วอห์นมักจะเดินทางไปนิวยอร์กซิตี้พร้อมกับเพื่อนของเธอ ดอริส โรบินสัน บ่อยครั้ง ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1942 ซึ่งตอนนั้นเธออายุ 18 ปี วอห์นแนะนำให้โรบินสันเข้าร่วมการประกวดร้องเพลงสมัครเล่นที่โรงละครอพอลโล วอห์นเล่นเปียโนประกอบให้โรบินสัน ซึ่งเธอได้รับรางวัลที่สอง ต่อมาวอห์นตัดสินใจกลับไปแข่งขันในฐานะนักร้องเอง เธอร้องเพลง " Body and Soul " และชนะ—แม้ว่าวันที่ของการแสดงที่ชนะครั้งนี้จะไม่แน่นอนก็ตาม รางวัลที่วอห์นเล่าให้มาเรียนแมคพาร์ทแลนด์ฟังคือ 10 ดอลลาร์และสัญญาว่าจะได้แสดงที่อพอลโลเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ ในวันที่ 20 พฤศจิกายน 1942 เธอได้กลับไปที่อพอลโลเพื่อเปิดการแสดงให้กับเอลลา ฟิตซ์เจอรัลด์^{[ 2 ]}

ระหว่างการแสดงหนึ่งสัปดาห์ที่ Apollo วอห์นได้รับการแนะนำให้รู้จักกับเอิร์ล ไฮนส์ หัวหน้าวงและนักเปียโนแม้ว่ารายละเอียดของการแนะนำตัวนั้นจะเป็นที่ถกเถียงกันก็ตามบิลลี่ เอ็กสไตน์นักร้องของไฮนส์ในขณะนั้น ได้รับการยกย่องจากวอห์นและคนอื่นๆ ว่าได้ยินเธอที่ Apollo และแนะนำเธอให้ไฮนส์ ไฮนส์อ้างในภายหลังว่าเขาเป็นผู้ค้นพบเธอเองและเสนองานให้เธอในทันที หลังจากทดลองงานที่ Apollo ไม่นาน ไฮนส์ก็เปลี่ยนนักร้องหญิงของเขาเป็นวอห์นในวันที่ 4 เมษายน พ.ศ. 2486 ^{[ 7 ]}

วอห์นใช้เวลาที่เหลือของปี 1943 และบางส่วนของปี 1944 เดินทางไปทั่วประเทศกับวงบิ๊กแบนด์ของเอิร์ล ไฮนส์ ซึ่งมีบิลลี่ เอ็กสไตน์เป็นสมาชิก เธอได้รับการว่าจ้างในตำแหน่งนักเปียโน เพื่อให้ไฮนส์สามารถว่าจ้างเธอภายใต้ขอบเขตอำนาจของสหภาพนักดนตรี ( American Federation of Musicians ) แทนที่จะเป็นสหภาพนักร้อง ( American Guild of Variety Artists ) แต่หลังจากที่คลิฟฟ์ สมอลล์เข้าร่วมวงในตำแหน่งนักทรอมโบนและนักเปียโน หน้าที่ของเธอก็ถูกจำกัดเหลือเพียงการร้องเพลง วงของเอิร์ล ไฮนส์ในยุคนี้เป็นที่จดจำในฐานะแหล่งกำเนิดของดนตรีบีบ็อปเนื่องจากมีนักทรัมเป็ตอย่างดิซซี่ กิล เลสปี นัก แซกโซโฟนอย่างชาร์ลี พาร์คเกอร์ (เล่นแซกโซโฟนเทเนอร์แทนที่จะเป็นอัลโต) และนักทรอมโบนอย่างเบนนี่กรีน กิลเลสปีเป็นผู้เรียบเรียงดนตรีให้กับวง แม้ว่าการห้ามบันทึกเสียงในยุคนั้นโดยสหภาพนักดนตรีจะทำให้ไม่มีการบันทึกเสียงเชิงพาณิชย์ใดๆ เกิดขึ้นก็ตาม

เอ็กสไทน์ลาออกจากวงของไฮนส์ในช่วงปลายปี 1943 และก่อตั้งวงบิ๊กแบนด์กับกิลเลสปี โดยปล่อยให้ไฮนส์เป็นผู้อำนวยการด้านดนตรีของวง พาร์เกอร์เข้าร่วมกับเอ็กสไทน์ และในช่วงไม่กี่ปีต่อมา วงดนตรีประกอบด้วยจีน แอมมอนส์ , อาร์ต เบลคีย์ , ไมล์ส เดวิส , เคนนี ดอร์แฮม , เด็กซ์เตอร์ กอร์ดอนและลัคกี้ ทอมป์สันวอห์นตอบรับคำเชิญของเอ็กสไทน์ให้เข้าร่วมวงของเขาในปี 1944 ทำให้เธอมีโอกาสบันทึกเสียงครั้งแรกในวันที่ 5 ธันวาคม 1944 ในเพลง "I'll Wait and Pray" สำหรับค่ายDe Luxeนักวิจารณ์และโปรดิวเซอร์เลียวนาร์ด เฟเธอร์ขอให้เธอบันทึกเสียงในเดือนเดียวกันนั้นกับค่าย Continentalโดยร่วมกับวงเซปเต็ตที่มีดิซซี กิลเลสปี และจอร์จี อัลด์ ร่วมอยู่ด้วย เธอ ออกจากวงของเอ็กสไทน์ในช่วงปลายปี 1944 เพื่อประกอบอาชีพเดี่ยว แม้ว่าเธอจะยังคงสนิทสนมกับเอ็กสไทน์และบันทึกเสียงกับเขาบ่อยครั้ง

จอห์น มาลาไคนักเปียโนเป็นผู้ตั้งชื่อเล่น "แซสซี่" ให้กับวอห์น ซึ่งเป็นชื่อเล่นที่เข้ากับบุคลิกของเธอ เธอชอบชื่อนี้ และชื่อนี้รวมถึงชื่อย่อ "แซส" ก็ติดปากเพื่อนร่วมงานและสื่อมวลชน ในการติดต่อสื่อสารเป็นลายลักษณ์อักษร วอห์นมักสะกดชื่อว่า "แซสซี่"

วอห์นเริ่มต้นอาชีพเดี่ยวของเธอในปี 1945 โดยรับงานอิสระที่ถนน 52ในนิวยอร์กซิตี้ ที่คลับ Three Deuces, Famous Door, Downbeat และOnyx Clubเธอใช้เวลาอยู่ที่ Braddock Grill ซึ่งอยู่ติดกับโรงละคร Apollo ในฮาร์เล็ม เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 1945 เธอได้บันทึกเพลง " Lover Man " ให้กับ Guild โดยมีวงควินเท็ตที่ประกอบด้วยกิลเลสปีและพาร์เกอร์ ร่วมด้วยอัล ไฮก์ เล่น เปียโน เคอร์ ลี รัสเซลล์ เล่นดับเบิลเบส และซิด แคทเล็ตต์เล่นกลอง ต่อมาในเดือนเดียวกันนั้น เธอได้เข้าสตูดิโอ พร้อมกับวงดนตรี ของกิลเลสปี / พาร์เกอร์ ที่แตกต่างออกไปเล็กน้อยและมีขนาดใหญ่ขึ้น และบันทึกเพลงอีกสามเพลง

หลังจากได้รับเชิญจากนักไวโอลินสตัฟฟ์ สมิธให้บันทึกเพลง "Time and Again" ในเดือนตุลาคม ปี 1945 วอห์นก็ได้รับการเสนอสัญญาให้บันทึกเสียงกับค่ายเพลงมิวสิคราฟต์โดยอัลเบิร์ต มาร์กซ์ เจ้าของค่าย แม้ว่าเธอจะยังไม่ได้เริ่มบันทึกเสียงในฐานะหัวหน้าวงจนกระทั่งวันที่ 7 พฤษภาคม ปี 1946 ในช่วงเวลานั้น เธอได้บันทึกเสียงกับค่ายเพลงคราวน์และโกแธม และเริ่มแสดงเป็นประจำที่คาเฟ่โซไซตี้ ดาวน์ทาวน์ ซึ่ง เป็น คลับ ที่เปิดรับคนทุกเชื้อชาติ ใน ย่านเชอริแดนสแควร์ของนิวยอร์ก

ขณะอยู่ที่ Café Society วอห์นได้เป็นเพื่อนกับจอร์จ เทรดเวลล์ นักเป่าทรัมเป็ต ซึ่งต่อมาได้กลายเป็นผู้จัดการของเธอ เธอได้มอบหมายความรับผิดชอบด้านการกำกับดนตรีส่วนใหญ่ในการบันทึกเสียงให้กับเขา ทำให้เธอสามารถมุ่งเน้นไปที่การร้องเพลงได้ ในช่วงหลายปีต่อมา เทรดเวลล์ได้เปลี่ยนแปลงรูปลักษณ์บนเวทีของวอห์น นอกเหนือจากเสื้อผ้าและทรงผมใหม่แล้ว เธอยังได้ทำการครอบ ฟัน เพื่อปิดช่องว่างระหว่างฟันหน้าสองซี่ของเธอด้วย

ผลงานบันทึกเสียงของเธอสำหรับค่าย Musicraft ได้แก่ " If You Could See Me Now " (เขียนและเรียบเรียงโดยTadd Dameron ), " Don't Blame Me ", " I've Got a Crush on You ", " Everything I Have Is Yours " และ " Body and Soul " เนื่องจากความสัมพันธ์ทางอาชีพของ Vaughan และ Treadwell มั่นคงดี ทั้งคู่จึงแต่งงานกันในวันที่ 16 กันยายน 1946

ในปี พ.ศ. 2490 วอห์นได้แสดงในคอนเสิร์ต Cavalcade of Jazz ครั้งที่สามที่จัดขึ้นที่Wrigley Fieldในลอสแอนเจลิส ซึ่งจัดโดยLeon Hefflin, Sr.เมื่อวันที่ 7 กันยายน พ.ศ. 2490 วง The Valdez Orchestra , The Blenders, T-Bone Walker , Slim Gaillard , The Honeydrippers , Johnny Otis and his Orchestra , Woody Hermanและ The Three Blazersก็ได้แสดงในวันเดียวกันนั้นด้วย^{[ 9 ]}

ความสำเร็จในการบันทึกเสียงของ Vaughan สำหรับ Musicraft ยังคงดำเนินต่อไปตลอดปี 1947 และ 1948 การบันทึกเสียงเพลง " Tenderly " ของเธอ—ซึ่งเธอภูมิใจที่ได้เป็นคนแรกที่บันทึกเพลงแจ๊สมาตรฐานเพลง นี้ ^{[ 10 ]} —กลายเป็นเพลงป๊อปฮิตอย่างไม่คาดคิดในช่วงปลายปี 1947 การบันทึกเสียงเพลง " It's Magic " (จากภาพยนตร์ ของ Doris Day เรื่อง Romance on the High Seas ) เมื่อวันที่ 27 ธันวาคม 1947 ประสบความสำเร็จในชาร์ตเพลงในช่วงต้นปี 1948 การบันทึกเสียงเพลง " Nature Boy " ของเธอเมื่อวันที่ 8 เมษายน 1948 กลายเป็นเพลงฮิตในช่วงเวลาเดียวกับที่เวอร์ชันยอดนิยมของNat King Coleออกวางจำหน่าย เนื่องจากมีการห้ามบันทึกเสียงครั้งที่สองโดยสหภาพนักดนตรี เพลง "Nature Boy" จึงถูกบันทึกโดยใช้คณะนักร้องประสานเสียงแบบอะแคปเปลลา

การแบนของสหภาพนักดนตรีผลักดันให้ Musicraft เกือบจะล้มละลาย วอห์นใช้โอกาสจากการไม่ได้รับค่าลิขสิทธิ์ไปเซ็นสัญญากับ ค่ายเพลง Columbia ที่ใหญ่กว่า หลังจากปัญหาทางกฎหมายได้รับการแก้ไข ความสำเร็จในชาร์ตเพลงของเธอก็ยังคงดำเนินต่อไปด้วยเพลง " Black Coffee " ในช่วงฤดูร้อนปี 1949 ในช่วงที่อยู่กับ Columbia จนถึงปี 1953 เธอถูกผลักดันให้ร้องเพลงป๊อปบัลลาดเชิงพาณิชย์เกือบทั้งหมด ซึ่งหลายเพลงประสบความสำเร็จในชาร์ต ได้แก่ " That Lucky Old Sun ", "Make Believe (You Are Glad When You're Sorry)", " I'm Crazy to Love You ", " Our Very Own ", " I Love the Guy ", "Thinking of You" (ร่วมกับนักเปียโนBud Powell ), " I Cried for You ", " These Things I Offer You ", "Vanity", "I Ran All the Way Home", " Sinner or Saint ", "My Tormented Heart" และ "Time"

เธอได้รับรางวัล New Star Award จากนิตยสารEsquire ในปี 1947 รางวัลจากนิตยสาร Down Beatตั้งแต่ปี 1947 ถึง 1952 และจาก นิตยสาร Metronomeตั้งแต่ปี 1948 ถึง 1953 ความสำเร็จทั้งในด้านการบันทึกเสียงและคำวิจารณ์ที่ดีนำไปสู่โอกาสในการแสดง โดยวอห์นได้ร้องเพลงต่อหน้าผู้ชมจำนวนมากในคลับต่างๆ ทั่วประเทศในช่วงปลายทศวรรษ 1940 และต้นทศวรรษ 1950 ในฤดูร้อนปี 1949 เธอได้ปรากฏตัวครั้งแรกกับวงซิมโฟนีออร์เคสตราในงานการกุศลเพื่อวงออร์เคสตราฟิลา เดลเฟีย ในชื่อ "100 Men and a Girl" ในช่วงเวลานั้นเดฟ การ์โรเวย์ ดีเจจาก ชิคาโก ได้ตั้งฉายาให้เธออีกชื่อหนึ่งว่า "The Divine One" ซึ่งเป็นฉายาที่ติดตัวเธอไปตลอดอาชีพการงาน การปรากฏตัวทางโทรทัศน์ครั้งแรกๆ ของเธอครั้งหนึ่งคือในรายการ วาไรตี้โชว์ Stars on ParadeของDuMont (1953–54) ซึ่งเธอร้องเพลง " My Funny Valentine " และ "Linger Awhile"

ในปี 1949 เมื่อฐานะทางการเงินดีขึ้น วอห์นและเทรดเวลล์จึงซื้อบ้านสามชั้นที่ 21 ถนนเอวอน ในเมืองนิวอาร์ก โดยใช้ชั้นบนสุดในช่วงเวลาพักผ่อนที่น้อยลงเรื่อยๆ และย้ายพ่อแม่ของวอห์นไปอยู่ที่ชั้นล่างสองชั้น อย่างไรก็ตาม แรงกดดันทางธุรกิจและความขัดแย้งส่วนตัวทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างเทรดเวลล์และวอห์นเริ่มเย็นชา เทรดเวลล์จ้างผู้จัดการทัวร์เพื่อดูแลความต้องการด้านการทัวร์ของเธอ และเปิดสำนักงานจัดการในแมนฮัตตันเพื่อให้เขาสามารถทำงานกับลูกค้ารายอื่นๆ ได้

ความสัมพันธ์ของวอห์นกับโคลัมเบียเริ่มแย่ลงเมื่อเธอไม่พอใจกับผลงานเชิงพาณิชย์และความสำเร็จทางการเงินที่ไม่น่าประทับใจ เธอได้บันทึกเสียงร่วมกับวงดนตรีขนาดเล็กในปี 1950 ร่วมกับไมล์ส เดวิส และเบนนี กรีน แต่ผลงานเหล่านั้นไม่เหมือนกับผลงานที่เธอเคยบันทึกให้กับโคลัมเบีย

ในปี 1953 เทรดเวลล์ได้เจรจาทำสัญญากับวอห์นให้ทำงานกับเมอร์คิวรีโดยเธอจะบันทึกเพลงเชิงพาณิชย์ให้กับเมอร์คิวรี และเพลงแนวแจ๊สให้กับเอมาร์ซี ซึ่งเป็นบริษัทในเครือ เธอได้ร่วมงานกับโปรดิวเซอร์บ็อบ แชดและความร่วมมือของทั้งคู่ประสบความสำเร็จทั้งในเชิงพาณิชย์และศิลปะ การบันทึกเสียงครั้งแรกของเธอที่เมอร์คิวรีเกิดขึ้นในเดือนกุมภาพันธ์ 1954 เธออยู่กับเมอร์คิวรีจนถึงปี 1959 หลังจากบันทึกเสียงกับรูเล็ตต์ตั้งแต่ปี 1960 ถึง 1963 เธอก็กลับมาอยู่กับเมอร์คิวรีอีกครั้งตั้งแต่ปี 1964 ถึง 1967

ความสำเร็จเชิงพาณิชย์ของเธอที่ Mercury เริ่มต้นด้วยเพลงฮิตในปี 1954 อย่าง " Make Yourself Comfortable " ซึ่งบันทึกเสียงในช่วงฤดูใบไม้ร่วงของปี 1954 และต่อเนื่องด้วย " How Important Can It Be " (กับCount Basie ), " Whatever Lola Wants ", " The Banana Boat Song ", "You Ought to Have a Wife" และ " Misty " ความสำเร็จเชิงพาณิชย์ของเธอถึงจุดสูงสุดในปี 1959 ด้วยเพลง " Broken Hearted Melody " ซึ่งเป็นเพลงที่เธอคิดว่า "เชย" แต่กลับกลายเป็นเพลงแผ่นเสียงทองคำเพลงแรกของเธอ^{[ 12 ]}และเป็นส่วนหนึ่งของเพลงที่เธอร้องในคอนเสิร์ตเป็นประจำมานานหลายปี Vaughan กลับมาร่วมงานกับ Billy Eckstine อีกครั้งสำหรับการบันทึกเสียงแบบคู่ในปี 1957 ซึ่งได้เพลงฮิตอย่าง " Passing Strangers " การบันทึกเสียงเชิงพาณิชย์ของเธอได้รับการจัดการโดยผู้เรียบเรียงและวาทยกรหลายคน โดยส่วนใหญ่คือHugo PerettiและHal Mooney

เส้นทางอาชีพด้านการบันทึกเสียงของเธอในแนวเพลงแจ๊สก้าวหน้าไปอย่างรวดเร็ว โดยมีทั้งวงทรีโอประจำของเธอหรือกลุ่มนักดนตรีแจ๊สร่วมบรรเลง หนึ่งในอัลบั้มที่เธอชื่นชอบมากที่สุดคืออัลบั้มที่บันทึกเสียงกับวงเซ็กซ์เท็ตในปี 1954ซึ่งมีคลิฟฟอร์ด บราวน์ร่วม ด้วย

ในช่วงครึ่งหลังของทศวรรษ 1950 เธอมีตารางทัวร์คอนเสิร์ตที่แทบไม่หยุดพัก เธอได้ขึ้นแสดงในเทศกาลดนตรีแจ๊ส Newport ครั้งแรก ในฤดูร้อนปี 1954 และเป็นดาวเด่นในเทศกาลเดียวกันนี้ที่ Newport และในนิวยอร์กซิตี้ตลอดช่วงชีวิตที่เหลือของเธอ ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1954 เธอได้แสดงที่Carnegie Hallร่วมกับวง Count Basie Orchestra โดยมีศิลปินชื่อดังมากมายร่วมแสดงด้วย เช่นBillie Holiday , Charlie Parker, Lester YoungและModern Jazz Quartetในฤดูใบไม้ร่วงปีนั้น เธอได้ออกทัวร์ยุโรปอีกครั้งก่อนที่จะเริ่มทัวร์ "Big Show" ในสหรัฐอเมริกา ซึ่งเป็นการแสดงต่อเนื่องที่มีCount Basie , George Shearing, Erroll GarnerและJimmy Rushing ร่วมแสดง ในเทศกาลดนตรีแจ๊ส New York Jazz Festival ปี 1955 ที่เกาะ Randalls Vaughan ได้ร่วมแสดงกับวงDave Brubeck quartet, Horace Silver , Jimmy SmithและวงJohnny Richards Orchestra

แม้ว่าความสัมพันธ์ทางธุรกิจระหว่างวอห์นและเทรดเวลล์จะประสบความสำเร็จอย่างมากตลอดช่วงทศวรรษ 1950 แต่ความสัมพันธ์ส่วนตัวของทั้งคู่ก็มาถึงจุดแตกหักในที่สุด และเธอได้ยื่นฟ้องหย่าในปี 1958 วอห์นได้มอบหมายเรื่องการเงินทั้งหมดให้เทรดเวลล์ดูแล และถึงแม้จะมีตัวเลขรายได้จำนวนมากที่รายงานไว้ตลอดช่วงทศวรรษ 1950 แต่ในการเจรจาไกล่เกลี่ย เทรดเวลล์กล่าวว่าเหลือเงินเพียง 16,000 ดอลลาร์เท่านั้น ทั้งคู่จึงแบ่งเงินจำนวนดังกล่าวและทรัพย์สินส่วนตัวกันอย่างเท่าเทียมกัน และยุติความสัมพันธ์ทางธุรกิจลง

เธอเปิดตัวในสหราชอาณาจักรในปี 1958 ในคืนวันอาทิตย์ที่ลอนดอนพัลลาเดียมด้วยเพลงหลายเพลงรวมถึง "Who's Got the Last Laugh Now" ^{[ 13 ]}

การจากไปของเทรดเวลล์จากชีวิตของวอห์นเกิดขึ้นจากการเข้ามาของไคลด์ "ซีบี" แอตกินส์ ชายผู้มีภูมิหลังไม่แน่ชัดซึ่งเธอได้พบในชิคาโกและแต่งงานกันเมื่อวันที่ 4 กันยายน พ.ศ. 2491 ^{[ 14 ]}แม้ว่าแอตกินส์จะไม่มีประสบการณ์ด้านการจัดการศิลปินหรือดนตรี แต่วอห์นปรารถนาที่จะมีความสัมพันธ์ทั้งในด้านอาชีพและส่วนตัวเช่นเดียวกับที่เธอเคยมีกับเทรดเวลล์ เธอจึงแต่งตั้งแอตกินส์เป็นผู้จัดการของเธอ แม้ว่าเธอยังคงรู้สึกเจ็บปวดจากปัญหาที่เธอมีกับเทรดเวลล์และในตอนแรกก็คอยจับตาดูแอตกินส์อย่างใกล้ชิด วอห์นและแอตกินส์ย้ายเข้าไปอยู่ในบ้านหลังหนึ่งในเอนเกิลวูดคลิฟส์ รัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 7 ]}

เมื่อสัญญาของวอห์นกับเมอร์คิวรีสิ้นสุดลงในปลายปี 1959 เธอได้เซ็นสัญญากับรูเล็ตต์ ค่ายเพลงเล็กๆ ของมอร์ริส เลวีซึ่งเป็นหนึ่งในผู้สนับสนุนเบิร์ดแลนด์ที่เธอไปแสดงบ่อยครั้ง เธอเริ่มบันทึกเสียงกับรูเล็ตต์ในเดือนเมษายน 1960 โดยทำอัลบั้มที่มีวงดนตรีขนาดใหญ่หลายชุด ซึ่งเรียบเรียงหรืออำนวยเพลงโดยบิลลี เมย์ , จิมมี โจนส์ , โจ ไรส์แมน , ควินซี โจนส์ , เบนนี คาร์เตอร์ , ลาโล ชิฟรินและเจอรัลด์ วิลสันเธอประสบความสำเร็จในชาร์ตเพลงป๊อปในปี 1960 ด้วยเพลง "Serenata" จากค่ายรูเล็ตต์ และ "Eternally" และ "You're My Baby" ซึ่งเป็นเพลงที่เหลือจากสัญญากับเมอร์คิวรี เธอได้บันทึกอัลบั้มAfter Hours (1961) ร่วมกับมือกีตาร์มันเดลล์ โลว์และมือดับเบิลเบสจอร์จ ดูวิเวียร์และSarah + 2 (1962) ร่วมกับมือกีตาร์บาร์นีย์ เคสเซลและมือดับเบิลเบสโจคอมฟอร์ท

ในปี 1961 วอห์นและแอตกินส์รับเลี้ยงบุตรสาวคนหนึ่งชื่อ เดโบราห์ ลอยส์ แอตกินส์ ซึ่งเป็นที่รู้จักในวงการเพลงในชื่อ ปารีส วอห์น อย่างไรก็ตาม ความสัมพันธ์กับแอตกินส์กลับยากลำบากและเต็มไปด้วยความรุนแรง หลังจากเหตุการณ์หลายครั้ง เธอจึงยื่นฟ้องหย่าในเดือนพฤศจิกายนปี 1963 เธอหันไปขอความช่วยเหลือจากเพื่อนสองคนเพื่อจัดการเรื่องการเงินของชีวิตสมรส จอห์น "พรีเชอร์" เวลส์ เจ้าของคลับซึ่งเป็นเพื่อนสมัยเด็ก และไคลด์ "พัมพ์กิน" โกลเดน จูเนียร์ พบว่าการพนันและการใช้จ่ายของแอตกินส์ทำให้วอห์นเป็นหนี้ประมาณ 150,000 ดอลลาร์ บ้านในเอ็นเกิลวูด คลิฟส์ถูกกรมสรรพากรยึดเนื่องจากไม่ชำระภาษี วอห์นยังคงได้สิทธิ์ในการดูแลบุตร และโกลเดนเข้ามาแทนที่แอตกินส์ในฐานะผู้จัดการและคนรักของวอห์นตลอดช่วงที่เหลือของทศวรรษนั้น

เมื่อสัญญาของเธอกับ Roulette สิ้นสุดลงในปี 1963 วอห์นก็กลับไปยังค่ายเพลงที่คุ้นเคยมากกว่าอย่าง Mercury ในช่วงฤดูร้อนปี 1963 เธอเดินทางไปเดนมาร์กกับโปรดิวเซอร์ ควินซี โจนส์ เพื่อบันทึก อัลบั้ม Sassy Swings the Tivoliซึ่งเป็นอัลบั้มการแสดงสดกับวงทรีโอของเธอ ในปีต่อมา เธอได้ปรากฏตัวครั้งแรกที่ทำเนียบขาว ต่อหน้า ประธานาธิบดีลินดอน จอห์นสันและเต้นรำกับประธานาธิบดีหลังจากนั้น^{[ 15 ]}การบันทึกเสียงที่ Tivoli ถือเป็นช่วงเวลาที่รุ่งโรจน์ที่สุดในการทำงานครั้งที่สองของเธอกับ Mercury การเปลี่ยนแปลงด้านประชากรศาสตร์และรสนิยมในช่วงทศวรรษ 1960 ทำให้เหล่านักดนตรีแจ๊สมีผู้ชมลดลงและมีผลงานที่ไม่เหมาะสม แม้ว่าเธอจะยังคงมีผู้ติดตามจำนวนมากและภักดีมากพอที่จะรักษาอาชีพของเธอไว้ได้ แต่คุณภาพและปริมาณของผลงานที่บันทึกไว้ของเธอกลับลดลง ในขณะที่เสียงของเธอกลับทุ้มลง แต่ทักษะของเธอยังคงไม่ลดลง เมื่อสัญญาของเธอกับ Mercury สิ้นสุดลงในปี 1967 เธอไม่มีสัญญาบันทึกเสียงสำหรับช่วงที่เหลือของทศวรรษนั้น

ในปี 1971 ที่ทรอปิคานาในลาสเวกัส มาร์แชลล์ ฟิชเชอร์เป็นพนักงานขายของว่างและเป็นแฟนเพลง เมื่อเขาได้พบกับซาราห์ วอห์น พวกเขารู้สึกดึงดูดใจกันทันที ฟิชเชอร์ย้ายไปอยู่กับเธอที่ลอสแอนเจลิส แม้ว่าเขาจะเป็นคนผิวขาวและอายุมากกว่าเธอ 7 ปี แต่เขาก็เข้ากันได้ดีกับเพื่อนและครอบครัวของเธอ แม้ว่าเขาจะไม่มีประสบการณ์ในธุรกิจดนตรี แต่เขาก็ได้เป็นผู้จัดการทัวร์ของเธอ จากนั้นก็เป็นผู้จัดการส่วนตัว แต่แตกต่างจากผู้ชายและผู้จัดการคนอื่นๆ ฟิชเชอร์ทุ่มเทให้กับเธอและจัดการอาชีพของเธออย่างพิถีพิถันและปฏิบัติต่อเธอเป็นอย่างดี เขาเขียนบทกวีรักให้เธอ^{[ 2 ] : 277}

ในปี 1971 บ็อบ แชดผู้ซึ่งเคยร่วมงานกับเธอในฐานะโปรดิวเซอร์ที่เมอร์คิวรี ได้ขอให้เธอมาบันทึกเสียงกับค่ายเพลงเมนสตรีมซึ่งเขาก่อตั้งขึ้นหลังจากออกจากเมอร์คิวรี หลังจากห่างหายไปสี่ปี วอห์นจึงเซ็นสัญญากับเมนสตรีมและกลับเข้าสตูดิโอ เพื่อบันทึก อัลบั้ม A Time in My Lifeซึ่งเป็นการก้าวออกจากดนตรีแจ๊สไปสู่ดนตรีป็อป โดยมีเพลงของบ็อบ ดีแลนจอห์น เลนนอนและมาร์วิน เกย์ที่เรียบเรียงโดยเออร์นี วิลกินส์เธอไม่ได้บ่นเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงทิศทางที่หลากหลายนี้ แต่เธอเลือกเพลงสำหรับอัลบั้มต่อไปหลังจากชื่นชมผลงานของมิเชล เลอกรองด์เขาได้อำนวยเพลงให้กับวงออร์เคสตราที่มีนักดนตรีมากกว่าหนึ่งร้อยคนในอัลบั้มSarah Vaughan with Michel Legrandซึ่งเป็นอัลบั้มที่แต่งโดยเลอกรองด์และมีเนื้อร้องโดยอลันและมาริลีน เบิร์กแมนเพลงเหล่านั้นทำให้บางคนในนักดนตรีถึงกับหลั่งน้ำตาในระหว่างการบันทึกเสียง แต่แชดต้องการเพลงฮิต และอัลบั้มนี้ก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 2 ] : 278–280}เธอร้องเพลงเวอร์ชั่นหนึ่งของเพลงฮิตป๊อป " Rainy Days and Mondays " ของวง The Carpenters สำหรับอัลบั้มFeelin' Good [ ^{2 ] : 283ตาม}มาด้วย อัลบั้ม Live in Japanซึ่งเป็นอัลบั้มแสดงสดชุดแรกของเธอตั้งแต่ปี 1963 ^{[ 2 ] : 293} อัลบั้ม Sarah Vaughan and the Jimmy Rowles Quintet (1974) มีความเป็นทดลองมากขึ้น โดยมีการด้นสดแบบอิสระและการร้องแบบสแคทที่ไม่ธรรมดา^{[ 2 ] : 294}

อัลบั้ม Send in the Clownsเป็นอีกหนึ่งความพยายามในการเพิ่มยอดขายด้วยการบุกตลาดเพลงป๊อป วอห์นไม่ชอบเพลงในอัลบั้มนี้และเกลียดปกอัลบั้มที่เป็นรูปตัวตลกผมแอฟโร เธอฟ้องร้องแชดในปี 1975 โดยเชื่อว่าปกอัลบั้มไม่สอดคล้องกับภาพลักษณ์ที่ดูเป็นทางการและซับซ้อนที่เธอแสดงออกบนเวที เธอยังอ้างว่าอัลบั้มSarah Vaughan: Live at the Holiday Inn Lesothoมีชื่อที่ไม่ถูกต้องและแชดกำลังทำลายอาชีพของเธอ^{[ 2 ] : 295–296}แม้ว่าเธอจะไม่ชอบอัลบั้มนี้ แต่เธอก็ชอบเพลง " Send in the Clowns " ที่สตีเฟน ซอนด์ไฮม์เขียนขึ้นสำหรับละครเพลงA Little Night Musicเธอเรียนรู้เพลงนี้ด้วยเปียโน ปรับเปลี่ยนหลายอย่างด้วยความช่วยเหลือของนักเปียโน คาร์ล ชโรเดอร์ และเพลงนี้ก็กลายเป็นเพลงประจำตัวของเธอ^{[ 2 ] : 300–305}

ในปี พ.ศ. 2517 เธอได้แสดงดนตรีของGeorge Gershwinที่Hollywood Bowlร่วมกับวงLos Angeles Philharmonic โดยมี Michael Tilson Thomasเป็นผู้ควบคุมวงซึ่งเป็นแฟนเพลงของ Vaughan และได้เชิญเธอมาแสดง^{[ 2 ] : 306–307} Thomas และ Vaughan ได้ทำการแสดงซ้ำอีกครั้งกับวงออร์เคสตราประจำบ้านของ Thomas ในเมืองบัฟฟาโล รัฐนิวยอร์ก ตามด้วยการแสดงในปี พ.ศ. 2518 และ พ.ศ. 2519 กับวงซิมโฟนีออร์เคสตราอื่นๆ ในสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ] : 310}

หลังจากออกจาก Mainstream เธอได้เซ็นสัญญากับAtlanticและทำงานในอัลบั้มเพลงของ John Lennon และ Paul McCartney ซึ่งเรียบเรียงโดยMarty PaichและDavid Paich ลูกชายของเขา จากวงร็อก Toto เธอมีความกระตือรือร้นที่จะมีส่วนร่วมในการทำอัลบั้มมากขึ้น แต่ Atlantic ปฏิเสธโดยอ้างว่าไม่มีเพลงฮิต “ฉันไม่รู้ว่าพวกเขาจะรู้จักเพลงฮิตล่วงหน้าได้อย่างไร” เธอกล่าว Atlantic ยกเลิกสัญญาของเธอ เธอกล่าวว่า “ฉันไม่สนใจบริษัทแผ่นเสียงอีกต่อไปแล้ว” ^{[ 2 ] : 297}

ในปี 1977 ผู้สร้างภาพยนตร์ Thomas Guy ได้ติดตาม Vaughan ไปทัวร์เพื่อถ่ายทำสารคดีListen to the Sunเธอเดินทางไปทั่วอเมริกาใต้ ได้แก่ อาร์เจนตินา โคลอมเบีย ชิลี เอกวาดอร์ และเปรู เธอหลงใหลในบราซิล เพราะนี่เป็นการทัวร์บราซิลครั้งที่สามของเธอในรอบหกปี ในสารคดี เธอเรียกเมืองริโอว่า "สถานที่ที่ยอดเยี่ยมที่สุดที่ฉันเคยไปมาบนโลก" ผู้ชมต่างตื่นเต้นมากจนเธอพูดว่า "ฉันไม่เชื่อว่าพวกเขาชอบฉันมากขนาดนั้น" ^{[ 2 ] : 315}หลังจากถูก Atlantic ปฏิเสธ เธอต้องการลองผลิตอัลบั้มเพลงบราซิลของตัวเอง เธอขอให้Aloísio de Oliveiraดำเนินการบันทึกเสียงและบันทึกอัลบั้มI Love Brazil!ร่วมกับMilton Nascimento , Jose Roberto Bertrami , Dorival CaymmiและAntonio Carlos Jobim ^{[ 2 ] : 315–316}

เธอมีอัลบั้มแต่ไม่มีค่ายเพลงที่จะวางจำหน่าย เธอจึงเซ็นสัญญากับPabloซึ่งบริหารโดยNorman Granzเธอรู้จัก Granz มาตั้งแต่ปี 1948 เมื่อเธอแสดงในทัวร์ Jazz at the Philharmonic ของเขา เขาเป็นโปรดิวเซอร์และผู้จัดการของ Ella Fitzgerald และเป็นเจ้าของVerveหลังจากขาย Verve เขาจึงก่อตั้งPablo ขึ้น เขาอุทิศตนให้กับดนตรีแจ๊สแบบอะคูสติกและกระแสหลัก และได้บันทึกเสียง Count Basie, Duke EllingtonและClark Terry ในปี 1978 เขาบันทึกเสียงอัลบั้ม How Long Has This Been Going On?ของ Vaughan ซึ่งเป็นชุดเพลงแจ๊สมาตรฐานร่วมกับนักดนตรีแจ๊สรุ่นเก๋าอย่างOscar Peterson , Joe Pass , Ray BrownและLouis Bellsonอัลบั้มนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ Pablo ได้วางจำหน่ายI Love Brazil!และอัลบั้มนี้ก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่เช่นกัน^{[ 2 ] : 317–319}

ในฤดูร้อนปี 1980 เธอได้รับโล่ห์ที่ถนนสาย 52 ด้านนอกอาคาร CBS (แบล็ค ร็อค) เพื่อรำลึกถึงคลับแจ๊สที่เธอเคยไปบ่อยๆ บน "ถนนสวิง" ซึ่งปัจจุบันถูกแทนที่ด้วยอาคารสำนักงานไปนานแล้ว การแสดงโปรแกรมซิมโฟนีของเกอร์ชวินร่วมกับวงNew Jersey Symphonyในปี 1980 ได้ออกอากาศทาง PBS และทำให้เธอได้รับรางวัลเอ็มมีในปีถัดมาในสาขาความสำเร็จส่วนบุคคล ระดับพิเศษ เธอได้กลับมาร่วมงานกับทิลสัน โทมัสอีกครั้งในปี 1982 ในเวอร์ชันที่ปรับปรุงใหม่ของโปรแกรมเกอร์ชวิน ซึ่งบรรเลงโดยวง Los Angeles Philharmonic อีกครั้ง แต่คราวนี้ในหอแสดงประจำของวง คือDorothy Chandler Pavilionการบันทึกการแสดงคอนเสิร์ตGershwin Live! ทาง CBS ได้รับรางวัลแกรมมีสาขาการแสดงเสียงร้องแจ๊สยอดเยี่ยมหญิง

หลังจากสัญญาของเธอกับ Pablo สิ้นสุดลงในปี 1982 เธอก็ได้บันทึกเสียงในสตูดิโอจำนวนจำกัด เธอได้ร่วมร้องรับเชิญในปี 1984 ใน อัลบั้ม 2:00 AM Paradise CafeของBarry Manilowซึ่งเป็นอัลบั้มที่รวบรวมเพลงหลากหลายแนวจากนักดนตรีแจ๊สชื่อดัง ในปีเดียวกันนั้น เธอยังได้ร่วมงานในThe Planet is Alive, Let It Liveซึ่งเป็นผลงานเพลงซิมโฟนีที่ประพันธ์โดย Tito Fontana และ Sante Palumbo โดยใช้บทกวีภาษาโปแลนด์ของ Karol Wojtyla หรือที่รู้จักกันในนามสมเด็จพระสันตะปาปาจอห์น ปอลที่ 2 เป็นตัวแปล ภาษาอิตาลี การบันทึกเสียงนี้ทำขึ้นในประเทศเยอรมนี โดยมีGene Lees เป็นผู้เขียนคำแปลภาษาอังกฤษ และ Lees ได้ปล่อยอัลบั้มนี้ในค่ายเพลงส่วนตัวของเขาเอง หลังจากที่ค่ายเพลงใหญ่ๆ ปฏิเสธที่จะวางจำหน่าย

ในปี 1985 วอห์นได้กลับมาพบกับแฟนเพลงชาวยุโรปที่ติดตามเธอมาอย่างยาวนานและมีจำนวนเพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ ในคอนเสิร์ตเฉลิมฉลองที่โรงละครชาเตอเลต์ในปารีส อัลบั้ม " In the City of Lights" ซึ่งวางจำหน่ายหลังการเสียชีวิตของเธอโดยค่าย Justin Time เป็นบันทึกการแสดงสดแบบสองแผ่นที่รวบรวมไฮไลท์ในอาชีพของวอห์น พร้อมทั้งบันทึกภาพนักร้องผู้เป็นที่รักในช่วงที่เธออยู่ในจุดสูงสุดของความสามารถ ส่วนหนึ่งต้องขอบคุณการสนับสนุนอย่างลึกซึ้งจากนักเปียโน แฟรงค์ คอลเลตต์ (ผู้ซึ่งตอบสนองต่อความท้าทายของเธอแต่ละครั้งและดึงศักยภาพออกมาจากเธอได้อย่างยอดเยี่ยม) ซาร่าห์ได้ขับร้องเพลง"If You Could See Me Now" ของแทดแดเมอรอน ด้วยพลังที่เหนือธรรมดา ลมหายใจของเธอสร้างการเชื่อมต่อที่ราบรื่นระหว่างท่อนฮุคและท่อนบริดจ์ สำหรับเพลงเมดเลย์ของเกอร์ชวิน มือกลอง ฮาโรลด์ โจนส์เปลี่ยนจากแปรงเป็นไม้กลองเพื่อให้เข้ากับพลังและความหนักแน่นที่ไม่ลดลงจนกระทั่งถึงเพลงอังกอร์สุดท้าย เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 1985 วอห์นได้ปรากฏตัวในงานเทศกาลดนตรีแจ๊สเพลย์บอย

ในปี 1986 วอห์นร้องเพลง "Happy Talk" และ "Bali Ha'i" ในบทบาทของบลัดดี แมรี ในการบันทึกเสียงในสตูดิโอโดยคิริ เท คานาวาและโฮเซ่ คาร์เรราสสำหรับเพลงประกอบละครบรอดเวย์เรื่องSouth Pacificโดยเธอร้องเพลงบนพื้นสตูดิโอ อัลบั้มสุดท้ายของวอห์นคือBrazilian Romanceซึ่งผลิตโดยเซร์จิโอ เมนเดสโดยมีเพลงของมิลตัน นาสซิเมนโตและโดริ ไคมี อัลบั้ม นี้บันทึกเสียงเป็นหลักในช่วงต้นปี 1987 ในนิวยอร์กและดีทรอยต์ ในปี 1988 เธอร่วมร้องเพลงในอัลบั้มเพลงคริสต์มาสที่บันทึกโดยคณะนักร้องประสานเสียงมอร์มอน แทเบอร์นาเคิ ล ร่วมกับวงออร์เคสตราซิมโฟนีแห่งยูทาห์และวางจำหน่ายในร้าน Hallmark Cards ในปี 1989 อัลบั้มBack on the Block ของ ควินซี โจนส์ มีวอห์นร่วมร้องเพลงคู่กับ เอลลา ฟิตซ์เจอรัลด์ ในท่อนสั้นๆ นี่เป็นการบันทึกเสียงในสตูดิโอครั้งสุดท้ายของเธอ นี่เป็นการบันทึกเสียงในสตูดิโอเพียงครั้งเดียวของเธอร่วมกับฟิตซ์เจอรัลด์ ในอาชีพการงานที่เริ่มต้นเมื่อ 46 ปีก่อนด้วยการเป็นศิลปินเปิดการแสดงให้กับฟิตซ์เจอรัลด์ที่โรงละครอพอลโล

วิดีโอSarah Vaughan Live from Montereyบันทึกเทปในปี 1983 หรือ 1984 โดยมีวงทรีโอและศิลปินรับเชิญร่วมแสดงSass and Brassบันทึกเทปในปี 1986 ที่นิวออร์ลีนส์ โดยมีแขกรับเชิญคือ Dizzy Gillespie และ Maynard Ferguson Sarah Vaughan: The Divine Oneเป็นส่วนหนึ่งของ ซีรีส์ American Mastersทาง PBS นอกจากนี้ ในปี 1986 ในวันประกาศอิสรภาพ ในรายการที่ออกอากาศทางโทรทัศน์ทั่วประเทศทาง PBS เธอได้แสดงร่วมกับวงNational Symphony Orchestraที่อำนวยเพลงโดยMstislav Rostropovichในเมดเลย์เพลงที่แต่งโดย George Gershwin ^{[ 16 ]}

เทศกาลดนตรีแจ๊ส James Moodyจัดการแข่งขันนักร้องแจ๊สประจำปีซึ่งตั้งชื่อตาม Vaughan การแข่งขัน Sarah Vaughan International Jazz Vocal Competition ยังเป็นที่รู้จักในชื่อ SASSY Awards ตามชื่อเล่นของ Vaughan ^{[ 43 ] [ 44 ]}