กรดไฟติก

คาร์บอน , C   ไฮโดรเจน , H   ออกซิเจน , O   ฟอสฟอรัส , P
ชื่อ
ชื่อ IUPAC (1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-ไซโคลเฮกเซน-1,2,3,4,5,6-เฮกซาอิลเฮกซาคิส[ไดไฮโดรเจน (ฟอสเฟต)]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	83-86-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17401 วาย
เคมสไปเดอร์	16735966 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.369
หมายเลข E	E391 (สารต้านอนุมูลอิสระ, ...)
PubChem CID	890
มหาวิทยาลัย	7IGF0S7R8I วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40889331
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/ชม.1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- วาย คีย์: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/ชม.1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- รหัส: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP
รอยยิ้ม [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 18 O 24 P 6
มวลโมลาร์	660.029  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดไฟติก เป็น เอสเทอร์ไดไฮโดรเจนฟอสเฟต 6 หมู่ของอิโนซิทอล (โดยเฉพาะไอโซเมอร์ไมโอ ) หรือเรียกอีกชื่อว่าอิโนซิ ทอ ล เฮกซาฟอสเฟต อิโนซิทอลเฮกซาคิสฟอสเฟต ( IP6 ) หรืออิโนซิทอลโพลีฟอสเฟตที่ค่า pH ทางสรีรวิทยา ฟอสเฟตจะแตกตัวเป็นไอออนบางส่วน ทำให้เกิดแอนไอออนไฟเตต

แอนไอออน ( ไมโอ ) ไฟเตต เป็นสารที่ไม่มีสีซึ่งมีบทบาททางโภชนาการที่สำคัญในฐานะรูปแบบการเก็บรักษาฟอสฟอรัส หลัก ในเนื้อเยื่อพืช หลายชนิด โดยเฉพาะรำข้าวและเมล็ด พืช นอกจากนี้ยังพบใน พืชตระกูล ถั่ว ธัญพืช และเมล็ดพืช หลายชนิดกรดไฟติกและไฟเตตมีแรงยึดเกาะสูงกับแร่ธาตุในอาหารเช่นแคลเซียมเหล็กและสังกะสีทำให้การดูดซึมในลำไส้เล็ก ถูกยับยั้ง ^{[ 1 ]}

อิโนซิทอลโพลีฟอสเฟตที่มีจำนวนฟอสเฟตน้อยกว่าหกตัว ได้แก่ อิโนซิทอลเพนตาฟอสเฟต (IP5), เตตระฟอสเฟต (IP4) และไตรฟอสเฟต ( IP3 ) ซึ่งพบได้ในธรรมชาติในรูป ของสารที่เกิดจาก การสลายตัวของกรดไฟติก

กรดไฟติกถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2446 ^{[ 2 ]}

โดยทั่วไป ฟอสฟอรัสและอิโนซิทอลในรูปไฟเตตจะไม่สามารถดูดซึมได้ในสัตว์ที่ไม่ใช่สัตว์เคี้ยวเอื้องเนื่องจากสัตว์เหล่านี้ขาดเอนไซม์ไฟเตสที่จำเป็นในการไฮโดรไลซ์พันธะอิโนซิทอล-ฟอสเฟตสัตว์เคี้ยวเอื้องสามารถย่อยไฟเตตได้เนื่องจากมีไฟเตสที่ผลิตโดยจุลินทรีย์ในกระเพาะรู เมน^{[ 3 ]}

ในการเกษตร เชิงพาณิชย์ส่วนใหญ่ สัตว์เลี้ยงที่ไม่ใช่สัตว์เคี้ยวเอื้องเช่นสุกรไก่และปลา^{[ 4} ] จะถูกเลี้ยงด้วยธัญพืช เป็นหลัก เช่นข้าวโพดพืชตระกูลถั่วและถั่วเหลือง^{[ 5 ]} เนื่องจากไฟเตตจากธัญพืชและถั่วเหล่า นี้ไม่สามารถดูดซึมได้ ไฟเตตที่ไม่ถูกดูดซึมจึงผ่านทางเดินอาหาร^{ทำให้}ปริมาณฟอสฟอรัสในมูลสัตว์เพิ่มขึ้น^{[ 3 ]}การขับถ่ายฟอสฟอรัสมากเกินไปอาจนำไปสู่ปัญหาสิ่งแวดล้อม เช่นภาวะยูโทรฟิเคชัน [ ^{6 ] การ}ใช้ ธัญพืช งอกอาจช่วยลดปริมาณกรดไฟติกในอาหารสัตว์ได้ โดยไม่ลดคุณค่าทางโภชนาการลงอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 7 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการพัฒนาสายพันธุ์กลายพันธุ์ที่มีกรดไฟติกต่ำที่สามารถเจริญเติบโตได้ในพืชหลายชนิด โดยเมล็ดจะมีระดับกรดไฟติกลดลงอย่างมากและมีฟอสฟอรัสอนินทรีย์เพิ่มขึ้นตามไปด้วย^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม มีรายงานว่าปัญหาการงอกของเมล็ดเป็นอุปสรรคต่อการใช้พันธุ์เหล่านี้จนถึงปัจจุบัน ซึ่งอาจเป็นเพราะกรดไฟติกมีบทบาทสำคัญในการกักเก็บทั้งฟอสฟอรัสและไอออนโลหะ^{[ 9 ]}นอกจากนี้ อนุพันธ์ของไฟเตตยังมีศักยภาพในการนำไปใช้ในการฟื้นฟูดิน เพื่อตรึงยูเรเนียมนิกเกลและสารปนเปื้อนอนินทรีย์อื่นๆ^{[ 10 ]}

แม้ว่ากรดไฟติกและสารเมตาบอไลต์ของกรดไฟติกจะไม่สามารถย่อยได้ในสัตว์หลายชนิด เนื่องจากพบได้ในเมล็ดพืชและธัญพืช แต่ก็มีบทบาทสำคัญหลายประการสำหรับต้นกล้าพืช

ที่สำคัญที่สุด กรดไฟติกทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บฟอสฟอรัส เป็นแหล่งเก็บพลังงาน เป็นแหล่งของแคตไอออน และเป็นแหล่งของไมโอ-อินอซิทอล (สารตั้งต้นของผนังเซลล์) กรดไฟติกเป็นรูปแบบการเก็บสะสมฟอสฟอรัสหลักในเมล็ดพืช^{[ 11 ]}

ในเซลล์สัตว์ ไมโอ-อิโนซิทอลโพลีฟอสเฟตพบได้ทั่วไป และกรดไฟติก (ไมโอ-อิโนซิทอลเฮกซาคิสฟอสเฟต) เป็นสารที่มีปริมาณมากที่สุด โดยมีความเข้มข้นอยู่ในช่วง 10 ถึง 100 μM ในเซลล์สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ขึ้นอยู่กับชนิดของเซลล์และระยะการพัฒนา เนื่องจากกรดไฟติกไม่ถูกดูดซึมโดยตรงในลำไส้ จึงไม่ได้รับจากอาหารของสัตว์ แต่ต้องสังเคราะห์ขึ้นภายในเซลล์จากฟอสเฟตและอิโนซิทอล (ซึ่งผลิตจากกลูโคส โดยปกติในไต) ^{[ 12 ] [ 13 ]}

ปฏิสัมพันธ์ของกรดไฟติกภายในเซลล์กับโปรตีนภายในเซลล์เฉพาะได้รับการตรวจสอบในหลอดทดลองและพบว่าปฏิสัมพันธ์เหล่านี้ส่งผลให้เกิดการยับยั้งหรือเสริมฤทธิ์กิจกรรมของโปรตีนเหล่านั้น^{[ 14 ] [ 15 ]}

อินโนซิทอลเฮกซาฟอสเฟตอำนวยความสะดวกในการสร้างมัดเกลียวหกเกลียวและการประกอบโครงสร้างตาข่าย Gag ของ HIV-1 ที่ยังไม่สมบูรณ์ IP6 สร้างการสัมผัสไอออนิกกับวงแหวนไลซีนสองวงที่ศูนย์กลางของเฮกซาเมอร์ Gag จากนั้นการแตกตัวของโปรตีโอไลติกจะเปิดเผยตำแหน่งการจับทางเลือก ซึ่งการโต้ตอบของ IP6 จะส่งเสริมการประกอบโครงสร้างตาข่ายแคปซิดที่สมบูรณ์ การศึกษาเหล่านี้ระบุว่า IP6 เป็นโมเลกุลขนาดเล็กที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งส่งเสริมทั้งการประกอบและการเจริญเติบโตของ HIV-1 ^{[ 16 ]}

IP6 มีศักยภาพในการใช้งานในด้านทันตกรรมรากฟัน ทันตกรรมยึดติด ทันตกรรมป้องกันและฟื้นฟู และในการปรับปรุงคุณลักษณะและประสิทธิภาพของวัสดุทางทันตกรรม^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}

กรดไฟติก ส่วนใหญ่เป็นไฟเตตในรูปของไฟติน (เช่น เกลือแคลเซียม/แมกนีเซียมของไฟเตต) พบในเปลือกและเมล็ดของเมล็ดพืช^{[ 20 ]}รวมถึงถั่วธัญพืช และพืชตระกูลถั่ว^{[ 1 ]}

เทคนิคการเตรียมอาหารที่บ้านอาจช่วยสลายกรดไฟติกในอาหารเหล่านี้ได้ การปรุงอาหารเพียงอย่างเดียวจะช่วยลดกรดไฟติกได้ในระดับหนึ่ง วิธีที่มีประสิทธิภาพมากกว่าคือการแช่ในตัวกลางที่เป็นกรดการงอกและการหมักกรดแลคติกเช่น ในขนมปังเปรี้ยวและการดอง^{[ 21 ]}

ไม่พบไฟเตตที่ตรวจจับได้ (น้อยกว่า 0.02% ของน้ำหนักเปียก) ในผัก เช่น ต้นหอมและใบกะหล่ำปลี หรือในผลไม้ เช่น แอปเปิล ส้ม กล้วย หรือลูกแพร์^{[ 22 ]}

กรดไฟติกถูกใช้เป็น สาร กันบูดE391ในฐานะสารเติมแต่งอาหาร^{[ 23 ] [ 24 ]}ได้รับอนุญาตให้ใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารในสหรัฐอเมริกา ( GRAS ) สหภาพยุโรป ญี่ปุ่น และจีน มี ฤทธิ์ ต้านอนุมูลอิสระโดยการจับกับธาตุเหล็ก และมีประสิทธิภาพเป็นพิเศษในเนื้อสัตว์ นอกจากนี้ยังยับยั้งเอนไซม์โพลีฟีนอลออกซิเดสซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ทำให้แอปเปิลและกล้วยเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล การวิจัยพื้นฐานยังชี้ให้เห็นว่าอาจยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียก่อโรคและเชื้อราที่ทำให้เกิดการเน่าเสีย^{[ 25 ]}

แหล่งอาหารแห้งของกรดไฟติก^{[ 26 ] [ 22 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]}

อาหาร	สัดส่วนตามน้ำหนัก (กรัม/100 กรัม)
	นาที.	สูงสุด
เมล็ดป่านที่ปอกเปลือกแล้ว[ 20 ]	4.5	4.5
เมล็ดฟักทอง	4.3	4.3
เมล็ดแฟลกซ์	2.15	2.78
แป้งงา	5.36	5.36
เมล็ดเจีย	0.96	1.16
อัลมอนด์	1.35	3.22
ถั่วบราซิล	1.97	6.34
มะพร้าว	0.36	0.36
เฮเซลนัท	0.65	0.65
ถั่วลิสง	0.95	1.76
วอลนัท	0.98	0.98
ข้าวโพด​	0.75	2.22
ข้าวโอ๊ต	0.42	1.16
ข้าวโอ๊ต	0.89	2.40
ข้าวกล้อง	0.84	0.99
ข้าวขัดขาว	0.14	0.60
ข้าวสาลี	0.39	1.35
แป้งสาลี	0.25	1.37
จมูกข้าวสาลี	0.08	1.14
ขนมปังโฮ ลวีต	0.43	1.05
ถั่วปินโต	2.38	2.38
บัควีท	1.00	1.00
ถั่วชิกพี	0.56	0.56
ถั่วเลนทิล	0.44	0.50
ถั่วเหลือง	1.00	2.22
เต้าหู้	1.46	2.90
เครื่องดื่มถั่วเหลือง	1.24	1.24
โปรตีนถั่วเหลืองเข้มข้น	1.24	2.17
มันฝรั่งใหม่	0.18	0.34
ผักโขม	0.22	NR
ผลอะโวคาโด	0.51	0.51
เกาลัด[ 33 ]	0.47
เมล็ดทานตะวัน	1.60

แหล่งอาหารสดของกรดไฟติก^{[ 28 ]}

อาหาร	สัดส่วนตามน้ำหนัก (%)
	นาที.	สูงสุด
ทาโร่	0.143	0.195
มันสำปะหลัง	0.114	0.152

กรดไฟ ติกมีความสัมพันธ์อย่างมากกับธาตุอาหารรองเช่นแคลเซียมเหล็กและสังกะสีซึ่งยับยั้งการดูดซึมจากลำไส้เล็ก^{[ 1 ] [ 34 ]}สารไฟโตเคมีคอลเช่นโพลีฟีนอลและแทนนินก็มีอิทธิพลต่อการจับตัวเช่นกัน^{[ 35 ]}เมื่อเหล็กและสังกะสีจับกับกรดไฟติก จะเกิดตะกอนที่ไม่ละลายน้ำและดูดซึมได้น้อยลงมากในลำไส้^{[ 36 ] [ 37 ]}

ในทำนองเดียวกัน การดูดซึมแคลเซียมจะบกพร่อง ส่งผลให้การรับประทานอาหารที่มีไฟเตตสูงแต่แคลเซียมต่ำอาจทำให้เกิดโรคกระดูกอ่อนได้^{[ 38 ]}

เนื่องจากกรดไฟติกยังสามารถส่งผลต่อการดูดซึมธาตุเหล็กได้ ดังนั้น “การกำจัดไฟติกจึงควรได้รับการพิจารณาเป็นกลยุทธ์หลักในการปรับปรุงโภชนาการธาตุเหล็กในช่วงหย่านม” ^{[ 39 ]} การกำจัดไฟติกโดยใช้ ไฟเทสจากภายนอกกับอาหารที่มีไฟเตตเป็นแนวทางที่กำลังได้รับการศึกษาเพื่อปรับปรุงสุขภาพโภชนาการในประชากรที่มีความเสี่ยงต่อการขาดแร่ธาตุเนื่องจากการพึ่งพาอาหารหลักที่มีไฟเตตการปรับปรุงพันธุ์พืชเพื่อเพิ่มความหนาแน่นของแร่ธาตุ ( การเสริมคุณค่าทางชีวภาพ ) หรือการลดปริมาณไฟเตตอยู่ระหว่างการวิจัยเบื้องต้น^{[ 40 ]}

เมื่อเร็วๆ นี้ กรดไฟติก เมื่อรวมกับสารเคมีอื่นๆ เช่น ซิลิเกต หรืออื่นๆ ได้ถูกนำมาใช้มากขึ้นเพื่อเพิ่มคุณสมบัติหน่วงไฟของวัสดุคอมโพสิตต่างๆ^{[ 41 ] [ 42 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดไฟติก

• สารต้านโภชนาการ
• สารอาหารที่จำเป็น
• กรดออกซาลิก