ทีซีบี-2

โครงสร้างราเซมิก TCB-2
โมเดลลูกบอลและแท่ง TCB-2
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	2CBCB; 2C-BCB; 6,β-เมทิลีน-2C-B; 2C-TCB
ช่องทางการบริหาร ยา	ไม่ทราบ[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
ประเภทของยา	สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน ; สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT 2A ; สารหลอน ประสาทที่เกี่ยวข้องกับเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไปไม่ได้กำหนดไว้ล่วงหน้า
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	ไม่ทราบ[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (3-โบรโม-2,5-ไดเมทอกซี-7-ไบไซโคล[4.2.0]ออกตา-1(6),2,4-ไตรอีนิล)เมทานามีน
PubChem CID	16046239
เคมสไปเดอร์	13174651
ชอีบี	เชบี:91625
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID201027451
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 14 Br N O 2
มวลโมลาร์	272.142  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม COC1=CC(=C(C2=C1C(C2)CN)OC)Br
อินชิ นิ้วChI=1S/C11H14BrNO2/c1-14-9-4-8(12)11(15-2)7-3-6(5-13)10(7)9/h4,6H,3,5,13H2,1-2H3 Key:MPBCKKVERDTCEL-UHFFFAOYSA-N
(ตรวจสอบ)

TCB-2หรือที่รู้จักกันในชื่อ2CBCBหรือ2C-BCBเป็นยาหลอนประสาท ที่คาดว่า อยู่ในกลุ่มฟีนิลเอทิลอะมีน 2C และเบนโซไซโคลบิวทีน ซึ่งเกี่ยวข้องกับ 2C-B [ ^{1 ] [ 3 ] [ 2 ] [ 5 ] เป็น}ฟีนิลเอทิลอะมีนแบบวงแหวนและเป็นอนุพันธ์ของ 2C-B โดยที่ตำแหน่ง β เชื่อมต่อกับตำแหน่ง 6 ด้วยสะพานเมทิลีนเพื่อสร้างระบบวงแหวนเบน โซไซโคลบิวที น^{[ 3 ] [ 1 ] [ 5 ]}ยังไม่ชัดเจนว่า TCB-2 ก่อให้เกิด ผล หลอนประสาทในมนุษย์หรือไม่ และวิธีการใช้และคุณสมบัติ เช่นปริมาณและระยะเวลายังไม่เป็นที่ทราบ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ยานี้เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินที่มีฤทธิ์แรง มาก รวมถึงตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Aและอื่นๆ^{[ 3 ] [ 6 ] [ 1 ] [ 5 ]} TCB-2 ทำให้เกิดผลคล้ายสารหลอนประสาทในสัตว์^{[ 3 ] [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 5 ]}อาจเป็นหนึ่งในตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aและฟีนิลเอทิลอะมีนที่มีฤทธิ์หลอนประสาทที่ แรงที่สุดเท่าที่รู้จัก ^{[ 3 ] [ 5 ] TCB- 2} มักถูกใช้เป็น เอนันติโอเมอร์ที่มีฤทธิ์แรงและเลือกจำเพาะ มากกว่า ( R )-TCB-2 ใน การ วิจัยทางวิทยาศาสตร์^{[ 3 ] [ 1 ] [ 5 ]}

TCB-2 ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดย Thomas McLean และเพื่อนร่วมงานจากห้องปฏิบัติการของDavid E. Nicholsที่มหาวิทยาลัย Purdueในปี 2549 ^{[ 1 ] [ 5 ]}พบว่าเป็นยาเสพติด สังเคราะห์ชนิดใหม่ ในปี 2561 แม้ว่าจะพบได้น้อยมากก็ตาม^{[ 1 ] [ 9 ] [ 10 ]}ยานี้ไม่ได้เป็นสารควบคุม อย่างชัดเจน ในสหรัฐอเมริกาและถูกกฎหมายอย่างสมบูรณ์สำหรับการใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ในประเทศนี้^{[ 2 ] [ 1 ]} TCB-2 ได้รับการเสนอแนะให้เป็นทางเลือกและทดแทนDOI ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย สำหรับการใช้ในการวิจัยในปี 2568 ^{[ 2 ]}

ดูเหมือนว่า TCB-2 จะยังไม่ได้รับการทดสอบอย่างเป็นทางการในมนุษย์ และคุณสมบัติและผลกระทบของมันยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}อย่างไรก็ตามDaniel Trachselได้รายงานโดยอ้างอิงจากการสื่อสารส่วนตัวที่ไม่เปิดเผยตัวตนในปี 2009 ว่า TCB-2 มีฤทธิ์ต่อจิตประสาทในช่วงมิลลิกรัมต่ำ ( ไม่ระบุวิธีการ แต่คาดว่า เป็นการรับประทาน ) ^{[ 3 ]}ไม่มีรายละเอียดเพิ่มเติมใด ๆ รวมถึงโดยเฉพาะอย่างยิ่งเกี่ยวกับลักษณะของผลกระทบ^{[ 3 ]}นอกจากนี้ยังมีรายงานการเดินทางของ TCB-2 จำนวนมากในฟอรัมออนไลน์ แต่รายงานดังกล่าวไม่ได้รับการยืนยันและอาจไม่น่าเชื่อถือ^{[ 1 ]}ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับข้างต้น มีการกล่าวว่าไม่มีข้อมูลที่ถูกต้องเกี่ยวกับ TCB-2 ในมนุษย์^{[ 1 ]}

TCB-2 ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นที่มีศักยภาพ ของตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aและ5-HT 2C _[ ^{1 ] [ 3 ] [ 5 ] ความ}สัมพันธ์ (K _i ) ของ มัน ต่อตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Aได้รับการรายงานว่าอยู่ที่ 0.75 nM และคล้ายกับของ2C-B (K _i = 0.88 nM) ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]}ไอโซเมอร์ ( R )- แสดงความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aสูงกว่า 3 เท่า เช่นเดียวกับศักยภาพใน การกระตุ้นที่ตัวรับนี้สูงกว่า 2 เท่า^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]} TCB-2 เป็นตัวกระตุ้นแบบมีอคติของตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _{2A โดยแสดงศักยภาพในการกระตุ้นการหมุนเวียนของ} ฟอสโฟอิโน ซิไทด์สูงกว่า การกระตุ้นการปล่อยกรดอะราคิโด นิก ถึง 65 เท่า^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]}นอกจากตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ₂ แล้ว TCB-2 อาจกระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _1A ได้อย่าง สำคัญ^{[ 1 ] [ 12 ]} ปฏิสัมพันธ์ ของตัวรับที่ครอบคลุมของ TCB-2 ได้รับการศึกษาแล้ว^{[ 6 ]}เป็นตัวกระตุ้นที่มีศักยภาพของตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _1A , 5-HT 1B _, 5 -HT _1D , 5-HT _1E , 5-HT _1F , 5-HT 2A , 5-HT _{2B และ} 5-HT _2Cโดยมีกิจกรรมสูงสุดที่ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2A ^{[ 6 ]}  

( R )-TCB-2 พบว่าสามารถใช้แทนLSDและDOIในการทดสอบการแยกแยะยา ในสัตว์ฟันแทะได้ ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]} โดยแสดงฤทธิ์ใกล้เคียงกับ LSD และมีฤทธิ์มากกว่า DOIถึง 11-13 เท่าทำให้เป็นหนึ่งในยาหลอนประสาทที่มีฤทธิ์แรงที่สุดเท่าที่รู้จักในการทดสอบนี้^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]}ในทางตรงกันข้าม ( S ) -TCB -2 ไม่มีฤทธิ์ในการทดสอบแม้จะใช้ในปริมาณที่สูงกว่าถึง 10 เท่า^{[ 3 ] [ 5 ]} TCB-2 ยังทำให้เกิดการกระตุกของศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ทางพฤติกรรมอีกอย่างหนึ่งของผลกระทบหลอนประสาทในสัตว์ฟันแทะ^{[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 12 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่อเปรียบเทียบกับการแยกแยะยา ยานี้ต้องการปริมาณที่สูงอย่างน่าประหลาดใจเพื่อทำให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะ ซึ่งแสดงให้เห็นถึงศักยภาพที่คล้ายคลึงกับ DOI ในการทดสอบนี้^{[ 1 ] [ 8 ] [ 13 ]}สิ่งนี้อาจเกี่ยวข้องกับการกระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _{2A ของ TCB-2 ที่มีอคติ} ^{[ 1 ] [ 8 ]}นอกเหนือจากผลคล้ายสารหลอนประสาทแล้ว ยังพบว่า TCB-2 ทำให้เกิดการเคลื่อนไหวมาก เกินไป ในปริมาณที่ต่ำกว่า และการเคลื่อนไหวน้อยลงในปริมาณที่สูงกว่าในสัตว์ฟันแทะ^{[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 14 ]}ยานี้ทำให้เกิด ผลคล้าย ยาต้านอาการซึมเศร้ายาต้านอาการไม่รู้สึกยินดีและยา คลายความวิตก กังวล อย่างรวดเร็ว ในสัตว์^{[ 15 ]} TCB-2 แสดง ฤทธิ์ ต้านการอักเสบในการวิจัยทางคลินิกเบื้องต้น แม้ว่าจะมีศักยภาพและประสิทธิภาพต่ำกว่าอะนาล็อก ที่ไม่เป็นวงจร ก็ตาม^{[ 16 ] [ 17 ]}แตกต่างจากฟีนิลเอทิลอะมีนไซคีเดลิกอื่นๆ TCB-2 ทำให้เกิดผลคล้ายกลุ่มอาการเซโรโทนิน ในพฤติกรรม ในสัตว์ฟันแทะ^{[ 1 ] [ 12 ]}การศึกษาในสัตว์อื่นๆได้ทำไปแล้วเช่นกัน^{[ 8 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมีของ TCB-2 [ 5 ^{]การสังเคราะห์} TCB-2 ได้รับการอธิบายว่ายุ่งยากจนทำให้การผลิตไม่คุ้มค่าทางเศรษฐกิจ แม้ว่าจะยังคงมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์เพื่อใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ก็ตาม^{[ 21 ]}

สารอะนาล็อกของ TCB-2 ได้แก่2C-B , DOB , β-methyl-2C-B (BMB), ทอมสคาลีน , 2CB-Ind , จิมสคาลีน , LPH-5 , 2CBCB-NBOMe (NBOMe-TCB-2) และZC-Bเป็นต้น^{[ 3 ]} 2CBCB-NBOMe ซึ่งเป็นอนุพันธ์NBOMe ของ TCB-2 แสดง ความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2A สูงกว่า TCB-2 ถึง 2.7 เท่า^{[ 11 ]}

TCB-2 ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดย Thomas McLean และเพื่อนร่วมงานจากห้องปฏิบัติการของDavid E. Nicholsที่มหาวิทยาลัย Purdueในปี 2549 ^{[ 1 ] [ 5 ]}ในขณะที่ค้นพบนั้น TCB-2 เป็นสารหลอนประสาทฟีนิลเอทิลอะ มีนที่ มีฤทธิ์แรง ที่สุดเท่าที่ รู้จักโดย ( R )-TCB-2 มีฤทธิ์ใกล้เคียงกับ LSDที่เป็นที่รู้จักกันดีกว่าอย่างน้อยก็บนพื้นฐานของการทดสอบการแยกแยะยา ในสัตว์ฟันแทะ ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม การศึกษาต่อมาโดยใช้การตอบสนองการกระตุกศีรษะพบว่ามันมีฤทธิ์น้อยกว่ามาก^{[ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 12 ]}มีรายงานว่า TCB-2 ถูกพบเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ชนิด ใหม่ ในปี 2561 แม้ว่าจะดูเหมือนหายากมากก็ตาม^{[ 1 ] [ 9 ] [ 10 ]}ในช่วงปลายปี 2568 มีการเสนอแนะให้ TCB-2 เป็นทางเลือกและทดแทนDOI ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในการใช้ในการวิจัย^{[ 2 ]}เนื่องมาจาก DOI มีแนวโน้มที่จะกลายเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 ^ที่ ถูกจำกัด ในสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ] [ 22 ]} [ ^{23 ]}

TCB-2 มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์เพื่อใช้ใน การ วิจัยทางวิทยาศาสตร์^{[ 21 ]}

TCB-2 ไม่ใช่สารควบคุมในแคนาดาณ ปี 2025 ^{[ 24 ]}

TCB-2 ไม่ใช่สารควบคุมในสหรัฐอเมริกา^[ 2 ^{] [ 1 ] [ 25 ]}อย่างไรก็ตาม อาจถือได้ว่าเป็นสารอนาล็อกของ2C-Bภายใต้พระราชบัญญัติอนาล็อกของรัฐบาลกลาง [ ^{2 ]ไม่ว่า}ในกรณีใด เนื่องจากไม่ใช่สารควบคุมโดยชัดแจ้ง จึงไม่มีข้อจำกัดในการใช้ TCB-2 เพื่อวัตถุประสงค์ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์^{[ 2 ] [ 1 ]}

• ฟีนิลเอทิลอะมีนแบบวงแหวน
• เบนโซไซโคลบิวทีนที่ถูกแทนที่
• 2C (สารหลอนประสาท)

• TCB-2 (2CBCB) - การออกแบบไอโซเมอร์
• ด้าย TCB-2 ขนาดใหญ่และสวยงาม - บลูไลท์
• รายงาน TCB-2 - คลังข้อมูลประสบการณ์ของ Erowid - Erowid