ในช่วงทศวรรษ 1950 กลุ่มทำงานที่มหาวิทยาลัยพิตต์สเบิร์กได้ทำการวิจัยเกี่ยวกับแบคทีเรียในสกุลLactobacillusซึ่งต้องการไบโอตินเป็นปัจจัยการเจริญเติบโต ก่อนหน้านี้ได้มีการแสดงให้เห็นแล้วว่าไบโอตินไม่จำเป็นต่อการเจริญเติบโตของแบคทีเรียอีกต่อไปหากมีกรดไขมันบางชนิดอยู่ในอาหารเลี้ยงเชื้อแทน เมื่อทำการตรวจสอบอิทธิพลของไบโอตินต่อการเผาผลาญกรดไขมันนักวิจัยได้มุ่งเน้นไปที่สายพันธุ์L. arabinosusซึ่งตามระบบอนุกรมวิธาน ในปัจจุบัน จัดอยู่ในกลุ่มL. plantarum ^{[ 1 ]}พวกเขาเพาะเลี้ยงแบคทีเรียใน อาหารเลี้ยงเชื้อ กึ่งสังเคราะห์เก็บเกี่ยวเซลล์ และสกัดไขมัน "อิสระ" ด้วยอะซิโตนและไดเอทิลอีเทอร์ส่วนนี้คิดเป็นประมาณ 20% ของไขมันทั้งหมด เพื่อให้ได้ไขมัน "ที่จับตัว" จึงทำการไฮโดรไลซิสด้วยกรด ซึ่งกรดไขมันที่จับตัวเป็น เอสเทอร์จะถูกปล่อยออกมาและสกัดด้วยไดเอทิลอีเทอร์เช่นกัน^{[ 2 ]}

กรดไขมันถูกเมทิลเลชันด้วยไดอะโซมีเทนให้เป็นเมทิลเอสเทอร์และแยกตามจุดเดือดโดยใช้การกลั่นแยกส่วนจากการวิเคราะห์เส้นโค้งการกลั่น คาดว่าจะพบเอสเทอร์ของ กรดไขมัน , และ C19 ไขมันที่ได้จากส่วน C19 จุดหลอมเหลวที่ 28-29  °C หลังจากการทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำสารประกอบนี้ได้รับการตรวจสอบโดยใช้วิธีทางกายภาพและเคมีหลายวิธี และกำหนดสูตรโมเลกุลได้เป็นในปี 1950 กรดไขมันนี้เป็นเพียงกรดไขมันที่มีคาร์บอน 19 อะตอมตัวที่สองที่ถูกแยกได้จากจุลินทรีย์ ก่อนหน้านั้นในปี 1929 ได้ มีการค้นพบ กรดทูเบอร์คูโลสเตียริก ( สูตรโมเลกุล C19H38O2 แยกก่อโรควัณโรคMycobacterium tuberculosis ในทำนองเดียวกันกับชื่อนักชีวเคมีเสนอชื่อภาษาอังกฤษว่า ' กรดแลคโตบาซิลลิก'เนื่องจากกรดไขมันชนิดนี้มีต้นกำเนิดมาจาก แบคทีเรีย สกุลLactobacillus ^{[ 2 ]}กรดแลคโตบาซิลลิกยังถูกแยกได้จากL. caseiด้วย^{[ 3 ]}ในเอกสารเผยแพร่ นักวิทยาศาสตร์เน้นย้ำถึงนัยสำคัญของการค้นพบของพวกเขา ซึ่งขัดแย้งกับความคิดเห็นในขณะนั้นที่ว่ากรดไขมันที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเป็นเลขคู่เท่านั้นที่พบในธรรมชาติ^{[ 4 ]}

ลิปิด "อิสระ" และ "ที่ถูกผูกไว้" ไม่แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญในองค์ประกอบของกรดไขมัน นอกเหนือจากกรดแลคโตบาซิลลิกที่มีสัดส่วน 31% แล้ว ยัง มี กรดปาล์มิติก (C16:0) กรดสเตียริก (C18:0) และกรดซิส - แวคซีนิก (C18:1 cis -11) ในสัดส่วน 37%, 2% และ 20% ตามลำดับ ผลการทดสอบของกรดไขมันที่ค้นพบใหม่แสดงให้เห็นว่าเป็นกรดไขมันอิ่มตัวมีความเสถียรต่อสารออกซิไดซ์ที่ทำปฏิกิริยากับพันธะคู่ในโซ่คาร์บอน อย่างไรก็ตาม ในปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโบรไมด์ (HBr) จะเกิดการเติม HBr เข้าไปในโมเลกุล นอกจาก ยังสามารถ เกิดปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันได้ ส่งผลให้เกิด กรดไขมันไอ โซเมอร์ หลายชนิด ที่มีสูตรโมเลกุลซึ่งหนึ่งในนั้นได้รับการระบุว่าเป็นกรดโนนาโนอิกสารประกอบอีกชนิดหนึ่งคือกรดไขมันสายโซ่กิ่งที่มีหมู่เมทิลเป็นกิ่ง (กรดเมทิลออกตาเดคาโนอิก) แม้ว่าในขณะนั้นนักวิทยาศาสตร์จะไม่สามารถแยกแยะได้ว่ามีไอโซเมอร์หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งชนิดก็ตาม จากผลลัพธ์ของวิธีการทางเคมีและทางกายภาพ ( สเปกโทรสโกปีอินฟราเรดและการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ ) สำหรับการพิสูจน์โครงสร้างจึงได้เสนอโครงสร้างเป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มี วงแหวน ไซโคลโพรเพน ในสายโซ่คาร์บอน ^{[ 2 ]}

จากไขมัน เมื่อเปรียบเทียบกับ กรดไขมัน ที่ผลิตขึ้นสังเคราะห์พวกเขาสามารถระบุตำแหน่งของวงแหวนไซโคลโพรเพนและเสนอชื่อว่ากรด 11,12-เมทิลีน สเตอริโอไอโซเมอริซึมออกตาเดคาโนอิก ของ โครงสร้าง [ ^{3 ]}

เมื่อมองจากวงแหวนไซโคลโพรเพน พบว่า มี หมู่แทนที่ ที่แตกต่างกัน อยู่บนอะตอมคาร์บอนสองอะตอม ส่งผลให้เกิดไอโซเมอร์ ซิส - ทราน ส์ (ดูรูป) หมู่แทนที่อาจอยู่ด้านเดียวกัน ( ซิส ) หรืออยู่คนละด้าน ( ทรานส์ ) ของพันธะวงแหวน ในตอนแรก Hofmann และคณะไม่สามารถชี้แจงได้ว่าโครงสร้างใดมีอยู่จริงในขณะที่ค้นพบ อย่างไรก็ตาม ในปี 1954 พวกเขาตั้งสมมติฐานว่ามีไอโซเมอร์ซิสอยู่^{[ 5 ]} ซึ่งได้รับการยืนยันโดยกลุ่มวิจัยชาวแคนาดาในปี 2005 คำอธิบายที่ชัดเจนเกี่ยวกับการ จัดเรียงเชิงพื้นที่ของหมู่แทนที่นั้นเป็นไปได้ด้วยความช่วยเหลือของกฎลำดับความสำคัญของ Cahn-Ingold-Prelogซึ่งตามนั้นการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของโมเลกุลคือ 11 R ,12 S ^{[ 6 ]}ชื่ออนุพันธ์ (11 R ,12 S )-methylenoctadecanoic acid มักใช้กันทั่วไป^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}แม้ว่าจะไม่สอดคล้องกับคำแนะนำของระบบการตั้งชื่อ IUPACก็ตาม สำหรับการตั้งชื่อกรดแลคโตบาซิลลิกอย่างเป็นระบบ การกำหนดค่าสัมบูรณ์จะมาจากวงแหวนไซโคลโพรเพน โดยมีหมู่แทนที่ C (หมู่เฮกซิล) และหมู่แทนที่ C ที่มีหมู่คาร์บอกซิล ( กรดเดคาโนอิก ) ดังนั้นจึงได้ 10-[(1 R ,2 S )-2-เฮกซิล ไซโคลโพรพิล ]­กรดเดคาโนอิก^{[ 10 ]}

Lactobacillic acid and Lactobacillussäure are translations of the English term 'lactobacillic acid', which scientists proposed when this fatty acid was discovered (1950) in a Lactobacillus species. In the German-language literature, the term lactobacillic acid is used more frequently than lactobacillus acid. As early as 1938, another group of researchers discovered an unusual fatty acid from the bacterium Agrobacterium tumefaciens (at that time called Bacterium tumefaciens or Phytomonas tumefaciens) was isolated^[11] and after the generic name as phytomonic acid.^[10] According to the knowledge of scientists at the time, this saturated fatty acid had the molecular formula CHO. The proposed structure was a branched-chain fatty acid with a methyl group as a branch, methylnonadecanoic acid.^[12] However, K. Homann et al. were able to show in 1955 that this compound isolated from P. tumefaciens was in fact lactobacillic acid. According to them, the substance originally investigated had been contaminated.^[13]

หลังจากการค้นพบกรดแลคโตบาซิลลิกในไขมันของLactobacillus arabinosusทีมของ Klaus Hofmann ก็สามารถระบุกรดไขมันนี้ในไขมันของLactobacillus casei ได้เช่นกัน โดยมีปริมาณ 16% ^{[ 3 ]}นอกจากนี้ยังพบในL.  acidophilus , L.  buchneri [ ^{14 ]} L.  delbrueckii subsp. bulgaricus , L.  delbrueckii subsp. lactis , L.  fermentumและL.  helveticusโดยมีปริมาณ 10 ถึง 30% ^{[ 15 ] [ 14 ] อย่างไรก็ตาม}กรดแลคโตบาซิลลิกไม่ได้จำกัดอยู่เฉพาะในสกุลLactobacillusหรือแบคทีเรียกรดแลคติกโดยทั่วไปเท่านั้น นอกจากนี้ยังพบกรดไขมันในสัดส่วนที่สูงกว่า (10-20%) ใน แบคทีเรีย แกรมลบเช่นAgrobacterium tumefaciens ^{[ 13 ]}และEscherichia coli ^{[ 6 ]}และตรวจพบในปริมาณที่น้อยกว่า (5-10%) ในSerratia marcescens , Klebsiella aerogenesและPseudomonas fluorescens [ ^{16 ] สาย} พันธุ์ Brucellaยังมีกรดแลคโตบาซิลลิก^{[ 17 ]}เช่นเดียวกับสาย พันธุ์ Bordetellaแต่ปริมาณในที่นี้มีเพียง 1-2 % ^{[ 18 ]}

กรดแลคโตบาซิลลิกพบได้ทั้งในแบคทีเรียแกรมบวกและแกรมลบ และพบใน สกุลแบคทีเรียที่ต้องการออกซิเจน อย่างเคร่งครัด สกุลแบคทีเรีย ที่ต้องการออกซิเจน เล็กน้อย สกุลแบคทีเรีย ที่สามารถอยู่ได้ทั้งในสภาวะที่มีและไม่มีออกซิเจน และสกุล แบคทีเรียที่ไม่ต้องการออกซิเจนอย่างเคร่งครัด แม้ว่ากรดไขมันชนิดนี้จะพบได้ทั่วไปในแบคทีเรีย แต่ก็ไม่ได้พบในทุกสกุล แบคทีเรียที่ไม่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวในไขมันเยื่อหุ้มเซลล์จะไม่มีกรดแลคโตบาซิลลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่งแบคทีเรียที่ชอบอุณหภูมิสูงและอาร์เคียอย่างไรก็ตาม กรดไขมันชนิดนี้พบได้ค่อนข้างน้อยในสิ่งมีชีวิตยูคาริโอต [ ^{19 ] ตัวอย่าง}เช่น พบได้ในน้ำมันเรพซีดซึ่งมีกรดอีรูซิก น้อย (เรียกว่าพันธุ์ LEAR) ^{[ 20 ]}

การสังเคราะห์ทางชีวภาพและการเกิดขึ้นของกรดแลคโตบาซิลลิกมีความเชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับกรดไดไฮโดรสเตอร์คิวลิ ก ^{[ 21 ]} (เปรียบเทียบกับ กรด สเตอร์คิวลิก ) ซึ่งเป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสูตรโมเลกุล C H O ซึ่งมีวงแหวนไซโคลโพรเพน อย่างไรก็ตาม วงแหวนนี้ตั้งอยู่ที่ตำแหน่งที่ 9 และ 10 ของโซ่คาร์บอน ซึ่งเป็นเหตุผลที่เรียกอีกอย่างว่า กรด ซิส -9,10-เมทิลีนออกตาเดคาโนอิก[ ^{19 ] กรด}ไดไฮโดรสเตอร์คิวลิกยังพบในลิปิดของแบคทีเรียหลายสกุล แต่ก็พบในยูคาริโอตด้วย เช่น ในโปรโตซัวจาก กลุ่ม TrypanosomatidaในสกุลCrithidia , Leishmania , Leptomonas , HerpetomonasและPhytomonas ^{[ 22 ]}จากการศึกษาที่ตีพิมพ์ในปี 2014 พบว่ากรดแลคโตบาซิลลิกและกรดไดไฮโดรสเตอร์คิวลิกยังพบในนมวัวในปริมาณน้อยมาก (< 0.1% ของกรดไขมันทั้งหมด) แต่ไม่พบในนมแพะหรือแกะ^{[ 23 ]}

กรดแลคโตบาซิลลิกสามารถแยกได้จากไขมันของแบคทีเรีย ดังที่กลุ่มทำงานใช้ในระหว่างการค้นพบ ขั้นแรก ทำการไฮโดรไลซิส ( ซาโปนิฟิเคชัน ) ของฟอสโฟลิปิดหรือไตรกลีเซอไรด์เพื่อปลดปล่อยกรดไขมันที่จับตัวเป็นเอสเทอร์ เนื่องจากมีกรดไขมันอื่นๆ อยู่ด้วยนอกเหนือจากกรดแลคโตบาซิลลิก จึงทำการแยกโดยใช้การตกผลึกแบบสกัดด้วยยูเรียหรือโครมาโทกราฟีแบบคอลัมน์ นอกจาก นี้ยังสามารถใช้กระบวนการตกผลึกแบบแยกส่วนได้ อีกด้วย ^{[ 24 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีคล้ายกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพ โดยเริ่มจากสารประกอบไม่อิ่มตัวที่ไม่มีวงแหวนไซโคลโพรเพน คือกรดแวคซีนิกในปฏิกิริยาซิมมอนส์-สมิธคาร์บีนจะถูกเติมลงในพันธะคู่ของกรดไขมันไม่อิ่มตัว โดยใช้ไดไอโอโดมีเทนและสังกะสี ในการสร้างคาร์บีน ปฏิกิริยาซิมมอนส์-สมิธเป็น แบบสเตอริโอ สเปซิฟิก สำหรับการเตรียม กรด ซิส -11,12-เมทิลีนออกตาเดซีโนอิก (กรดแลคโตบาซิลลิก) จะใช้ กรด ซิส -11-ออกตาเดซีโนอิก ( กรด ซิส -แวคซีโนอิก) ^{[ 25 ]}ซึ่งอาจมีต้นกำเนิดจากธรรมชาติหรือสังเคราะห์จากกรด 11-ออกตาเดซิก^{[ 3 ] [ 26 ]}

หลักการพื้นฐานของการสังเคราะห์กรดแลคโตบาซิลลิกได้รับการชี้แจงแล้วในปี พ.ศ. 2504 ^{[ 27 ]}กรดแลคโตบาซิลลิก เช่นเดียวกับกรดไขมันไซโคลโพรเพนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอื่นๆ (เรียกย่อว่า CFA หรือ CPFA) เกิดจากกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ สอดคล้องกัน ซึ่งมีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าหนึ่งอะตอม และมี โครงสร้าง แบบซิสบนวงแหวนไซโคลโพรเพน^{[ 19 ]} ดังนั้น สารตั้งต้นของกรดแลคโตบาซิลลิก ( กรด ซิส -11,12-เมทิลีนออกตาเดคาโนอิก) จึงเป็น กรด ซิส -แวคซีนิก ( กรด ซิส -11-ออกตาเดเซโนอิก) ซึ่งได้รับการพิสูจน์แล้ว โดยสารตั้งต้นที่ติดฉลากด้วยไอโซโทปคาร์บอน^{14C [ 27 ]}

ด้วยความช่วยเหลือของเอนไซม์ไซโคลโพรเพนแฟตตี้แอซิดซินเทส หมู่เมทิลีนจะถูกเพิ่มเข้าไปในพันธะคู่ของ กรด ซิส -แวคซีนิก หมู่เมทิลีนมาจากเอส -อะดีโนซิลเมไทโอนีน กรดไขมันไม่อิ่มตัวไม่ได้อยู่ในรูปอิสระ แต่ถูกผูกไว้เป็นเอสเทอร์ภายในฟอสโฟลิ ปิด กลไกของปฏิกิริยาดำเนินไปโดยการสร้างคาร์โบแคตไอออนเอนไซม์จะเร่งปฏิกิริยาเฉพาะกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่แบบซิส เท่านั้น ไอโซเมอร์ ท รานส์ ที่สอดคล้องกันจะไม่ถูกแปลง^{[ 19 ]}

เมื่อเพาะเลี้ยงแบคทีเรียในวัฒนธรรมแบบกลุ่ม การก่อตัวของ CFA จะเกิดขึ้นอย่างฉับพลัน ณ จุดเวลาหนึ่ง แทนที่จะเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่อง ในขณะเดียวกันก็สังเกตเห็นการลดลงของความเข้มข้นของกรดไขมันไม่อิ่มตัว (ซึ่งเป็นสารตั้งต้น) การก่อตัวของกรดไขมันไซโคลโพรเพนเกิดขึ้นในช่วงท้ายของระยะการเจริญเติบโตแบบทวีคูณหรือในช่วงเริ่มต้นของระยะการเจริญเติบโตคงที่^{[ 19 ]}

เนื่องจากมีการค้นพบกรดแลคโตบาซิลลิกในแบคทีเรียที่ต้องการไบโอตินเป็นปัจจัยการเจริญเติบโต การศึกษาเกี่ยวกับแบคทีเรียเหล่านี้จึงเริ่มต้นขึ้นในช่วงทศวรรษ 1950 ในกรณีของLactobacillus plantarum (ในขณะนั้นคือL.  arabinosus ), L.  caseiและL.  delbrueckiiพบว่าพวกมันสามารถเจริญเติบโตได้โดยไม่ต้องใช้ไบโอตินหากอาหารเลี้ยงเชื้อมีกรดแลคโตบาซิลลิกอยู่ ส่วน L.  acidophilusซึ่งไม่จำเป็นต้องใช้ไบโอติน จะได้รับการส่งเสริมการเจริญเติบโตโดยกรดแลคโตบาซิลลิก^{[ 5 ]}ปัจจุบันเป็นที่ทราบกันดีว่าไบโอตินเป็นส่วนประกอบสำคัญของเอนไซม์ต่างๆ ในการเผาผลาญไขมันเช่นacetyl-CoA carboxylaseและpropionyl-CoA carboxylaseนอกจากนี้ยังเป็นที่ยอมรับในขณะนั้นว่ากรดไขมันอิ่มตัวหลายชนิดมี ผล ยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย แต่ผลกระทบนี้จะถูกทำให้เป็นกลางโดยกรดแลคโตบาซิลลิกและกรดไขมันไม่อิ่มตัวบางชนิด^{[ 28 ]}ตั้งแต่นั้นมา การศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่าการสังเคราะห์กรดแลคโตบาซิลลิกเป็นข้อได้เปรียบสำหรับแบคทีเรียที่เกี่ยวข้องในการปรับตัวให้เข้ากับสภาพแวดล้อมที่ไม่เอื้ออำนวย ตัวอย่างเช่น อุณหภูมิที่ไม่เหมาะสมหรือแม้แต่อุณหภูมิที่สูงเกินไปค่า pH ที่ลดลง ในตัวกลาง หรือการเข้าสู่ระยะการเจริญเติบโตคงที่^{[ 29 ]}

ความสำคัญของการสังเคราะห์กรดไขมันไซโคลโพรเพนยังคงเป็นหัวข้อของการวิจัย เพื่อจุดประสงค์นี้ ได้ มีการตรวจสอบ เชื้อกลายพันธุ์ของEscherichia  coli ที่ขาด จีน cfa ซึ่งเป็นจีนที่ เข้ารหัสเอนไซม์ cyclopropane fatty acid synthase การไม่มีเอนไซม์นี้ไม่มีผลเสียต่อการเจริญเติบโต และแบคทีเรียไม่แสดง ความแตกต่าง ทางฟีโนไทป์ยกเว้นกรดแลคโตบาซิลลิกหรือกรดไซโคลโพรพาโนอิกอื่นๆ ที่ไม่มีอยู่ในกรดไขมัน^{[ 19 ]}มีการทดลองที่คล้ายกันนี้กับเชื้อกลายพันธุ์ของBrucella abortus ที่สร้างขึ้นโดยเทียม แบคทีเรียยังคงสามารถเพิ่มจำนวนในแมโครฟาจได้ดังนั้นกรดแลคโตบาซิลลิกจึงไม่มีผลต่อวงจรชีวิตภายในเซลล์ อย่างไรก็ตาม หากเพาะเลี้ยงแบคทีเรียในอาหารเลี้ยงเชื้อที่มีค่า pH ต่ำและความเข้มข้นของสารละลาย สูง จะสังเกตเห็นการเจริญเติบโตน้อยลงเมื่อเทียบกับเซลล์ที่ไม่ได้รับการดัดแปลง เงื่อนไขเหล่านี้สามารถถ่ายทอดไปยังการอยู่รอดของB. abortusในสภาพแวดล้อม ซึ่งสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดที่มีความเข้มข้นของออสโมลาริตีสูงก็อาจเกิดขึ้นได้เช่นกัน สายพันธุ์กลายพันธุ์ที่ไม่ผลิตกรดแลคโตบาซิลลิกจะมีโอกาสรอดชีวิตน้อยลง และด้วยเหตุนี้จึงไม่สามารถถ่ายทอดไปยังโฮสต์ได้ง่ายเท่ากับการติดเชื้อจากสเมียร์ ตัวอย่างเช่น การศึกษาโปรโมเตอร์ของยีน cfa ยังแสดงให้เห็นว่าการแสดงออกได้รับการส่งเสริมโดยค่า pH ต่ำและความเข้มข้นของออสโมลาริตีสูง กล่าวคือ เอนไซม์ CFA synthase ถูกสร้างขึ้นภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้^{[ 30 ]}

จากมุมมองของการเผาผลาญพลังงานการก่อตัวของวงแหวนไซโคลโพรเพนในกรดแลคโตบาซิลลิกหมายถึงการใช้พลังงานที่ค่อนข้างสูงสำหรับเซลล์Sอะดีโนซิลเมไทโอนีน ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวนำกลุ่มเมทิลีน จะต้องถูกสร้างขึ้นใหม่จากSอะดีโนซิลโฮโมซิสเทอีน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแตกตัวไฮโดรไลซิสของโมเลกุลATP สาม โมเลกุลต่อโมเลกุล ดังนั้นจึงสันนิษฐานว่าวงแหวนไซโคลโพรเพนทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บกลุ่มเมทิลีนที่ถูกกระตุ้นเพื่อให้สามารถเกิดปฏิกิริยาเมทิลเลชันในภายหลังได้ ซึ่งขัดแย้งกับข้อเท็จจริงที่ว่าปริมาณกรดแลคโตบาซิลลิกยังคงคงที่ อย่างน้อยในE.  coliระยะเวลาของการสังเคราะห์ทางชีวภาพบ่งชี้ว่ากรดไขมันมีผลในการปกป้องเซลล์แบคทีเรียในระยะคงที่ในภายหลัง อย่างไรก็ตาม แม้จะมีการวิจัยอย่างเข้มข้น แต่ก็ยังไม่สามารถชี้แจงได้อย่างแน่ชัดว่าผลในการปกป้องนี้ประกอบด้วยอะไรบ้าง^{[ 19 ]}

องค์ประกอบของกรดไขมันในฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์มีอิทธิพลต่อความลื่นไหล ของเยื่อหุ้มเซลล์ การแทนที่ กรด ซิสแวคซีนิกด้วยกรดแลคโตบาซิลลิกมีผลแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกลีเซอรอลที่กรดไขมันถูกเอสเทอริฟายด์ในฟอสโฟกลีเซอไรด์ภายในช่วงอุณหภูมิที่เกี่ยวข้องกับสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ การรวมกรดไขมันที่มีวงแหวนไซโคลโพรเพนมีแนวโน้มที่จะหมายความว่าการเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิไม่มีผลกระทบสำคัญต่อความลื่นไหล ดังนั้นเยื่อชีวภาพจึงมีความลื่นไหลในช่วงอุณหภูมิที่ค่อนข้างกว้างกว่า ตรงกันข้ามกับสิ่งที่โครงสร้างไซโคลโพรเพนบ่งบอก กรดแลคโตบาซิลลิกซึ่งถูกผูกไว้ในฟอสโฟลิปิดนั้นค่อนข้างเสถียร เมื่อเทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัว (ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ทางชีวภาพ) มันยังมีความเสถียรมากกว่าเมื่อเทียบกับสารออกซิไดซ์อ่อนๆ เช่น เมื่อถูกบำบัดด้วยโอโซน ( โอโซโนไลซิส ) หรือด้วย ออกซิเจนซิ งเกล็ตที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยา เคมีแสง นักวิจัยบางคนตีความว่า แม้ว่าการรวมกรดแลคโตบาซิลลิกเข้าไปในเยื่อหุ้มเซลล์จะไม่มีอิทธิพลอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณสมบัติทางกายภาพของเยื่อหุ้มเซลล์ แต่ก็เปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางเคมี ซึ่งเป็นประโยชน์ต่อสิ่งมีชีวิต^{[ 19 ]}

ตัวอย่างหนึ่งของผลดีของกรดแลคโตบาซิลลิกคือแบคทีเรียOenococcus oeniแบคทีเรียกรดแลคติกนี้ใช้ในการผลิตไวน์เพื่อเปลี่ยนกรดมาลิกให้เป็นกรดแลคติกในระหว่างกระบวนการหมักมาโลแลคติก ซึ่งต่อมาจะถูกเปลี่ยนเป็นเอทานอลโดยยีสต์ขนมปังด้วยวิธีนี้ ความเป็นกรดของไวน์จะลดลง ในกระบวนการนี้Oenococcus oeniจะสัมผัสกับเอทานอลที่มีความเข้มข้นค่อนข้างสูงซึ่งผลิตโดยยีสต์ในระหว่างการหมักแอลกอฮอล์การศึกษาเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียแสดงให้เห็นว่าอัตราการสังเคราะห์ฟอสโฟลิไดด์เพิ่มขึ้นตามความเข้มข้นของเอทานอลในอาหารเลี้ยงเชื้อโดยรอบ นอกจากนี้ ยังมีการสร้างกรดแลคโตบาซิลลิกมากขึ้นในไขมันของเยื่อหุ้มเซลล์ ในขณะที่ปริมาณของ กรด ซิสแวคซีนิกลดลง นี่ตีความได้ว่าเป็นกลไกป้องกัน ผลกระทบ ที่เป็นพิษของเอทานอล การสร้างกรดแลคโตบาซิลลิกช่วยให้แบคทีเรียปรับตัวเข้ากับสภาพแวดล้อมที่ไม่เอื้ออำนวยได้^{[ 31 ]}พบผลการป้องกันที่คล้ายกันในL.  delbrueckii subsp. bulgaricusซึ่งแสดงให้เห็นถึงการอยู่รอดที่ดีขึ้นเมื่อเผชิญกับการแช่แข็งแห้งเมื่อมีกรดแลคโตบาซิลลิกอยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์มากขึ้น^{[ 32 ]}

โปรไบโอติกผลของLactobacillus reuteriเกิดจาก สาร ปรับภูมิคุ้มกันที่ยับยั้งการผลิตไซโตไคน์ TNF ( tumor necrosis factor ) ในมนุษย์ การตรวจสอบลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์ของLactobacillus reuteri สายพันธุ์ต่างๆ แสดงให้เห็นว่าเฉพาะสายพันธุ์ที่ยับยั้ง TNF เท่านั้นที่มีกรดแลคโตบาซิลลิก ในการทดลองนี้ ยีน cfa ถูกปิดใช้งานในสายพันธุ์แบคทีเรียที่ผลิตกรดแลคโตบาซิลลิก และเพาะเลี้ยงสายพันธุ์กลายพันธุ์ สารละลายส่วนบนถูกทดสอบในเซลล์เพาะเลี้ยงและ - ตรงกันข้ามกับสารละลายส่วนบนของสายพันธุ์ปกติ - ยับยั้งการผลิต TNF อย่างไรก็ตาม การเติมกรดแลคโตบาซิลลิกในรูปสารบริสุทธิ์ไม่ได้นำไปสู่การยับยั้งการผลิตไซโตไคน์ ดังนั้น กรดไขมันจึงมีส่วนเกี่ยวข้องทางอ้อมในกิจกรรมปรับภูมิคุ้มกันของL.  reuteri เท่านั้น การเปลี่ยนแปลงความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์ถูกอ้างถึงว่าเป็นคำอธิบายที่เป็นไปได้^{[ 33 ]}

ด้วยการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์กรดไขมันด้วยเครื่องมือ การตรวจจับกรดไขมันชนิดต่างๆ ในแบคทีเรียจึงกลายเป็นคุณลักษณะการวิเคราะห์ทั่วไปตั้งแต่ทศวรรษ 1970 รูปแบบของกรดไขมันมักถูกใช้สำหรับ การจำแนก ทางอนุกรมวิธานเนื่องจากสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องมักมีองค์ประกอบของกรดไขมันในลิปิดที่คล้ายคลึงกัน^{[ 34 ]}รูปแบบการกระจายตัวของกรดไขมันสามารถใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสายพันธุ์BrucellaและBordetella ได้ ^{[ 17 ]}ผลการวิจัยจากปี 2013 แสดงให้เห็นว่าการเกิดขึ้นของกรดแลคโตบาซิลลิกในBrucella canisขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิดทางภูมิศาสตร์ของสายพันธุ์แบคทีเรีย และบ่งชี้ว่ามีเพียงสายพันธุ์ที่ก่อโรคในมนุษย์เท่านั้นที่มีกรดไขมันนี้^{[ 8 ]}นอกจากนี้ยังใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสายพันธุ์Weissella ^{[ 35 ]}หรือแบคทีเรียกรดแลคติกอื่นๆ^{[ 36 ]}