กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 16 นาที

โทลูอีน

โทลูอีน ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ) หรือที่รู้จักกันในชื่อโทลูออล ( / ˈ t ɒ l . j u .

โทลูอีน

โทลูอีน
ตัวอย่างโทลูอีน
ตัวอย่างโทลูอีน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้
โทลูอีน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC
เมทิลเบนซีน
ชื่ออื่นๆ
เมทิลเบนซีน[ 2 ]เบนซิลเลนฟีนิลมีเทนโทลูออล (ในอดีต ภาษาเยอรมัน) อะนิเซน
ตัวระบุ
  • 108-88-3 ตรวจสอบวาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อMB PhMe MePh PhCH BnH Tol
ชอีบี
  • เชบี:17578 เครื่องหมาย Xเอ็น
เคมีเอ็มบีแอล
  • เคมีเอ็มบีแอล9113 ตรวจสอบวาย
เคมสไปเดอร์
  • 1108 ตรวจสอบวาย
ดรักแบงค์
  • DB01900 เครื่องหมาย Xเอ็น
บัตรข้อมูล ECHA100.003.297
  • 5481
เคกก์
  • C01455 ตรวจสอบวาย
  • 1140
หมายเลข RTECS
  • XS5250000
มหาวิทยาลัย
  • 3FPU23BG52 ตรวจสอบวาย
หมายเลข UN1294
  • DTXSID7021360
  • นิ้ว = 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 ตรวจสอบวาย
    รหัส:  YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N ตรวจสอบวาย
  • นิ้วChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    รหัส:  YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • ซีซี1ซีซีซี1
คุณสมบัติ
ซีเอช
มวลโมลาร์92.141 กรัม·โมล−1
รูปร่างของเหลวไม่มีสี[ 3 ]
กลิ่นหวาน ฉุนคล้ายเบนซีน[ 4 ]
ความหนาแน่น0.8623 กรัม/มล. (25 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว−95.0  °C (−139.0  °F; 178.2  K) [ 2 ]
จุดเดือด110.60  °C (231.08  °F; 383.75  K) [ 2 ]
0.54 กรัม/ลิตร (5 °C) 0.519 กรัม/ลิตร (25 °C) 0.63 กรัม/ลิตร (45 °C) 1.2 กรัม/ลิตร (90 °C) [ 5 ]
บันทึกP2.73 [ 6 ]
ความดันไอ2.8 kPa (20  °C) [ 4 ]
−66.1·10 −6 cm 3 /mol [ 7 ]
การนำความร้อน0.1310  W/(m·K) (25  °C) [ 8 ]
1.4941 (25 °C) [ 2 ]
ความหนืด0.560  mPa·s (25  °C) [ 9 ]
โครงสร้าง
0.375 D [ 10 ]
เทอร์โมเคมี[ 11 ]
157.3  จูล/(โมล·เคลวิน)
12.4  กิโลจูล/โมล
3.910  เมกะจูล/โมล
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
ไวไฟสูง
การติดฉลากGHS :
GHS02: ไวไฟGHS08: อันตรายต่อสุขภาพGHS07: เครื่องหมายอัศเจรีย์
อันตราย
H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373
P210 , P240 , P301+P310 , P302+P352 , P308+P313 , P314 , P403+P233
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)
จุดวาบไฟ4  °C (39  °F; 277  K) [ 12 ]
480 [ 12 ]  °C (896  °F; 753  K)
ขีดจำกัดการระเบิด1.1–7.1% [ 12 ]
50 มล./ตร.ม. , 190  มก./ ตร.ม.
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
>26700 ppm (หนู, 1 ชม. ) 400 ppm (เมาส์, 24 ชม.) [ 13 ]  
55,000 ppm (กระต่าย, 40  นาที) [ 13 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)
TWA 200 ppm C 300  ppm 500  ppm (จุดสูงสุด 10 นาที) [ 4 ]
REL (แนะนำ)
TWA 100 ppm (375 mg/m³ ) ST 150  ppm (560  mg/ ) [ 4 ]
IDLH (อันตรายทันที)
500 ppm [ 4 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)Siri.org
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เบนซีนไซลีนแนฟทาลีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เมทิลไซโคลเฮกเซน เมทิลไซโคลเฮกซีน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
โทลูอีน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
เครื่องหมาย Xเอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  ตรวจสอบวายเครื่องหมาย Xเอ็น 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โทลูอีน ( / ˈ t ɒ l . j u n / ) หรือที่รู้จักกันในชื่อโทลูออล ( / ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - l / ) เป็นไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่ถูกแทนที่[ 15 ]มีสูตรเคมีC H CH มักย่อเป็นPhCH โดยที่ Ph หมายถึง กลุ่ม ฟีนิลโทลูอีนเป็นของเหลวไม่มีสี ไม่ละลาย ในน้ำมีกลิ่นหอมหวาน และเป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้เกิดกลิ่นของน้ำมันเบนซินและ ไอระเหย ของสีเป็น อนุพันธ์ของ เบนซีน ที่ถูกแทนที่เพียงตำแหน่งเดียว ประกอบด้วยกลุ่มเมทิล (CH ) ที่ติดอยู่กับกลุ่มฟีนิลด้วยพันธะเดี่ยวดังนั้นชื่อตามระบบ IUPAC ของมัน จึงเป็นเมทิลเบนซีนโทลูอีนส่วนใหญ่ใช้เป็นวัตถุดิบ ทางอุตสาหกรรม และเป็นตัวทำละลาย

โทลูอีน ซึ่งเป็นตัวทำละลายในทินเนอร์สี บางชนิด ปากกาถาวร กาวติดวัสดุและกาวบางประเภท บางครั้งถูกใช้เป็นสารสูด ดมเพื่อความบันเทิง [ 16 ]และมีศักยภาพที่จะก่อให้เกิดอันตรายต่อระบบประสาทอย่างรุนแรง[ 17 ] [ 18 ]

ประวัติศาสตร์

สารประกอบนี้ถูกแยกออกมาครั้งแรกในปี พ.ศ. 2480 จากการกลั่นน้ำมันสนโดยPierre Joseph PelletierและFilip Neriusz Walterซึ่งตั้งชื่อว่าrétinnaphte [ 19 ] [ 20 ] ใน ปี พ.ศ. 2484 Henri Étienne Sainte-Claire Devilleได้แยกไฮโดรคาร์บอนจากbalsam of Tolu (สารสกัดอะโรมาติกจากต้นไม้เขตร้อนของโคลอมเบียMyroxylon balsamum ) ซึ่ง Deville พบว่าคล้ายกับrétinnaphte ของ Walter และเบนซีน ดังนั้นเขาจึงเรียกไฮโดรคาร์บอนใหม่นี้ว่าbenzoène [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] ในปี พ.ศ. 2486 Jöns Jacob Berzeliusแนะนำชื่อtoluin [ 24 ]ในปี พ.ศ. 2393 นักเคมีชาวฝรั่งเศสAuguste Cahoursได้แยกไฮโดรคาร์บอนจากสารกลั่นของไม้ ซึ่งเขาพบว่าคล้ายกับเบนโซอีน ของ Deville และ Cahours ตั้งชื่อสารนี้ว่าโทลูอี[ 25 ] [ 26 ]

คุณสมบัติทางเคมี

ระยะห่างระหว่างอะตอมคาร์บอนในวงแหวนโทลูอีนคือ 0.1399  นาโนเมตร พันธะ C-CH ยาวกว่าที่ 0.1524  นาโนเมตร ในขณะที่ความยาวพันธะ CH เฉลี่ยคือ 0.111  นาโนเมตร[ 27 ]

ปฏิกิริยาวงแหวน

โทลูอีนทำปฏิกิริยาเหมือน ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกทั่วไปในการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] เนื่องจากหมู่เมทิลมีคุณสมบัติในการปล่อยอิเล็กตรอนมากกว่า อะตอม ไฮโดรเจนในตำแหน่งเดียวกัน โทลูอีนจึงมีปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนต่ออิเล็กโทรไฟล์ มัน undergoes การซัลโฟเนชันเพื่อให้ได้กรดp- โทลูอีนซัลโฟนิก และการคลอริ เนชัน โดยCl ในที่ที่มีFeCl เพื่อให้ได้ไอโซ เมอร์ออร์โธและพาราของคลอโรโทลูอี

การไนเตรชั่นของโทลูอีนจะให้โมโน-, ได- และไตรไนโตรโทลูอีน ซึ่งทั้งหมดนี้มีการใช้งานอย่างแพร่หลาย ไดไนโตรโทลูอีนเป็นสารตั้งต้นของโทลูอีนไดไอโซไซยา เนต ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของโฟมโพลียูรีเทน ส่วนไตรไนโตรโทลูอีน (TNT) เป็นวัตถุระเบิด

การเติมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ลงในโทลูอีนจะให้เมทิลไซโคลเฮกเซนปฏิกิริยานี้ต้องการความดันไฮโดรเจนสูงและตัวเร่งปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาลูกโซ่ด้านข้าง

พันธะ CH ของหมู่เมทิลในโทลูอีนเป็นพันธะเบนซิลิกดังนั้นจึงอ่อนกว่าพันธะ CH ในแอลเคนชนิดง่ายๆ ด้วยความอ่อนตัวนี้ หมู่เมทิลในโทลูอีนจึงเกิด ปฏิกิริยา อนุมูลอิสระ ได้หลากหลาย ตัวอย่างเช่น เมื่อให้ความร้อนกับN-โบรโมซัคซินิไมด์ (NBS) ในที่ที่มีAIBNโทลูอีนจะเปลี่ยนเป็นเบนซิลโบรไม ด์ การเปลี่ยนแปลงแบบเดียวกันนี้สามารถเกิดขึ้นได้กับโบรมีน ธาตุ ในที่ที่มีแสงยูวีหรือแม้แต่แสงแดด

โทลูอีนยังสามารถถูกโบรมีเนต ได้โดยการทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2O2 ที่ที่มีแสง[ 31 ]

C H CH + Br → C H CH Br + HBr

กรดเบนโซอิกและเบนซาลดีไฮด์ผลิตในเชิงพาณิชย์โดยการออกซิเดชันบางส่วนของโทลูอีนด้วยออกซิเจนตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปได้แก่โคบอลต์หรือแมงกานีสแนฟเทเนต [ 32 ] การออกซิเดชันที่เกี่ยวข้องแต่ในระดับห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับการใช้โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเพื่อให้ได้กรดเบนโซอิกและโครมิลคลอไรด์เพื่อให้ได้เบนซาลดีไฮด์ ( ปฏิกิริยา Étard )

การออกซิเดชันของโทลูอีน

หมู่เมทิลในโทลูอีนจะเกิดการดีโปรโตเนชันเฉพาะกับเบสที่แรงมากเท่านั้นค่า pKaของประมาณได้จากการใช้แนวโน้มความเป็นกรด โดยมีค่าประมาณ 43 ในไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) [ 33 ] [ 34 ]และความเป็นกรดของคู่ไอออนของมันประมาณได้ 41.2 ในไซโคลเฮกซิลอะมีน (ซีเซียมไซโคลเฮกซิลอะไมด์) โดยใช้ความสัมพันธ์ของบรอนสเตด[ 35 ] [ 36 ]

การผสมเข้ากันได้

โทลูอีนสามารถผสมเข้ากันได้ (ละลายได้ในทุกสัดส่วน) กับเอทานอลเบนซีนไดเอทิลอีเทอร์อะ ซิ โตน คลอโรฟอร์มกรดอะซิติกเข้มข้นและคาร์บอนไดซัลไฟด์แต่ไม่สามารถผสมกับน้ำได้[ 37 ]

การผลิต

โทลูอีนเกิดขึ้นตามธรรมชาติในระดับต่ำในน้ำมันดิบและเป็นผลพลอยได้จากการผลิตน้ำมันเบนซินโดยใช้เครื่องปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยาหรือเครื่องแตกตัวเอทิลีน นอกจากนี้ยังเป็นผลพลอยได้จากการผลิตโค้กจากถ่านหินการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ขั้นสุดท้ายทำได้โดย กระบวนการ กลั่นหรือการสกัดด้วยตัวทำละลายที่ใช้สำหรับ สารอะโรมาติก BTX (เบนซีน โทลูอีน และไอโซเมอร์ของไซลีน) [ 15 ]

เส้นทางเตรียมการอื่นๆ

โทลูอีนสามารถเตรียมได้ด้วยวิธีการต่างๆ ตัวอย่างเช่นเบนซีนทำปฏิกิริยากับเมทานอลในที่ที่มีกรดแข็งเพื่อให้ได้โทลูอีนและน้ำ: [ 15 ]

การใช้งาน

โทลูอีนเป็นสารเคมีที่ผลิตได้มากที่สุดชนิดหนึ่ง การใช้งานหลักคือ (1) ใช้เป็นสารตั้งต้นของเบนซีนและไซลีน (2) ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับทินเนอร์ สีแล็กเกอร์ กาว และ (3) ใช้เป็นสารเติมแต่งสำหรับน้ำมันเบนซิน[ 15 ]ในปี 2556 ยอดขายโทลูอีนทั่วโลกมีมูลค่าประมาณ 24.5  พันล้านดอลลาร์สหรัฐ[ 38 ]

สารตั้งต้นของเบนซีนและไซลีน

โทลูอีนถูกเปลี่ยนเป็นเบนซีนผ่านกระบวนการไฮโดรดีอัลคิเลชัน :

C H CH + H → C H + CH

ปฏิกิริยาการเปลี่ยนหมู่แอลคิลจะให้สารผสมระหว่างเบนซีนและไซลี

ตัวทำละลาย

โทลูอีนถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมสีสีย้อม ยาง เคมีภัณฑ์ กาว การพิมพ์ และเภสัชกรรมในฐานะตัวทำละลาย[ 39 ]น้ำยาทาเล็บ น้ำยาทำความสะอาดแปรงทาสี และน้ำยาขจัดคราบอาจมีโทลูอีนเป็นส่วนประกอบ การผลิตวัตถุระเบิด (TNT) ก็ใช้โทลูอีนเช่นกัน นอกจากนี้ยังพบโทลูอีนในควันบุหรี่และไอเสียรถยนต์ หากไม่สัมผัสกับอากาศ โทลูอีนสามารถคงสภาพเดิมในดินหรือน้ำได้เป็นเวลานาน[ 40 ]

โทลูอีนเป็นตัวทำละลาย ทั่วไป เช่น สำหรับสี ทินเนอร์สี น้ำยาล้างสี สารเคลือบซิลิโคน[ 41 ] สารเคมีหลายชนิดยางหมึกพิมพ์กาวแล็เกอร์ น้ำยาฟอกหนังและน้ำยาฆ่าเชื้อ[ 15 ]

เชื้อเพลิง

โทลูอีนเป็นสารเพิ่มค่าออกเทนในน้ำมันเบนซินสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายในรวมถึง น้ำมัน เชื้อเพลิงเครื่องบินและ เครื่องยนต์ เทอร์โบชาร์จในฟอร์มูล่าวัน[ 42 ]

ในออสเตรเลียในปี 2546 พบว่ามีการผสมโทลูอีนกับน้ำมันเบนซินอย่างผิดกฎหมายในสถานีบริการน้ำมันเพื่อจำหน่ายเป็นน้ำมันเชื้อเพลิงมาตรฐานสำหรับยานยนต์ โทลูอีนไม่ต้องเสียภาษีสรรพสามิต ในขณะที่น้ำมันเชื้อเพลิงชนิดอื่นต้องเสียภาษีมากกว่า 40% ทำให้ ผู้จำหน่ายน้ำมันเชื้อเพลิง มีกำไร มากขึ้น มีการอ้างว่ามีการใช้โทลูอีนทดแทนถึง 60% [ 43 ] [ 44 ]

แอปพลิเคชันเฉพาะกลุ่ม

ในห้องปฏิบัติการ โทลูอีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับวัสดุนาโนคาร์บอน รวมถึงนาโนทิวบ์และฟูลเลอรีน และยังสามารถใช้เป็น ตัวบ่งชี้ ฟูลเลอรีนได้ อีกด้วย สีของสารละลายโทลูอีนของ C60 สีม่วงสดใส โทลูอีนถูกใช้เป็นกาวสำหรับชุดโพลีสไตรีน ละเอียด (โดยการละลายแล้วหลอมรวมพื้นผิว) เนื่องจากสามารถทาได้อย่างแม่นยำมากด้วยแปรงและไม่มีส่วนประกอบของกาว โทลูอีนสามารถใช้ในการแตกเซลล์เม็ดเลือดแดงเพื่อสกัดฮีโมโกลบินในการทดลองทางชีวเคมี โทลูอีนยังถูกใช้เป็นสารหล่อเย็นเนื่องจากมีคุณสมบัติในการถ่ายเทความร้อนที่ดีในกับดักความเย็นโซเดียมที่ใช้ในวงจรระบบเครื่องปฏิกรณ์นิวเคลียร์ โทลูอีนยังถูกใช้ในกระบวนการกำจัดโคเคนออกจากใบโคคาในการผลิตน้ำเชื่อมโคคา-โคล่า อีกด้วย [ 45 ]

พิษวิทยาและการเผาผลาญ

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและพิษวิทยาของโทลูอีนได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวาง[ 46 ]

โทลูอีนระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และระบบทางเดินหายใจ มันถูกดูดซึมผ่านผิวหนังอย่างช้าๆ และอาจก่อให้เกิดพิษต่อระบบต่างๆ ในร่างกายได้จากการสูดดมหรือรับประทาน การสูดดมเป็นเส้นทางการสัมผัสที่พบได้บ่อยที่สุด อาการของพิษโทลูอีน ได้แก่ผลกระทบ ต่อ ระบบประสาทส่วนกลาง (ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ ง่วงซึมเดินเซรู้สึกเคลิบเคลิ้มตัวสั่น ประสาทหลอน ชักและหมดสติ) ปอดอักเสบ จากสารเคมี ภาวะกด การหายใจ ภาวะหัวใจเต้นผิด จังหวะ คลื่นไส้ อาเจียน และความไม่สมดุลของอิเล็กโทรไลต์[ 39 ]

การสูดดมโทลูอีนในระดับต่ำถึงปานกลางอาจทำให้เกิดอาการอ่อนเพลีย สับสน อ่อนแรง มีอาการคล้ายคนเมา สูญเสียความทรงจำ คลื่นไส้ เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยิน [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]และสูญเสียการมองเห็นสี[ 50 ] อาการเหล่า นี้บางส่วนมักจะหายไปเมื่อหยุดการสัมผัส การสูดดมโทลูอีนในระดับสูงในระยะเวลาสั้นๆ อาจทำให้รู้สึกเวียนศีรษะ คลื่นไส้ หรือรู้สึกง่วงนอน หมดสติ และอาจถึงแก่ความตายได้ [ 51 ] [ 52 ] อย่างไรก็ตามโทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีนมาก และด้วยเหตุนี้จึงถูกนำมาใช้แทนเบนซีนในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมีเป็นส่วนใหญ่สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ระบุว่า ไม่สามารถประเมินศักยภาพ ในการก่อมะเร็งของโทลูอีนได้เนื่องจากข้อมูลไม่เพียงพอ[ 53 ]

โทลูอีนเป็นสารมลพิษในอากาศภายในอาคารในกระบวนการต่างๆ รวมถึงการผ่าตัดด้วยไฟฟ้า และสามารถกำจัดออกจากอากาศได้ด้วยตัวกรองคาร์บอนกัมมันต์[ 54 ]

เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ เช่น1,1,1-ไตรคลอโรอีเทนและอัลคิลเบนซีน บางชนิด โทลูอีนได้รับการพิสูจน์แล้วว่าทำหน้าที่เป็นตัวต้านตัวรับ NMDA แบบไม่แข่งขัน และ ตัวปรับอั ลโลสเตอริกเชิงบวกของตัวรับGABA [ 55 ]นอกจากนี้ โทลูอีนยังแสดง ฤทธิ์คล้ายยาต้านอาการ ซึมเศร้าในสัตว์ฟันแทะในการทดสอบการว่ายน้ำแบบบังคับ (FST) และการทดสอบการแขวนหาง (TST) [ 55 ]ซึ่งน่าจะเป็นผลมาจากคุณสมบัติการต้าน NMDA ของมัน

โทลูอีนยับยั้งช่องไอออนกระตุ้น เช่นตัวรับ NMDA , ตัวรับอะเซทิลโคลีนนิโคตินิกและตัวรับเซโรโทนิน 5-HT นอกจาก นี้ยังเสริมฤทธิ์การทำงานของช่องไอออนยับยั้ง เช่น ตัวรับ GABA และตัวรับไกลซีน ยิ่งไปกว่านั้น โทลูอีนยังรบกวน ช่องแคลเซียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้าและช่องไอออนที่ควบคุมด้วย ATP อีกด้วย[ 56 ]

การใช้เพื่อการพักผ่อนหย่อนใจ

บางครั้งมีการใช้โทลูอีนเป็นสารสูดดม เพื่อความบันเทิง ("การสูดดมกาว") ซึ่งอาจเป็นเพราะฤทธิ์ทำให้รู้สึกเคลิบเคลิ้มและแยกตัวออกจากความเป็น จริง [ 55 ]ในลักษณะที่ผู้ผลิตไม่ได้ตั้งใจ ผู้คนสูดดมผลิตภัณฑ์ที่มีโทลูอีน (เช่นทินเนอร์สี กาวติดวัสดุปากกาแก้ไข กาวสำหรับโมเดล ฯลฯ) เพื่อให้เกิดฤทธิ์มึนเมาการครอบครองและการใช้โทลูอีนและผลิตภัณฑ์ที่มีโทลูอีนเป็นส่วนประกอบนั้นถูกควบคุมในหลายเขตอำนาจศาล ด้วยเหตุผลที่อ้างว่าเพื่อป้องกันไม่ให้ผู้เยาว์ได้รับผลิตภัณฑ์เหล่านี้เพื่อใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิง ในปี 2550 รัฐในสหรัฐอเมริกา 24 รัฐมีกฎหมายลงโทษการใช้ การครอบครองโดยมีเจตนาใช้ และ/หรือการจำหน่ายสารสูดดมดังกล่าว[ 57 ]ในปี 2548 สหภาพยุโรปได้ห้ามการขายผลิตภัณฑ์ที่มีโทลูอีนมากกว่า 0.5% โดยทั่วไป[ 58 ]

การบำบัดทางชีวภาพ

เชื้อราหลายชนิดรวมถึงCladophialophora , Exophiala , Leptodontidium ( syn. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatumและCladosporium sphaerospermumและแบคทีเรียบางชนิดสามารถย่อยสลายโทลูอีนโดยใช้เป็นแหล่งคาร์บอนและพลังงานได้[ 59 ]

แหล่งอ้างอิง

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Toluene&oldid=1358476587 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โทลูอีน

โทลูอีน ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ) หรือที่รู้จักกันในชื่อโทลูออล ( / ˈ t ɒ l . j u .

ประวัติศาสตร์

สารประกอบนี้ถูกแยกออกมาครั้งแรกในปี พ.ศ. 2480 จากการกลั่น น้ำมันสน โดย Pierre Joseph Pelletier และ Filip Neriusz Walter ซึ่งตั้งชื่อว่าrétinnaphte [ 19 ] [ 20 ] ใน ปี พ.ศ.

คุณสมบัติทางเคมี

ระยะห่างระหว่างอะตอมคาร์บอนในวงแหวนโทลูอีนคือ 0.1399 นาโนเมตร พันธะ C-CH ยาวกว่าที่ 0.1524 นาโนเมตร ในขณะที่ความยาวพันธะ CH เฉลี่ยคือ 0.111 นาโนเมตร [ 27 ]

ปฏิกิริยาวงแหวน

โทลูอีนทำปฏิกิริยาเหมือน ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก ทั่วไปใน การแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] เนื่องจาก หมู่ เมทิล มีคุณสมบัติในการปล่อยอิเล็กตรอนมากกว่า อะตอม ไฮโดรเจน ในตำแหน่งเดียวกัน โทลูอีนจึงมีปฏิกิริยามากกว่า เบนซีน ต่ออิเล็กโทรไฟล์...