กรดลิโนเลอิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (9 Z ,12 Z )-กรดออกตาเดกา-9,12-ไดอีโนอิก
ชื่ออื่นๆ ซิส , ซิส -9,12-ออกตาเดคาไดเอโนอิกแอซิดC18:2 ( หมายเลขลิปิด )
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	60-33-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1727101
ชอีบี	เชบี:17351 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล267476 วาย
เคมสไปเดอร์	4444105 วาย
ดรักแบงค์	DB14104
บัตรข้อมูล ECHA	100,000,428
หมายเลข EC	200-470-9
อ้างอิง Gmelin	57557
ไออูฟาร์/บีพีเอส	1052
เคกก์	C01595 วาย
PubChem CID	5280450
มหาวิทยาลัย	9KJL21T0QJ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2025505
อินชิ นิ้ว=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- วาย คีย์: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N วาย นิ้วC18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- รหัส: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
รอยยิ้ม CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 18 H 32 O 2
มวลโมลาร์	280.452  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	น้ำมันไร้สี
ความหนาแน่น	0.9 กรัม/ซม. 3 [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	−12 °C (10 °F) [ 1 ] −6.9 °C (19.6 °F) [ 2 ] −5 °C (23 °F) [ 3 ]
จุดเดือด	229 °C (444 °F) ที่ 16 mmHg [ 2 ] 230 °C (446 °F) ที่ 21 mbar [ 3 ] 230 °C (446 °F) ที่ 16 mmHg [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.139 มก./ลิตร[ 3 ]
ความดันไอ	16 Torr ที่ 229 °C
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.77 ที่ 25°C [ 4 ]
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
จุดวาบไฟ	112 °C (234 °F) [ 3 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดลิโนเลอิก ( LA ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรCH ₃ (CH ₂ ) ₄ CH=CHCH ₂ CH=CH(CH ₂ ) ₇ COOH หมู่ แอลคีนทั้งสอง( −CH=CH− ) เป็นแบบซิ ส เป็นกรดไขมันที่บางครั้งเรียกว่า 18:2 ( n −6) หรือ 18:2 cis -9,12 ลิโนเลเอตเป็นเกลือหรือเอสเทอร์ของกรดนี้^{[ 5 ]}

กรดลิโนเลอิกเป็น กรดไขมัน ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนโอเมก้า 6เป็นของเหลวไม่มีสีที่แทบจะไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด[ 2 ^{]โดยทั่วไป}แล้วจะพบในธรรมชาติในรูปของไตรกลีเซอไรด์ (เอสเทอร์ของกลีเซอรีน ) มากกว่าในรูปของกรดไขมันอิสระ [ ^{6 ] เป็น}หนึ่งในสองกรดไขมันจำเป็นสำหรับมนุษย์ ซึ่งต้องได้รับจากอาหาร^{[ 7 ]}และเป็นกรดไขมันจำเป็นที่สุด เนื่องจากร่างกายใช้เป็นพื้นฐานในการสร้างกรดไขมันอื่นๆ

คำว่า "ลิโนเลอิก" มาจากภาษาละตินlinum ' ป่าน 'และoleum ' น้ำมัน'ซึ่งสะท้อนให้เห็นว่ากรดชนิดนี้ถูกแยกออกมาครั้งแรกจากน้ำมันเมล็ดแฟลกซ์

ในปี พ.ศ. 2387 F. Saccซึ่งทำงานอยู่ในห้องปฏิบัติการของJustus von Liebigได้แยกกรดลิโนเลอิกออกจากน้ำมันลินซีด^{[ 8 ] [ 9 ]}ในปี พ.ศ. 2429 K. Petersได้ตรวจสอบการมีอยู่ของพันธะคู่สองพันธะ^{[ 10 ]}บทบาทสำคัญของกรดลิโนเลอิกในอาหารของมนุษย์ถูกค้นพบโดยGO Burrและคณะในปี พ.ศ. 2473 ^{[ 11 ]}โครงสร้างทางเคมีของกรดลิโนเลอิกถูกกำหนดโดยTP Hilditchและคณะในปี พ.ศ. 2482 และถูกสังเคราะห์โดยRA RaphaelและF. Sondheimerในปี พ.ศ. 2493 ^{[ 12 ]}

การบริโภคกรดลิโนเลอิกมีความสำคัญต่อสุขภาพที่ดี เนื่องจากเป็นกรดไขมันจำเป็น^{[ 13 ]}

กรดลิโนเลอิก (LA: C)₁₈ชม₃₂โอ₂; 18: 2 , n−6 ) เป็นสารตั้งต้นของกรดอะราคิโดนิก (AA: C₂₀ชม₃₂โอ₂; 20: 4 , n −6) ด้วยการยืดและการไม่อิ่มตัว^{[ 13 ]} AA เป็นสารตั้งต้นของโปรสตาแกลนดิน บางชนิด ^{[ 14 ]}ลิวโคไตรอีน ( LTA, LTB, LTC) ทรอม บอกเซน (TXA) ^{[ 15 ]}และN-อะซิลเอทานอลามีน (NAE) อะราคิโดนอยล์เอทานอลามีน (AEA: C₂₂ชม₃₇เลขที่₂; 20:4,n−6), ^{[ 16 ]}และเอนโดแคนนาบินอยด์และไอโคซานอยด์อื่น ๆ ^{[ 17 ]}

การเผาผลาญ LA ไปเป็น AA เริ่มต้นด้วยการเปลี่ยน LA ไปเป็นกรดแกมมา-ลิโนเลนิก (GLA) ซึ่งเกิดขึ้นโดยΔ6 desaturase [ ^{18 ] GLA}จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดไดโฮโม-γ-ลิโนเลนิก (DGLA) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นโดยตรงของ AA

นอกจากนี้ กรด ลิโนเลอิก (LA) ยังถูกเปลี่ยนรูปโดย เอนไซม์ ลิโปออกซิเจเนส ไซโคลออกซิเจเนส เอนไซม์ ไซโตโครม P450 (CYP โมโนออกซิเจเนส ) และกลไกการออกซิเดชัน ด้วยตนเองแบบไม่ใช้เอนไซม์ ไปเป็น ผลิตภัณฑ์ โมโน ไฮดรอกซิลได้แก่กรด 13-ไฮดรอกซี ออกตาเดคาไดอีโนอิก และกรด 9-ไฮดรอกซีออก ตาเดคาไดอีโนอิก เมตาโบไลต์ไฮดรอกซีทั้งสองชนิดนี้จะถูกออกซิไดซ์ด้วยเอนไซม์ไปเป็นเมตาโบไลต์คีโต ได้แก่ กรด 13-ออกโซ-ออกตาเดคาไดอีโนอิก และกรด 9-ออกโซ-ออกตาเดคาไดอีโนอิก เอนไซม์ไซโตโครม P450 บางชนิด คือ CYP อีพอกซีเจเนสจะเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของ LA ไปเป็นผลิตภัณฑ์อีพอกไซด์ ได้แก่ กรดเวอร์โนลิก 12,13-อีพอกไซด์และกรดโคโรนาริก 9,10-อีพอก ไซด์ ผลิตภัณฑ์กรดลิโนเลอิกเหล่านี้มีส่วนเกี่ยวข้องกับสรีรวิทยาและพยาธิวิทยาของมนุษย์^{[ 19 ]}

ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ที่ได้จากกระบวนการเผาผลาญของอนันดาไมด์ (AEA: C)₂₂ชม₃₇เลขที่₂; 20:4,n−6) หรือ อะนาล็อก ลิโนเลออย ล์ของมัน พบว่ามีฤทธิ์ยับยั้งแบบแข่งขันกับเอนไซม์FAAH ในสมองและเซลล์ภูมิคุ้มกัน ซึ่งเป็น เอนไซม์ ที่ย่อยสลาย AEA และเอนโดแคนนาบินอยด์อื่นๆ และสารประกอบลิโนเลออยล์-เอทานอล-อะไมด์ ( C)โดย การทำงานของ ลิโปออกซิเจ เนส₂₀ชม₃₇เลขที่₂; 18:2,n−6), N-acylethanolamineซึ่งเป็นเอทานอลอะไมด์ของกรดลิโนเลอิก (LA: C)₁₈ชม₃₂โอ₂; 18: 2 ,n−6) และเอทานอลอะมีน ที่ถูกเมตาบอไลซ์ (MEA: C)₂ชม₇NO ), ^{[ 20 ]}เป็นสารยับยั้ง FAAH ตามธรรมชาติชนิดแรกที่ถูกค้นพบ^{[ 21 ] [ 22 ]}

กรดลิโนเลอิกเป็นส่วนประกอบของน้ำมันแห้ง เร็ว ซึ่งมีประโยชน์ในสีน้ำมันและวานิชการใช้งานเหล่านี้ใช้ประโยชน์จากความไม่เสถียรของ กลุ่ม C−H อัลลิลิก คู่ ( −CH=CH−C H ₂ −CH=CH− ) ต่อออกซิเจนในอากาศ ( การออกซิเดชันอัตโนมัติ ) การเติมออกซิเจนนำไปสู่การเชื่อมโยงข้ามและการก่อตัวของฟิล์มที่เสถียร^{[ 23 ]}

การลดหมู่กรดคาร์บอกซิลิกของกรดลิโนเลอิกจะให้ผลเป็นลิโนเลอิลแอลกอฮอล์^{[ 24 ]}

กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวที่มีความเข้มข้นไมเซลล์วิกฤตเท่ากับ1.5 × 10 ⁻⁴  Mที่ pH 7.5

กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมเพิ่มมากขึ้นในอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์ความงามเนื่องจากคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ต่อผิว งานวิจัยชี้ให้เห็นถึงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิว ทำให้ผิวสว่างใส และกักเก็บความชุ่มชื้นของกรดลิโนเลอิกเมื่อทาลงบนผิว^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]}

กรดลิโนเลอิกยังถูกนำมาใช้ในผลิตภัณฑ์ สบู่ก้อน บางชนิดด้วย

มีปริมาณมากในน้ำมันดอกคำฝอยและ น้ำมัน ข้าวโพดและประกอบด้วยน้ำหนักมากกว่าครึ่งหนึ่งของน้ำมันทั้งสองชนิด มีปริมาณปานกลางในน้ำมันถั่วเหลืองน้ำมันงาและน้ำมันอัลมอนด์^{[ 29 ] [ 30 ]}

แมลงสาบจะปล่อยกรดโอเลอิกและกรดลิโนเลอิกออกมาเมื่อตาย ซึ่งจะทำให้แมลงสาบตัวอื่นไม่กล้าเข้ามาในบริเวณนั้น กลไกนี้คล้ายกับที่พบในมดและผึ้ง ซึ่งจะปล่อยกรดโอเลอิกออกมาเมื่อตาย^{[ 59 ]}

แม้ว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนจะไม่พบได้บ่อยในคิวติเคิลของพืช แต่กรดไดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวเชิงคู่ได้รับการรายงานว่าเป็นส่วนประกอบของแว็กซ์หรือโพลีเอสเตอร์บนพื้นผิวของพืชบางชนิด ดังนั้น octadeca-c6,c9-diene-1,18-dioate ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของกรดลิโนเลอิก จึงมีอยู่ในคิวติเคิลของArabidopsisและBrassica napus ^{[ 60 ]}กรดแท็กโซเลอิกเป็นไอโซเมอร์ของกรดลิโนเลอิก

การบริโภคกรดลิโนเลอิกมีความเกี่ยวข้องกับการลดความเสี่ยงของโรคหัวใจและหลอดเลือด โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัยอันควร^{[ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]}มีหลักฐานคุณภาพสูงที่แสดงว่าการบริโภคกรดลิโนเลอิกที่เพิ่มขึ้นจะช่วยลดคอเลสเตอรอลรวมในเลือดและ ไลโป โปรตีนความหนาแน่นต่ำ^{[ 64 ]} ระดับกรดลิโนเลอิกในกระแสเลือดและเนื้อเยื่อในร่างกายที่สูงขึ้นมีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงที่ลดลงของเหตุการณ์สำคัญทางหัวใจและหลอดเลือด^{[ 65 ]}การทดลองทางคลินิกแสดงให้เห็นว่าการบริโภคกรดลิโนเลอิกที่เพิ่มขึ้นไม่ได้เพิ่มตัวบ่งชี้การอักเสบหรือความเครียดออกซิเดชัน^{[ 66 ] [ 67 ]}

สมาคมโรคหัวใจอเมริกันแนะนำให้ผู้คนเปลี่ยนไขมันอิ่มตัวเป็นกรดลิโนเลอิกเพื่อลดความเสี่ยงต่อโรคหัวใจและหลอดเลือด^{[ 68 ]}

• กรดลิโนเลอิกคอนจูเกต
• ปฏิสัมพันธ์ของกรดไขมันจำเป็น
• สารอาหารที่จำเป็น
• กรดฟุลกิดิก
• กรดลาบัลเลนิก
• ลินอลีน

• "ข้อมูลสรุปสารประกอบ: กรดลิโนเลอิก" PubChem หอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา

• สเปกตรัม MS ของกรดลิโนเลอิก
• กรดไขมัน: พันธะคู่ที่ถูกขัดจังหวะด้วยหมู่เมทิลีน , คลังข้อมูลลิปิดของ AOCS