นอร์เกสติเมต

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ออร์โธ ไตรไซเคิลน์ และอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	NGM; ORF-10131; เลโวนอร์เจสเทรล อะซิเตต ออกซิม; เลโวนอร์เจสเทรล 17β-อะซิเตต 3-ออกซิม; 17α-เอทินิล-18-เมทิล-19-นอร์เทสโทสเตอโรน 3-ออกซิม 17β-อะซิเตต; 17α-เอทินิล-18-เมทิลเอสเทอร์-4-เอน-17β-โอล-3-โอน 3-ออกซิม 17β-อะซิเตต
AHFS / Drugs.com	ข้อมูลเกี่ยวกับยาสำหรับผู้เชี่ยวชาญข้อมูลเกี่ยวกับยาสำหรับผู้เชี่ยวชาญ
เมดไลน์พลัส	a601050
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา :  Norgestimate
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	ห้ามใช้
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	โปรเจสโตเจน ; โปรเจสติน ; โปรเจสโตเจนเอสเทอร์[ 1 ]
รหัส ATC	G03AA11 ( องค์การอนามัยโลก ) G03FA13 ( องค์การอนามัยโลก ) (เฉพาะแบบผสมกับเอสโตรเจน )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	ไม่ทราบ[ 2 ]
การจับโปรตีน	• นอร์เอลเจสโตรมิน: 99% (ต่ออัลบูมิน ) [ 1 ] • เลโวนอร์เจสเทรล: 98% (ต่ออัลบูมินและSHBG)โกลบูลินที่จับกับฮอร์โมนเพศ (คำอธิบายเพิ่มเติม: โกลบูลินที่จับกับฮอร์โมนเพศ)) [ 1 ] • เลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตต: ? (ต่ออัลบูมิน) [ 1 ]
การเผาผลาญ	ตับลำไส้( การดีอะซิติเลชันการรีดักชัน การ ไฮ ดรอก ซิเลชันคอนจูเกชัน ) [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ]
สารเมตาบอไลต์	• นอร์เจสโทรมิน[ 1 ] • เลโวนอร์เจสเทรล[ 1 ] • เลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตต[ 1 ]
ครึ่งชีวิตการกำจัด	• Norgestimate: สั้นมาก[ 1 ] • Norelgestromin: 17–37 ชั่วโมง[ 3 ] [ 1 ] • Levonorgestrel: 24–32 ชั่วโมง[ 1 ]
การขับถ่าย	ปัสสาวะ : 47% [ 4 ]อุจจาระ : 37% [ 4 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC [(3 E ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-13-เอทิล-17-เอทินิล-3-ไฮดรอกซีอิมิโน-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-โดเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-17-อิล] อะซิเตต
หมายเลข CAS	35189-28-7 วาย
PubChem CID	6540478
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7091
ดรักแบงค์	DB00957 วาย
เคมสไปเดอร์	5022837 วาย
มหาวิทยาลัย	C291HFX4DY
เคกก์	D05209 วาย
ชอีบี	เชบี:50815 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1200934 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1046922
บัตรข้อมูล ECHA	100.167.085
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 23 H 31 N O 3
มวลโมลาร์	369.505  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	214 ถึง 218 องศาเซลเซียส (417 ถึง 424 องศาฟาเรนไฮต์)
รอยยิ้ม O=C(O[C@@]2(C#C)CC[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@@]12CC)[C@@H]3/C(=C\C(=N\O)CC3)CC4)C
อินชิ นิ้ว=1S/C23H31NO3/c1-4-22-12-10-19-18-9-7-17(24-26)14-16(18)6-8-20(19)21(22)11-13-23( 22,5-2)27-15(3)25/ชม.2,14,18-21,26H,4,6-13H2,1,3H3/b24-17+/t18-,19+,20+,21-,22-,23-/m0/s1 วาย Key:KIQQMECNKUGGKA-NMYWJIRASA-N วาย
(ตรวจสอบ)

นอร์เจสติเมตซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าออร์โธ ไตร-ไซเคลนและอื่นๆ เป็น ยา โปรเจสตินที่ใช้ในยาคุมกำเนิดสำหรับผู้หญิงและในการบำบัดฮอร์โมนวัยหมดประจำเดือน [ ^{1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] ยา}นี้มีจำหน่ายในรูปแบบที่ผสมกับเอสโตรเจนและไม่มีจำหน่ายในรูปแบบเดี่ยวๆ^{[ 6 ]}รับประทานทางปาก^{[ 1 ]}

ผลข้างเคียงของการใช้เอสโตรเจนร่วมกับนอร์เจสติเมต ได้แก่ประจำเดือนมาไม่ปกติปวดศีรษะคลื่นไส้ปวดท้องเจ็บเต้านมอารมณ์แปรปรวนและอื่นๆ^{[ 3 ] [ 4 ]}นอร์เจสติเมตเป็นโปรเจสติน หรือโปรเจสโต เจน สังเคราะห์ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับ โปรเจสเต อ โรน ซึ่ง เป็น เป้าหมายทางชีวภาพของโปรเจสโตเจน เช่นโปรเจสเตอโรน^{[ 1 ]} มีฤทธิ์ แอนโดรเจนอ่อนมากและไม่มีฤทธิ์ทางฮอร์โมน ที่สำคัญอื่นๆ ^{[ 1 ]}ยานี้เป็นโปรดรักของนอร์เอลเจสโตรมิน และ เลโวนอร์เจสเทรลในปริมาณที่น้อยกว่าในร่างกาย^{[ 1 ]}

นอร์เจสติเมตได้รับการจดสิทธิบัตรในปี 1965 และนำมาใช้ทางการแพทย์โดยเฉพาะในยาคุมกำเนิดในปี 1986 ^{[ 7 ] [ 8 ]}มีการนำมาใช้ในการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับวัยหมดประจำเดือนในสหรัฐอเมริกาในปี 1999 ^{[ 9 ]}บางครั้งนอร์เจสติเมตถูกเรียกว่าโปรเจสติน "รุ่นที่สาม" ^{[ 10 ]}มีการวางจำหน่ายในรูปแบบยาคุมกำเนิดอย่างแพร่หลายทั่วโลก ในขณะที่สามารถใช้ในการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับวัยหมดประจำเดือนได้เฉพาะในสหรัฐอเมริกาและบราซิลเท่านั้น^{[ 6 ]} นอร์เจสติเม ตมีจำหน่ายในรูปแบบยาสามัญ^{[ 11 ]}ในปี 2023 การผสมผสานกับเอทินิลเอสตราไดออลเป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายมากที่สุดเป็นอันดับที่ 97 ในสหรัฐอเมริกา โดยมี ใบสั่งยามากกว่า 7 ล้านใบ^{[ 12 ] [ 13 ]}

นอร์เจสติเมตใช้ในการคุมกำเนิดด้วยฮอร์โมนและในการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับวัยหมดประจำเดือนเพื่อรักษาอาการวัยหมดประจำเดือน^{[ 5 ]}ใช้ร่วมกับเอทินิลเอสตรา ไดออล ในยาคุมกำเนิดและใช้ร่วมกับเอสตราไดออลในการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับวัยหมดประจำเดือน^{[ 6 ] [ 14 ]}

Norgestimate มีจำหน่ายเฉพาะในรูปแบบที่ผสมกับเอสโตรเจนเอทินิลเอสตราได ออล และเอสตราไดออลเท่านั้น^{[ 6 ]}สูตรเหล่านี้ใช้สำหรับรับประทานและระบุไว้โดยเฉพาะสำหรับการคุมกำเนิดด้วยฮอร์โมนและการบำบัดด้วยฮอร์โมนสำหรับวัยหมดประจำเดือน^{[ 6 ]} Norgestimate ไม่มีจำหน่ายในรูปแบบยาเดี่ยว (เช่น ยาเดี่ยว) ^{[ 6 ]}

Norgestimate ส่วนใหญ่ได้รับการศึกษาโดยใช้ร่วมกับเอสโตรเจน ดังนั้นผลข้างเคียงของ norgestimate โดยเฉพาะหรือโดยตัวมันเองจึงยังไม่ชัดเจน^{[ 3 ] [ 4 ]}

ผลข้างเคียงที่เกี่ยวข้องกับการใช้เอทินิลเอสตราไดออลและนอร์เจสติเมตร่วมกันในสตรีวัยก่อนหมดประจำเดือน ซึ่งมีอุบัติการณ์มากกว่าหรือเท่ากับ 2% ในช่วง 24 รอบประจำเดือนได้แก่ปวดศีรษะ / ไมเกรน (33%) ปวดท้อง/ ปวดระบบทาง เดินอาหาร (7.8%) การติดเชื้อในช่องคลอด (8.4%) ตกขาว(6.8%) ปัญหาเกี่ยวกับเต้านม (รวมถึงอาการปวดเต้านมตกขาวและเต้านมโต ) (6.3%) ความผิดปกติทางอารมณ์ (รวมถึงภาวะซึมเศร้าและอารมณ์แปรปรวน) (5.0%) ท้องอืด (3.2 % ) กระวนกระวาย (2.9%) และผื่น (2.6%) ^{[ 4 ]}

ผลข้างเคียงที่เกี่ยวข้องกับการใช้เอสตราไดออลและนอร์เจสติเมตร่วมกันในสตรีวัยหมดประจำเดือน ซึ่งมีอุบัติการณ์มากกว่าหรือเท่ากับ 5% ในหนึ่งปี ได้แก่ ปวดศีรษะ (23%) การติดเชื้อทางเดินหายใจส่วนบน (21%) ปวดเต้านม(16%) ปวดหลัง( 12%) ปวดท้อง (12%) อาการคล้ายไข้หวัด (11%) ปวดข้อ ( 9%) เลือดออกทางช่องคลอด ( 9%) ปวดประจำเดือน (8%) ไซนัส อักเสบ (8%) ช่อง คลอดอักเสบ (7%) คออักเสบ (7%) อ่อนเพลีย (6%) ปวด (6%) คลื่นไส้ (6%) การติดเชื้อไวรัส (6%) ท้องอืด (5%) ความผิดปกติของฟัน (5%) ปวดกล้ามเนื้อ (5%) เวียนศีรษะ (5%) ซึมเศร้า (5%) และไอ (5%) ^{[ 3 ]}

นอร์เจสติเมตเป็นโปรดรัก ที่ถูกแปลงอย่างรวดเร็วและสมบูรณ์ โดยส่วนใหญ่เป็นนอร์เอลเจสโตรมิน (17β-ดีอะเซทิลนอร์เจสติเมต หรือเลโวนอร์เจสเทรล 3-ออกซิม) แต่ยังรวมถึงเลโวน อร์เจสเทรล (3-คีโต-17β-ดีอะเซทิลนอร์เจสติเมต) ในปริมาณที่น้อยกว่า (22 ± 6% ของขนาดยาที่ให้ หรือประมาณ 40–70 ไมโครกรัม) ^{[ 2 ]}และเลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตต (เลโวนอร์เจสเทรล 17β-อะซิเตต) ในปริมาณน้อยมาก^{[ 1 ] [ 5 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}ผ่านทางเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์ นอร์เจ สติเมตมีฤทธิ์โปรเจ สเตอโร นิก มีฤทธิ์ต้านโกนาโดโทรปิ ก มีฤทธิ์ แอนโดรเจ นิก อ่อนมากและไม่มีฤทธิ์ฮอร์โมน ที่สำคัญอื่น ๆ ^{[ 1 ]}

นอร์เจสติเมตเป็นโปรเจสโตเจนหรือตัวกระตุ้น ตัว รับโปรเจสเตอโรน [ ^{1 ] ความ}สัมพันธ์ในการจับของนอร์เจสติเมตและเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์กับตัวรับโปรเจสเตอโรนเมื่อเทียบกับโพรเมเจสโตน (100%) คือ 15% สำหรับนอร์เจสติเมต 10% สำหรับนอร์เอลเจสโตรมิน 150% สำหรับเลโวนอร์เจสเทรล และ 135% สำหรับเลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตต^{[ 1 ]}เนื่องจากความเข้มข้นต่ำ นอร์เจสติเมตและเลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตตจึงไม่ถือว่ามีส่วนสำคัญต่อกิจกรรมทางชีวภาพของนอร์เจสติเมต^{[ 1 ]}นอกจากนี้ แม้ว่าเลโวนอร์เจสเทรลจะจับกับตัวรับโปรเจสเตอโรนด้วยความสัมพันธ์ ที่สูง กว่านอร์เจสโทรมินมาก แต่เลโวนอร์เจสเทรลมีความสัมพันธ์สูงกับโกลบูลินที่จับกับฮอร์โมนเพศ (SHBG) (87% ของเทสโทสเตอโรน) ซึ่งอาจจำกัดกิจกรรมของมัน ในขณะที่นอร์เจสโทรมินไม่จับกับ SHBG ^{[ 1 ] [ 4 ] [ 20 ]}ปริมาณ นอร์เจสติเมตที่ยับยั้ง การตกไข่คือ 200 ไมโครกรัม/วัน^{[ 1 ]}

นอกจากฤทธิ์โปรเจสโตเจนิกแล้ว นอร์เจสติเมตยังมีฤทธิ์แอนโดรเจนิก อ่อนๆ อีกด้วย ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม ยานี้มีฤทธิ์แอนโดรเจนิกน้อยกว่าโปรเจสติน 19-นอร์เทสโทสเตอโรนที่เกี่ยวข้องเช่นเลโวนอร์เจสเทรลและนอร์เอทิสเตอโรน^{[ 5 ] [ 21 ]}นอร์เจสติเมตและนอร์เอลเจสโทรมินมีความสัมพันธ์ กับตัวรับ แอนโดรเจน น้อยมาก (ทั้งคู่มีความสัมพันธ์ 0% ของเมทริโบโลน) ในขณะที่เลโวนอร์เจสเทรลมีความสัมพันธ์กับตัวรับแอนโดรเจนมากพอสมควร (45% ของเมทริโบโลน) ^{[ 1 ]}นอกจากจะขาดความสัมพันธ์กับตัวรับแอนโดรเจนแล้ว นอร์เจสติเมตและนอร์เอลเจสโทรมินแทบไม่มีความสัมพันธ์กับ SHBG เลย ดังนั้นจึงไม่สามารถแทนที่เทสโทสเตอโรนจากโปรตีนพาหะนี้ได้ (ถึงแม้ว่าเลโวนอร์เจสเทรลจะยังคงจับกับ SHBG ด้วยความสัมพันธ์สูง และด้วยเหตุนี้จึงสามารถเพิ่มระดับเทสโทสเตอโรนอิสระได้โดยการครอบครอง SHBG) ^{[ 5 ] [ 1 ]}ตามนั้นการทดลองทางคลินิกของนอร์เจสติเมตได้สังเกตพบผลข้างเคียง แอนโดรเจนน้อยที่สุด ในผู้หญิงที่ได้รับการรักษาด้วยยา^{[ 21 ]}ตัวอย่างเช่น การศึกษาทางคลินิกพบว่านอร์เจสติเมตไม่ได้ยับยั้งการเพิ่มขึ้นของระดับ SHBG ที่เกิดจากเอทินิลเอสตราไดออลอย่าง มีนัยสำคัญ ^{[ 20 ]}นี่เป็นเรื่องที่น่าสนใจเพราะเอสโตรเจนเพิ่มขึ้นและแอนโดรเจนลดลงการผลิต SHBG ในตับและส่งผลให้ระดับ SHBG ในกระแสเลือด ลดลงด้วย ^{[ 20 ]}

ความสัมพันธ์ในการจับกันของนอร์เจสติเมตและเมตาโบไลต์นอร์เอลบอร์เจสโทรมีนกับตัวรับแอนโดรเจน (AR) ในต่อม ลูกหมาก ของหนู มีค่า 0.3% และ 1.3% ของไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ตามลำดับ ในขณะที่ค่าของเลโวนอร์เจสเทรลและเจสโตดีนมีค่า 22% และ 15% ตามลำดับ ^{[ 20 ]}จากผลการค้นพบเหล่านี้ อัตราส่วนของการจับกันระหว่าง AR กับ PR มีค่า 219 สำหรับนอร์เจสติเมตและ 48 สำหรับนอร์เอลบอร์เจสโทรมีน ในขณะที่อัตราส่วนสำหรับโปรเจสเตอโรน เลโวนอร์เจสเทรล และเจสโตดีน มีค่า 93, 11 และ 28 ตามลำดับ^{[ 20 ]}ดังนั้น นอร์เจสติเมตและนอร์เอลบอร์เจสโทรมีนจึงดูเหมือนจะมีฤทธิ์แอนโดรเจนต่ำกว่าโปรเจสติน 19-นอร์เทสโทสเตอโรนอื่นๆ มาก^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม เลโวนอร์เจสเทรลเป็นเมตาโบไลต์ที่สำคัญของทั้งนอร์เจสติเมตและนอร์เอลเจสโทรมีน และอาจทำหน้าที่เพิ่มศักยภาพแอนโดรเจนของพวกมันได้ในระดับหนึ่ง^{[ 1 ] [ 20 ]}

เมื่อนอร์เจสติเมตถูกรวมเข้ากับเอทินิลเอสตราไดออลซึ่งมีฤทธิ์ต้านแอนโดรเจน อย่างแรง จะมีเพียงผลต้านแอนโดรเจนโดยรวมเท่านั้น และการผสมผสานนี้เหมาะสมสำหรับการรักษาภาวะแอนโดรเจนเกิน^{[ 14 ]}

นอร์เจสติเมตและเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์ของมันไม่จับกับตัวรับฮอร์โมนสเตียรอยด์ อื่น นอกจากตัวรับโปรเจสเตอโรนและแอนโดรเจน ดังนั้นจึงไม่มีฤทธิ์ต่อฮอร์โมน อื่น นอกเหนือจากเป้าหมาย^{[ 1 ]}ซึ่งรวมถึงฤทธิ์ เอ สโตร เจน กลูโคคอร์ติ คอยด์ แอนติมิเนอรัลคอร์ติคอยด์และนิวโรสเตียรอยด์^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม พบว่าเลโวนอร์เจสเทรลสามารถยับยั้งเอนไซม์5α-รีดักเทสและไซโตโครม P450 ในตับในหลอดทดลองได้ในระดับหนึ่ง^{[ 1 ]}

เมื่อรับประทาน นอร์เจสติเมตเข้าไป นอร์เจสติเมตจะ ถูกเมตาบอไลซ์อย่างรวดเร็วและเกือบสมบูรณ์ไปเป็น เม ตาบอ ไลต์ที่ ออกฤทธิ์โดยส่วนใหญ่คือ นอร์เอลเจสโต รมิน (เมตาบอไลต์ที่ออกฤทธิ์หลัก) และเลโวนอร์เจสเทรลในปริมาณที่น้อยกว่า [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] ดังนั้นจึงตรวจพบนอร์เจสติเมตในกระแสเลือดได้เพียงความเข้มข้นต่ำมาก (70 pg/mL) และเพียงประมาณ 6 ชั่วโมงหลังจากการรับประทานยา[ ^{1 ] [ 22 ]ความสามารถในการดูดซึมของนอร์}เจ สติเมตเมื่อรับประทาน ทางปากยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 22 ] [ 2 ]}เนื่องจากการเผาผลาญของนอร์เจสติเมตที่รวดเร็วและกว้างขวาง ทำให้การหาค่าความสามารถในการดูดซึมโดยรวมทำได้ยาก และจำเป็นต้องใช้วิธีอื่นนอกเหนือจากพื้นที่ใต้กราฟ (AUC) ^{[ 22 ]}ระดับสูงสุดของนอร์เอลเจสโตรมิน (3,500 pg/mL) จะถึงประมาณ 2 ชั่วโมงหลังจากการให้ยานอร์เจสติเมต^{[ 3 ] [ 4 ] [ 14 ]}พบว่าการให้ยา norgestimate ร่วมกับอาหารที่มีไขมันสูงจะช่วยลดระดับสูงสุดของ norelgestromin ได้อย่างมีนัยสำคัญ แม้ว่า ระดับ พื้นที่ใต้กราฟของ norelgestromin จะไม่เปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญเมื่อรับประทานอาหาร^{[ 3 ]} ระดับ คงที่ของ norelgestromin และ levonorgestrel จะถึงระดับที่กำหนดภายใน 21 วันของการรักษาด้วย norgestimate ^{[ 4 ]}ระดับของ norelgestromin จะเพิ่มขึ้นประมาณ 2 เท่า และระดับของ levonorgestrel จะเพิ่มขึ้นแบบไม่เป็นเส้นตรงประมาณ 8 เท่าเมื่อให้ยา norgestimate อย่างต่อเนื่อง^{[ 4 ]}การสะสมของ levonorgestrel เชื่อว่าเป็นผลมาจากความสัมพันธ์ สูงกับ SHBG ซึ่งจำกัดกิจกรรมทางชีวภาพ ของมัน ^{[ 4 ]}การจับกับโปรตีนในพลาสมาของ norelgestromin อยู่ที่ประมาณ 99% และจับกับอัลบูมินแต่ไม่จับกับ SHBG ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 1 ]} ในทางกลับกัน เลโวนอร์เจสเทรลจะจับกับ โปรตีนในพลาสมาประมาณ 98% และจับกับทั้งอัลบูมินและ SHBG ^{[ 1 ] [ 4 ]}

นอร์เจสติเมตจะถูกเมตาบอไลซ์อย่างกว้างขวางเป็นเมตาบอไลต์ที่ออกฤทธิ์ในระหว่างกระบวนการเมตาบอลิซึมครั้งแรกในตับและลำไส้^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ]} เมตาบอไลต์หลักของนอร์เจสติเมตคือนอร์เจลเจส โต รมิน ซึ่งเกิดจากนอร์เจสติเมตผ่านการดีอะซิติเลชันในตับและลำไส้^{[ 3 ]}เมตาบอไลต์รองของนอร์เจสติเมตคือเลโวนอร์เจสเทรล ซึ่งคิดเป็น 20 ถึง 25% (22 ± 6%) ของขนาดยาที่ให้ หรือประมาณ 40 ถึง 70 ไมโครกรัมของนอร์เจสติเมต^{[ 22 ] [ 2 ]}และเมตาบอไลต์ที่น้อยมากของนอร์เจสติเมตคือเลโวนอร์เจสเทรล 17β-อะซิเตต [ ^{3 ] เม}ตา บอ ไลต์ทั้งสองชนิดนี้ออกฤทธิ์คล้ายกับนอร์เจลสโตรมิน^{[ 1 ] [ 3 ]}ด้วยขนาดยาคุมกำเนิดแบบรับประทานทั่วไปของนอร์เจสติเมตที่ 200 ถึง 250 ไมโครกรัม/วัน อาจมีการผลิตเลโวนอร์เจสเทรลได้ 50 ถึง 60 ไมโครกรัม/วัน^{[ 22 ]}ซึ่งคล้ายกับ ขนาดยาของเลโวนอร์เจสเทรลที่ยับยั้ง การตกไข่และแสดงให้เห็นว่านอร์เจสติเมตอาจทำหน้าที่เป็นโปรดรักของเลโวนอร์เจสเทรลโดยเฉพาะ^{[ 22 ] [ 1 ]}หลังจากการสร้างเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์ของนอร์เจสติเมตจะถูกทำให้ไม่ทำงานผ่านการลด การไฮ ดรอกซิเลชันและการจับคู่เป็นเมตาโบไลต์ของเลโวนอร์เจสเทรล^{[ 1 ] [ 4 ]}ครึ่งชีวิตสุดท้ายของนอร์เจสโทรมินอยู่ระหว่าง 17 ถึง 37 ชั่วโมง และของเลโวนอร์เจสเทรลอยู่ระหว่าง 24 ถึง 32 ชั่วโมง^{[ 3 ] [ 1 ]}เมตาบอไลต์ของนอร์เจสติเมตถูกขับออก ทาง ปัสสาวะ 47% และทางอุจจาระ 37% [ 3 ^{] [ 4 ]นอ}ร์เจสติเมตที่ไม่เปลี่ยนแปลงตรวจไม่พบในปัสสาวะ^{[ 4 ]}

นอร์เจสติเมต หรือที่รู้จักกันในชื่อ 17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone 3-oxime 17β-acetate หรือ 17α-ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one 3-oxime 17β-acetate เป็นสเตียรอยด์เอส เทรน สังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของเทสโทสเตอโรน [ ^{23 ] [ 6 ] เป็น}ส่วนผสมราเซมิกของไอโซเมอร์ E และ Z [ ^{24 ] น} อร์เจสติเมตเป็นอนุพันธ์ของ นอร์เอทิสเตอโรน (17α-ethynyl-19-nortestosterone) โดยเฉพาะและเป็นสมาชิกของ กลุ่ม ย่อยโกเนน (18-methylestrane) ของตระกูลโปรเจสติน19-nortestosterone ^{[ 25 ]}เป็นเอสเทอร์ C3 ออกซิมและ C17β อะซิเตตของเลโวนอร์เจสเทรล และเรียกอีกอย่างว่าเลโวนอร์เจสเทรลอะซิเตตออกซิม^{[ 26 ]}สารประกอบที่เกี่ยวข้องคือนอร์เอทิสเตอโรนอะซิเตตออกซิม (นอร์เอทิสเตอโรน-3-ออกซิม 17β-อะซิเตต) ^{[ 23 ]}

นอร์เจสติเมตได้รับการแนะนำให้เป็นส่วนประกอบของยาคุมกำเนิดแบบรับประทานชนิดผสมในปี 1986 ^{[ 7 ]}จากปีที่นำออกใช้ บางครั้งนอร์เจสติเมตจึงถูกอธิบายว่าเป็นโปรเจสติน "รุ่นที่สาม" ^{[ 10 ]}นอร์เจสติเมตได้รับการอนุมัติให้ใช้ร่วมกับเอสตราไดออลในการบำบัดฮอร์โมนวัยหมดประจำเดือนในปี 1999 ในสหรัฐอเมริกา และยาเตรียมชนิดทั่วไปก็มีวางจำหน่ายในประเทศนี้ในปี 2005 ^{[ 9 ]}

นอร์เจสติเมต (Norgestimate) เป็นชื่อสามัญของยาและเป็นชื่อทางการค้า (INN)ชื่อสามัญสากลของ Tooltipยูซานคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้, USPคำแนะนำเพิ่มเติม: ตำราเภสัชกรรมสหรัฐอเมริกาแบน​ชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)และDCFคำแนะนำเครื่องมือ นิกาย Commune Française[ ^{23 ] [ 6 ] นอกจากนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อรหัสการ พัฒนา} ORF-10131 ^{[ 23 ] [ 6 ]}

Norgestimate วางตลาดร่วมกับethinylestradiolเป็นยาคุมกำเนิดภายใต้ชื่อแบรนด์ Amicette, Cilest, Cyclen, Edelsin, Effiprev, Estarylla, MonoNessa, Orlon, Ortho Tri-Cyclen, Ortho Tri-Cyclen Lo, Ortho-Cyclen, Pramino, Previfem, Sprintec, Triafemi, TriCilest, Tri-Cyclen, ไตรไซเคิล LO, ไตรเดตต์, ไตร-เอสตาริลลา, ไตร-ลินยาห์, ไตรเนสซ่า, ไตร-พรีวิเฟม และ ไตร-สปรินเทค^{[ 23 ] [ 6 ]}มีการวางตลาดร่วมกับเอสตราไดออลสำหรับการบำบัดด้วยฮอร์โมนวัยหมดประจำเดือนภายใต้ชื่อแบรนด์ พรีเฟสต์^{[ 6 ]}

นอร์เจสติเมตที่ผสมกับเอทินิลเอสตราไดออลวางจำหน่ายอย่างแพร่หลายทั่วโลก รวมถึงในสหรัฐอเมริกา แคนาดา สหราชอาณาจักร ไอร์แลนด์ และประเทศอื่นๆ ทั่วทั้งยุโรป แอฟริกาใต้ ละตินอเมริกา และเอเชีย^{[ 6 ]}แตกต่างจากยาคุมกำเนิดแบบผสมของนอร์เจสติเมตกับเอทินิลเอสตราไดออล การผสมของนอร์เจสติเมตกับเอสตราไดออลซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ Prefest สำหรับการบำบัดฮอร์โมนวัยหมดประจำเดือน มีรายงานว่าวางจำหน่ายเฉพาะในสหรัฐอเมริกาและบราซิลเท่านั้น^{[ 6 ]}

การศึกษาในปี 2017 พบว่านอร์เจสติเมตยับยั้ง การก่อตัว ของไบโอฟิล์มของสแตฟิโลค็อกคัส และทำให้สแตฟิโลค็อกคัส ออเรียสที่ดื้อต่อเม ธิซิลลิ น กลับมาไวต่อยาปฏิชีวนะ กลุ่มเบต้า-แลคแทมได้ [ ^{27 ] ใน}ทางตรงกันข้ามนอร์เจสโตรมินแสดงฤทธิ์ที่อ่อนกว่ามาก ซึ่งบ่งชี้ว่า หมู่แอซิทิล ของนอร์เจสติเมตมีความสำคัญต่อฤทธิ์ดัง กล่าว ^{[ 27 ]}นักวิจัยแนะนำว่านอร์เจสติเมตอาจเป็นสารประกอบนำร่อง ที่มีศักยภาพ สำหรับการพัฒนายาปฏิชีวนะใหม่^{[ 27 ]}