กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไตรเมอร์ (เคมี)

ในทาง เคมี ไตร เมอร์ ( / ˈ t r aɪ m ər / ; มาจาก ภาษากรีกโบราณ tri- ' สาม ' และ -mer ' ส่วน ' ) คือ โมเลกุล หรือ แอนไอออนหลายอะตอม ที่เกิดจากการรวมตัวหรือการจับคู่ของโมเลกุลหรือ...

ไตรเมอร์ (เคมี)

ในทางเคมีไตรเมอร์ ( / ˈ t r m ər / ; มาจากภาษากรีกโบราณtri- ' สาม' และ-mer ' ส่วน' ) คือโมเลกุลหรือแอนไอออนหลายอะตอมที่เกิดจากการรวมตัวหรือการจับคู่ของโมเลกุลหรือไอออน สามโมเลกุลของสารชนิดเดียวกัน ในศัพท์ทางเทคนิค ไตรเมอร์เป็น โอลิโกเมอร์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากสารตั้งต้นที่ เหมือนกันสามชนิด ซึ่งมักเกิดขึ้นพร้อมกับการเกิดพอลิเมอไร เซชัน  

ตัวอย่าง

การไตรเมอไรเซชันของอัลไคน์

ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนไตรเมอร์สามารถทำความเข้าใจได้ด้วยแผนภาพนี้

ในปี พ.ศ. 2409 Marcellin Berthelotรายงานตัวอย่างแรกของไซโคลไตรเมอไรเซชันซึ่งเป็นการแปลงอะเซทิลีนเป็นเบนซีน [ 1 ] กระบวนการนี้ได้รับการพัฒนาเชิงพาณิชย์:

ไนไตรล์ไตรเมอไรเซชัน

ไตรอะซีน 1,3,5ที่มีสมมาตรนั้นเตรียมได้จากการรวมตัวกันเป็นไตรเมอร์ของไนไตรล์ บางชนิด เช่นไซยาโนเจนคลอไรด์

ไซยาโนเจนคลอไรด์และไซยาโนเจนโบรไมด์จะรวมตัวกันเป็นไตรเมอร์ที่อุณหภูมิสูงขึ้นเหนือตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอน[ 1 ]คลอไรด์จะให้ไซยานูริกคลอไรด์ :

โบรไมด์มีอายุการเก็บรักษาที่ยาวนานขึ้นเมื่อแช่เย็น เช่นเดียวกับคลอไรด์ มันจะเกิดปฏิกิริยาไตรเมอไรเซชันแบบคายความร้อนเพื่อสร้างไซยานูริกโบรไมด์ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโบรมีน เกลือโลหะ กรด และเบสในปริมาณเล็กน้อย[ 2 ] ด้วยเหตุนี้ นักทดลองจึงหลีกเลี่ยงตัวอย่างที่มีสีน้ำตาล[ 3 ]

เส้นทางอุตสาหกรรมสู่กรดไซยานูริกเกี่ยวข้องกับการสลายตัวด้วยความร้อนของยูเรียโดยมีการปล่อยแอมโมเนียออกมา การแปลงจะเริ่มต้นที่อุณหภูมิประมาณ 175  °C: [ 4 ]

3 H N−CO−NH → [ C(O)NH] + 3 NH

กระบวนการสังเคราะห์เมลามีน แบบดูดความร้อน สามารถเข้าใจได้ในสองขั้นตอน

ขั้นแรก ยูเรียจะสลายตัวเป็นกรดไซยานิกและแอมโมเนียในปฏิกิริยาดูดความร้อน:

(NH ) CO → HOCN + NH

จากนั้นในขั้นตอนที่สอง กรดไซยานิกจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเพื่อสร้างกรดไซยานูริก ซึ่งจะควบแน่นกับแอมโมเนียที่ปลดปล่อยออกมาจากขั้นตอนแรกเพื่อปล่อยเมลามีนและน้ำออกมา

3 HOCN → [ C(O)NH]
[ C(O)NH] + 3 NH → C H N + 3 H O

จากนั้นน้ำจะทำปฏิกิริยากับกรดไซยานิกที่มีอยู่ ซึ่งช่วยขับเคลื่อนปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นไตรเมอร์ ทำให้เกิดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และแอมโมเนีย

3 HOCN + 3 H O → 3 CO + 3 NH

โดยรวมแล้ว ขั้นตอนที่สองเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน :

6 HCNO + 3 NH → C H N + 3 CO + 3 NH

แต่กระบวนการโดยรวมเป็นกระบวนการดูดความร้อน

ไดอีนไตรเมอไรเซชัน

ไอโซเมอร์ 1,5,9-trans-trans-cis ของไซโคลโดเดคาไตรอีนซึ่งมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมบางประการ ได้มาจากการไซโคลไตรเมอไรเซชันของบิวทาไดอีนด้วยไทเทเนียมเตตระคลอไรด์และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมออร์กาโนอะลูมิเนียม : [ 5 ]

ไซโคลโดเดคา-1,5,9-ไตรีน

การแตกพันธะคู่คาร์บอน-เฮเทอโร ทำให้เกิดเฮเทอโรไซเคิล 1,3,5 อิ่มตัวแบบสมมาตร

ปฏิกิริยาไซโคลไตรเมอไรเซชันของฟอร์มาลดีไฮด์ให้ผลผลิตเป็น1,3,5-ไตรออกเซน :

1,3,5-ไตรไทแอนเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนของไทโอฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งเป็น ปีชีส์ที่ไม่เสถียร เฮเทอโร ไซเคิลนี้ประกอบด้วยวงแหวนหกเหลี่ยมที่มีสะพานเมทิลีน สลับ กับกลุ่มไทโออีเทอร์ เตรียมได้จากการบำบัดฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยไฮโดรเจนซัลไฟด์ [ 6 ]

โมเลกุลของอะเซทัลดีไฮด์ สามโมเลกุล ควบแน่นกันเพื่อสร้างพาราอัลดีไฮด์ซึ่งเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนที่มีพันธะเดี่ยว CO

การเร่งปฏิกิริยาและการกำจัดน้ำด้วยกรดซัลฟิวริก ทำให้เกิด ไตรเมอร์ของอะซิโตนผ่านการควบแน่นแบบอัลดอลส่งผลให้เกิดเมซิติลีน[ 7 ]

ไตรซิโลเซน

ปฏิกิริยาดีไฮเดรชั่นกลายเป็นไตรเมอร์ของMe₂SiO และโพลีได เมทิลไซลอกเซน ปฏิกิริยานี้แสดงให้เห็นถึงการแข่งขันระหว่างปฏิกิริยาไตรเมอร์ไรเซชั่นและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชั่น พอลิเมอร์และไตรเมอร์นั้นได้มาจากลาคีโตนสมมุติMe₂Si =Oแม้ว่าสารชนิดนี้จะไม่ใช่สารตัวกลางก็ตาม

เคมีเชิงโคออร์ดิเนชัน

สารประกอบไดไทโอเบนโซเอต [ M (S CPh) ]ตกผลึกเป็นไตรเมอร์ (M = Ni, Pd) [ 8 ]

โครงสร้างของไตรเมอร์[ Ni (S CPh) ]

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trimer_(chemistry)&oldid=1332041572 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไตรเมอร์ (เคมี)

ในทาง เคมี ไตร เมอร์ ( / ˈ t r aɪ m ər / ; มาจาก ภาษากรีกโบราณ tri- ' สาม ' และ -mer ' ส่วน ' ) คือ โมเลกุล หรือ แอนไอออนหลายอะตอม ที่เกิดจากการรวมตัวหรือการจับคู่ของโมเลกุลหรือ...

การไตรเมอไรเซชันของอัลไคน์

ในปี พ.ศ. 2409 Marcellin Berthelot รายงานตัวอย่างแรกของ ไซโคลไตรเมอไรเซชัน ซึ่งเป็นการแปลง อะเซทิลีน เป็น เบนซีน [ 1 ] กระบวนการ นี้ได้รับการพัฒนาเชิงพาณิชย์:

ไนไตรล์ไตรเมอไรเซชัน

ไตรอะซีน 1,3,5 ที่มีสมมาตรนั้นเตรียมได้จากการรวมตัวกันเป็นไตรเมอร์ของ ไนไตรล์ บางชนิด เช่น ไซยาโนเจนคลอไร ด์

ไดอีนไตรเมอไรเซชัน

ไอโซเมอร์ 1,5,9-trans-trans-cis ของ ไซโคลโดเดคาไตรอีน ซึ่งมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมบางประการ ได้มาจากการไซโคลไตรเมอไรเซชันของ บิวทาไดอีน ด้วย ไทเทเนียมเตตระคลอไรด์ และ ตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมออร์ กาโนอะลูมิเนียม : [ 5 ]