมากนัก เมื่อเทียบกับเพื่อนร่วมงานของเขา ผู้พิพากษาแซนดรา เดย์ โอคอนเนอร์ โดยสนับสนุน "การทดสอบการบังคับ" ซึ่งเขาได้อธิบายรายละเอียดไว้ในคดี County of Allegheny v. ACLU [ ^{92 ] เคน}เนดีเป็นผู้เขียนความเห็นส่วนใหญ่ในคดีTown of Greece v. Galloway , 572 US 565 (2014) โดยสรุปว่า "เมืองกรีซไม่ได้ละเมิดการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 โดยการเปิดการประชุมด้วยการสวดมนต์ที่สอดคล้องกับประเพณีของเรา และไม่ได้บังคับให้ผู้ที่ไม่นับถือศาสนาเข้าร่วม" ^{[ 93 ]}

ความเห็นส่วนใหญ่ของผู้พิพากษาเคนเนดี^{[ 94 ]}ในคดี Citizens Unitedพบว่าข้อห้ามของ BCRA §203 ที่ห้ามการใช้จ่ายอิสระทั้งหมดโดยบริษัทและสหภาพแรงงานนั้นขัดต่อการคุ้มครองเสรีภาพในการพูดตามการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 เสียงข้างมากเขียนว่า "หากการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 มีผลบังคับใช้ มันจะห้ามรัฐสภาจากการปรับหรือจำคุกพลเมืองหรือสมาคมของพลเมืองเพียงเพราะมีส่วนร่วมในการพูดทางการเมือง" ^{[ 95 ]}

ความเห็นของผู้พิพากษาเคนเนดีสำหรับเสียงข้างมากยังระบุด้วยว่า เนื่องจากการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 ไม่ได้แยกแยะระหว่างสื่อและบริษัทอื่นๆ ข้อจำกัดเหล่านี้จะทำให้รัฐสภาสามารถปราบปรามการแสดงความคิดเห็นทางการเมืองในหนังสือพิมพ์ หนังสือ โทรทัศน์ และบล็อกได้^{[ 96 ]}ศาลได้กลับคำตัดสินใน คดี Austin v. Michigan Chamber of Commerce (1990) ซึ่งตัดสินว่ากฎหมายของรัฐที่ห้ามบริษัทใช้เงินจากคลังเพื่อสนับสนุนหรือต่อต้านผู้สมัครในการเลือกตั้งนั้นไม่ขัดต่อการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่ 1 และครั้งที่ 14 ศาลยังได้กลับคำตัดสินในส่วนหนึ่งของ คดี McConnell v. FEC (2003) ที่ยืนยันข้อจำกัดของ BCRA เกี่ยวกับการใช้จ่ายของบริษัทใน "การสื่อสารหาเสียงเลือกตั้ง" คำตัดสินของศาลทำให้บริษัทและสหภาพแรงงานสามารถใช้เงินได้ทั้งใน "การสื่อสารหาเสียงเลือกตั้ง" และเพื่อสนับสนุนการเลือกตั้งหรือการพ่ายแพ้ของผู้สมัครโดยตรง (แม้ว่าจะไม่สามารถบริจาคโดยตรงให้กับผู้สมัครหรือพรรคการเมืองได้ก็ตาม) ^{[ 97 ]}

เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2554 Richard L. Hasenเขียนว่าในการเลือกตั้งปี 2555 กลุ่ม Super PACs “น่าจะเข้ามาแทนที่พรรคการเมืองในฐานะช่องทางสำหรับการบริจาคจำนวนมาก ซึ่งมักจะเป็นความลับ ทำให้สามารถหลีกเลี่ยงข้อจำกัดการบริจาคส่วนบุคคลที่ 2,500 ดอลลาร์ และข้อห้ามการบริจาคจากบริษัทและแรงงานให้กับผู้สมัครรับเลือกตั้งระดับรัฐบาลกลางได้” ตามที่ Hasen กล่าว การเกิดขึ้นของกลุ่ม Super PACs มีที่มาจากประโยคหนึ่งในความเห็นของ Kennedy ในคดีCitizens United ที่ว่า “ขณะนี้เราสรุปได้ว่าการใช้จ่ายอิสระ รวมถึงการใช้จ่ายที่ทำโดยบริษัทต่างๆ ไม่ได้ก่อให้เกิดการทุจริตหรือภาพลักษณ์ของการทุจริต ” ^{[ 98 ]} Kennedy ยังเขียนไว้ในความเห็นของเขาด้วยว่าเขาไม่กังวลว่าการใช้จ่ายที่สูงขึ้นโดยบุคคลหรือบริษัทต่างๆ จะถูกมองว่านำไปสู่การทุจริตหรือไม่ โดยระบุว่า “ภาพลักษณ์ของอิทธิพลหรือการเข้าถึงจะไม่ทำให้ผู้มีสิทธิเลือกตั้งสูญเสียความเชื่อมั่นในระบอบประชาธิปไตยนี้” ^{[ 99 ]}

ในประเด็นเรื่องขอบเขตของเสรีภาพในการพูด เคนเนดีได้เข้าร่วมกับเสียงข้างมากเพื่อปกป้องการเผาธงชาติในคดีที่ถกเถียงกันอย่างTexas v. Johnson (1989) ^{[ 100 ]}ในความเห็นพ้องของเขา เคนเนดีเขียนว่า "เป็นเรื่องที่น่าเศร้าแต่สำคัญยิ่งที่ธงชาติจะปกป้องผู้ที่ดูหมิ่นธงชาติ" เขามีมุมมองที่กว้างมากเกี่ยวกับการคุ้มครองตามรัฐธรรมนูญสำหรับการพูดภายใต้การแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่หนึ่ง โดยยกเลิกกฎหมายของรัฐสภาที่ห้ามภาพอนาจารเด็ก "เสมือนจริง" ในคดีAshcroft v. Free Speech Coalition (2002) ^{[ 101 ]}

เคนเนดีได้เข้าร่วมกับเสียงข้างมากของศาลในการตัดสินใจที่สนับสนุนสิทธิของรัฐและทำให้โครงการการดำเนินการเชิงบวก ของรัฐบาลกลางและรัฐเป็นโมฆะ เขาตัดสินร่วมกับเสียงข้างมากในประเด็นการคุ้มครองที่เท่าเทียมกันในคดี Bush v. Gore ที่เป็นข้อถกเถียงในปี 2000 ซึ่งหยุดการนับคะแนนใหม่ที่ดำเนินอยู่ในการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 2000และยุติการท้าทายทางกฎหมายต่อการเลือกตั้งของประธานาธิบดีจอร์จ ดับเบิลยู บุชแม้ว่าคำตัดสินจะถูกเผยแพร่โดยไม่มีผู้เขียน แต่เคนเนดีเป็นผู้เขียนคำตัดสิน^{[ 31 ]}เบื้องหลังฉาก เพื่อนร่วมงานวิพากษ์วิจารณ์ความเป็นมืออาชีพของเขาในกรณีนี้ โดยรู้สึกว่าเขาทำให้ตัวเลขความเห็นส่วนใหญ่ของเขาสูงเกินจริงโดยการตัดสินใจโดยไม่ปรึกษาผู้พิพากษาที่ไม่เห็นด้วย ที่จะกล่าวหาผู้พิพากษาที่ไม่เห็นด้วยบางคนว่าได้เข้าร่วมความเห็นของเขาบางส่วน^{[ 31 ]}

ใน คดี Gonzales v. Raich ปี 2005 เขาได้เข้าร่วมกับสมาชิกฝ่ายเสรีนิยมของศาล (พร้อมกับผู้พิพากษาฝ่ายอนุรักษ์นิยม Scalia ) ในการอนุญาตให้รัฐบาลกลางห้ามการใช้กัญชาทางการแพทย์แม้ในรัฐที่อนุญาตให้ใช้ได้ก็ตาม^{[ 102 ]}หลายสัปดาห์ต่อมา ในคดีKelo v. City of New London (2005) ที่เป็นที่ถกเถียงกัน เขาได้เข้าร่วมกับผู้พิพากษาฝ่ายเสรีนิยมอีกสี่คนในการสนับสนุนอำนาจของรัฐบาลท้องถิ่นในการยึดทรัพย์สินส่วนตัวเพื่อการพัฒนาเศรษฐกิจโดยใช้อำนาจเวนคืน^{[ 103 ]}

ในคดี Norfolk & Western Railway Co. v. Ayers (2003) เคนเนดีได้เขียนความเห็นแย้งบางส่วน โดยโต้แย้งว่าคนงานรถไฟที่ป่วยเป็นโรคแอสเบสโตซิสจากการทำงานไม่ควรมีสิทธิ์ได้รับการชดเชยสำหรับความเจ็บปวดทางอารมณ์และความทุกข์ทรมานจากความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของการเป็นมะเร็ง^{[ 104 ]}

ในคดี Baze v. Reesเคนเนดีมีบทบาทสำคัญในการตัดสินผลลัพธ์ของการฉีดสารพิษ ผู้สื่อข่าวบางคนเชื่อว่าเขาจะมีบทบาทมากขึ้น โดยเชื่อว่าจะมีผู้พิพากษามากกว่าสองคนที่ไม่เห็นด้วย^{[ 105 ]}

บทความในHuffington Post เดือนธันวาคม 2011 ระบุว่า Kennedy ในคดีMelendez-Diaz v. Massachusetts (2009) และBullcoming v. New Mexico (2011) ไม่เห็นด้วยกับการตีความสิทธิในการเผชิญหน้ากับพยานตามบทแก้ไขเพิ่มเติมที่ 6 ซึ่งกำหนดให้เจ้าหน้าที่ห้องปฏิบัติการที่จัดทำรายงานทางนิติวิทยาศาสตร์ในคดีต้องให้การเป็นพยานในศาลหากถูกเรียกตัว ความไม่เห็นด้วยของเขาซึ่งได้รับการสนับสนุนจาก Roberts, Breyer และ Alito อ้างว่ากฎดังกล่าวจะสร้างภาระให้กับห้องปฏิบัติการที่มีบุคลากรไม่เพียงพอ อย่างไรก็ตาม ในคดีWilliams v. Illinois Kennedy เห็นด้วยกับการตีความบทแก้ไขเพิ่มเติมของ Scalia ^{[ 106 ]}