ในเคมีอินทรีย์ไทออล ( / ˈ θ aɪ ɒ l / ; ^{[ 1 ]}มาจากภาษากรีกโบราณ θεῖον (theion) ' กำมะถัน ' ^{[ 2 ]} ) หรืออนุพันธ์ของไทออลคือสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ ใดๆ ในรูปแบบR−SHโดยที่ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แทนที่อินทรีย์อื่นๆหมู่ฟังก์ชัน−SH เองนั้นเรียกว่าหมู่ไทออลหมู่ซัลฟ์ไฮดริลหรือหมู่ซัลฟานิล ไทออลเป็นอะนาล็อกของแอลกอฮอล์ ที่มีกำมะถัน (กล่าวคือ กำมะถันเข้ามาแทนที่ออกซิเจนใน หมู่ ไฮดรอกซิล ( −OH ) ของแอลกอฮอล์) และคำนี้เป็นการผสมคำระหว่าง " thio- " กับ "alcohol"

สารกลุ่มไทออลหลายชนิดมีกลิ่นฉุนคล้ายกระเทียมกะหล่ำปลีหรือไข่เน่า ไทออลถูกนำมาใช้เป็นสารให้กลิ่นเพื่อช่วยในการตรวจจับก๊าซธรรมชาติ (ซึ่งในรูปบริสุทธิ์จะไม่มีกลิ่น) กลิ่นของก๊าซธรรมชาติเกิดจากการเติมไทออลลงไป

บางครั้งไทออลจะถูกเรียกว่าเมอร์แคปแทน ( / m ər ˈ k æ p t æ n z / ) ^{[ 3 ]}หรือสารประกอบเมอร์แคปโต [ ^{4 ] [ 5 ] [ 6 ]} ซึ่ง เป็นคำที่วิลเลียม คริสโตเฟอร์ ไซส์ นำมาใช้ในปี พ.ศ. 2475 ^และมาจากภาษาละตินmercurio captāns ('การจับปรอท') ^{[ 7 ]}เนื่องจาก หมู่ ไทโอเลต ( RS ⁻ ) ยึดเกาะกับ สารประกอบปรอทได้อย่างแข็งแรงมาก^{[ 8 ]}

มีหลายวิธีในการตั้งชื่ออัลคิลไทออล:

• มีการเติม คำต่อท้าย"-thiol"ต่อท้ายชื่อของแอลเคน วิธีนี้เกือบจะเหมือนกับการตั้งชื่อแอลกอฮอล์ และเป็นวิธีที่ IUPACใช้เช่นCH₃SHจะเรียกว่า เมทาน _ไท ออ ล(methanethiol )
• คำว่า เม อ_ร์แคปแทนใช้แทน_คำ ว่า แอลกอฮอล์ในชื่อของสารประกอบแอลกอฮอล์ที่เทียบเท่ากัน ตัวอย่างเช่นCH₃SH ก็คือเมทิลเมอร์แคปแทน เช่นเดียวกับCH₃OHที่เรียกว่าเมทิลแอลกอฮอล์
• คำว่าซัลฟ์ไฮดริล-หรือเมอร์แคปโต-ใช้เป็นคำนำหน้า เช่นเมอร์แคปโทพิวรีน

ไทออลหลายชนิดมีกลิ่น แรง คล้ายกระเทียม กลิ่น ของไทออล โดยเฉพาะอย่างยิ่งไทออลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ มักจะแรงและน่ารังเกียจ สเปรย์ของสกั๊งค์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยไทออลและอนุพันธ์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}สารประกอบเหล่านี้สามารถตรวจจับได้ด้วยจมูกของมนุษย์ที่ความเข้มข้นเพียง 10 ส่วนต่อพันล้าน^{[ 14 ]}เหงื่อของมนุษย์ประกอบด้วย ( R )/( S )-3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol (3M3SH) ซึ่งสามารถตรวจจับได้ที่ 2 ส่วนต่อพันล้าน และมีกลิ่นคล้ายหัวหอม (ไอโซเมอร์ S) และกลิ่นผลไม้คล้ายเกรปฟรุต (ไอโซเมอร์ R) ^{[ 15 ]} (เมทิลไทโอ)เมทานไทออล ( MeSCH ₂ SH ; MTMT) เป็นไทออลระเหยที่มีกลิ่นแรง ตรวจพบได้ในระดับส่วนต่อพันล้านส่วน พบในปัสสาวะของหนู ตัวผู้ ลอว์เรนซ์ ซี. แคทซ์และเพื่อนร่วมงานแสดงให้เห็นว่า MTMT ทำหน้าที่เป็นสารเคมีสื่อสารกระตุ้นเซลล์ประสาทรับกลิ่นบางชนิดของหนู และดึงดูดหนูตัวเมีย^{[ 16 ]} พบว่า ทองแดงมีความจำเป็นสำหรับตัวรับกลิ่นเฉพาะของหนู MOR244-3 ซึ่งตอบสนองต่อ MTMT ได้ดี เช่นเดียวกับไทออลและสารประกอบที่เกี่ยวข้องอื่นๆ อีกหลายชนิด^{[ 17 ]} มีการระบุ ตัวรับกลิ่นของมนุษย์OR2T11ซึ่งเมื่อมีทองแดงอยู่ จะตอบสนองต่อสารให้กลิ่นก๊าซ (ดูด้านล่าง) อีเทนไทออลและที -บิวทิลเมอร์ แคป แทน รวมถึงไทออลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำอื่นๆ เช่น อัลลิลเมอร์แคปแทนที่พบในลมหายใจ กระเทียมของมนุษย์และไทเอเทนซึ่งเป็นซัล ไฟด์แบบวงจร ที่ มีกลิ่นแรง ^{[ 18 ]}

สารไทออลยังเป็นสาเหตุของ ข้อบกพร่องในไวน์บางชนิดที่เกิดจากปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ระหว่างกำมะถันและยีสต์รวมถึงกลิ่น "เหม็นฉุน" ของเบียร์ที่สัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลตด้วย

ไม่ใช่ว่าไทออลทุกชนิดจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ ตัวอย่างเช่นฟูแรน-2-อิลเมทาเนไทออล เป็นส่วนประกอบที่ทำให้ กาแฟคั่วมี กลิ่นหอม ในขณะที่เกรปฟรุตเมอร์ แคปแทน ซึ่งเป็น โมโนเทอร์ พีนอยด์ไทออล เป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นเฉพาะตัวของเกรปฟรุตอย่างไรก็ตาม ผลกระทบของสารประกอบหลังนี้จะเกิดขึ้นเฉพาะในความเข้มข้นต่ำเท่านั้น ตัวอย่างที่มีความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์

ในสหรัฐอเมริกา ผู้จัดจำหน่ายจะต้องเติมไทออล ซึ่งเดิมคืออีเทนไทออลลงในก๊าซธรรมชาติ (ซึ่งไม่มีกลิ่นตามธรรมชาติ) หลังจากเหตุการณ์ระเบิดที่โรงเรียนนิวลอนดอนในนิวลอนดอน รัฐเท็กซัสในปี 1937 ซึ่งเป็นเหตุการณ์ร้ายแรง แม้ว่าผู้จัดจำหน่ายหลายรายจะเติมกลิ่นให้กับก๊าซก่อนเหตุการณ์นี้ก็ตาม สารเติมกลิ่นก๊าซที่ใช้ในปัจจุบันส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของเมอร์แคปแทนและซัลไฟด์ โดยมีที -บิวทิลเมอร์แคปแทนเป็นส่วนประกอบหลักของกลิ่นในก๊าซธรรมชาติ และอีเทนไทออลในก๊าซปิโตรเลียมเหลว (LPG, โพรเพน) ^{[ 19 ]}ในสถานการณ์ที่ใช้ไทออลในอุตสาหกรรมเชิงพาณิชย์ เช่น เรือบรรทุกก๊าซปิโตรเลียมเหลวและระบบการจัดการแบบเทกอง จะมีการใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา ออกซิไดซ์ เพื่อทำลายกลิ่น ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ใช้ทองแดงจะทำให้ไทออลที่ระเหยเป็นกลางและเปลี่ยนให้เป็นผลิตภัณฑ์เฉื่อย

สารกลุ่มไทออลมีการเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจน น้อยมาก ทั้งกับโมเลกุลของน้ำและระหว่างกันเอง ดังนั้นจึงมีจุดเดือด ต่ำกว่า และละลายได้ น้อยกว่า ในน้ำและตัวทำละลายขั้ว อื่นๆ เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ด้วยเหตุนี้สาร กลุ่มไทออลและไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันซัลไฟด์จึง มีคุณสมบัติการละลายและจุดเดือดที่คล้ายคลึงกัน ในขณะที่แอลกอฮอล์และไอโซเมอร์อีเทอร์ที่สอดคล้องกันนั้นไม่เป็นเช่นนั้น

ไทออลที่มีโครงสร้าง R−S−H ซึ่ง กลุ่ม อัลคิล (R) ติดอยู่กับ กลุ่ม ซัลฟ์ไฮดริล (SH) เรียกว่าอัลคาเนไทออลหรืออัลคิลไทออล [ ^{20 ] ไท}ออลและแอลกอฮอล์มีการเชื่อมต่อที่คล้ายคลึงกัน เนื่องจากอะตอมของกำมะถันมีขนาดใหญ่กว่าอะตอมของออกซิเจนความยาวพันธะ C−S ซึ่งโดยทั่วไปอยู่ที่ประมาณ 180 พิโคเมตรจะยาวกว่าพันธะ C−O ทั่วไปประมาณ 40 พิโคเมตร มุม C−S−H เข้าใกล้ 90° ในขณะที่มุมสำหรับกลุ่ม C−O−H นั้นค่อนข้างป้าน ในของแข็งและของเหลวพันธะไฮโดรเจนระหว่างกลุ่มไทออลแต่ละกลุ่มนั้นอ่อนแอ ดังนั้นไทออลจึงระเหยได้ง่ายกว่าแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน แรงยึดเหนี่ยวหลักของไทออลเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาแวนเดอร์วาลส์ระหว่างศูนย์กลางกำมะถันสองวาเลนซ์ที่มีขั้วสูง

พันธะ S−H อ่อนกว่าพันธะ O−H มาก ดังที่สะท้อนให้เห็นในพลังงานการสลายพันธะ (BDE) ของพันธะทั้งสอง สำหรับCH ₃ S−H พลังงานการสลายพันธะ ( BDE) คือ 366 kJ/mol (87 kcal/mol) ในขณะที่สำหรับCH ₃ O−H พลังงานการสลายพันธะ ( BDE) คือ 440 kJ/mol (110 kcal/mol) ^{[ 21 ]}การดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจากไทออลจะให้เรดิคัลไทอิล ที่ มีสูตรRS ^•โดยที่ R = อัลคิลหรืออะริล

ไทออลระเหยสามารถตรวจจับได้ง่ายและแทบจะไม่ผิดพลาดด้วยกลิ่นเฉพาะตัว เครื่องวิเคราะห์เฉพาะกำมะถันสำหรับแก๊สโครมาโท กราฟ มีประโยชน์ ตัวบ่งชี้ทางสเปกโทรสโกปีคือ สัญญาณ S H ที่แลกเปลี่ยน D ₂ O ได้ ใน สเปกตรัม ¹ H NMR ( ³³ Sมี กิจกรรม NMRแต่สัญญาณสำหรับกำมะถันสองวาเลนต์นั้นกว้างมากและมีประโยชน์น้อย^{[ 22 ]} ) แถบ ν _SHปรากฏใกล้ 2400 cm ⁻¹ในสเปกตรัม IR ^{[ 4 ]}ในปฏิกิริยาไนโตรพรุสไซด์ หมู่ไทออลอิสระจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนโตรพรุสไซด์และแอมโมเนียมไฮด รอกไซ ด์เพื่อให้ได้สีแดง

ในภาคอุตสาหกรรม มีการเตรียมเมทาเนไทออลโดยการทำปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนซัลไฟด์กับเมทานอลวิธีนี้ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์เมทาเนไทออล ในระดับอุตสาหกรรม :

CH₃OH + _H₂S → _CH₃SH + _H₂O​​

ปฏิกิริยาดังกล่าวจะดำเนินการในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด เส้นทางหลักอื่น ๆ ในการสร้างไทออลเกี่ยวข้องกับการเติมไฮโดรเจนซัลไฟด์ลงในแอลคีนปฏิกิริยาดังกล่าวมักจะดำเนินการในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือแสงยูวี การ แทนที่เฮไลด์โดยใช้เฮไลด์อินทรีย์ที่เหมาะสมและโซเดียมไฮโดรเจนซัลไฟด์ก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน^{[ 23 ]}

อีกวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการเติมหมู่แอลคิลลงในโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์

RX + NaSH → RSH + NaX  (X = Cl, Br, I)

วิธีการนี้ใช้ในการผลิตกรดไทโอไกลโคลิกจากกรดคลอโรอะซิติก

โดยทั่วไป ในระดับห้องปฏิบัติการทั่วไป ปฏิกิริยาโดยตรงของฮาโลอัลเคนกับโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์นั้นไม่มีประสิทธิภาพเนื่องจากการเกิดซัลไฟด์ ที่แข่งขันกัน (โอเวอร์อัลคิเลชัน) แทนที่จะเป็นเช่นนั้น อัลคิลเฮไลด์จะถูกแปลงเป็นไทออลผ่านการS-อัลคิเลชันของไทโอยูเรียกระบวนการแบบหลายขั้นตอนในภาชนะเดียวนี้ดำเนินไปโดยมีเกลือไอโซไทโอยูโร เนียมเป็นตัวกลาง ซึ่งจะถูกไฮโดรไลซ์ในขั้นตอนแยกต่างหาก: ^{[ 24 ] [ 25 ]}

CH ₃ CH ₂ Br + SC(NH ₂ ) ₂ → [CH ₃ CH ₂ SC(NH ₂ ) ₂ ]Br

[CH ₃ CH ₂ SC(NH ₂ ) ₂ ]Br + NaOH → CH ₃ CH ₂ SH + OC(NH ₂ ) ₂ + NaBr

เส้นทางไทโอยูเรียทำงานได้ดีกับเฮไลด์ปฐมภูมิ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเฮไลด์ที่ถูกกระตุ้น ไทออลทุติยภูมิและตติยภูมิเตรียมได้ยากกว่า ไทออลทุติยภูมิสามารถเตรียมได้จากคีโตนผ่านไดไทโอคีทัลที่ สอดคล้องกัน ^{[ 26 ]}กระบวนการสองขั้นตอนที่เกี่ยวข้องเกี่ยวข้องกับการอัลคิเลชันของไทโอซัลเฟตเพื่อให้ได้ไทโอซัลโฟเนต (" เกลือบุนเต ") ตามด้วยการไฮโดรไลซิส วิธีนี้แสดงให้เห็นโดยการสังเคราะห์กรดไทโอไกลโคลิก หนึ่งตัวอย่าง :

ClCH ₂ CO ₂ H + นา₂ S ₂ O ₃ → Na[O ₃ S ₂ CH ₂ CO ₂ H] + NaCl

นา[O ₃ S ₂ CH ₂ CO ₂ H] + H ₂ O → HSCH ₂ CO ₂ H + NaHSO ₄

สารประกอบออร์กาโนลิเทียมและรีเอเจนต์กรินยาร์ดทำปฏิกิริยากับกำมะถันเพื่อให้ได้ไทโอเลตซึ่งสามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่าย: ^{[ 27 ]}

RLi + S → RSLi

RSLi + HCl → RSH + LiCl

ฟีนอลสามารถแปลงเป็นไทโอฟีนอลได้โดยการจัดเรียงใหม่ของO -aryl dialkylthiocarbamates ^{[ 28 ]}

ไทออลเตรียมได้จากการดีแอลคิเลชันแบบรีดักชันของซัลไฟด์ โดยเฉพาะอนุพันธ์เบนซิลและไทโออะซีทัล^{[ 29 ]}

ไทโอฟีนอลผลิตขึ้นโดยS -arylation หรือการแทนที่หมู่ที่หลุดออกไดอะโซเนียมด้วยแอนไอออนซัลฟ์ไฮดริล ( ^SH− ) : ^{[ 30 ] [ 31 ]}

อาร์เอ็น+2+ SH ⁻ → ArSH + N ₂

อัลคิลไทออลเป็นไทออลที่ง่ายที่สุด_เมทาเนไทออล₍ CH₃SH , เมทิลเมอร์แคปแทน), อีทาเนไทออล (C₂H₅SH, เอทิลเมอร์แคปแทน) , โพ_รพาเนไทออล ( C₃H₇SH ), บิวทาเนไทออล(C₄H₉SH , เอ็น - บิ วทิ _{ล เมอร์แค ป}แทนและ เท _อร์ท -บิวทิลเมอร์แคปแทน)เป็นสารเคมีที่ใช้กันทั่วไป แม้ว่าไทออลเหล่านี้จะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ แต่ไทออลบางชนิดก็เป็นสาเหตุของรสชาติและกลิ่นหอมของอาหาร เช่นฟูแรน-2-อิลเมทาเนไท ออล 1-เฮกซาเดคาเนไทออ ล เป็นอัลคิลไทออลที่ชอบไขมัน

อะริลไทออล ได้แก่ไทโอฟีนอ ล ( C6H5SH ) _ซึ่ง เป็นสารตั้งต้น เพนตา คลอโรเบนเซนไทออลมี_{คุณสมบัติ}ในการกำจัดศัตรูพืช

1,3-โพรเพนไดไทออลและ1,2-อีเทนไดไทออลเป็นสารเคมีที่ใช้ในเคมีอินทรีย์กรดไดเมอร์แคปโตซัคซินิกเป็นสารคีเลตกรดไลโปอิกซึ่งเป็นการดัดแปลงตามธรรมชาติของ 1,3-โพรเพนไดไทออล เป็นโคแฟคเตอร์สำหรับเอนไซม์หลายชนิดไดไทโอไทรทอล เป็นสารเคมีที่ ใช้ ในชีวเคมี

ไวนิลไทออลนั้นหายาก แต่ไทออลไม่อิ่มตัวชนิดอื่นมีอยู่มากมาย ไทออลไม่อิ่มตัวที่เป็นตำราเรียนคือเกรปฟรุตเมอร์แคปแทนซึ่งมีอยู่สองไอโซเมอร์ โดยแต่ละไอโซเมอร์มีกลิ่นที่แตกต่างกัน ส่วนประกอบหลักของสเปรย์สกั๊งค์คือบิวเทนิลไทออล^{[ 32 ]}

2-เมอร์แคปโทเอทานอลเป็นสารเคมีที่ใช้ในทางชีวเคมี3-เมอร์แคปโทโพรเพน-1,2-ไดออลเป็นยา สารประกอบเหล่านี้ละลายน้ำได้ดีเนื่องจากมีหมู่ OH เป็นตัวแทน

ซิสเทอีนและเพนิซิลลามีนมีสูตรเคมีHSCR ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ Hโดยที่ R = H และCH ₃ตามลำดับ ซิสเทอีนเป็นกรดอะมิโน ทั่วไป และเพนิซิลลามีนมีคุณสมบัติทางยาโคเอนไซม์เอและกลูตาไธโอนเป็นอนุพันธ์ที่มีหมู่ไทออลที่ซับซ้อนกว่า โปรตีนที่อุดมด้วยซิสเทอีนที่เรียกว่าเมทัลโลไทโอนีนมีความสัมพันธ์สูงกับโลหะหนักกรดไทโอคาร์บอกซิลิกที่มีสูตรเคมีHS(O)CRก็สามารถพิจารณาว่าเป็นไทออลได้เช่นกันกรดไทโออะซิติกเป็นตัวอย่างหนึ่ง

ซิสเทอีนและเพนิซิ ลลามีนก็จัดอยู่ในกลุ่มอะมิโนไทออลเช่นกัน โดยมีรูปแบบหนึ่งคือ_ซิสเทมีน ( HSCH₂CH₂NH₂ ₎

ไทออลสามารถเกิดเป็นซัลไฟด์ ไท โออะซีทัลและไทโอเอสเทอร์ซึ่งมีลักษณะคล้ายคลึงกับอีเทอร์อะซีทัลและเอสเทอร์ตามลำดับ

ไทออลสามารถถูกดีโปรโตเนชันได้ง่าย^{[ 33 ]}เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ ไทออลมีความเป็นกรดมากกว่า เบสคู่ควบของไทออลเรียกว่าไทโอเลต บิวเทนไทออลมีค่าpKaเท่ากับ_10.5เทียบกับ 15 สำหรับบิวทานอล ไทโอฟีนอลมีค่าpKaเท่ากับ₆เทียบกับ 10 สำหรับฟีนอล ไทออลที่มีความเป็นกรดสูงคือเพนตาฟลูออโรไทโอฟี_นอ_ล ( C6F5SH ) ซึ่งมีค่าpKa _{เท่ากับ} 2.68 ดังนั้น ไทโอเลตจึงสามารถได้จากไทออลโดยการบำบัดด้วยไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไล

เบสคู่ควบของไทออลเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีศักยภาพสูง พวกมันจะทำปฏิกิริยากับหมู่แอลคิลเพื่อให้ได้ซัลไฟด์:

RSH + R′Br + B → RSR′ + [HB]Br  (B ​​= เบส)

อิเล็กโทรไฟล์หลายชนิดมีส่วนร่วมในปฏิกิริยานี้สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวจะเติมไทออล โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเบส ไทโอเลตทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดซัลไฟด์เพื่อให้ได้ไทโอแซนเทต ( RSCS)−2)

ไทออล โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีเบสอยู่ จะถูกออกซิไดซ์ ได้ง่าย โดยสารรีเอเจนต์ เช่นโบรมีนและไอโอดีน เพื่อให้ได้ ไดซัลไฟด์อินทรีย์( R−S−S−R )

2 R−SH + Br ₂ → R−S−S−R + 2 HBr

_{การออกซิเดชันด้วยสาร รี}เอเจนต์ที่มีฤทธิ์แรงกว่า เช่นโซเดียมไฮโปคลอไรต์หรือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ก็สามารถให้ผลผลิตเป็นกรดซัลโฟนิก( RSO₃H )ได้ เช่นกัน

R−SH + 3 H ₂ O ₂ → RSO ₃ H + 3 H ₂ O

การออกซิเดชันยังสามารถเกิดขึ้นได้ด้วยออกซิเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา: ^{[ 34 ]}

2 R−SH + 1/ ₂ O ₂ → RS−SR + H ₂ O

ไทออลมีส่วนร่วมในกระบวนการแลกเปลี่ยนไทออล-ไดซัลไฟด์:

RS−SR + 2 R′SH → 2 RSH + R′S−SR′

ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญในธรรมชาติ

เมื่อมีไอออนโลหะ ไทโอเลตจะทำหน้าที่เป็นลิแกนด์เพื่อสร้างสารเชิงซ้อนไทโอเลตของโลหะทราน ซิชัน คำว่าเมอร์แคปแทนมาจากภาษาละตินmercurium captans (การจับปรอท) ^{[ 7 ]}เนื่องจากหมู่ไทโอเลตจะจับกับ สารประกอบ ปรอทได้ อย่างแข็งแรง ตามทฤษฎีกรด/เบสแข็ง/อ่อน (HSAB)ซัลเฟอร์เป็นอะตอมที่ค่อนข้างอ่อน (โพลาไรซ์ได้) ซึ่งอธิบายถึงแนวโน้มของไทออลที่จะจับกับธาตุและไอออนที่อ่อน เช่น ปรอท ตะกั่ว หรือแคดเมียม ความเสถียรของไทโอเลตโลหะจะคล้ายคลึงกับแร่ซัลไฟด์ที่เกี่ยวข้องโซเดียมออโรไทโอเลตเป็นยาต้านโรคข้ออักเสบ^{[ 35 ]}

อนุมูลอิสระที่ได้จากเมอร์แคปแทน เรียกว่าอนุมูลไทอิลมักถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์และชีวเคมีพวกมันมีสูตรRS ^•โดยที่ R คือหมู่แทนที่อินทรีย์ เช่นอัลคิลหรืออะริล [ ^{6 ] พวก}มันเกิดขึ้นจากหรือสามารถสร้างขึ้นได้จากหลายเส้นทาง แต่วิธีหลักคือการดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจากไทออล อีกวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการแตกตัวของไดซัลไฟด์อินทรีย์^{[ 36 ]}ในทางชีววิทยา อนุมูลไทอิลมีหน้าที่ในการสร้างกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของDNAการเปลี่ยนแปลงนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไรโบนิวคลีโอไทด์รีดักเทส (ดูรูป) ^{[ 37 ]} สาร ตัวกลางไทอิลยังเกิดขึ้นจากการออกซิเดชันของกลูตาไธโอนซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในทางชีววิทยา อนุมูลไทอิล (ที่มีซัลเฟอร์เป็นศูนย์กลาง) สามารถเปลี่ยนเป็นอนุมูลที่มีคาร์บอนเป็นศูนย์กลางผ่านสมดุลการแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนการก่อตัวของ อนุมูลอิสระที่มี คาร์บอนเป็นศูนย์กลางอาจนำไปสู่ความเสียหายของโปรตีนผ่านการก่อตัวของ พันธะ C −C หรือการแตกตัวของโครงสร้างหลัก^{[ 38 ]}

เนื่องจากพันธะ S−H อ่อนแอ ไทออลจึงสามารถทำหน้าที่เป็นตัวดักจับอนุมูลอิสระได้^{[ 39 ]}

หมู่ไทออล ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรด อะมิโนซิส เตอีนในโปรตีน มีบทบาทสำคัญมากในทางชีววิทยา เมื่อหมู่ไทออลของซิสเตอีนสองโมเลกุล (เช่นในโมโนเมอร์หรือหน่วยองค์ประกอบ) อยู่ใกล้กันในระหว่างการพับตัว ของ โปรตีนปฏิกิริยาออกซิเดชันสามารถสร้างหน่วยซิสตีน ที่มี พันธะไดซัลไฟด์ (−S−S−) ได้ พันธะไดซัลไฟด์สามารถมีส่วนช่วยใน โครงสร้างตติยภูมิของโปรตีนได้ หากซิสเตอีนเป็นส่วนหนึ่งของสาย เปปไทด์เดียวกันหรือมีส่วนช่วยในโครงสร้างจตุรภูมิของโปรตีนหลายหน่วยโดยการสร้างพันธะโควาเลนต์ที่ค่อนข้างแข็งแรงระหว่างสายเปปไทด์ที่แตกต่างกัน การแสดงออกทางกายภาพของสมดุลซิสเตอีน-ซิสตีนนั้นพบได้ในเทคโนโลยีการยืดผม^{[ 40 ]}

หมู่ซัลฟ์ไฮดริลในบริเวณออกฤทธิ์ของเอนไซม์สามารถสร้างพันธะที่ไม่ใช่โคเวเลนต์ กับ สารตั้งต้นของเอนไซม์ได้เช่นกัน ซึ่งมีส่วนช่วยในกิจกรรมเร่งปฏิกิริยา แบบโคเวเลนต์ ใน กลุ่มเร่งปฏิกิริยาแบบ ^สามหน่วย หมู่ ซิ สเทอีน ในบริเวณออกฤทธิ์เป็นหน่วยการทำงานในกลุ่มเร่งปฏิกิริยาแบบสาม หน่วยของซิสเทอีนโปรตีเอส ^หมู่ ซิส เท^อี น อาจทำปฏิกิริยากับไอออนโลหะหนัก ( Zn²⁺ , Cd²⁺ , Pb²⁺ , ^Hg²⁺ , Ag⁺ ) เนื่องจากมีความสัมพันธ์สูงระหว่างซัลไฟด์อ่อนกับโลหะอ่อน (ดูกรดและเบสแข็งและอ่อน⁾ซึ่ง อาจทำให้โปรตีนเสียรูปและไม่ทำงานได้ และเป็นกลไกหนึ่งของการเกิดพิษจากโลหะหนัก

โคแฟคเตอร์หลายชนิด(โมเลกุลช่วยที่ไม่ใช่โปรตีน) มีหมู่ไทออลเป็นองค์ประกอบ การสังเคราะห์และการสลายตัวของกรดไขมันและไฮโดรคาร์บอนสายยาวที่เกี่ยวข้องนั้น เกิดขึ้นบนโครงสร้างที่ยึดสายโซ่ที่กำลังเติบโตไว้ด้วยไทโอเอสเทอร์ที่ได้มาจากโคเอนไซม์เอ ซึ่งเป็นไทออล ไดไฮโดรไลโปอิกแอซิ ด ซึ่ง เป็นไดไท ออลเป็นรูปแบบรีดิวซ์ของไลโปอิกแอซิดซึ่งเป็นโคแฟคเตอร์ในกระบวนการเมตาบอลิซึมหลายอย่างในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม การสังเคราะห์มีเทน ซึ่ง เป็นไฮโดรคาร์บอนหลักบนโลก เกิดจากปฏิกิริยาที่ควบคุมโดยโคเอนไซม์เอ็ม (กรด 2-เมอร์แคปโตเอทิลซัลโฟนิก) และโคเอนไซม์บี (7-เมอร์แคปโตเฮปทาโนอิลทรีโอนีนฟอสเฟต) ไทโอเลต ซึ่งเป็นเบสคู่ควบที่ได้มาจากไทออล จะสร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่แข็งแรงกับไอออนโลหะหลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งโลหะที่จัดอยู่ในกลุ่มโลหะอ่อน ความเสถียรของโลหะไทโอเลตนั้นคล้ายคลึงกับความเสถียรของแร่ซัลไฟด์ที่เกี่ยวข้อง

ยาที่มีหมู่ไทออล:

• 6-เมอร์แคปโทพิวรีน (ยาต้านมะเร็ง)
• แคปโทพริล (ยาลดความดันโลหิต)
• ดี-เพนิซิลลามีน (ยาแก้โรคข้ออักเสบ)

• กระบวนการให้ความหวานของแพทย์
• เครื่องเพิ่มกลิ่น
• เพอร์ซัลไฟด์
• ปฏิกิริยาของซาวิลล์
• การแลกเปลี่ยนไทออล-ไดซัลไฟด์

• สารกลุ่มเมอร์แคปแทน (หรือไทออล)ในตารางธาตุฉบับวิดีโอ (มหาวิทยาลัยนอตติงแฮม)
• การประยุกต์ใช้ คุณสมบัติ และการสังเคราะห์ ω-ฟังก์ชันนัลไลซ์ n-อัลคาเนไทโอลและไดซัลไฟด์ – หน่วยโครงสร้างพื้นฐานของโมโนเลเยอร์ที่ประกอบตัวเองโดย D. Witt, R. Klajn, P. Barski, BA Grzybowski จากมหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์น
• เมอร์แคปแทนโดยสารานุกรมอิเล็กทรอนิกส์โคลัมเบีย
• เมอร์แคปแทนคืออะไร? ( ข้อมูลถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2008 ในWayback Machineโดย Columbia Gas of Pennsylvania and Maryland)
• สารเคมีชนิดใดที่มีกลิ่นเหม็นที่สุด? ( ข้อมูลถูกเก็บไว้ในWayback Machine เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 2011 โดย About Chemistry)