มอนโรกลับไปศึกษากฎหมายกับเจฟเฟอร์สันและเรียนต่อจนถึงปี 1783 ^{[ 13 ] [ 14 ]}เขาไม่ได้สนใจทฤษฎีหรือการปฏิบัติทางกฎหมายเป็นพิเศษ แต่เลือกที่จะเรียนเพราะคิดว่ามันให้ "ผลตอบแทนที่รวดเร็วที่สุด" และสามารถช่วยให้เขามีฐานะร่ำรวย มีสถานะทางสังคม และมีอิทธิพลทางการเมืองได้ง่ายขึ้น^{[ 14 ]}ในปี 1782 มอนโรได้รับเลือกเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรแห่งเวอร์จิเนียหลังจากดำรงตำแหน่งในสภาบริหารของเวอร์จิเนีย^{[ 15 ]}เขาได้รับเลือกเข้าสู่สภาคองเกรสที่สี่ของสมาพันธรัฐในเดือนพฤศจิกายน 1783 และดำรงตำแหน่งในแอนนาโพลิสจนกระทั่งสภาคองเกรสเปิดประชุมที่เทรนตัน รัฐนิวเจอร์ซีย์ ในเดือนมิถุนายน 1784 เขาดำรงตำแหน่งเป็นเวลาทั้งหมดสามปีก่อนที่จะเกษียณจากตำแหน่งนั้นตามกฎการหมุนเวียน^{[ 16 ]}ในเวลานั้น รัฐบาลกำลังประชุมกันในเมืองหลวงชั่วคราวคือนครนิวยอร์ก ในปี 1784 มอนโรได้เดินทางอย่างกว้างขวางผ่านทางตะวันตกของนิวยอร์กและเพนซิลเวเนียเพื่อตรวจสอบสภาพการณ์ในภาคตะวันตกเฉียงเหนือ การเดินทางครั้งนั้นทำให้เขามั่นใจว่าสหรัฐอเมริกาต้องกดดันอังกฤษให้ละทิ้งฐานที่มั่นในภูมิภาคนี้และเข้าควบคุมภาคตะวันตกเฉียงเหนือ^{[ 17 ]}ขณะดำรงตำแหน่งในสภาคองเกรส มอนโรได้กลายเป็นผู้สนับสนุนการขยายตัวไปทางตะวันตก และมีบทบาทสำคัญในการร่างและผ่านร่างพระราชบัญญัติภาคตะวันตกเฉียงเหนือพระราชบัญญัตินี้ได้ก่อตั้งดินแดนภาคตะวันตกเฉียงเหนือขึ้นโดยกำหนดให้รัฐบาลกลางบริหารดินแดนทางตะวันตกของเพนซิลเวเนียและทางเหนือของแม่น้ำโอไฮโอเป้าหมายอีกประการหนึ่งของมอนโรในสภาคองเกรสฝ่ายสัมพันธมิตรคือการเจรจาสิทธิของชาวอเมริกันในการเดินเรืออย่างเสรีในแม่น้ำมิสซิสซิปปี^{[ 18 ]}ในช่วงเวลานี้ เจฟเฟอร์สันยังคงทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาให้กับมอนโร และด้วยการชักชวนของเจฟเฟอร์สัน เขาจึงได้เป็นเพื่อนกับเจมส์ แมดิสัน ชาวเวอร์จิเนียผู้มีชื่อเสียงอีกคนหนึ่ง^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2329 มอนโรได้แต่งงานกับเอลิซาเบธ คอร์ทไรท์ (พ.ศ. 2301–2373) ซึ่งมาจากสังคมชั้นสูงของนครนิวยอร์ก ที่โบสถ์ทรินิตี้ในแมนฮัตตัน^{[ 20 ]}การแต่งงานครั้งนี้มีบุตรด้วยกันสามคน คือเอลิซาในปี พ.ศ. 2329 ^{[ 21 ]}เจมส์ ในปี พ.ศ. 2342 ^{[ 22 ]}และมาเรียในปี พ.ศ. 2345 ^{[ 23 ]}แม้ว่ามอนโรจะได้รับการเลี้ยงดูในศาสนาแองกลิกัน แต่บุตรของพวกเขาได้รับการศึกษาตามคำสอนของคริสตจักรเอพิสโคปั ล ^{[ 24 ]}หลังจากฮันนีมูนสั้นๆ ที่ลองไอส์แลนด์ นิวยอร์กครอบครัวมอนโรก็กลับไปยังนครนิวยอร์กเพื่ออาศัยอยู่กับบิดาของเธอจนกว่ารัฐสภาจะปิดสมัยประชุม^{[ 25 ]}

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1786 มอนโรลาออกจากสภาคองเกรสและย้ายไปอยู่ที่บ้านของลุงโจนส์ในเมืองเฟรเดอริกส์เบิร์ก รัฐเวอร์จิเนียซึ่งเขาได้สอบผ่านเนติบัณฑิตและได้เป็นทนายความของรัฐ^{[ 26 ]}ในปี 1787 มอนโรได้รับเลือกตั้งให้ดำรงตำแหน่งอีกสมัยในสภาผู้แทนราษฎรแห่งเวอร์จิเนีย แม้ว่าเขาจะแสดงความปรารถนาที่จะปฏิรูปบทบัญญัติอย่างเปิดเผย แต่เขาก็ไม่สามารถเข้าร่วมการประชุมที่ฟิลาเดลเฟียได้เนื่องจากภาระงาน^{[ 27 ]}ในปี 1788 มอนโรได้เป็นผู้แทนในการประชุมให้สัตยาบันรัฐธรรมนูญแห่งเวอร์จิเนียซึ่งลงคะแนนเสียงเกี่ยวกับการรับรองรัฐธรรมนูญของสหรัฐอเมริกา^{[ 21 ]}ในเวอร์จิเนีย การต่อสู้เกี่ยวกับการให้สัตยาบันรัฐธรรมนูญที่เสนอนั้นเกี่ยวข้องมากกว่าการปะทะกันระหว่างเฟเดอราลิสต์และแอนตี้เฟเดอราลิสต์ชาวเวอร์จิเนียมีความคิดเห็นที่หลากหลายเกี่ยวกับคุณค่าของการเปลี่ยนแปลงรัฐบาลแห่งชาติที่เสนอ และผู้ที่ยืนอยู่ตรงกลางในการต่อสู้ทางอุดมการณ์กลายเป็นบุคคลสำคัญกลุ่ม “เฟเดอราลิสต์ที่สนับสนุนการแก้ไข” ซึ่งนำโดยมอนโรและเอ็ดมันด์ เพนเดิลตัน วิพากษ์วิจารณ์การไม่มี ร่างกฎหมายสิทธิและกังวลเกี่ยวกับการมอบอำนาจการเก็บภาษีให้กับรัฐบาลกลาง^{[ 28 ]}มอนโรเรียกร้องให้รัฐธรรมนูญรวมถึงการรับประกันเกี่ยวกับการเดินเรืออย่างเสรีในแม่น้ำมิสซิสซิปปี และให้รัฐบาลกลางควบคุมกองกำลังทหารโดยตรงในกรณีป้องกันประเทศ ในการทำเช่นนั้น เขาต้องการป้องกันการสร้างกองทัพประจำการ ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นประเด็นสำคัญที่ก่อให้เกิดความขัดแย้งระหว่างเฟเดอราลิสต์และแอนตี้เฟเดอราลิสต์ มอนโรยังคัดค้านคณะผู้เลือกตั้งซึ่งเขาเห็นว่าทุจริตได้ง่ายและอ่อนไหวต่อผลประโยชน์ของรัฐ และสนับสนุนการเลือกตั้งประธานาธิบดีโดยตรง^{[ 29 ]}หลังจากที่แมดิสันเปลี่ยนใจและสัญญาว่าจะผ่านร่างกฎหมายสิทธิ การประชุมเวอร์จิเนียได้ให้สัตยาบันรัฐธรรมนูญด้วยคะแนนเสียงที่เฉียดฉิว แม้ว่ามอนโรเองจะลงคะแนนเสียงคัดค้านก็ตาม^{[ 30 ]}

ในการเลือกตั้งสภาคองเกรสแห่งสหรัฐอเมริกาครั้งที่ 1 ในปี 1789 เฮนรี มอนโร ผู้ต่อต้านสหพันธรัฐ ได้ชักชวนให้มอนโรลงสมัครรับเลือกตั้งแข่งกับแมดิสัน และเขายังได้ให้สภานิติบัญญัติเวอร์จิเนียกำหนดเขตเลือกตั้งสภาคองเกรสที่ออกแบบมาเพื่อเลือกมอนโร ในระหว่างการหาเสียง แมดิสันและมอนโรมักเดินทางไปด้วยกัน และการเลือกตั้งครั้งนี้ไม่ได้ทำให้มิตรภาพของพวกเขาลดลงแต่อย่างใด ในการเลือกตั้งเขตที่ 5 ของเวอร์จิเนียแมดิสันได้รับชัยชนะเหนือมอนโร โดยได้รับคะแนนเสียง 1,308 เสียง เทียบกับ 972 เสียงของมอนโร หลังจากการพ่ายแพ้ครั้งนี้ มอนโรได้ย้ายครอบครัวจากเฟรเดอริกส์เบิร์กไปยังเคาน์ตีอัลเบ มาร์ล โดยย้ายไปอยู่ที่ ชาร์ลอตต์สวิลล์ก่อนแล้วต่อมาก็ย้ายไปอยู่ใกล้กับมอนติเซลโลซึ่งเขาซื้อที่ดินและตั้งชื่อว่าไฮแลนด์ [ ^{31 ] หลังจาก}การเสียชีวิตของวุฒิสมาชิกวิลเลียม เกรย์สันในปี 1790 สมาชิกสภานิติบัญญัติเวอร์จิเนียได้เลือกมอนโรให้ดำรงตำแหน่งต่อจากเกรย์สันจนครบวาระ^{[ 32 ]}เนื่องจากวุฒิสภาต่างจากสภาผู้แทนราษฎรตรงที่ประชุมกันแบบปิด ทำให้ประชาชนไม่ค่อยให้ความสนใจวุฒิสภาและมุ่งความสนใจไปที่สภาผู้แทนราษฎรแทน ดังนั้นมอนโรจึงร้องขอในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2334 ให้มีการประชุมวุฒิสภาแบบเปิดเผยต่อสาธารณะ แต่ในตอนแรกถูกปฏิเสธและไม่ได้นำไปปฏิบัติจนกระทั่งเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2337 ^{[ 33 ]}

ในช่วงที่จอร์จ วอชิงตันดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีการเมืองของสหรัฐฯ แบ่งขั้วมากขึ้นเรื่อยๆ ระหว่างพรรคต่อต้านรัฐบาลนำโดยโทมัส เจฟเฟอร์สัน รัฐมนตรีต่างประเทศ และพรรค เฟเดอราลิ สต์นำโดยอเล็กซานเดอร์ แฮมิลตัน รัฐมนตรีคลัง มอนโรยืนหยัดเคียงข้างเจฟเฟอร์สันในการต่อต้านรัฐบาลกลางที่เข้มแข็งและฝ่ายบริหารที่เข้มแข็งของแฮมิลตัน มอนโรเป็นหนึ่งในวุฒิสมาชิกทางใต้เพียง 5 คนที่ลงคะแนนเสียงคัดค้านข้อเสนอธนาคารแห่งชาติ ของแฮมิล ตัน^{[ 34 ]}พรรคเดโมแครต-รีพับลิกันรวมตัวกันรอบเจฟเฟอร์สันและแมดิสัน และมอนโรกลายเป็นหนึ่งในผู้นำของพรรคที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นในวุฒิสภา เขายังช่วยจัดตั้งฝ่ายค้านต่อจอห์น อดัมส์ใน การเลือกตั้ง ปี 1792แม้ว่าอดัมส์จะเอาชนะจอร์จ คลินตันเพื่อชนะการเลือกตั้งเป็นรองประธานาธิบดีอีกครั้ง ก็ตาม ^{[ 35 ]}เมื่อมอนโรเข้าร่วมการสอบสวนของรัฐสภาเกี่ยวกับการทำธุรกรรมที่ผิดกฎหมายของแฮมิลตันกับเจมส์ เรย์โนลด์สในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1792 เรื่องนี้นำไปสู่การเปิดเผยเรื่องอื้อฉาวทางเพศทางการเมืองครั้งแรกในสหรัฐอเมริกา: การจ่ายเงินนั้นเป็นเงินปิดปากเพื่อปกปิดความสัมพันธ์ของแฮมิลตันกับภรรยาของเรย์โนลด์ส แฮมิลตันไม่เคยให้อภัยมอนโรสำหรับการทำให้เขาอับอายขายหน้าต่อสาธารณะ ซึ่งเกือบนำไปสู่การดวลกันระหว่างทั้งสอง^{[ 36 ]}ตลอดปี ค.ศ. 1792 และ 1793 มอนโรและแมดิสันตอบโต้จุลสารของแฮมิลตันที่กล่าวหาเจฟเฟอร์สันว่าบ่อนทำลายอำนาจของวอชิงตันด้วยบทความหกชิ้น คำตอบที่ใช้ถ้อยคำรุนแรงเหล่านี้ส่วนใหญ่เขียนโดยมอนโร ในฐานะผู้นำของพรรครีพับลิกันในวุฒิสภา มอนโรจึงเข้าไปเกี่ยวข้องกับเรื่องความสัมพันธ์ระหว่างประเทศ ในปี ค.ศ. 1794 เขาปรากฏตัวในฐานะผู้ต่อต้านการแต่งตั้งแฮมิลตันเป็นเอกอัครราชทูตประจำสหราชอาณาจักรและผู้สนับสนุนสาธารณรัฐฝรั่งเศสที่หนึ่งตั้งแต่ปี 1791 เขาได้เข้าข้างฝ่ายปฏิวัติฝรั่งเศสในบทความหลายฉบับภายใต้นามแฝงอาราตุส^{[ 37 ]}

เมื่อเข้าสู่ช่วงทศวรรษ 1790 สงครามปฏิวัติฝรั่งเศสกลายเป็นประเด็นหลักในนโยบายต่างประเทศของสหรัฐฯ โดยทั้งอังกฤษและฝรั่งเศสต่างขัดขวางการค้าของสหรัฐฯ กับยุโรป เช่นเดียวกับผู้สนับสนุนเจฟเฟอร์สันส่วนใหญ่ มอนโรสนับสนุนการปฏิวัติฝรั่งเศสแต่ผู้ติดตามของแฮมิลตันมักจะเห็นอกเห็นใจอังกฤษมากกว่า ในปี 1794 วอชิงตันหวังที่จะหาทางหลีกเลี่ยงสงครามกับทั้งสองประเทศ จึงแต่งตั้งมอนโรเป็นรัฐมนตรี (เอกอัครราชทูต) ประจำฝรั่งเศสหลังจากที่แมดิสันและโรเบิร์ต อาร์. ลิฟวิงสตันปฏิเสธข้อเสนอ^{[ 38 ]}ในขณะเดียวกัน เขาก็แต่งตั้งจอห์น เจย์ ผู้สนับสนุนอังกฤษในพรรคเฟเดอราลิส ต์เป็นรัฐมนตรีประจำอังกฤษ^{[ 39 ]}มอนโรเข้ารับตำแหน่งนี้ในช่วงเวลาที่ยากลำบาก: สถานะการเจรจาของอเมริกาทำได้ยากขึ้นอย่างมากเนื่องจากขาดกำลังทางทหาร นอกจากนี้ ความขัดแย้งระหว่างปารีสและลอนดอนในอเมริกายังทำให้การเผชิญหน้าระหว่างพรรคเฟเดอราลิสต์ผู้สนับสนุนอังกฤษและพรรครีพับลิกันผู้สนับสนุนฝรั่งเศสทวีความรุนแรงขึ้น ในขณะที่พรรคเฟเดอราลิสต์มุ่งหวังเพียงแค่รัฐอเมริกันที่เป็นอิสระเท่านั้น พรรครีพับลิกันต้องการรูปแบบการปกครองใหม่ที่ปฏิวัติวงการ ซึ่งเป็นเหตุผลที่พวกเขาเห็นอกเห็นใจสาธารณรัฐฝรั่งเศสที่หนึ่งอย่างมาก^{[ 38 ]}

หลังจากเดินทางมาถึงฝรั่งเศส มอนโรได้กล่าวสุนทรพจน์ต่อที่ประชุมแห่งชาติโดยได้รับการต้อนรับอย่างอบอุ่นจากผู้ฟังสำหรับการกล่าวสุนทรพจน์ ที่ยกย่อง ระบอบสาธารณรัฐ ข้อความทักทายที่เปี่ยมด้วยความกระตือรือร้นและเป็นมิตรของมอนโรในพิธีเปิดการประชุมแห่งชาติถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยเจย์ในภายหลังว่าอ่อนไหวเกินไป และวอชิงตันมองว่าสุนทรพจน์นั้น "ไม่ได้วางแผนมาดี" ทั้งในแง่ของสถานที่และในแง่ของความเป็นกลางของอเมริกาในสงครามพันธมิตรครั้งแรก^{[ 40 ]}มอนโรประสบความสำเร็จทางการทูตในช่วงแรกหลายประการ รวมถึงการปกป้องการค้าของสหรัฐฯ จากการโจมตีของฝรั่งเศส ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1795 มอนโรใช้อิทธิพลของเขาเพื่อขอปล่อยตัวพลเมืองอเมริกันทั้งหมดที่ถูกจำคุกตั้งแต่การปฏิวัติฝรั่งเศส และเอเดรียน เดอ ลาฟาแยตภรรยาของมาร์กีส์ เดอ ลาฟาแยต ก่อนหน้านี้เขาได้ขอปล่อยตัวโทมัส เพนในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1794 และรับเขาเข้ามาอยู่ด้วย แต่เมื่อเพนเขียนบทความโจมตีวอชิงตันแม้จะมีการคัดค้านจากมอนโร พวกเขาก็แยกทางกันในฤดูใบไม้ผลิปี ค.ศ. 1796 ^{[ 41 ]}

หลายเดือนหลังจากที่มอนโรเดินทางมาถึงฝรั่งเศส สหรัฐอเมริกาและสหราชอาณาจักรได้ลงนามในสนธิสัญญาเจย์ซึ่งสร้างความไม่พอใจให้กับทั้งฝรั่งเศสและมอนโร เนื่องจากไม่ได้รับทราบรายละเอียดของสนธิสัญญาอย่างครบถ้วนก่อนที่จะมีการเผยแพร่ แม้ว่าสนธิสัญญาเจย์จะส่งผลเสียต่อความสัมพันธ์ระหว่างฝรั่งเศสและสหรัฐอเมริกา แต่มอนโรก็ได้รับการสนับสนุนจากฝรั่งเศสในเรื่องสิทธิการเดินเรือของสหรัฐอเมริกาในแม่น้ำมิสซิสซิปปีซึ่งปากแม่น้ำอยู่ภายใต้การควบคุมของสเปนและในปี 1795 สหรัฐอเมริกาและสเปนได้ลงนามในสนธิสัญญาพิงค์นีย์สนธิสัญญานี้ให้สิทธิแก่สหรัฐอเมริกาในการใช้ท่าเรือนิวออร์ลีนส์อย่าง จำกัด ^{[ 42 ]}

ทันทีหลังจากที่ทิโมธี พิกเกอริงเข้ารับตำแหน่งต่อจากเอ็ดมันด์ แรนดอล์ฟ รัฐมนตรีต่างประเทศ ซึ่งเป็นสมาชิกคณะรัฐมนตรีของวอชิงตันเพียงคนเดียวที่ชื่นชอบฝรั่งเศส ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1795 เขาก็พยายามปลดมอนโรออก ในปี ค.ศ. 1796 มอนโรได้ส่งรายงานสรุปการตอบสนองต่อข้อร้องเรียนของฝรั่งเศสเกี่ยวกับสนธิสัญญาเจย์ แต่รายงานนั้นไม่สมบูรณ์และไม่ได้รวมบันทึกของฝรั่งเศสหรือคำตอบเป็นลายลักษณ์อักษรของมอนโรไว้ด้วย พิกเกอริงมองว่านี่เป็นสัญญาณบ่งบอกถึงความไม่เหมาะสมของมอนโร และร่วมกับแฮมิลตันโน้มน้าวให้วอชิงตันเปลี่ยนตัวมอนโรออกจากตำแหน่งทูต^{[ 43 ]}วอชิงตันตัดสินใจว่ามอนโรไม่มีประสิทธิภาพ สร้างความวุ่นวาย และล้มเหลวในการปกป้องผลประโยชน์ของชาติ เขาเรียกตัวมอนโรกลับในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1796 โดยจงใจชะลอจดหมายปลดออกเพื่อป้องกันไม่ให้เขากลับมาก่อนการเลือกตั้งประธานาธิบดี^{[ 44 ]}เมื่อกลับไปยังบ้านเกิดของเขาในชาร์ลอตต์สวิลล์ เขาก็กลับมาประกอบอาชีพคู่ขนานในฐานะเกษตรกรและทนายความอีกครั้ง^{[ 45 ]}เจฟเฟอร์สันและแมดิสันกระตุ้นให้มอนโรลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาคองเกรส แต่มอนโรเลือกที่จะมุ่งเน้นไปที่การเมืองระดับรัฐแทน^{[ 46 ]}

ในปี ค.ศ. 1797 มอนโรได้ตีพิมพ์หนังสือชื่อ A View of the Conduct of the Executive, in the Foreign Affairs of the United States: Connected with the Mission to the French Republic, During the Years 1794, 5, and 6ซึ่งโจมตีรัฐบาลของวอชิงตันอย่างรุนแรงและกล่าวหาว่ารัฐบาลกระทำการขัดต่อผลประโยชน์ของอเมริกา เขาทำตามคำแนะนำของโรเบิร์ต ลิฟวิงสตัน เพื่อนของเขาที่เตือนให้เขา "ระงับความคิดเห็นที่รุนแรงและขมขื่น" เกี่ยวกับวอชิงตัน อย่างไรก็ตาม เขาก็บ่นว่าบ่อยครั้งที่รัฐบาลสหรัฐฯ ใกล้ชิดกับอังกฤษมากเกินไป โดยเฉพาะอย่างยิ่งเกี่ยวกับสนธิสัญญาเจย์^{[ 47 ]}วอชิงตันได้จดบันทึกในสำเนานี้ โดยเขียนว่า "ความจริงก็คือ นายมอนโรถูกเกลี้ยกล่อม ถูกประจบประแจง และถูกทำให้เชื่อในสิ่งแปลกๆ ในทางกลับกัน เขาได้ทำ หรือเต็มใจที่จะทำในสิ่งที่ประเทศนั้นพอใจ โดยเรียกร้องสิทธิของตนเองอย่างไม่เต็มใจ" ^{[ 48 ]}

สภานิติบัญญัติเวอร์จิเนียได้เลือกมอนโรเป็น ผู้ว่าการรัฐเวอร์จิเนีย ในปี 1799 ด้วยการลงคะแนนเสียงตามแนวพรรคเขาจะดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐจนถึงปี 1802 ^{[ 49 ]}รัฐธรรมนูญของเวอร์จิเนียมอบอำนาจให้ผู้ว่าการรัฐเพียงเล็กน้อย นอกเหนือจากการบัญชาการกองกำลังทหารเมื่อสภาเรียกให้ปฏิบัติหน้าที่ แต่มอนโรใช้สถานะของเขาเพื่อโน้มน้าวให้สมาชิกสภานิติบัญญัติเพิ่มการมีส่วนร่วมของรัฐในการขนส่งและการศึกษา และเพิ่มการฝึกอบรมสำหรับกองกำลังทหาร มอนโรยังเริ่มกล่าวสุนทรพจน์เรื่องสถานการณ์ของเครือจักรภพต่อสภานิติบัญญัติ ซึ่งเขาเน้นย้ำถึงพื้นที่ที่เขาเชื่อว่าสภานิติบัญญัติควรดำเนินการ มอนโรยังเป็นผู้นำความพยายามในการสร้างเรือนจำ แห่งแรกของรัฐ และการจำคุกเข้ามาแทนที่การลงโทษอื่นๆ ที่มักจะรุนแรงกว่า ในปี 1800 มอนโรเรียกกองกำลังทหารของรัฐเพื่อปราบปรามการกบฏของกาเบรียล ซึ่งเป็นการกบฏของทาสที่เกิดขึ้นในไร่ห่างจากเมืองหลวงริชมอนด์ 6 ไมล์ กาเบรียลและทาสอีก 27 คนที่เข้าร่วมถูกแขวนคอในข้อหากบฏ^{[ 22 ]}การประหารชีวิตดังกล่าวทำให้เกิดความรู้สึกเห็นอกเห็นใจในหมู่ประชาชนชาวเวอร์จิเนีย และมอนโรได้ทำงานร่วมกับสภานิติบัญญัติเพื่อจัดหาสถานที่สำหรับเนรเทศชาวแอฟริกันอเมริกันทั้งที่เป็นอิสระและเป็นทาสที่ต้องสงสัยว่า "สมคบคิด ก่อการกบฏ ทรยศ และก่อความไม่สงบ" ให้อยู่นอกสหรัฐอเมริกาอย่างถาวร^{[ 50 ]}

มอนโรคิดว่าองค์ประกอบต่างชาติและเฟเดอราลิสต์เป็นผู้สร้างสงครามกึ่งทางการในปี 1798–1800 และเขาสนับสนุนการลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีของโทมัส เจฟเฟอร์สัน ใน ปี 1800 อย่างแข็งขัน เฟเดอราลิสต์เองก็สงสัยในตัวมอนโรเช่นกัน บางคนมองว่าเขาเป็นคนฝรั่งเศสที่หลงกลอย่างที่สุด และอย่างเลวร้ายที่สุดก็คือเป็นคนทรยศ^{[ 51 ]}ด้วยอำนาจในการแต่งตั้งเจ้าหน้าที่การเลือกตั้งในเวอร์จิเนีย มอนโรจึงใช้อิทธิพลของเขาเพื่อช่วยให้เจฟเฟอร์สันชนะการเลือกตั้งประธานาธิบดีของเวอร์จิเนีย[ 52 ^{]เขายัง}พิจารณาที่จะใช้กองกำลังทหารของเวอร์จิเนียเพื่อบังคับผลลัพธ์ให้เป็นไปในทางที่เอื้อประโยชน์ต่อเจฟเฟอร์สัน^{[ 53 ]}เจฟเฟอร์สันชนะการเลือกตั้งในปี 1800 และเขาแต่งตั้งแมดิสันเป็นรัฐมนตรีต่างประเทศของเขา ในฐานะสมาชิกพรรคของเจฟเฟอร์สันและผู้นำของรัฐที่ใหญ่ที่สุดในประเทศ มอนโรจึงกลายเป็นหนึ่งในผู้สืบทอดตำแหน่งที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุดสองคนของเจฟเฟอร์สัน เคียงข้างแมดิสัน^{[ 54 ]}

ไม่นานหลังจากที่วาระการดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐของมอนโรสิ้นสุดลง ประธานาธิบดีเจฟเฟอร์สันได้ส่งมอนโรกลับไปฝรั่งเศสเพื่อช่วยทูตโรเบิร์ต ลิฟวิงสตันในการเจรจาซื้อลุยเซียนา ใน สนธิสัญญาซาน อิเดลฟอน โซ ปี 1800 ฝรั่งเศสได้ดินแดนลุยเซียนามาจากสเปน ในขณะนั้น หลายคนในสหรัฐอเมริกาเชื่อว่าฝรั่งเศสได้ฟลอริดาตะวันตกมาในสนธิสัญญาเดียวกันด้วย คณะผู้แทนอเมริกันเดิมทีต้องการได้ฟลอริดาตะวันตกและเมืองนิวออร์ลีนส์ซึ่งควบคุมการค้าของแม่น้ำมิสซิสซิปปีเจฟเฟอร์สันตั้งใจที่จะได้นิวออร์ลีนส์มาแม้ว่าจะหมายถึงสงครามกับฝรั่งเศสก็ตาม เขาจึงอนุญาตให้มอนโรสร้างพันธมิตรกับอังกฤษหากฝรั่งเศสปฏิเสธที่จะขายเมือง^{[ 55 ]}

ในการพบปะกับฟรองซัวส์ บาร์เบ-มาร์บัวส์รัฐมนตรีต่างประเทศของฝรั่งเศส มอนโรและลิฟวิงสตันตกลงที่จะซื้อดินแดนลุยเซียนาทั้งหมดในราคา 15  ล้านดอลลาร์ การซื้อขายครั้งนี้เป็นที่รู้จักกันในชื่อการซื้อลุยเซียนา (Louisiana Purchase ) ในการตกลงซื้อครั้งนี้ มอนโรได้ละเมิดคำสั่งของเขาเอง ซึ่งอนุญาตให้ซื้อเพียง 9  ล้านดอลลาร์สำหรับการซื้อนิวออร์ลีนส์และฟลอริดาตะวันตกเท่านั้น ฝรั่งเศสไม่ได้ยอมรับว่าฟลอริดาตะวันตกยังคงอยู่ในความครอบครองของสเปน และสหรัฐอเมริกาจะอ้างว่าฝรั่งเศสได้ขายฟลอริดาตะวันตกให้กับสหรัฐอเมริกาเป็นเวลาหลายปีต่อมา แม้ว่าเขาจะไม่ได้สั่งให้ซื้อดินแดนทั้งหมด แต่เจฟเฟอร์สันสนับสนุนการกระทำของมอนโรอย่างแข็งขัน ซึ่งทำให้มั่นใจได้ว่าสหรัฐอเมริกาจะยังคงขยายตัวไปทางตะวันตกต่อไป แม้จะมีข้อสงสัยว่ารัฐธรรมนูญอนุญาตให้ซื้อดินแดนต่างประเทศหรือไม่ เจฟเฟอร์สันก็ได้รับอนุมัติจากรัฐสภาสำหรับการซื้อลุยเซียนา และการได้มาซึ่งดินแดนนี้ทำให้ขนาดของสหรัฐอเมริกาเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า มอนโรเดินทางไปสเปนในปี 1805 เพื่อพยายามขอรับฟลอริดาตะวันตก แต่พบว่าเอกอัครราชทูตอเมริกันประจำสเปนชาร์ลส์ พิงค์นีย์ได้ทำให้รัฐบาลสเปนไม่พอใจด้วยการข่มขู่ด้วยความรุนแรงอย่างหยาบคาย ในการเจรจาเกี่ยวกับปัญหาดินแดนที่ยังค้างคาอยู่เกี่ยวกับนิวออร์ลีนส์ เวสต์ฟลอริดา และริโอแกรนด์ มอนโรไม่ได้รับความคืบหน้าใดๆ และได้รับการปฏิบัติอย่างดูหมิ่นเหยียดหยาม และด้วยการสนับสนุนจากฝรั่งเศส สเปนจึงปฏิเสธที่จะพิจารณาสละดินแดน^{[ 56 ]}

หลังจาก รูฟัส คิงลาออกมอนโรได้รับการแต่งตั้งเป็นเอกอัครราชทูตประจำบริเตนใหญ่ในปี ค.ศ. 1803 ประเด็นขัดแย้งที่สำคัญที่สุดระหว่างสหรัฐอเมริกาและบริเตนคือเรื่องการเกณฑ์ทหาร กองเรือพาณิชย์ของสหรัฐฯ กลายเป็นที่หลบภัยของผู้หนีทัพจากกองทัพเรือหลวง ซึ่งตอบโต้ด้วยการเกณฑ์ทหารที่ถูกกล่าวหาว่าหนีทัพจากเรือพาณิชย์ของอเมริกา มอนโรได้รับมอบหมายให้โน้มน้าวรัฐบาลอังกฤษเพื่อป้องกันกรณีการเกณฑ์ทหารเช่นนี้ต่อไป แต่ก็ประสบความสำเร็จเพียงเล็กน้อยในความพยายามนี้ ส่วนหนึ่งเป็นเพราะเจฟเฟอร์สันทำให้แอ นโทนี เมอร์รีรัฐมนตรีอังกฤษประจำสหรัฐอเมริกาไม่พอใจ มอนโรปฏิเสธข้อเสนอของเจฟเฟอร์สันที่จะให้ดำรงตำแหน่งผู้ว่าการคนแรกของดินแดนลุยเซียนาและยังคงดำรงตำแหน่งเอกอัครราชทูตประจำบริเตนต่อไปจนถึงปี ค.ศ. 1807 ^{[ 57 ]}

ในปี ค.ศ. 1806 เขาได้เจรจาสนธิสัญญา Monroe–Pinkneyกับสหราชอาณาจักร สนธิสัญญานี้จะขยายระยะเวลาของสนธิสัญญา Jay ปี ค.ศ. 1794 ซึ่งหมดอายุลงหลังจากสิบปี เจฟเฟอร์สันต่อต้านสนธิสัญญา Jay อย่างรุนแรงในช่วงปี ค.ศ. 1794-1795 เพราะเขารู้สึกว่ามันจะเปิดโอกาสให้รัฐบาลอังกฤษบ่อนทำลายระบอบสาธารณรัฐของอเมริกาสนธิสัญญานี้ก่อให้เกิดสันติภาพสิบปีและการค้าที่ทำกำไรมหาศาลสำหรับพ่อค้าชาวอเมริกัน แต่เจฟเฟอร์สันก็ยังคงคัดค้าน เมื่อ Monroe และอังกฤษลงนามในสนธิสัญญาฉบับใหม่ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1806 เจฟเฟอร์สันปฏิเสธที่จะส่งให้วุฒิสภาให้สัตยาบัน แม้ว่าสนธิสัญญาจะเรียกร้องให้มีการค้าขายระหว่างสหรัฐอเมริกาและจักรวรรดิอังกฤษต่อไปอีกสิบปี และให้การรับประกันแก่พ่อค้าชาวอเมริกันซึ่งจะเป็นผลดีต่อธุรกิจ แต่เจฟเฟอร์สันไม่พอใจที่ไม่มีการกล่าวถึงการเกณฑ์ทหาร และปฏิเสธที่จะละทิ้งความเป็นไปได้ในการใช้สงครามการค้ากับอังกฤษ เขาไม่ได้พยายามที่จะทำสนธิสัญญาฉบับใหม่ และเป็นผลให้ความสัมพันธ์ระหว่างอังกฤษและอเมริกายิ่งแย่ลงไปอีกในช่วงก่อนสงครามปี ค.ศ. 1812 ^{[ 58 ]}มอนโรรู้สึกเจ็บปวดอย่างมากจากการที่ฝ่ายบริหารปฏิเสธสนธิสัญญา และเขาก็ทะเลาะกับรัฐมนตรีต่างประเทศ เจมส์ แมดิสัน^{[ 59 ]}

เมื่อมอนโรกลับมายังเวอร์จิเนียในปี 1807 เขาได้รับการต้อนรับอย่างอบอุ่น และหลายคนกระตุ้นให้เขาลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 1808 [ ^{60 ] หลังจาก}ที่เจฟเฟอร์สันปฏิเสธที่จะส่งสนธิสัญญา Monroe-Pinkney มอนโรก็เชื่อว่าเจฟเฟอร์สันดูหมิ่นสนธิสัญญาดังกล่าวเพราะต้องการหลีกเลี่ยงการยกย่องมอนโรให้เหนือกว่าแมดิสันในปี 1808 ^{[ 61 ]}ด้วยความเคารพต่อเจฟเฟอร์สัน มอนโรจึงตกลงที่จะหลีกเลี่ยงการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีอย่างจริงจัง แต่เขาก็ไม่ได้ตัดความเป็นไปได้ที่จะเข้าร่วมการเกณฑ์ทหาร^{[ 62 ]}พรรคเดโมแครต-รีพับลิกันแตกแยกออกเป็นกลุ่มย่อยมากขึ้นเรื่อยๆ โดย " รีพับลิกันเก่า " หรือ "Quids" ประณามรัฐบาลเจฟเฟอร์สันที่ละทิ้งสิ่งที่พวกเขาถือว่าเป็นหลักการของสาธารณรัฐที่แท้จริง กลุ่ม Quids นำโดยจอห์น แรนดอล์ฟแห่งโรอาโนกพยายามชักชวนมอนโรให้เข้าร่วมกับพวกเขา แผนการคือการส่งมอนโรลงสมัครรับเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 1808 โดยร่วมมือกับพรรคเฟเดอราลิสต์ซึ่งมีฐานเสียงที่แข็งแกร่งในนิวอิงแลนด์ มอนโรตัดสินใจลงสมัครรับเลือกตั้งแข่งกับแมดิสันในการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 1808 เพื่อแสดงให้เห็นถึงความแข็งแกร่งของตำแหน่งทางการเมืองของเขาในเวอร์จิเนีย พรรคเดโมแครต-รีพับลิกันทั่วไปเอาชนะกลุ่มควิดส์ในการประชุมเสนอชื่อ รักษาการควบคุมพรรคในเวอร์จิเนีย และปกป้องฐานเสียงของแมดิสัน^{[ 63 ]}มอนโรไม่ได้วิพากษ์วิจารณ์เจฟเฟอร์สันหรือแมดิสันอย่างเปิดเผยในระหว่างการหาเสียงของแมดิสันแข่งกับชาร์ลส์ โคเตสเวิร์ธ พิงค์นีย์ จากพรรคเฟเดอราลิสต์ แต่เขาปฏิเสธที่จะสนับสนุนแมดิสัน^{[ 64 ]}แมดิสันเอาชนะพิงค์นีย์ด้วยคะแนนเสียงท่วมท้น โดยชนะเกือบทุกรัฐยกเว้นรัฐเดียวนอกนิวอิงแลนด์ มอนโรได้รับ 3,400 คะแนนในเวอร์จิเนีย แต่ได้รับการสนับสนุนเพียงเล็กน้อยในที่อื่นๆ^{[ 62 ]}

มอนโรว์ซึ่งหมดความโปรดปรานจากพรรครีพับลิกันส่วนใหญ่เนื่องจากการลงสมัครรับเลือกตั้งของเขา ได้ปลีกตัวไปใช้ชีวิตส่วนตัวในช่วงไม่กี่ปีต่อมา แผนการที่จะขายบ้านหลังที่สองของเขาในเคาน์ตีลูเดน ชื่อโอ๊คฮิลล์เพื่อนำเงินที่ได้ไปปรับปรุงและขยายไฮแลนด์นั้นล้มเหลวเนื่องจากราคาอสังหาริมทรัพย์ต่ำ^{[ 65 ]}หลังจากการเลือกตั้ง มอนโรว์ได้คืนดีกับเจฟเฟอร์สันอย่างรวดเร็ว แต่ความสัมพันธ์ของพวกเขาก็ตึงเครียดขึ้นอีกเมื่อเจฟเฟอร์สันไม่ได้สนับสนุนการลงสมัครรับเลือกตั้งของมอนโรว์เพื่อเข้าสู่สภาคองเกรสในปี 1809 ^{[ 66 ]}มอนโรว์ไม่ได้พูดคุยกับแมดิสันจนกระทั่งปี 1810 ^{[ 59 ]}มอนโรว์ทุ่มเทความสนใจให้กับการทำฟาร์มที่ที่ดินของเขาในชาร์ลอตต์สวิลล์ โดยทดลองเทคนิคการทำสวนแบบใหม่เพื่อเปลี่ยนจากการปลูกยาสูบซึ่งมีมูลค่าลดลงอย่างต่อเนื่อง ไปเป็นการปลูกข้าวสาลี^{[ 67 ]}

ในปี ค.ศ. 1810 มอนโรกลับไปดำรงตำแหน่งในสภาผู้แทนราษฎรเวอร์จิเนีย และได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐอีกสมัยในปี ค.ศ. 1811 แต่ดำรงตำแหน่งเพียงสี่เดือนเท่านั้น เพราะหลังจากดำรงตำแหน่งได้ไม่ถึงสองเดือน มอนโรก็ถูกถามในนามของแมดิสันว่าเขาจะยินดีรับตำแหน่งต่อจากโรเบิร์ต สมิธในฐานะรัฐมนตรีต่างประเทศหรือไม่^{[ 65 ]}ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1811 แมดิสันได้แต่งตั้งมอนโรเข้าสู่คณะรัฐมนตรีในตำแหน่งรัฐมนตรีต่างประเทศ โดยหวังว่าจะเสริมสร้างการสนับสนุนจากกลุ่มหัวรุนแรงของพรรคเดโมแครต-รีพับลิ กัน ^{[ 59 ]}แมดิสันยังหวังว่ามอนโร ซึ่งเป็นนักการทูตที่มีประสบการณ์และเคยเป็นเพื่อนสนิทกับเขามาก่อน จะปรับปรุงผลงานให้ดีขึ้นกว่าของสมิธ แมดิสันรับรองกับมอนโรว่าความแตกต่างของพวกเขาเกี่ยวกับสนธิสัญญามอนโร-พิงค์นีย์เป็นเพียงความเข้าใจผิด และทั้งสองก็กลับมาเป็นเพื่อนกันอีกครั้ง^{[ 68 ]}วุฒิสภาลงมติเป็นเอกฉันท์ (30–0) ให้รับรองเขา เมื่อเข้ารับตำแหน่ง มอนโรหวังที่จะเจรจาสนธิสัญญากับอังกฤษและฝรั่งเศสเพื่อยุติการห้ามการขนส่งสินค้าของอเมริกา ในขณะที่ฝรั่งเศสตกลงที่จะลดการโจมตีและปล่อยเรืออเมริกันที่ถูกยึด แต่อังกฤษกลับไม่ค่อยตอบรับข้อเรียกร้องของมอนโร^{[ 69 ]}มอนโรทำงานเพื่อสันติภาพกับอังกฤษมานานแล้ว แต่ในที่สุดเขาก็หันมาสนับสนุนสงครามกับอังกฤษ โดยร่วมมือกับ " พวกสนับสนุนสงคราม " เช่น เฮนรี เคลย์ประธานสภาผู้แทนราษฎรด้วยการสนับสนุนจากมอนโรและเคลย์ แมดิสันจึงขอให้รัฐสภาประกาศสงครามกับอังกฤษ และรัฐสภาก็ปฏิบัติตามในวันที่ 18 มิถุนายน ค.ศ. 1812 ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของ สงครามปี ค.ศ. 1812 ^{[ 70 ]}

สงครามที่ตามมาในตอนแรกกลับกลายเป็นเรื่องเลวร้ายสำหรับชาวอเมริกัน และฝ่ายบริหารของแมดิสันรีบแสวงหาสันติภาพ แต่ถูกอังกฤษปฏิเสธ^{[ 71 ]}กองทัพเรือสหรัฐฯประสบความสำเร็จหลายครั้งหลังจากที่มอนโรโน้มน้าวให้แมดิสันอนุญาตให้เรือของกองทัพเรือออกทะเลแทนที่จะจอดอยู่ในท่าเรือตลอดช่วงสงคราม^{[ 72 ]} หลังจากที่ วิลเลียม ยูสติส รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามลาออกแมดิสันขอให้มอนโรดำรงตำแหน่งควบคู่กันทั้งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศและรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม แต่การคัดค้านจากวุฒิสภาทำให้มอนโรดำรงตำแหน่งได้เพียงรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามชั่วคราว จนกระทั่งพลจัตวาจอห์น อาร์มสตรอง จูเนียร์ได้รับการยืนยันจากวุฒิสภา^{[ 73 ]}มอนโรและอาร์มสตรองขัดแย้งกันในเรื่องนโยบายสงคราม และอาร์มสตรองขัดขวางความหวังของมอนโรที่จะได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้นำการบุกแคนาดา ของ อเมริกา^{[ 74 ]}เมื่อเรือรบอังกฤษปรากฏตัวในปากแม่น้ำโปโตแมคในช่วงฤดูร้อนของปีเดียวกันนั้น มอนโรได้เรียกร้องให้มีการใช้มาตรการป้องกันสำหรับวอชิงตัน ดี.ซี. และให้จัดตั้งหน่วยข่าวกรองทางทหารในอ่าวเชซาพีคซึ่งอาร์มสตรองปฏิเสธว่าไม่จำเป็น เนื่องจากไม่มีหน่วยลาดตระเวนที่ใช้งานได้ มอนโรจึงจัดตั้งหน่วยทหารม้าขนาดเล็กของตนเองและเริ่มลาดตระเวนในอ่าวจนกระทั่งอังกฤษถอนตัวออกไป^{[ 75 ]}เมื่อสงครามยืดเยื้อออกไป อังกฤษเสนอที่จะเริ่มการเจรจาในเมืองเกนต์และสหรัฐอเมริกาได้ส่งคณะผู้แทนที่นำโดยจอห์น ควินซี อดัมส์ไปเจรจา มอนโรอนุญาตให้อดัมส์มีอิสระในการกำหนดเงื่อนไข ตราบใดที่เขายุติการสู้รบและรักษาความเป็นกลางของอเมริกา^{[ 76 ]}

เมื่อกองเรืออังกฤษประกอบด้วยเรือรบ 50 ลำและทหาร 5,000 นายมารวมตัวกันที่ปากแม่น้ำโปโตแมค มอนโรได้นำกองทหารไปลาดตระเวนอ่าวเชซาพีค และในวันที่ 21 สิงหาคม ได้ส่งคำเตือนเกี่ยวกับการรุกรานที่กำลังจะเกิดขึ้นไปยังประธานาธิบดี เพื่อให้แมดิสันและภรรยาสามารถหลบหนีได้ทันเวลา และทรัพย์สินและประชาชนของรัฐสามารถอพยพได้^{[ 77 ]}หลังจากการได้รับชัยชนะที่แบลดเดนส์เบิร์กผู้รุกรานชาวอังกฤษได้เผาอาคารของรัฐบาลกลางในวอชิงตันในวันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2357 แมดิสันจึงดำเนินการปลดอาร์มสตรองออกจากตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม และหันไปขอความช่วยเหลือจากมอนโร โดยแต่งตั้งเขาเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามในวันที่ 27 กันยายน^{[ 78 ]}มอนโรลาออกจากตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศในวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2357 แต่ไม่มีการแต่งตั้งผู้สืบทอดตำแหน่ง ดังนั้นตั้งแต่เดือนตุลาคม พ.ศ. 2357 ถึงวันที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2358 มอนโรจึงดำรงตำแหน่งคณะรัฐมนตรีทั้งสองตำแหน่งอย่างมีประสิทธิภาพ^{[ 79 ]}เมื่อมอนโรเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการสงคราม เขาสั่งให้พลเอกแอนดรูว์ แจ็กสันป้องกันการโจมตีเมืองนิวออร์ลีนส์ ที่อาจเกิด ขึ้นจากฝ่ายอังกฤษ และขอให้ผู้ว่าการรัฐใกล้เคียงส่งกองกำลังทหารมาเสริมกำลังแจ็กสัน นอกจากนี้ เขายังเรียกร้องให้รัฐสภาเกณฑ์ทหาร 100,000 นาย เพิ่มค่าตอบแทนให้แก่ทหาร และจัดตั้งธนาคารแห่งชาติแห่งใหม่ คือธนาคารแห่งสหรัฐอเมริกาแห่งที่สองเพื่อให้มั่นใจว่ามีเงินทุนเพียงพอสำหรับการทำสงคราม^{[ 80 ]}หลายเดือนหลังจากที่มอนโรเข้ารับตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม สงครามก็สิ้นสุดลงด้วยการลงนามในสนธิสัญญาเกนต์สนธิสัญญานี้ส่งผลให้กลับสู่สถานะเดิมก่อนสงครามและปัญหาที่ค้างคาระหว่างสหรัฐอเมริกาและอังกฤษยังคงอยู่ อย่างไรก็ตาม ชาวอเมริกันจำนวนมากเฉลิมฉลองการสิ้นสุดของสงครามว่าเป็นชัยชนะครั้งยิ่งใหญ่ ส่วนหนึ่งเป็นเพราะข่าวของสนธิสัญญามาถึงแผ่นดินอเมริกาไม่นานหลังจากชัยชนะของแจ็กสันในยุทธการที่นิวออร์ลีนส์ เมื่อสงครามนโปเลียนสิ้นสุดลงในช่วงกลางปี ​​1815 การเกณฑ์ทหารก็ไม่ใช่ปัญหาในความสัมพันธ์ระหว่างอังกฤษและอเมริกาอีกต่อไป หลังสงคราม รัฐสภาได้อนุมัติให้จัดตั้งธนาคารแห่งสหรัฐอเมริกาแห่งที่สอง^{[ 81 ]}มอนโรลาออกจากตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2358 และกลับมารับตำแหน่งผู้นำกระทรวงการต่างประเทศอีกครั้ง โดยออกมาจากสงครามด้วยสถานะทางการเมืองที่แข็งแกร่งขึ้นและเป็นผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีที่น่าจับตามอง^{[ 82 ]}

มอนโรตัดสินใจลงสมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีในการเลือกตั้งปี 1816 และความเป็นผู้นำในช่วงสงครามของเขาทำให้เขากลายเป็นผู้สืบทอดตำแหน่งของแมดิสัน มอนโรได้รับการสนับสนุนอย่างแข็งแกร่งจากหลายคนในพรรค แต่การลงสมัครของเขาถูกท้าทายในการประชุมเสนอชื่อผู้สมัครของพรรคเดโมแครต-รีพับลิกันในสภาคองเกรส ปี 1816 เนื่องจากไม่มีพรรคฝ่ายค้านที่จริงจังอีกต่อไปแล้วเนื่องจากการเสื่อมถอยของพรรคเฟเดอราลิสต์ ซึ่งถูกมองว่าไม่ภักดีเนื่องจากจุดยืนที่สนับสนุนอังกฤษและการต่อต้านสงครามปี 1812 การประชุมของพรรคเดโมแครต-รีพับลิกันในสภาคองเกรสจึงมีความสำคัญต่อชัยชนะของมอนโร^{[ 83 ]}รัฐมนตรีว่าการกระทรวงการคลังวิลเลียม เอช. ครอว์ฟอร์ดได้รับการสนับสนุนจากสมาชิกสภาคองเกรสทางใต้และตะวันตกจำนวนมาก ในขณะที่ผู้ว่าการรัฐแดเนียล ดี . ทอมป์กินส์ ได้รับการสนับสนุนจากสมาชิกสภาคองเกรสหลายคนจากนิวยอร์ก ครอว์ฟอร์ดได้รับความนิยมเป็นพิเศษจากสมาชิกพรรคเดโมแครต-รีพับลิกันหลายคนที่ระแวงการสนับสนุนของแมดิสันและมอนโรในการจัดตั้งธนาคารแห่งสหรัฐอเมริกาแห่งที่สอง^{[ 84 ]}แม้จะได้รับการสนับสนุนอย่างมาก ครอว์ฟอร์ดก็ตัดสินใจยอมให้มอนโรลงสมัครรับเลือกตั้ง โดยเชื่อว่าในที่สุดมอนโรจะสามารถลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นผู้สืบทอดตำแหน่งของมอนโรได้ และมอนโรก็ได้รับเลือกเป็นตัวแทนพรรค ทอมป์กินส์ได้รับเลือกเป็นรองประธานาธิบดีของพรรค พรรคเฟเดอราลิสต์ที่กำลังจะล่มสลายได้เสนอชื่อรูฟัส คิงเป็นผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดี แต่พรรคก็ไม่ได้แสดงการต่อต้านมากนักหลังจากสงครามประชาชนที่พวกเขาเคยต่อต้านสิ้นสุดลง มอนโรได้รับคะแนนเสียงเลือกตั้ง 183 จาก 217 เสียง ชนะทุกรัฐยกเว้นแมสซาชูเซตส์ คอนเนตทิคัต และเดลาแวร์^{[ 85 ]}

เนื่องจากมอนโรเคยรับราชการเป็นนายทหารในกองทัพภาคพื้นทวีปในช่วงสงครามปฏิวัติ และเป็นผู้แทนในสภาภาคพื้นทวีปเขาจึงเป็นประธานาธิบดีคนสุดท้ายที่เป็นหนึ่งในบิดาผู้ก่อตั้งประเทศ นอกจาก นี้ เขายังเกิดในปี 1758 และเป็นประธานาธิบดีคนสุดท้ายที่อยู่ในยุคของพรรครีพับลิกัน ด้วย

เมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2360 พิธีสาบานตนเข้ารับตำแหน่งของมอนโรเกิดขึ้นต่อหน้า อาคาร รัฐสภาอิฐเก่า^{[ 86 ]}เนื่องจากมอนโรเป็นประธานาธิบดีคนแรกที่เข้ารับตำแหน่งในช่วงเวลาแห่งสันติภาพและความมั่นคงทางเศรษฐกิจโดยทั่วไป จึงมีการบัญญัติคำว่า " ยุคแห่งความรู้สึกที่ดี " ขึ้นในไม่ช้า ช่วงเวลานี้โดดเด่นด้วยการครอบงำอย่างไม่มีใครท้าทายของพรรครีพับลิกัน ซึ่งเมื่อสิ้นสุดวาระของแมดิสัน พรรครีพับลิกันได้นำนโยบายของพรรคเฟเดอราลิสต์มาใช้บ้าง เช่น การจัดตั้งธนาคารกลางและภาษีคุ้มครอง^{[ 87 ]}มอนโรส่วนใหญ่ไม่สนใจแนวร่วมพรรคเก่าในการแต่งตั้งตำแหน่งในรัฐบาลกลาง ซึ่งช่วยลดความตึงเครียดทางการเมืองและเสริมสร้างความรู้สึก "เป็นหนึ่งเดียว" ที่แผ่ซ่านไปทั่วสหรัฐอเมริกา เขาได้เดินทางเยือนทั่วประเทศเป็นเวลานานสองครั้งเพื่อสร้างความไว้วางใจในชาติ ซึ่งรวมถึงพิธีต้อนรับและการแสดงความปรารถนาดี^{[ 88 ]}

มอนโรแต่งตั้งคณะรัฐมนตรีที่มีความสมดุลทางภูมิศาสตร์ ซึ่งเขาเป็นผู้นำฝ่ายบริหาร^{[ 89 ]}ตามคำขอของมอนโร ครอว์ฟอร์ดยังคงดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการคลังต่อไป มอนโรยังเลือกที่จะคงเบนจามิน วิลเลียมส์ คราวนินชีลด์แห่งแมสซาชูเซตส์ไว้เป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกองทัพเรือ และริชาร์ด รัชแห่งเพนซิลเวเนียเป็นอัยการสูงสุด เมื่อตระหนักถึงความไม่พอใจของภาคเหนือต่อการสืบทอดอำนาจของราชวงศ์เวอร์จิเนีย มอนโรจึงเลือกจอห์น ควินซี อดัมส์แห่งแมสซาชูเซตส์เป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศ ทำให้อดัมส์เป็นตัวเต็งในช่วงแรกที่จะสืบทอดตำแหน่งต่อจากมอนโรในที่สุด^{[ 90 ]}

อดัมส์ซึ่งเป็นนักการทูตที่มีประสบการณ์ ได้ละทิ้งพรรคเฟเดอราลิสต์ในปี 1807 เพื่อสนับสนุนนโยบายต่างประเทศของโทมัส เจฟเฟอร์สัน และมอนโรหวังว่าการแต่งตั้งครั้งนี้จะกระตุ้นให้สมาชิกพรรคเฟเดอราลิสต์คนอื่นๆ แปรพักตร์ไปเช่นกัน หลังจากที่นายพลแอนดรูว์ แจ็กสันปฏิเสธการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม มอนโรจึงหันไปหาจอห์น ซี. คาลฮูน สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจากเซาท์แคโรไลนา ทำให้คณะรัฐมนตรีขาดบุคคลสำคัญจากภาคตะวันตก ในช่วงปลายปี 1817 รัชได้เป็นเอกอัครราชทูตประจำสหราชอาณาจักร และวิลเลียม เวิร์ตได้สืบทอดตำแหน่งต่อจากเขาในฐานะอัยการสูงสุด^{[ 90 ]}ยกเว้นคราวนินชีลด์ ผู้ได้รับการแต่งตั้งในคณะรัฐมนตรีชุดแรกของมอนโรคนอื่นๆ ยังคงอยู่ในตำแหน่งตลอดช่วงที่เหลือของการดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีของเขา^{[ 91 ]}

ตามที่นักประวัติศาสตร์ William Earl Weeks กล่าวไว้ว่า "Monroe ได้พัฒนากลยุทธ์ที่ครอบคลุมโดยมีเป้าหมายเพื่อขยายสหภาพออกไปภายนอกพร้อมกับเสริมสร้างความแข็งแกร่งภายใน" เขาขยายการค้าและสร้างความสงบสุขกับความสัมพันธ์กับบริเตนใหญ่ในขณะที่ขยายสหรัฐอเมริกาโดยแลกกับจักรวรรดิสเปน ซึ่งเขาได้ฟลอริดาและการยอมรับพรมแดนข้ามทวีป เมื่อเผชิญกับการแตกแยกของฉันทามติในการขยายอำนาจเกี่ยวกับประเด็นทาส ประธานาธิบดีพยายามให้การรับประกันแก่ทั้งภาคเหนือและภาคใต้ว่าการขยายอำนาจในอนาคตจะไม่ทำให้ดุลอำนาจระหว่างรัฐที่มีทาสและรัฐที่ไม่มีทาสเปลี่ยนแปลงไป ซึ่ง Weeks ตั้งข้อสังเกตว่าระบบนี้ทำให้การขยายอำนาจของอเมริกาสามารถดำเนินต่อไปได้เป็นเวลากว่าสี่ทศวรรษ^{[ 92 ]}

การเข้าซื้อกิจการฟลอริดา

ในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1817 คณะรัฐมนตรีของสหรัฐอเมริกาได้จัดการประชุมหลายครั้งเป็นเวลานานเพื่อหารือเกี่ยวกับการประกาศอิสรภาพของอดีตอาณานิคมของสเปนในอเมริกาใต้ และการโจรสลัดที่เพิ่มมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากเกาะอเมเลียการโจรสลัดบริเวณชายแดนทางใต้ติดกับฟลอริดาทวีความรุนแรงขึ้นโดยพวก密ลักลอบค้าของเถื่อน พ่อค้าทาส และโจรสลัดที่หลบหนีมาจากอาณานิคมของสเปนซึ่งประเทศแม่สูญเสียการควบคุมไป^{[ 98 ]}สเปนปฏิเสธความพยายามของอเมริกาที่จะซื้อฟลอริดามาเป็นเวลานานแล้ว จนกระทั่งปี ค.ศ. 1818 สถานการณ์อาณานิคมที่ย่ำแย่ของสเปนทำให้การยกฟลอริดาให้เป็นเรื่องที่สมเหตุสมผล สเปนอ่อนล้าจากสงครามคาบสมุทรในยุโรปและจำเป็นต้องสร้างความน่าเชื่อถือและการปรากฏตัวในอาณานิคมของตนขึ้นมาใหม่ นักปฏิวัติในอเมริกากลางและอเมริกาใต้เริ่มเรียกร้องเอกราช สเปนไม่เต็มใจที่จะลงทุนเพิ่มเติมในฟลอริดาซึ่งถูกรุกรานโดยผู้ตั้งถิ่นฐานชาวอเมริกัน และกังวลเกี่ยวกับพรมแดนระหว่าง นิ วสเปนกับสหรัฐอเมริกาด้วยการมีกำลังทหารเพียงเล็กน้อยในฟลอริดา สเปนจึงไม่สามารถยับยั้ง นักรบ เซมิโนลที่ข้ามพรมแดนเข้ามาโจมตีหมู่บ้านและฟาร์มของชาวอเมริกันเป็นประจำ รวมถึงปกป้องผู้ลี้ภัยทาสจากทางใต้จากเจ้าของทาสและพ่อค้าทาสจากทางใต้ของสหรัฐอเมริกา^{[ 99 ]}ชาวเซมิโนลยังให้ที่พักพิงแก่ทาสที่หลบหนี ซึ่งสหรัฐอเมริกาต้องการตัวกลับคืนมา^{[ 100 ]}

เพื่อตอบโต้การโจมตีของชาวเซมิโนลและการให้ความช่วยเหลือแก่ทาสที่หลบหนี มอนโรจึงสั่งให้ส่งกองทัพข้ามเข้าไปในฟลอริดาของสเปนและโจมตีชาวเซมิโนล ในการเดินทางครั้งนี้ ซึ่งนำโดยแอนดรูว์ แจ็กสันกองทัพสหรัฐฯ ได้ขับไล่ชาวเซมิโนลจำนวนมากออกจากบ้านเรือนของพวกเขา พร้อมทั้งเผาเมืองต่างๆ ของพวกเขา แจ็กสันยังยึดครองเพนซาโคลา เมืองหลวงของดินแดนสเปนได้อีกด้วยด้วยการยึดครองเพนซาโคลา แจ็กสันจึงสถาปนาการควบคุมโดยพฤตินัยของอเมริกาเหนือดินแดนทั้งหมด ในขณะที่มอนโรสนับสนุนการกระทำของแจ็กสัน สมาชิกสภาคองเกรสหลายคนวิพากษ์วิจารณ์อย่างรุนแรงในสิ่งที่พวกเขาเห็นว่าเป็นสงครามที่ไม่ได้ประกาศอย่างเป็นทางการ ด้วยการสนับสนุนจากรัฐมนตรีต่างประเทศ อดัมส์ มอนโรปกป้องแจ็กสันจากการวิพากษ์วิจารณ์ทั้งในประเทศและต่างประเทศ และสหรัฐอเมริกาเริ่มการเจรจากับสเปน^{[ 100 ] [ 101 ] [ 102 ]}ต่อมามอนโรได้กำหนดจุดยืนอย่างเป็นทางการของรัฐบาลในจดหมายจากอดัมส์ถึงเอกอัครราชทูตสเปนหลุยส์ เดอ โอนิสซึ่งเขาได้แก้ไขโดยการลบเหตุผลทั้งหมดสำหรับการกระทำของแจ็กสันออกไป เขายังเน้นย้ำว่าถึงแม้แจ็กสันจะทำเกินคำสั่ง แต่เขาก็ได้ประเมินสถานการณ์ใหม่โดยอาศัยข้อมูลที่ไม่เคยทราบมาก่อน ณ ที่เกิดสงคราม^{[ 103 ]}

สเปนเผชิญกับการก่อกบฏในอาณานิคมอเมริกาของตนทั้งหมด และไม่สามารถปกครองหรือปกป้องฟลอริดาได้ ในวันที่ 22 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1819 สเปนและสหรัฐอเมริกาได้ลงนามในสนธิสัญญาอดัมส์-โอนิสซึ่งยกฟลอริดา ให้แก่สเปน เพื่อแลกกับการที่สหรัฐอเมริกาจะรับผิดชอบค่าเสียหายของพลเมืองอเมริกันต่อสเปนเป็นจำนวนเงินไม่เกิน 5,000,000 ดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ145 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ในปี 2024 ) สนธิสัญญานี้ยังกำหนดเขตแดนระหว่างดินแดนของสเปนและอเมริกาในทวีปอเมริกาเหนือ โดยเริ่มจากปากแม่น้ำซาบีนเส้นเขตแดนลากไปตามแม่น้ำนั้นจนถึงเส้นละติจูดที่ 32 จากนั้นไป ทางเหนือถึงแม่น้ำเรด แล้วลาก ไปตามแม่น้ำนั้นจนถึงเส้นลองจิจูดที่ 100ไปทางเหนือถึงแม่น้ำอาร์คันซอแล้วลากไปตามแม่น้ำนั้นจนถึงต้นกำเนิด จากนั้นไป ทางเหนือถึงเส้นละติจูดที่ 42 แล้ว ลากไปตามเส้นนั้นจนถึงมหาสมุทรแปซิฟิกสหรัฐอเมริกาสละสิทธิ์เรียกร้องใดๆ ทางตะวันตกและทางใต้ของเขตแดนนี้ ( เท็กซัส นิวเม็กซิโก แอริโซนา แคลิฟอร์เนีย โคโลราโด ยูทาห์ เนวาดา ) ดังนั้นสเปนจึงสละสิทธิ์ใดๆ ที่ตนมีในดินแดนตะวันตกเฉียงเหนือ ( ดินแดนโอเรกอน ) ^{[ 104 ]} 

หลักการมอนโร

ในเดือนมกราคม ค.ศ. 1821 อดัมส์ได้แสดงความคิดเป็นครั้งแรกว่าทวีปคู่ของอเมริกาควรปิดกั้นการล่าอาณานิคมเพิ่มเติมจากมหาอำนาจต่างชาติ ความคิดนี้ซึ่งต่อมาได้รับการยอมรับโดยมอนโร ได้รับอิทธิพลจากสนธิสัญญาอดัมส์-โอนิส และการเจรจาเกี่ยวกับข้อพิพาทชายแดนในดินแดนโอเรกอน อดัมส์เน้นย้ำว่าการล่าอาณานิคมเพิ่มเติมในอเมริกา ยกเว้นแคนาดา ควรอยู่ในมือของชาวอเมริกันเอง ซึ่งต่อมากลายเป็นหลักการในการบริหารของมอนโร หลังจากที่การปฏิวัติสเปนในปี ค.ศ. 1820สิ้นสุดลงโดยฝรั่งเศส รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม คาลฮูน และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงต่างประเทศของอังกฤษจอร์จ แคนนิงได้เตือนมอนโรว่ามหาอำนาจยุโรปอาจตั้งใจที่จะแทรกแซงในอเมริกาใต้ ซึ่งเพิ่มแรงกดดันให้เขาต้องออกมาพูดเกี่ยวกับอนาคตของซีกโลกตะวันตก^{[ 108 ]}

ชาวอังกฤษยังมีความสนใจอย่างมากในการรับประกันการสิ้นสุดของลัทธิอาณานิคมของสเปน พร้อมด้วยข้อจำกัดทางการค้าทั้งหมด ที่ ลัทธิพาณิชยนิยมกำหนดไว้ ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2466 ริชาร์ด รัช รัฐมนตรีอเมริกันประจำลอนดอน ได้ติดต่อกับแคนนิงเพื่อหาจุดยืนร่วมกันเกี่ยวกับการแทรกแซงของฝรั่งเศสในอเมริกาใต้ เมื่อมอนโรได้รับจดหมายฉบับนี้ ซึ่งไม่ได้ให้ผลลัพธ์ที่เป็นรูปธรรมใดๆ ในช่วงกลางเดือนตุลาคม พ.ศ. 2466 ปฏิกิริยาแรกของเขาคือการยอมรับข้อเสนอของอังกฤษ^{[ 109 ]}อดัมส์คัดค้านการร่วมมือกับบริเตนใหญ่อย่างรุนแรง โดยอ้างว่าแถลงการณ์แบบทวิภาคีอาจจำกัดการขยายตัวของสหรัฐอเมริกาในอนาคต เขายังโต้แย้งว่าอังกฤษไม่ได้มุ่งมั่นที่จะรับรองสาธารณรัฐลาตินอเมริกา และต้องมีแรงจูงใจในการขยายอำนาจจักรวรรดิด้วยตนเอง^{[ 110 ]}

สองเดือนต่อมา แถลงการณ์ทวิภาคีที่เสนอโดยอังกฤษกลายเป็นการประกาศฝ่ายเดียวของสหรัฐอเมริกา ในขณะที่มอนโรคิดว่าสเปนไม่น่าจะฟื้นฟูอาณาจักรอาณานิคมของตนเองได้ แต่เขาก็เกรงว่าฝรั่งเศสหรือพันธมิตรศักดิ์สิทธิ์อาจพยายามเข้าควบคุมดินแดนที่เคยเป็นของสเปน^{[ 105 ]}ในวันที่ 2 ธันวาคม ค.ศ. 1823 ในสุนทรพจน์ประจำปีต่อสภาคองเกรส มอนโรได้กล่าวถึงสิ่งที่ต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อหลักการมอนโร เขาได้ย้ำนโยบายความเป็นกลางแบบดั้งเดิมของสหรัฐอเมริกาเกี่ยวกับสงครามและความขัดแย้งในยุโรปเป็นอันดับแรก จากนั้นเขาก็ประกาศว่าสหรัฐอเมริกาจะไม่ยอมรับการล่าอาณานิคมใหม่ของประเทศใดๆ โดยอดีตผู้ปกครองชาวยุโรป แม้ว่าเขาจะยืนยันว่าจะไม่แทรกแซงอาณานิคมของยุโรปที่มีอยู่แล้วในทวีปอเมริกา^{[ 111 ]}เขากล่าวว่าประเทศในยุโรปไม่ควรพิจารณาซีกโลกตะวันตกให้เปิดรับการล่าอาณานิคมใหม่ ซึ่งเป็นการโจมตีรัสเซียเป็นหลัก ซึ่งกำลังพยายามขยายอาณานิคมของตนบนชายฝั่งแปซิฟิกตอนเหนือ^{[ 95 ] [ 106 ]}

มอนโรเป็นประธานาธิบดีคนแรกที่เดินทางไปเยือนอเมริกาตะวันตกและมอบหมายให้รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม คาลฮูน รับผิดชอบดูแลภูมิภาคนี้ เพื่อป้องกันการโจมตีอย่างไม่หยุดยั้งต่อถิ่นฐานของชนพื้นเมืองอเมริกันที่เกิดขึ้นควบคู่ไปกับการขยายตัวไปทางตะวันตกอย่างต่อเนื่อง เขาจึงสนับสนุนการแบ่งพื้นที่ระหว่างดินแดนของรัฐบาลกลางและเทือกเขาร็อกกี้และมอบให้แก่ชนเผ่าต่างๆ เพื่อการตั้งถิ่นฐาน แต่ละเขตจะมีรัฐบาลพลเรือนและระบบโรงเรียน ในสุนทรพจน์ต่อรัฐสภาเมื่อวันที่ 30 มีนาคม ค.ศ. 1824 มอนโรสนับสนุนการย้ายถิ่นฐานของชนพื้นเมืองอเมริกันที่อาศัยอยู่ในดินแดนของสหรัฐอเมริกาไปยังดินแดนที่อยู่นอกเขตแดนตะวันตก ซึ่งพวกเขาสามารถดำเนินชีวิตตามวิถีบรรพบุรุษต่อไปได้^{[ 143 ]}อย่างไรก็ตาม เขามีความกังวลเช่นเดียวกับแจ็กสันและคาลฮูนเกี่ยวกับชนชาติอินเดียนที่มีอำนาจอธิปไตย โดยเชื่อว่าชนชาติเหล่านี้เป็นอุปสรรคต่อการพัฒนาในอนาคตของตะวันตก เช่นเดียวกับวอชิงตันและเจฟเฟอร์สัน เขาปรารถนาที่จะนำเสนอประโยชน์ของวัฒนธรรมอเมริกันและอารยธรรมตะวันตกแก่ชนพื้นเมืองเพื่อประโยชน์ของพวกเขาเอง รวมถึงเพื่อช่วยพวกเขาจากการสูญพันธุ์^{[ 144 ]}

มอนโรประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมัยที่สองตั้งแต่เนิ่นๆ ในการประชุมพรรครีพับลิกันเมื่อวันที่ 8 เมษายน ค.ศ. 1820 สมาชิกทั้ง 40 คนลงมติเป็นเอกฉันท์ว่าจะไม่เสนอชื่อผู้สมัครฝ่ายตรงข้ามกับมอนโร การล่มสลายของพรรคเฟเดอราลิสต์ทำให้มอนโรไม่มีฝ่ายค้านที่จัดตั้งขึ้นเมื่อสิ้นสุดวาระแรกของเขา และเขาลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่โดยไม่มีคู่แข่ง^{[ 145 ]}เป็นประธานาธิบดีเพียงคนเดียวนอกเหนือจากวอชิงตันที่ทำเช่นนั้น ผู้เลือกตั้งคนเดียวจากนิวแฮมป์เชอร์วิลเลียม พลู เมอร์ ลงคะแนนให้จอห์น ควินซี อดัมส์ป้องกันไม่ให้มีการลงคะแนนเป็นเอกฉันท์ในคณะผู้เลือกตั้ง^{[ 145 ]}เขาทำเช่นนั้นเพราะเขาคิดว่ามอนโรไม่มีความสามารถ ต่อมาในศตวรรษนั้น มีเรื่องเล่าว่าเขาลงคะแนนเสียงคัดค้านเพื่อให้จอร์จ วอชิงตันได้รับเกียรติจากการเลือกตั้งอย่างเป็นเอกฉันท์ พลูเมอร์ไม่เคยกล่าวถึงวอชิงตันในสุนทรพจน์ของเขาที่อธิบายการลงคะแนนของเขาต่อผู้เลือกตั้งคนอื่นๆ ในนิวแฮมป์เชอร์^{[ 146 ]}แม้จะได้รับการสนับสนุนอย่างกว้างขวางในการเลือกตั้งประธานาธิบดี แต่ Monroe ก็มีผู้สนับสนุนที่ภักดีเพียงไม่กี่คน และมีอิทธิพลน้อยมากในสภาคองเกรสแห่งสหรัฐอเมริกาชุดที่ 17 ที่มา จากการเลือกตั้งคู่ ขนาน^{[ 136 ]}

แม้ว่าจะมีอายุมากแล้วและร่างกายอ่อนแอลงอย่างเห็นได้ชัดจากอุบัติเหตุม้าในปี พ.ศ. 2361 ^{[ 154 ]}มอนโรก็ยังได้รับเลือกเป็นผู้แทนในการประชุมรัฐธรรมนูญเวอร์จิเนีย พ.ศ. 2462-2473เขาเป็นหนึ่งในผู้แทนสี่คนที่ได้รับเลือกจากเขตวุฒิสภาซึ่งประกอบด้วยเขตบ้านเกิดของเขาในลูดูนและเคาน์ตีแฟร์แฟ็กซ์^{[ 155 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2462 เขาได้รับเลือกจากที่ประชุมให้ดำรงตำแหน่งประธานการประชุม จนกระทั่งสุขภาพที่ทรุดโทรมทำให้เขาต้องถอนตัวในวันที่ 8 ธันวาคม หลังจากนั้นฟิลิป พี. บาร์เบอร์จากเคาน์ตีออเรนจ์ก็ได้รับเลือกเป็นประธานการประชุม^{[ 156 ]}

ไม่นานก่อนที่เขาจะเสียชีวิต มอนโรได้รับความสูญเสียครั้งใหญ่เมื่อจอร์จ เฮย์ ลูกเขยและที่ปรึกษาคนสนิทของเขาเสียชีวิตเมื่อวันที่ 21 กันยายน พ.ศ. 2473 และภรรยาของเขา เอลิซาเบธ ก็เสียชีวิตในอีกสองวันต่อมา^{[ 157 ]}หลังจากเอลิซาเบธเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2473 มอนโรย้ายไปอยู่ที่ 63 ถนนพรินซ์ ที่ลาฟาแยตเพลส^{[ 158 ]}ในนครนิวยอร์กเพื่ออาศัยอยู่กับมาเรีย เฮสเตอร์ มอนโร กูเวอร์เนอร์ ลูกสาวของเขา ซึ่งแต่งงานกับซามูเอล แอล . กูเวอร์เนอร์ บุตรชายของนิโคลัส กูเวอร์เนอ ร์ ^{[ 159 ]}

เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม ค.ศ. 1831 มอนโรเสียชีวิตด้วย โรคหัวใจล้มเหลวและวัณโรคเมื่ออายุ 73 ปีกลายเป็นประธานาธิบดีคนที่สามที่เสียชีวิตในวันประกาศอิสรภาพ การเสียชีวิตของเขาเกิดขึ้น 55 ปีหลังจากที่สหรัฐอเมริกาประกาศอิสรภาพ และ 5 ปีหลังจากที่จอห์น อดัมส์และโทมัส เจฟเฟอร์สันเสียชีวิต เดิมทีศพของมอนโรถูกฝังไว้ที่สุสานของตระกูลกูเวอร์เนอร์ในสุสานมาร์เบิลแห่งนครนิวยอร์ก 27 ปีต่อมา ในปี ค.ศ. 1858 ศพของเขาถูกย้ายไปฝังใหม่ที่วงกลมประธานาธิบดีในสุสานฮอลลีวูดในริชมอนด์ รัฐเวอร์จิเนียสุสานเจมส์ มอนโรเป็น สถานที่ สำคัญทางประวัติศาสตร์แห่งชาติ ของสหรัฐอเมริกา ^{[ 160 ]}

มอนโรได้รับการเข้าพิธีเป็นสมาชิกฟรีเมสันเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน ค.ศ. 1775 ที่วิลเลียมส์เบิร์ก ลอดจ์ หมายเลข 6 เมืองวิลเลียมส์เบิร์ก รัฐเวอร์จิเนียขณะอายุ 17 ปี ระหว่างที่เขากำลังศึกษาอยู่ที่วิทยาลัยวิลเลียมแอนด์แมรี เขายังคงเป็นสมาชิกฟรีเมสันอย่างต่อเนื่องจนถึงอย่างน้อยปี ค.ศ. 1786 ^{[ 161 ]}

นักประวัติศาสตร์ Bliss Isely ตั้งข้อสังเกตว่า "เมื่อพูดถึงความคิดของ Monroe เกี่ยวกับศาสนา เรารู้น้อยกว่าประธานาธิบดีคนอื่นๆ" ไม่มีจดหมายฉบับใดที่เขาได้กล่าวถึงความเชื่อทางศาสนาของเขาหลงเหลืออยู่ และเพื่อน ครอบครัว หรือผู้ร่วมงานของเขาก็ไม่ได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับความเชื่อของเขาเช่นกัน จดหมายที่ยังหลงเหลืออยู่ เช่น จดหมายที่เขียนขึ้นหลังจากการเสียชีวิตของลูกชายของเขา ก็ไม่มีการกล่าวถึงศาสนา^{[ 162 ]}

มอนโรได้รับการเลี้ยงดูในครอบครัวที่นับถือศาสนาคริสต์นิกายเชิร์ชออฟอิงแลนด์ซึ่งเป็นศาสนาประจำรัฐในเวอร์จิเนียก่อนการปฏิวัติ เมื่อเป็นผู้ใหญ่ เขาเข้าร่วม โบสถ์ นิกายเอพิสโคปัลนักประวัติศาสตร์บางคนมองเห็น "แนวโน้มแบบเทวนิยม" ในการอ้างอิงถึงพระเจ้าที่ไม่เป็นบุคคลเพียงไม่กี่ครั้งของเขา^{[ 163 ]}ต่างจากเจฟเฟอร์สัน มอนโรแทบไม่เคยถูกกล่าวหาว่าเป็นผู้ไม่เชื่อในพระเจ้าหรือผู้ไม่ศรัทธา ในปี 1832 เจมส์ เรนวิค วิลสัน รัฐมนตรีของ นิกายเพรสไบทีเรียนปฏิรูปในอัลบานี รัฐนิวยอร์ก วิพากษ์วิจารณ์มอนโรว่า "ใช้ชีวิตและตายเหมือนนักปรัชญาเอเธนส์ชั้นสอง" ^{[ 164 ]}

มอนโรเป็นเจ้าของ ทาสหลายสิบคนเขานำทาสหลายคนไปด้วยที่วอชิงตันเพื่อรับใช้ที่ทำเนียบขาวตั้งแต่ปี 1817 ถึง 1825 ซึ่งเป็นเรื่องปกติของประธานาธิบดีคนอื่นๆ ที่เป็นเจ้าของทาส^{[ 165 ]}มอนโรขายไร่ขนาดเล็กของเขาในเวอร์จิเนียในปี 1783 เพื่อเข้าสู่วงการกฎหมายและการเมือง แม้ว่าเขาจะเป็นเจ้าของทรัพย์สินหลายแห่งตลอดช่วงชีวิตของเขา แต่ไร่ของเขาก็ไม่เคยทำกำไรได้เลย แม้ว่าเขาจะเป็นเจ้าของที่ดินและทาสจำนวนมาก และเก็งกำไรในอสังหาริมทรัพย์ แต่เขาก็แทบจะไม่เคยอยู่ที่ไร่เพื่อดูแลการดำเนินงานเลย ผู้ดูแลปฏิบัติต่อทาสอย่างโหดร้ายเพื่อบังคับให้ผลิต แต่ไร่ก็แทบจะไม่คุ้มทุน มอนโรเป็นหนี้จากการใช้ชีวิตที่ฟุ่มเฟือยและแพง และมักจะขายทรัพย์สิน (รวมถึงทาส) เพื่อชำระหนี้^{[ 166 ]}แรงงานของทาสจำนวนมากของมอนโรยังถูกนำมาใช้เพื่อเลี้ยงดูลูกสาวและลูกเขยของเขา รวมถึงแอนดรูว์ น้องชายที่ไม่เอาไหน และเจมส์ ลูกชายของเขาด้วย^{[ 167 ]}

เมื่อมอนโรดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐเวอร์จิเนียในปี ค.ศ. 1800 ทาสหลายร้อยคนจากเวอร์จิเนียวางแผนที่จะลักพาตัวเขา ยึดริชมอนด์และเจรจาเพื่ออิสรภาพของพวกเขาแผนการสมคบคิดของทาสของกาเบรียลถูกเปิดเผย^{[ 168 ]}มอนโรเรียกกำลังทหารออกมา หน่วยลาดตระเวนทาสจับกุมทาสบางคนที่ถูกกล่าวหาว่ามีส่วนเกี่ยวข้องในไม่ช้า ซิดเบอรีกล่าวว่าการพิจารณาคดีบางคดีมีมาตรการบางอย่างเพื่อป้องกันการละเมิด เช่น การแต่งตั้งทนายความ แต่การพิจารณาคดีเหล่านั้น "แทบจะไม่ 'ยุติธรรม'" กฎหมายทาสป้องกันไม่ให้ทาสได้รับการปฏิบัติเหมือนคนผิวขาว และพวกเขาได้รับการพิจารณาคดีอย่างรวดเร็วโดยไม่มีคณะลูกขุน^{[ 169 ]}มอนโรมีอิทธิพลต่อสภาบริหารให้ให้อภัยโทษและขายทาสบางคนแทนที่จะแขวนคอพวกเขา^{[ 170 ]}

นักประวัติศาสตร์กล่าวว่าศาลเวอร์จิเนียได้ประหารชีวิตทาสระหว่าง 26 ถึง 35 คน ไม่มีทาสคนใดที่ถูกประหารชีวิตได้ฆ่าคนผิวขาว เพราะการก่อจลาจลถูกปราบปรามก่อนที่จะเริ่มต้น^{[ 171 ]}ทาสอีก 50 คนที่ถูกกล่าวหาว่ามีส่วนร่วมในการก่อกบฏที่วางแผนไว้ได้รับการละเว้นโทษ อันเป็นผลมาจากการอภัยโทษ การพ้นผิด และการลดหย่อนโทษ เหตุผลหนึ่งคืออิทธิพลของจดหมายที่มอนโรได้รับจากโทมัส เจฟเฟอร์สันซึ่งขอร้องให้แสดงความเมตตา โดยบอกเขาว่า "รัฐอื่นๆ และโลกโดยรวมจะประณามเราตลอดไป หากเราปล่อยให้หลักการแก้แค้นเข้ามาครอบงำ หรือก้าวไปไกลเกินกว่าความจำเป็นอย่างแท้จริง พวกเขาไม่อาจมองข้ามสิทธิของทั้งสองฝ่าย และเป้าหมายของฝ่ายที่ไม่ประสบความสำเร็จ" มีเพียงเจ็ดคนเท่านั้นที่ถูกประหารชีวิตหลังจากมอนโรได้รับจดหมายของเจฟเฟอร์สัน^{[ 172 ]}

ในระหว่างที่มอนโรดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีในสหราชอาณาจักรวิลเลียม วิลเบอร์ฟอร์ซ นักต่อต้านการค้าทาสตัวยงและสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรของอังกฤษ ได้ส่งจดหมายถึงมอนโรเพื่อขอให้เขายืนยันหรือปฏิเสธข่าวลือที่เขาได้ยินเกี่ยวกับการที่สภาคองเกรสฟื้นฟูการค้าทาส (ซึ่งคำตอบของมอนโรได้สูญหายไปแล้ว แต่เข้าใจกันว่าเขาปฏิเสธว่าไม่มีเหตุการณ์เช่นนั้นเกิดขึ้น) ^{[ 173 ]}หลังจากนั้น มอนโรและวิลเบอร์ฟอร์ซได้ติดต่อกันเป็นระยะ โดยวิลเบอร์ฟอร์ซถามมอนโรเกี่ยวกับสภาพของทาสทางใต้ และมอนโรชื่นชมงานเขียนของวิลเบอร์ฟอร์ซเกี่ยวกับการต่อต้านการค้าทาส^{[ 173 ]}

ตลอดช่วงเวลาที่ดำรงตำแหน่งประธานาธิบดี มอนโรยังคงเชื่อมั่นว่าการเป็นทาสนั้นผิด และสนับสนุนการปลดปล่อยทาสโดยเอกชน แต่ในขณะเดียวกันเขาก็ยืนยันว่าความพยายามใดๆ ในการส่งเสริมการปลดปล่อยทาสจะก่อให้เกิดปัญหามากขึ้น มอนโรเชื่อว่าการเป็นทาสได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของชีวิตในภาคใต้ไปแล้ว และจะสามารถขจัดออกไปได้ก็ต่อเมื่อเป็นไปตามพระประสงค์ของพระเจ้าเท่านั้น เช่นเดียวกับเจ้าของทาสในภาคใต้ตอนบนอีกหลายคน มอนโรเชื่อว่าจุดประสงค์หลักของรัฐบาลคือการสร้าง "ความสงบสุขภายในประเทศ" ให้แก่ทุกคน

เช่นเดียวกับเจ้าของไร่ทางตอนใต้ของสหรัฐฯ อีกหลายคน เขาก็เชื่อว่าจุดประสงค์หลักของรัฐบาลคือการเสริมสร้างอำนาจให้แก่เจ้าของไร่เช่นตัวเขาเอง เขากังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยของประชาชนในสหรัฐอเมริกาในช่วงยุคแห่งการปฏิวัติรุนแรงในสองด้าน ด้านแรกคือสงครามชนชั้นที่อาจเกิด ขึ้นได้เช่นเดียวกับ การปฏิวัติฝรั่งเศสซึ่งชนชั้นเจ้าของทรัพย์สินถูกกำจัดอย่างไม่เลือกหน้าด้วยความรุนแรงของฝูงชนและการพิจารณาคดีก่อนกำหนด และด้านที่สองคือสงครามเชื้อชาติที่อาจเกิดขึ้นได้เช่นเดียวกับการปฏิวัติเฮติซึ่งคนผิวดำ คนผิวขาว และคนเชื้อชาติผสมถูกสังหารอย่างไม่เลือกหน้าเมื่อเหตุการณ์ต่างๆ เกิดขึ้นที่นั่น

ในฐานะประธานการประชุมร่างรัฐธรรมนูญของเวอร์จิเนียในฤดูใบไม้ร่วงปี 1829 มอนโรได้ย้ำความเชื่อของเขาว่าการเป็นทาสเป็นภัยพิบัติซึ่งแม้ในฐานะอาณานิคมของอังกฤษ เวอร์จิเนียก็พยายามที่จะกำจัด “ต้นกำเนิดของประชากรทาสของเรามาจากไหน?” เขาถามอย่างมีนัยสำคัญ “ความชั่วร้ายเริ่มต้นขึ้นเมื่อเราอยู่ในรัฐอาณานิคมของเรา แต่สภานิติบัญญัติอาณานิคมของเราได้ผ่านกฎหมายห้ามการนำเข้าทาสเพิ่มเติมเข้ามาในอาณานิคม กฎหมายเหล่านี้ถูกปฏิเสธโดยพระมหากษัตริย์” สร้างความผิดหวังให้กับผู้สนับสนุนสิทธิของรัฐ เขาเต็มใจที่จะรับความช่วยเหลือทางการเงินจากรัฐบาลกลางเพื่อปลดปล่อยและส่งทาสที่ได้รับการปลดปล่อยไปยังประเทศอื่น ๆ ในการประชุม มอนโรได้กล่าวแถลงการณ์สาธารณะครั้งสุดท้ายเกี่ยวกับการเป็นทาส โดยเสนอให้เวอร์จิเนียปลดปล่อยและเนรเทศทาสของตนด้วย “ความช่วยเหลือจากสหภาพ” ^{[ 174 ]}

มอนโรว์มีบทบาทในสมาคมการตั้งอาณานิคมอเมริกันซึ่งสนับสนุนการจัดตั้งอาณานิคมนอกสหรัฐอเมริกาสำหรับชาวแอฟริกันอเมริกันที่ได้รับการปลดปล่อย สมาคมนี้ช่วยส่งทาสที่ได้รับการปลดปล่อยหลายพันคนไปยังอาณานิคมใหม่ของไลบีเรียในแอฟริกาตั้งแต่ปี 1820 ถึง 1840 เจ้าของทาสเช่นมอนโรว์และแอนดรูว์ แจ็กสันต้องการป้องกันไม่ให้คนผิวดำที่ได้รับการปลดปล่อยยุยงให้ทาสในภาคใต้ก่อกบฏ เมืองหลวงของไลบีเรียมอนโรเวียได้รับการตั้งชื่อตามประธานาธิบดีมอนโรว์^{[ 175 ]}

ผลสำรวจความคิดเห็นของนักประวัติศาสตร์และนักวิทยาศาสตร์การเมืองมักจัดอันดับ ให้ มอนโรเป็นประธานาธิบดีที่เหนือกว่าค่าเฉลี่ย^{[ 176 ] [ 177 ]}มอนโรดำรงตำแหน่งในช่วงที่สหรัฐอเมริกาเริ่มหันเหความสนใจจากกิจการยุโรปและหันมาสนใจประเด็นภายในประเทศมากขึ้น ในสมัยที่เขาดำรงตำแหน่งประธานาธิบดี สหรัฐอเมริกาได้แก้ไขปัญหาเขตแดนที่ยืดเยื้อมานานหลายเรื่องผ่านการประนีประนอมกับอังกฤษและการได้มาซึ่งฟลอริดา มอนโรยังช่วยคลี่คลายความตึงเครียดระหว่างภูมิภาคต่างๆ ผ่านการสนับสนุนข้อตกลงมิสซูรีและโดยการแสวงหาการสนับสนุนจากทุกภูมิภาคของประเทศ^{[ 178 ]}นักวิทยาศาสตร์การเมือง เฟรด กรีนสไตน์ โต้แย้งว่ามอนโรเป็นผู้บริหารที่มีประสิทธิภาพมากกว่าประธานาธิบดีคนก่อนๆ ที่มีชื่อเสียงบางคน รวมถึงแมดิสันและจอห์น อดัมส์^{[ 179 ]}

เมืองหลวงของไลบีเรียมีชื่อว่ามอนโรเวีย ซึ่งตั้งชื่อ ตามมอนโรว์ นับเป็นเมืองหลวงแห่งเดียวของประเทศนอกเหนือจากวอชิงตัน ดี.ซี.ที่ตั้งชื่อตามประธานาธิบดีสหรัฐฯ มอนโรว์เป็นที่มาของชื่อเขตปกครองมอนโรว์ 17 แห่ง ^{[ 180 ]}มอนโรว์ เมน , มอนโรว์ มิชิแกน , มอนโรว์ จอร์เจีย , มอนโรว์ คอนเนตทิคัต , เขตปกครองมอนโรว์ทั้งสองแห่งในนิวเจอร์ซีย์และป้อมมอนโรว์ล้วนตั้งชื่อตามเขา มอนโรว์ปรากฏอยู่บนธนบัตรและแสตมป์ของสหรัฐฯ รวมถึงแสตมป์ไปรษณีย์ลิเบอร์ตี้5เซนต์ ของ ไปรษณีย์สหรัฐฯ ปี 1954 ^{[ 181 ]}

มอนโรเป็นประธานาธิบดีสหรัฐคนสุดท้ายที่สวมวิกผมผงที่มัดเป็นหาง ม้า หมวกสามเหลี่ยมและกางเกงขาสั้นถึงเข่าตามแบบฉบับปลายศตวรรษที่ 18 [ ^{182 ] [ 183 ] ทำให้}เขาได้รับฉายาว่า "หมวกทรงสูงใบสุดท้าย" นอกจากนี้เขายังเป็นประธานาธิบดีคนสุดท้ายที่ไม่เคยถูกถ่ายรูปอีกด้วย^{[ 184 ]}

การมีส่วนร่วมของมอนโรในเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์สามเหตุการณ์ได้รับการจารึกไว้ การมีส่วนร่วมของเขาในการข้ามแม่น้ำเดลาแวร์ของจอร์จ วอชิงตันในปี 1776 ได้รับการจารึกไว้ในภาพวาดWashington Crossing the Delaware ของ เอ็มมานูเอล ลอย ท์เซในปี 1851 และการมีส่วนร่วมของเขาในยุทธการเทรนตัน ในปี 1776 รวมถึงการลาออกจากตำแหน่งผู้บัญชาการสูงสุดของกองทัพภาคพื้นทวีปของจอร์ จ วอชิงตัน ในปี 1783 ได้รับการจารึกไว้ในภาพวาดThe Capture of the Hessians at Trenton, December 26, 1776และGeneral George Washington Resigning His Commission ของจอห์น ทรัมบูลตามลำดับ^{[ 185 ]}

• Preston, Daniel, บรรณาธิการ. เอกสารของเจมส์ มอนโร: จดหมายและเอกสารที่คัดเลือก (6 เล่ม, 2006 ถึง 2017) ฉบับวิชาการหลัก; อยู่ระหว่างดำเนินการ โดยครอบคลุมถึงปี 1814
• งานเขียนของเจมส์ มอนโรเรียบเรียงโดย สแตนิสลอว์ เมอร์เรย์ แฮมิลตัน จำนวน 7 เล่ม (ค.ศ. 1898–1903) ฉบับออนไลน์ที่ Internet Archive