ในเคมีอินทรีย์ กระบวนการแอมโมออกซิเดชันเป็นกระบวนการสำหรับการผลิตไนไตรล์ ( R−C≡N ) โดยใช้แอมโมเนีย ( NH3 ₎และออกซิเจน ( O2 ) บางครั้งเรียกว่ากระบวนการ SOHIOโดยยอมรับว่ากระบวนการแอมโมออกซิเดชันได้รับการพัฒนาที่_Standard Oil of Ohio [ ^{1 ] [ 2 ] สาร}ตั้งต้นที่ใช้โดยทั่วไปคือแอลคีน มีการผลิต อะคริโลไนไตรล์หลายล้านตันด้วยวิธีนี้ทุกปี: ^{[ 3 ] [ 4 ]}

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}$

ปฏิกิริยาแอมโมออกซิเดชันของแอลคีนใช้ประโยชน์จากพันธะ CH ที่อ่อนแอซึ่งอยู่ใน ตำแหน่ง อัลลิลิกของไฮโดรคาร์บอน ไม่ อิ่มตัว พันธะ CH ในตำแหน่ง เบนซิลิก ก็ไวต่อปฏิกิริยาแอมโมออกซิเดชันเช่นกัน ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงความอ่อนแอของพันธะ CH เหล่านั้น เบนโซไนไตร ล์ ผลิตจากโทลูอีน และฟทาโลไนไตร ล์ผลิตจาก ไซ ลีน ปฏิกิริยานี้เป็นการออกซิเดชันบางส่วนมีผลพลอยได้เกิดขึ้นมากมาย แต่สารตั้งต้นมักจะเรียบง่าย ซึ่งชดเชยการสูญเสียเหล่านี้ได้ นอกจากนี้ ผลพลอยได้บางอย่างยังมีประโยชน์หรือสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ สำหรับการผลิตอะคริโลไนไตรล์ ผลพลอยได้ ได้แก่ไฮโดรเจนไซยาไนด์อะโครลีนและตัวทำละลายอะซีโตไนไตรล์

ปฏิกิริยานี้ทนต่ออะตอมต่างชนิดและหมู่แทนที่ได้ ไซยาโนไพริดีน (เช่น3-ไซยาโนไพริดีนซึ่งเป็นสารตั้งต้นของไนอาซิน ) ผลิตจากเมทิลไพริดีน 2- และ 4- คลอโรโทลูอีนถูกแปลงเป็น2-คลอโรเบนโซไนไตรล์และ4-คลอโรเบนโซไนไตรล์ตามลำดับ^{[ 5 ]}

ตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปคือออกไซด์ของวานาเดียมและโมลิบเดนัมตัวเร่งปฏิกิริยาดั้งเดิมที่ค้นพบที่โซฮิโอคือบิสมัทฟอสโฟโมลิบเดต (BiPMo ₁₂ O ₄₀ ) ^{[ 1 ]} สันนิษฐานว่าสารประกอบเชิงซ้อน π-อัลลิล เป็นตัวกลาง ^{[ 6 ] [ 5 ]}

แทนที่จะใช้แอลคีนแอลกอฮอล์และแอลดีไฮด์ก็เป็นสารตั้งต้นที่เหมาะสมเช่นกัน:

${\displaystyle {\ce {O=CHCH=CH2 + 1/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 2 H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {HOCH2CH=CH2 + O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}$

สารตั้งต้นเหล่านี้มักมีราคาแพงกว่าแอลคีน ดังนั้นจึงพบได้น้อยกว่ากระบวนการผลิตไนไตรล์ใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตไนไตรล์จากกรดไขมัน:

${\displaystyle {\ce {RCOOH + NH3 -> RC#N + 2 H2O}}}$

ไฮโดรเจนไซยาไนด์เตรียมได้จากปฏิกิริยาคล้ายแอมโมออกซิเดชันของมีเทนซึ่งเรียก ว่า ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอันดรัสซอฟ :

${\displaystyle {\ce {CH4 + NH3 + 3/2 O2 -> HCN + 3 H2O}}}$

• ไฮโดรอะมิเนชัน - การเติมอะมีน ลง ในแอลคีน