สเตียรอยด์เอสเทอร์คือเอสเทอร์ของสเตียรอยด์^{[ 1 ] [ 2 ]}ซึ่งรวมถึงแอนโดรเจนเอสเทอร์เอสโตรเจนเอสเทอร์โปรเจสโตเจนเอสเทอร์และ คอร์ติโคสเตีย รอยด์เอสเทอร์ [ 1 ] สเตียรอยด์เอสเทอร์อาจเกิดขึ้นตามธรรมชาติ/ภายในร่างกาย เช่น DHEA ซัลเฟต หรือสังเคราะห์ขึ้น เช่น เอสตราไดออลวาเลอเรต [ ^{1 ] [} 2 ]การเอสเทอริฟิเคชัน^{มีประโยชน์เพราะมักจะสามารถ}เปลี่ยนส เตียรอยด์ หลักให้เป็นโปรดรักของตัวเองที่มีคุณสมบัติทางเคมีที่เปลี่ยนแปลงไป เช่นความเสถียรในการเผาผลาญ ที่ดีขึ้น ความสามารถในการละลายน้ำและ/หรือความชอบไขมัน [ ^{2 ] ซึ่ง}จะช่วยเพิ่มเภสัชจลนศาสตร์ ได้ เช่น โดยการปรับปรุงการดูดซึมของ สเตียรอยด์ และ/หรือให้ ฤทธิ์แบบสะสม จึงทำให้มีระยะเวลา ออกฤทธิ์นานขึ้น เมื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อหรือ ใต้ผิวหนัง ^{[ 1 ] [ 3 ]}

การเอสเทอริฟิเคชันของสเตียรอยด์กับกรดไขมันได้รับการพัฒนาขึ้นเพื่อยืดระยะเวลาการออกฤทธิ์ของฮอร์โมนสเตียรอยด์ [ ^{4 ] ภายใน}ปี 1957 มีการสังเคราะห์สเตียรอยด์เอสเทอร์มากกว่า 500 ชนิด ซึ่งส่วนใหญ่เป็นแอนโดรเจน^{[ 4 ]} ยิ่ง สายโซ่กรดไขมันยาวขึ้น จนถึงความยาวที่เหมาะสมระดับหนึ่ง ระยะเวลาการออกฤทธิ์ก็จะยิ่งนานขึ้นเมื่อเตรียมเป็นสารละลายน้ำมันและฉีด^{[ 4 ]} ในช่วงความยาวสายโซ่ 6 ถึง 12 อะตอมคาร์บอน พบว่าความยาว 9 หรือ 10 อะตอมคาร์บอน ( เอสเทอร์ โนนาโนเอตหรือเดคาโน เอต) เหมาะสมที่สุดในสัตว์ฟันแทะในกรณีของเอสเทอร์เทสโทสเตอโรน ^{[ 4 ]}เอสเทอร์กรดไขมันช่วยเพิ่มความชอบไขมันของสเตียรอยด์ โดยกรดไขมันที่ยาวขึ้นจะทำให้ความชอบไขมันมากขึ้น^{[ 4 ]}ความสามารถในการละลาย ในน้ำมัน ที่มากขึ้นทำให้สามารถละลายสเตียรอยด์เอสเทอร์ในปริมาณน้ำมันที่น้อยลง ทำให้สามารถใช้ยาในปริมาณที่มากขึ้นเมื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อ^{[ 4 ]}นอกจากนี้ ยิ่งสเตียรอยด์มีความชอบไขมันมากขึ้นเท่าใด (วัดจากค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำ (logP)) การปลดปล่อยจากแหล่งสะสมน้ำมันที่บริเวณฉีดก็จะยิ่งช้าลงและระยะเวลาการออกฤทธิ์ก็จะยิ่งนานขึ้นเท่านั้น^{[ 5 ]}

เอสเทอร์ของสเตียรอยด์ยังสามารถเตรียมเป็นสารแขวนลอยผลึก ในน้ำ ได้ เช่นกัน ^{[ 4 ]}สารแขวนลอยผลึกสเตียรอยด์ในน้ำส่งผลให้ระยะเวลาการออกฤทธิ์ยาวนานขึ้นเมื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อคล้ายกับสารละลายน้ำมัน^{[ 4 ]}ระยะเวลาการออกฤทธิ์นานกว่าสารละลายน้ำมัน อยู่ระหว่างสารละลายน้ำมันและการฝังเม็ดใต้ผิวหนัง [ ^{4 ] ขนาด}ของผลึกในสารแขวนลอยมีความหลากหลายและมีขนาดตั้งแต่ 0.1 ไมโครเมตรถึงหลายร้อยไมโครเมตร^{[ 6 ]}ระยะเวลาการออกฤทธิ์ของสารแขวนลอยสเตียรอยด์ผลึกจะเพิ่มขึ้นโดยตรงตามขนาดของผลึก^{[ 4 ] [ 6 ]}อย่างไรก็ตาม สารแขวนลอยผลึกมีฤทธิ์ระคายเคืองต่อร่างกาย และการฉีดสารแขวนลอยสเตียรอยด์ผลึกเข้ากล้ามเนื้อส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาเฉพาะที่ที่เจ็บปวด^{[ 4 ] [ 6 ]}ปฏิกิริยาเหล่านี้จะรุนแรงขึ้นเมื่อผลึกมีขนาดใหญ่ขึ้น ด้วยเหตุนี้จึงต้องจำกัดขนาดของผลึกเพื่อลดปฏิกิริยาเฉพาะที่^{[ 4 ] [ 6 ]}พบว่าอนุภาคที่มีขนาดมากกว่า 300 μg ในกรณีของเอสตราไดออลเบนโซเอต โดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อนั้นเจ็บปวดเกินไปสำหรับการใช้งาน ^{[ 6 ]}

ในบางกรณี สารแขวนลอยสเตียรอยด์ที่เป็นผลึกไม่ได้ถูกนำมาใช้เพื่อยืดระยะเวลาการออกฤทธิ์ แต่เป็นเพราะความสามารถในการละลายของสเตียรอยด์ทำให้การเตรียมสารนี้เป็นวิธีเดียวที่ใช้งานได้จริงในการส่งสเตียรอยด์ในปริมาณการฉีดที่เหมาะสม^{[ 4 ] [ 6 ]}ตัวอย่างเช่นคอร์ติโซนอะซิเตตและไฮโดรคอร์ติโซนและเอสเทอร์ของ มัน ^{[ 6 ]}ข้อกำหนดของการให้สเตียรอยด์ที่เป็นผลึกเป็นเวลานานคือ สเตียรอยด์ต้องไม่ละลายในน้ำมากพอ เพื่อให้ละลายช้าๆ และทำให้ได้ผลการรักษาที่ยาวนาน^{[ 4 ]}ผลึกในสารแขวนลอยบางครั้งอาจจับตัวเป็นก้อนหรือรวมตัวกันและมีขนาดใหญ่ขึ้น^{[ 6 ] [ 4 ]}สามารถหลีกเลี่ยงได้โดยการเตรียมสูตรอย่างระมัดระวัง^{[ 6 ] [ 4 ]}สารแขวนลอยสเตียรอยด์ที่เป็นผลึกเตรียมได้โดยการตกตะกอนหรือโดยการกระจายวัสดุที่ละเอียดในตัวกลางแขวนลอยที่เป็นน้ำ^{[ 6 ]}ขนาดอนุภาคที่ต้องการสามารถทำได้โดยการบด เช่น การใช้เครื่องพ่นละออง^{[ 6 ]}

อดอล์ฟ บูเทนันด์ทรายงานในปี พ.ศ. 2475 ว่าเอสโทรนเบนโซเอตในสารละลายน้ำมันมีฤทธิ์ยาวนานขึ้นเมื่อฉีดเข้าทางหลอดเลือดดำในสัตว์^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} แต่หาก ฉีดเข้าทางหลอดเลือดดำจะไม่พบการออกฤทธิ์ที่ยาวนานขึ้นเช่นนั้น[ ^{8 ] เอ}สตราไดออลเบนโซเอตถูกสังเคราะห์ขึ้นในปี พ.ศ. 2476 และวางจำหน่ายในปีเดียวกัน^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

เอสเทอร์สเตียรอยด์ที่มี กำมะถันเป็นองค์ประกอบบางชนิดมีหมู่ซัลฟาเมตหรือซัลโฟนาไม ด์เป็นเอสเทอร์ โดยทั่วไปจะอยู่ที่ตำแหน่ง C3 และ/หรือ C17β เช่นเดียวกับเอสเทอร์สเตียรอยด์อื่นๆ พวกมันเป็นโปรดรัก (prodrug) แต่แตกต่างจากเอสเทอร์สเตียรอยด์อื่นๆ ตรงที่พวกมันหลีกเลี่ยงการเผาผลาญในตับครั้งแรกเมื่อรับประทานทางปากมีชีวปริมาณออกฤทธิ์ (bioavailability ) และประสิทธิภาพ สูงเมื่อรับประทานทางปาก ไม่มีผลกระทบต่อ ตับ ในการเผา ผลาญครั้งแรกและมีครึ่งชีวิตการกำจัดและระยะเวลาการ ออกฤทธิ์ที่ยาวนาน ปัจจุบันอยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อการนำไปใช้ทางคลินิก ตัวอย่างได้แก่เอสเทอร์ของเอสตราไดออลเอสตราไดออลซัลฟาเมต (E2MATE; ซึ่งเป็นสารยับยั้งสเตียรอยด์ซัลฟาเทส ที่มีศักยภาพ ) และEC508 (เอสตราไดออล 17β-(1-(4-(อะมิโนซัลโฟนิล)เบนโซอิล)- L -โพรลีน)) ^{[ 13 ] [ 14 ]}เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนEC586 (เทสโทสเตอโรน 17β-(1-((5-(อะมิโนซัลโฟนิล)-2-ไพริดินิล)คาร์บอนิล)- L -โพรลีน)) ^{[ 14 ]}และเอสเทอร์ซัลโฟนาไมด์ของเลโวนอร์เจสเทรลและอีโทโนเจสเทรล^{[ 15 ]}

• รายชื่อเอสเทอร์ของสเตียรอยด์
• สเตียรอยด์ซัลเฟต

• Vermeulen A (1975). "การเตรียมสเตียรอยด์ออกฤทธิ์นาน". Acta Clin Belg . 30 (1): 48– 55. doi : 10.1080/17843286.1975.11716973 . PMID  1231448 .