รายชื่อเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจน


นี่คือ รายชื่อ เอสเทอร์ของ โปรเจสโตเจน หรือเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจน[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
แตกต่างจากกรณีของเทสโทสเตอ โร นและเอสตราไดออล โปรเจสเตอโรนไม่สามารถเกิดเอสเทอร์ได้เนื่องจากขาดหมู่ไฮดรอกซิลดังนั้นเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนทั้งหมด ยกเว้นเอสเทอร์ของ17α-ไฮดรอกซี โปรเจสเตอโรน เช่นไฮดรอกซีโปรเจ สเตอโรนคาโปรเอต จึง เป็น เอสเทอร์ของ โปรเจสติน ( โปรเจสโตเจน สังเคราะห์ ) และไม่ใช่สารชีวภาพที่เหมือนกับสารตั้งต้นนอกจากนี้ ในขณะที่เอสเทอร์ของแอนโดรเจนและเอสโตรเจน ทั้งหมด เป็น โปรดรัก ของสารตั้งต้น แต่มีเพียงบางส่วนเท่านั้น ไม่ใช่ทั้งหมด ที่เป็นเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนที่ทำหน้าที่เป็นโปรดรัก เอสเทอร์ของอนุพันธ์ 17α-ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรนและ19- นอร์โพรเจ สเต อโรน เช่น ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรนคาโปรเอต เมดรอกซีโพรเจสเตอโรนอะซิเตต และ โนเมเจสโทรลอะซิเตต เป็นสารออกฤทธิ์ด้วยตัวเองและไม่ใช่โปรดรัก ในขณะที่เอสเทอร์ของ อนุพันธ์ 19-นอร์เทสโทสเตอโรน เช่นนอร์เอทิสเตอโรนอะซิเตตและนอร์เอทิสเตอโรนเอนันเทตเป็นสารไม่ออกฤทธิ์ด้วยตัวเองและเป็นโปรดรัก
เอสเทอร์ของอนุพันธ์โปรเจสเตอโรน
เอสเทอร์ของอนุพันธ์ 17α-ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรน
ทำการตลาด
สารเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนหลักๆ ต่อไปนี้ได้ถูกวางจำหน่ายในตลาด:
- คลอร์มาดิโนนอะซิเตต (Prostal, Belara)
- ไซโปรเทอโรน อะซิเตท (Androcur, Cyprostat, Diane, Diane-35)
- ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรน คาโปรเอต (Proluton, Proluton Depot, Makena; Delalutin)
- เมดรอกซีโพรเจสเตอโรนอะซิเตต (Depo-Provera, Provera)
- เมเจสโทรลอะซิเตท (เมกาเซ)
และเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนชนิดรองต่อไปนี้ได้ถูกวางจำหน่ายแล้ว:
- อะซีโตเมพรีจีโนล (เมพรีจีโนล ไดอะซิเตต; ไดอะมอล)
- แอนาจสโตนอะซิเตต (Anatropin; ORF-1658)
- คลอร์เมทิลมาดิโนน อะซิเตท (ไบโอเจสต์, เอเจลิน)
- ฟลูเมดรอกโซนอะซิเตต (Demigran, Leomigran; WG-537)
- ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรนอะซิเตต (อะซิทอกซีโพรเจสเตอโรน; Prodox)
- ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรน เฮปทาโนเอต (HOP, Lutogil AP, Lutogyl AP)
- เมทิลมาดิโนน อะซิเตท (ซูเปอร์ลูติน, แอนติเจสต์)
- เพนทาเจสโทรน อะซิเตต (เกสโตวิส, เกสโตวิสเตอร์)
นอกจากนี้ ยังมีการวางจำหน่ายเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนสำหรับ ใช้ในสัตว์ เท่านั้น ดังต่อไปนี้ :
- เดลมาดิโนน อะซิเตท (ทาร์ดัก)
- ฟลูจสโตนอะซิเตต (โครโนเจสต์, โครโน-เกสต์, โครโนโลน, ซิงโคร-เมต, จินโคร-เมท; NSC-65411, SC-9880)
- เมเลนเจสตอลอะซิเตต (Heifermax, MGA)
- โอซาเทอโรนอะซิเตต (Ypozane; TZP-4238)
โมเมทาโซนฟูโร เอต (Asmanex, Elocom, Elocon, Elosalic, Nasonex) ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของคอร์ติโคส เตียรอยด์และเป็นอนุพันธ์ของ 17α-ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรน ยังมีฤทธิ์โปรเจสโตเจนที่ ทรงพลัง มาก แม้ว่าจะไม่ได้ใช้เป็นโปรเจสโตเจน แต่ใช้เป็นคอร์ติโคสเตียรอยด์เพียงอย่างเดียว[ 5 ]
ไม่เคยทำการตลาด
- โบรเมทเทนมาดิโนนอะซิเตท
- บูตาเจสต์ (บิวเทอรอล)
- คลอร์มาดิโนน คาโปรเอต
- ซิสมาดิโนนอะซิเตท
- คลอเกสโตนอะซิเตท (คลอร์มาดินอลอะซิเตท; AY-11440)
- โคลเมจสโตนอะซิเตต (โคลเมจสโตนอะซิเตต; SH-741)
- ไซเมเจโซเลต (เมเจสโทรลอะซิเตต 3-ไซพิโอเนต; โปรเจสตินหมายเลข 1)
- เอโดเจสโทรน (edogesterone; PH-218)
- ไฮโดรมาดิโนน อะซิเตต (คลอโรอะซีทอกซีโพรเจสเตอโรน; CAP; NSC-33170)
- ไฮดรอกซีโพรเจสเตอโรน เฮปทาโนเอต เบนซิลิก แอซิด ไฮดราโซน
- เมดรอกซีโพรเจสเตอโรนคาโปรเอต
- เมเจสโทรล คาโปรเอต
- เมเทนมาดิโนน คาโปรเอต (ลูโตฟอลลิน ร่วมกับเอสตราไดออล วาเลอเรต )
เอสเทอร์ของอนุพันธ์ 19-นอร์โพรเจสเตอโรน
ทำการตลาด
สารเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนต่อไปนี้ได้ถูกวางจำหน่ายแล้ว:
- เกสโตโนโรน คาโปรเอต (gestronol hexanoate; Depostat, Primostat)
- โนเมสโตรอะซิเตต (ลูทีนิล, เนมิส, โซเอลี)
- เซเจสเตอโรนอะซิเตต (เนสโตโรน, เอลโคเมทริน)
นอกจากนี้ ยังมีการวางจำหน่ายเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนสำหรับใช้ในสัตว์เท่านั้น ดังต่อไปนี้:
- นอร์เจสโตเมต (norgestamet; Syncro-Mate B; SC-21009)
ไม่เคยทำการตลาด
- อะมาดิโนนอะซิเตต (19-นอร์คลอร์มาดิโนนอะซิเตต; RS-2208)
- เกสตาดีนอลอะซิเตต (CIBA-31458-Ba, CIBA-31458)
- เจสโตโนโรนอะซิเตท
- 18-เมทิลเซเจสเตอโรนอะซิเตต (18-เมทิลเนสโตโรน)
- ออกโซเจสโตน ฟีนโพรพิโอเนต (ซิโนเจสโตน)
เอสเทอร์ของอนุพันธ์เทสโทสเตอโรน
เอสเทอร์ของอนุพันธ์ 19-นอร์เทสโทสเตอโรน
ทำการตลาด
สารเอสเทอร์ของโปรเจสโตเจนต่อไปนี้ได้ถูกวางจำหน่ายแล้ว:
- เอทิโนไดออล ไดอะซิเตท (เอทิโนไดออล ไดอะซิเตท; Continuin, Femulen, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol)
- นอร์เอทิสเตอโรน อะซิเตท (นอร์เอทินโดรน อะซิเตท; Primolut-Nor, Norlestrin, Aygestin, Norlutate, Minovlar, Anovlar)
- นอร์เอทิสเตอโรน เอนันเทต (นอร์เอทินโดรน เอนันเทต; นอริสเตอแรต, โนริเจสต์)
- Norgestimate (ออร์โธ-ไซเคิล, ออร์โธ ไตร-ไซเคิล, พรีวิเฟม, สปรินเทค, พรีเฟสต์)
- ควินเจสตานอลอะซิเตต (เดโมวิส, พิโลมิน, ริกโลวิส, อูโนวิส)
Many 19-nortestosterone androgen esters, such as nandrolone esters like nandrolone decanoate (Deca-Durabolin) and nandrolone phenpropionate (Durabolin), also have potent progestogenic activity.
Never marketed
- 6,6-Difluoronorethisterone acetate (6,6-difluoronorethindrone acetate)
- Levonorgestrel acetate (LNG-A)
- Levonorgestrel butanoate (LNG-B; HRP-002)
- Levonorgestrel cyclobutylcarboxylate (HRP-001)
- Levonorgestrel cyclopropylcarboxylate (HRP-003)
- Lynestrenol phenylpropionate
- Metynodiol diacetate (methynodiol diacetate; SC-19198)
- Norethisterone acetate oxime (norethindrone acetate oxime; ORF-5263, So-36)
Other conjugates of progesterone derivatives
Ethers of progesterone derivatives
Marketed
Although not esters, the following progestogen ethers have been marketed:
- Pentagestrone acetate (17α-acetoxyprogesterone 3-cyclopentyl enol ether; Gestovis, Gestovister)
- Quingestrone (progesterone 3-cyclopentyl enol ether; PCPE; Enol-Luteovis; W-3399)
Never marketed
- Pentagestrone (17α-hydroxyprogesterone 3-cyclopentyl enol ether)
- Progesterone 3-acetyl enol ether (progesterone acetate)
Cyclic ketals of progesterone derivatives
Marketed
Although not esters, the following progestogen cyclicketals (cyclic acetals) have been marketed:
- Algestone acetonide (dihydroxyprogesterone acetonide; 16α,17α-isopropylidenedioxyprogesterone; W-3395)
- Algestone acetophenide (dihydroxyprogesterone acetophenide; DHPA; Neolutin, Droxone, Deladroxone, Decadroxone, Dexadroxate, Bovitrol)
- Proligestone (14α,17α-propylidenedioxyprogesterone; 14α,17α-dihydroxyprogesterone cyclic acetal with propionaldehyde; Corvinan, Delvosteron)
Oximes of progesterone derivatives
Never marketed
Although not esters, the following progestogen oximes have not been marketed:
- EIDD-036 (progesterone 20-oxime; P4-20-O)
- EIDD-1723 (progesterone 20E-[O-[(phosphonooxy)methyl]oxime] sodium salt)
- P1-185 (progesterone 3-O-(L-valine)-E-oxime)
- Progesterone 3-oxime (P4-3-O)
- Progesterone carboxymethyloxime (progesterone 3-(O-carboxymethyl)oxime; P4-3-CMO)
- Progesterone dioxime (progesterone 3,20-dioxime; P4-3,20-DO)
- VOLT-02 (progesterone "conjugate"; chemical structure unreleased)
Other conjugates of testosterone derivatives
Oximes of 19-nortestosterone derivatives
Marketed
Although not esters, the following progestogen oximes have been marketed:
- Norelgestromin (17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone 3-oxime)
- Norgestimate (17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone 3-oxime 17β-acetate)
Never marketed
- Norethisterone acetate oxime (17α-ethynyl-19-nortestosterone 3-oxime 17β-acetate)