ในปี พ.ศ. 2518 วินสโตนได้รับบทบาทการแสดงอาชีพครั้งแรกในละครเรื่อง What a Crazy Worldที่โรงละคร Theatre Royal , Stratfordในลอนดอน^{[ 15 ]}หนึ่งในการปรากฏตัวทางโทรทัศน์ครั้งแรกของเขาคือในตอน "Loving Arms" ของซีรีส์ตำรวจยอดนิยมเรื่องThe Sweeneyใน ปี พ.ศ. 2519 ^{[ 16 ]}ซึ่งเขาได้รับเครดิตในชื่อ "Raymond Winstone" (เช่นเดียวกับในWhat a Crazy World ^{[ 15 ]} ) และรับบทเล็กๆ เป็นอันธพาลหนุ่มนิรนาม

วินสโตนเข้ารับการออดิชั่นสำหรับ ละคร Scum (1979) ของAlan Clarke ทาง BBC เนื่องจาก Clarke ชอบท่าเดินแบบนักมวยที่โอ้อวดและก้าวร้าวของวินสโตน^{[ 2 ]}เขาจึงได้รับบทนี้ แม้ว่าบทนี้จะเขียนขึ้นสำหรับ ชาว กลาสโกว์ก็ตาม [ ^{6 ] ละคร}เรื่องนี้เขียนโดยRoy Mintonและกำกับโดย Clarke เป็นภาพที่โหดร้ายของสถานกักขังเยาวชนผู้กระทำผิด วินสโตนได้รับบทนำเป็นคาร์ลิน เยาวชนผู้กระทำผิดที่ต่อสู้กับทั้งผู้คุมและเพื่อนร่วมคุกเพื่อที่จะเป็น "พ่อ" ของสถานกักขัง ละครเรื่องนี้มีเนื้อหาที่รุนแรงและมักมีความรุนแรง จึงถูก BBC ตัดสินว่าไม่เหมาะสมสำหรับการออกอากาศ และไม่ได้ฉายจนกระทั่งปี 1991 ละครโทรทัศน์ที่ถูกแบนนี้ถูกถ่ายทำใหม่ทั้งหมดในปี 1979 เพื่อฉายในโรงภาพยนตร์ โดยมีนักแสดงดั้งเดิมหลายคนรับบทเดิม รวมถึงวินสโตนด้วย ในคำบรรยายประกอบ ดีวีดี Scumวินสโตนกล่าวว่าคลาร์กเป็นผู้มีอิทธิพลสำคัญต่ออาชีพของเขา และเสียใจกับการเสียชีวิตของผู้กำกับในปี 1990 จากโรคมะเร็ง^{[ 17 ]}

หลังจากแสดงในซีรีส์โทรทัศน์เรื่อง Fox (1980) ได้ไม่นาน เขาก็ได้รับบทในLadies and Gentlemen, The Fabulous Stains (1982) ^{[ 16 ]}ร่วมกับDiane LaneและLaura Dernจากนั้นเขาก็ได้แสดงในตอนเปิดเรื่องของซีซั่นที่สามของBergerac (1983) ในบทWill ScarletในRobin of Sherwood [ ^{6 ] เขา}ได้ร่วมงานกับJason Connery อีกครั้ง ในภาพยนตร์เรื่องTank Malling (1984) ซึ่งมี Amanda DonohoeและMaria Whittaker ร่วมแสดงด้วย ^{[ 16 ]}

วินสโตนได้รับเชิญให้แสดงในMr Thomas [ ^{6 ] ซึ่ง}เป็นละครที่เขียนโดยแคธี่ เบิร์ค เพื่อนและเพื่อนร่วมเมืองลอนดอนของเขา บทวิจารณ์ออกมาดี และนำไปสู่การที่วินสโตนได้รับบทร่วมกับเบิร์คใน ละครเรื่อง Nil By Mouth (1997) ของแกรี่ โอลด์แมน^{[ 16 ]}เขาได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางสำหรับการแสดงในบทบาทของชายติดเหล้าที่ทำร้ายภรรยาโดยได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล BAFTA (17 ปีหลังจากที่เขาได้รับรางวัลนักแสดงหน้าใหม่ยอดเยี่ยมจากเรื่องThat Summer ) ^{[ 16 ]}เขายังคงรับบท "คนแข็งแกร่ง" ในFaceและThe War Zone – โดยเฉพาะอย่างยิ่งเรื่องหลังเป็นที่ถกเถียงกันมาก เนื่องจากเขารับบทเป็นชายที่ข่มขืนลูกสาวของตัวเอง – แต่ความแข็งแกร่งที่เห็นได้ชัดนั้นยังทำให้เขาสามารถรับบทเป็นหนุ่มหล่อในภาพยนตร์โรแมนติก คอมเมดี้เรื่อง Fanny and ElvisและThere's Only One Jimmy Grimbleได้ ในLast Christmasเขารับบทเป็นชายที่ตายไปแล้ว ซึ่งปัจจุบันเป็นเทวดาฝึกหัด ที่กลับมาจากสวรรค์เพื่อช่วยลูกชายตัวน้อยของเขาให้รับมือกับการสูญเสีย ซึ่งเขียนบทโดยโทนี่ กราวด์ส ในปี 1995 เขาแสดงเป็นเธน ตัวละครลึกลับและน่าสงสัยในซีรีส์ตลกดราม่าเรื่องThe Ghostbusters of East Finchleyซีรีส์เรื่องนี้เขียนบทโดยกราวด์ส ซึ่งวินสโตนได้ร่วมงานกับเขาอีกครั้งในเรื่องBirths, Marriages & DeathsและOur Boyโดยเรื่องหลังทำให้เขาได้รับ รางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยม จากราชสมาคมโทรทัศน์พวกเขาร่วมงานกันอีกครั้งในปี 2006 ในเรื่องAll in the Game ซึ่งวินสโตนรับบทเป็นผู้จัดการทีมฟุตบอล เขายังแสดงในโฆษณาเบียร์ Holsten Pilsหลายชุด โดยใช้คำพูดติดตลกจากภาพยนตร์ เรื่อง Scumที่ว่า "Who's the Daddy"

ในปี 2000 วินสโตนแสดงนำร่วมกับจู๊ด ลอว์ใน ภาพยนตร์เรื่อง Love, Honour and Obey [ ^{16 ] จาก}นั้นเขาก็รับบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Sexy Beast (2001) ^{[ 6 ]}ซึ่งทำให้เขาได้รับการยกย่องอย่างมากจากผู้ชมในสหราชอาณาจักรและต่างประเทศ และทำให้เขาเป็นที่รู้จักในวงการภาพยนตร์อเมริกัน วินสโตนรับบทเป็น "แกล" โดฟ อดีตโจรที่เกษียณและแต่งงานอย่างมีความสุข ถูกลากกลับเข้าสู่โลกใต้ดินของลอนดอนโดย อดีตเพื่อนร่วมงาน โรคจิต ( เบน คิงสลีย์ซึ่งได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล ออสการ์จากการแสดงของเขา) ในปี 2000 เขาแสดงในละครเรื่องTo the Green Fields Beyondที่Donmar Warehouseซึ่งกำกับโดยแซม เมนเดสในปี 2002 เขาแสดงที่Royal Courtในบทกริฟฟินใน ละคร เรื่อง The Night Heronสองปีต่อมา เขาร่วมงานกับเควิน สเปซีย์ใน24 Hour Playsที่Old Vicซึ่งเป็นชุดการแสดงที่เขียน ฝึกซ้อม และแสดงเสร็จภายในวันเดียว

หลังจากรับบทสั้นๆ เคียงข้างเบิร์คอีกครั้งในภาพยนตร์ตลกเศร้าเรื่องThe Martins (2001) ^{[ 16 ]}เขาได้ปรากฏตัวในLast Orders (2001) ซึ่งเขาแสดงนำร่วมกับไมเคิล เคน , เฮเลน มิเรน , เดวิด เฮมมิงส์และทอม คอร์เทนีย์ต่อมา วินสโตนได้รับบทสำคัญในRipley's Game (2002) ซึ่งเป็นภาคต่อของThe Talented Mr. Ripleyโดยเขารับบทเป็นนักเลง อีกครั้ง เขาได้แสดงในLenny Blueซึ่งเป็นภาคต่อของTough Loveและภาพยนตร์สั้นเรื่อง "The Bouncer" ปัจจุบันวินสโตนเป็นที่รู้จักในระดับนานาชาติ และได้รับการคัดเลือกจากแอนโทนี มิงเกลลาให้รับบททีค หัวหน้าหน่วยรักษาความปลอดภัยในบ้านที่ชั่วร้ายในภาพยนตร์ดราม่าสงครามกลางเมืองอเมริกัน เรื่อง Cold Mountain (2003)

ตามที่นักแสดงDominic Westกล่าว Ray Winstone เป็นตัวเลือกแรกที่จะรับบท "Jimmy McNulty" ในซีรีส์The Wire ทางช่อง HBO (2002) West ระบุว่า Winstone ปฏิเสธบทนี้เพราะเขาไม่ต้องการอาศัยอยู่ในเมืองบัลติมอร์ รัฐแมริแลนด์ และบทนี้จึงตกเป็นของ West ในที่สุด^{[ 16 ]}

ในเวลานี้ วินสโตนได้ก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์ Size 9 และ Flicks ร่วมกับไมเคิล วิกส์ ตัวแทนของเขามาอย่างยาวนาน ผลงานชิ้นแรกคือShe's Goneซึ่งเขารับบทเป็นนักธุรกิจที่ลูกสาวตัวน้อยหายตัวไปในอิสตันบูล (การถ่ายทำต้องหยุดชะงักลงเนื่องจากความไม่สงบในตะวันออกกลาง) ต่อมาเขาแสดงในเรื่องJerusalemโดยรับบทเป็นกวีและผู้มีวิสัยทัศน์อย่างวิลเลียม เบลควินสโตนเปิดตัวในภาพยนตร์แอ็คชั่นเรื่องแรกในKing Arthur (2004) ^{[ 16 ]}นำแสดง โดย ไคลฟ์ โอเวนกำกับโดยอองตวน ฟูกัวและอำนวยการสร้างโดยเจอร์รี บรุคไฮเมอร์ฟูกัวยกย่องการแสดงของเขา โดยประกาศว่าเขาคือ " เดอ นีโร แห่งอังกฤษ " วินสโตนให้เสียงพากย์เป็นทหารแซมในเวอร์ชั่นภาพยนตร์ของThe Magic Roundaboutในปี 2005 เขาปรากฏตัวร่วมกับซูแรนน์ โจนส์ในละครโทรทัศน์ เรื่อง Vincent ทาง ช่อง ITVเกี่ยวกับทีมนักสืบเอกชน เขากลับมารับบทเดิมอีกครั้งในปี 2006 และได้รับรางวัลInternational Emmy เขายังรับบทเป็นตำรวจอังกฤษในศตวรรษที่ 19 ที่พยายามปราบปรามถิ่นทุรกันดาร ของออสเตรเลีย ในภาพยนตร์เรื่อง The Proposition อีกด้วย ในปี 2006 นักวิจารณ์ชาวอเมริกันRoger Ebertได้กล่าวถึง Winstone ว่าเป็น "หนึ่งในนักแสดงที่ดีที่สุดในวงการภาพยนตร์ในปัจจุบัน" ^{[ 18 ]}

การเปลี่ยนแปลงครั้งสำคัญสำหรับวินสโตนเกิดขึ้นเมื่อเขาพากย์เสียงเป็นมิสเตอร์บีเวอร์ผู้ร่าเริงในThe Chronicles of Narnia: The Lion, the Witch and the Wardrobeซึ่งออกฉายในปี 2005 เช่นกัน วินสโตนปรากฏตัวใน ภาพยนตร์ เรื่อง The Departed ของ มาร์ติน สกอร์เซซีในปี 2006 ในบทมิสเตอร์ เฟรนช์ผู้คุมกฎของ แจ็ค นิโคลสันหัวหน้าแก๊งมาเฟียชาว ไอริช นักวิจารณ์โรเจอร์ อีเบิร์ตยกย่องวินสโตนเป็นพิเศษในบรรดานักแสดงทั้งหมดของThe Departedโดยเขียนว่านักแสดง "ถ่ายทอดทุกบทพูดด้วยอำนาจของพระเจ้าที่กำลังสั่งสอนโมเสส" ^{[ 19 ]}เขาให้ การเคลื่อนไหว แบบโมชั่นแคปเจอร์และพากย์เสียงสำหรับตัวละครหลักในภาพยนตร์ เรื่อง Beowulf ของ โรเบิร์ต เซเม คิ ส จากนั้นเขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skullซึ่งออกฉายเมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2008 เขากลับมาแสดงในละครโทรทัศน์อีกครั้งในเรื่อง Compulsion ซึ่งได้รับแรงบันดาล ใจจากThe Changeling โดยออกอากาศ ^{ครั้ง}แรกในเดือนพฤษภาคม 2009 ตั้งแต่ปี 2009 วินสโตนได้เป็นพรีเซนเตอร์โฆษณาให้กับบริษัทรับพนันBet365 [ ^{20 ]}เขายังร่วมก่อตั้งธุรกิจบริหารจัดการกีฬา Integral Sports Management ในปี 2020 อีกด้วย^{[ 21 ]}

วินสโตนมีผลงานหลากหลาย ทั้งงานสร้างในฮอลลีวูดและงานสร้างภาพยนตร์อิสระงบประมาณต่ำ ในปี 2010 วินสโตนรับบทเป็นอาร์จัน แวน ดีเมนในภาพยนตร์เรื่องTrackerร่วมกับเทมูเอรา มอร์ริสัน^{[ 22 ]}เขารับบทเป็นดาริอุส เจดเบิร์ก เจ้าหน้าที่ซีไอเอ ในภาพยนตร์รีเมคเรื่อง Edge of Darknessโดยรับบทแทนโรเบิร์ต เดอ นีโร [ ^{23 ] วิน}สโตนแสดงนำในภาพยนตร์อิสระของอังกฤษเรื่องThe Hot Potato ในปี 2011 และในปีต่อมาก็แสดงนำในภาพยนตร์รีเมคเรื่อง The Sweeneyซึ่งเป็นรายการยอดนิยมในยุค 1970 (2012) ^{[ 16 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2556 ขณะที่เป็นพิธีกรรับเชิญของรายการเกมโชว์ตลกHave I Got News for Youเขาได้ก่อให้เกิดความขัดแย้งโดยกล่าวว่าสินค้าส่งออกหลักของสกอตแลนด์คือ "น้ำมัน วิสกี้ ผ้าลายสก็อต และคนจรจัด" ซึ่งนำไปสู่พาดหัวข่าวในหนังสือพิมพ์The Scotsmanที่อ้างว่า "เรย์ วินสโตนเรียกชาวสกอตว่า 'คนจรจัด' ในรายการเกมโชว์ทางทีวี" ผู้ชมได้ร้องเรียนไปยังOfcomและBBC ^{[ 24 ]}ในปี พ.ศ. 2558 เขารับบทเป็นอดีตอาชญากร จิมมี่ โรส ในThe Trials of Jimmy Roseซึ่งเป็นละครสามตอนสำหรับ ITV ในปี พ.ศ. 2549 วินสโตนปรากฏตัวในฐานะดาราในรถยนต์ราคาประหยัดในซีรีส์ที่ 8 ของรายการ Top Gear ทางช่องBBC ^{[ 25 ]}

ในปี 2015 เขาแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Gunmanร่วมกับฌอน เพนน์ซึ่งภาพยนตร์เรื่องนี้ล้มเหลวในด้านรายได้บ็อกซ์ออฟฟิศ ในปีเดียวกันนั้น วินสโตนยังได้แสดงในภาพยนตร์รีเมคเรื่องPoint Break [ ^{16 ]}ซึ่งประสบความสำเร็จในด้านรายได้บ็อกซ์ออฟฟิศในระดับหนึ่ง แม้ว่าจะถูกวิจารณ์ในแง่ลบก็ตาม^{[ 26 ] ในปี 2017}นักแสดงคนนี้ได้แสดงนำในภาพยนตร์อิสระของอังกฤษที่ได้รับคำวิจารณ์ชื่นชมเรื่องJawbone ก่อนที่จะมีภาพยนตร์ เรื่อง King of Thieves ใน ปี 2018 ซึ่งล้มเหลวทั้งในด้านคำวิจารณ์และรายได้บ็อกซ์ออฟฟิศในปี 2019 วินสโตนได้แสดงนำในภาพยนตร์ที่ล้มเหลวในด้านคำวิจารณ์เรื่องThe Queen's Corgiและภาพยนตร์ที่ล้มเหลวทั้งในด้านคำวิจารณ์และรายได้บ็อกซ์ออฟฟิศเรื่องCatsจากนั้นวินสโตนก็ได้แสดงนำในภาพยนตร์เรื่องBlack Widow ของมาร์เวล ในปี 2021 ^{[ 16 ]}เขาปรากฏตัวในบทบาทอาชญากรอาชีพ บ็อบบี้ กลาส ใน ซีรีส์แปดตอนเรื่อง The Gentlemenของกาย ริตชีซึ่งออกฉายทาง Netflix ในเดือนมีนาคม 2024 ^{[ 27 ]}ในปี 2025 วินสโตนได้รับรางวัลเกียรติยศ Heart of Sarajevo Awardในงานเทศกาลภาพยนตร์ซาราเยโวครั้งที่ 31 ^{[ 28 ]}