ไตรเมอร์ (เคมี)
ในทางเคมีไตรเมอร์ ( / ˈ t r aɪ m ər / ; มาจากภาษากรีกโบราณtri- ' สาม' และ-mer ' ส่วน' ) คือโมเลกุลหรือแอนไอออนหลายอะตอมที่เกิดจากการรวมตัวหรือการจับคู่ของโมเลกุลหรือไอออน สามโมเลกุลของสารชนิดเดียวกัน ในศัพท์ทางเทคนิค ไตรเมอร์เป็น โอลิโกเมอร์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากสารตั้งต้นที่ เหมือนกันสามชนิด ซึ่งมักเกิดขึ้นพร้อมกับการเกิดพอลิเมอไร เซชัน
ตัวอย่าง
การไตรเมอไรเซชันของอัลไคน์

ในปี พ.ศ. 2409 Marcellin Berthelotรายงานตัวอย่างแรกของไซโคลไตรเมอไรเซชันซึ่งเป็นการแปลงอะเซทิลีนเป็นเบนซีน [ 1 ] กระบวนการนี้ได้รับการพัฒนาเชิงพาณิชย์:
ไนไตรล์ไตรเมอไรเซชัน
ไตรอะซีน 1,3,5ที่มีสมมาตรนั้นเตรียมได้จากการรวมตัวกันเป็นไตรเมอร์ของไนไตรล์ บางชนิด เช่นไซยาโนเจนคลอไรด์
ไซยาโนเจนคลอไรด์และไซยาโนเจนโบรไมด์จะรวมตัวกันเป็นไตรเมอร์ที่อุณหภูมิสูงขึ้นเหนือตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอน[ 1 ]คลอไรด์จะให้ไซยานูริกคลอไรด์ :
โบรไมด์มีอายุการเก็บรักษาที่ยาวนานขึ้นเมื่อแช่เย็น เช่นเดียวกับคลอไรด์ มันจะเกิดปฏิกิริยาไตรเมอไรเซชันแบบคายความร้อนเพื่อสร้างไซยานูริกโบรไมด์ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโบรมีน เกลือโลหะ กรด และเบสในปริมาณเล็กน้อย[ 2 ] ด้วยเหตุนี้ นักทดลองจึงหลีกเลี่ยงตัวอย่างที่มีสีน้ำตาล[ 3 ]
เส้นทางอุตสาหกรรมสู่กรดไซยานูริกเกี่ยวข้องกับการสลายตัวด้วยความร้อนของยูเรียโดยมีการปล่อยแอมโมเนียออกมา การแปลงจะเริ่มต้นที่อุณหภูมิประมาณ 175 °C: [ 4 ]
- 3 H N−CO−NH → [ C(O)NH] + 3 NH
กระบวนการสังเคราะห์เมลามีน แบบดูดความร้อน สามารถเข้าใจได้ในสองขั้นตอน
ขั้นแรก ยูเรียจะสลายตัวเป็นกรดไซยานิกและแอมโมเนียในปฏิกิริยาดูดความร้อน:
- (NH ) CO → HOCN + NH
จากนั้นในขั้นตอนที่สอง กรดไซยานิกจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเพื่อสร้างกรดไซยานูริก ซึ่งจะควบแน่นกับแอมโมเนียที่ปลดปล่อยออกมาจากขั้นตอนแรกเพื่อปล่อยเมลามีนและน้ำออกมา
- 3 HOCN → [ C(O)NH]
- [ C(O)NH] + 3 NH → C H N + 3 H O
จากนั้นน้ำจะทำปฏิกิริยากับกรดไซยานิกที่มีอยู่ ซึ่งช่วยขับเคลื่อนปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นไตรเมอร์ ทำให้เกิดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และแอมโมเนีย
- 3 HOCN + 3 H O → 3 CO + 3 NH
โดยรวมแล้ว ขั้นตอนที่สองเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน :
- 6 HCNO + 3 NH → C H N + 3 CO + 3 NH
แต่กระบวนการโดยรวมเป็นกระบวนการดูดความร้อน
ไดอีนไตรเมอไรเซชัน
ไอโซเมอร์ 1,5,9-trans-trans-cis ของไซโคลโดเดคาไตรอีนซึ่งมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมบางประการ ได้มาจากการไซโคลไตรเมอไรเซชันของบิวทาไดอีนด้วยไทเทเนียมเตตระคลอไรด์และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมออร์กาโนอะลูมิเนียม : [ 5 ]
การแตกพันธะคู่คาร์บอน-เฮเทอโร ทำให้เกิดเฮเทอโรไซเคิล 1,3,5 อิ่มตัวแบบสมมาตร
ปฏิกิริยาไซโคลไตรเมอไรเซชันของฟอร์มาลดีไฮด์ให้ผลผลิตเป็น1,3,5-ไตรออกเซน :
1,3,5-ไตรไทแอนเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนของไทโอฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งเป็น ส ปีชีส์ที่ไม่เสถียร เฮเทอโร ไซเคิลนี้ประกอบด้วยวงแหวนหกเหลี่ยมที่มีสะพานเมทิลีน สลับ กับกลุ่มไทโออีเทอร์ เตรียมได้จากการบำบัดฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยไฮโดรเจนซัลไฟด์ [ 6 ]
โมเลกุลของอะเซทัลดีไฮด์ สามโมเลกุล ควบแน่นกันเพื่อสร้างพาราอัลดีไฮด์ซึ่งเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนที่มีพันธะเดี่ยว CO
การเร่งปฏิกิริยาและการกำจัดน้ำด้วยกรดซัลฟิวริก ทำให้เกิด ไตรเมอร์ของอะซิโตนผ่านการควบแน่นแบบอัลดอลส่งผลให้เกิดเมซิติลีน[ 7 ]
ไตรซิโลเซน
ปฏิกิริยาดีไฮเดรชั่นกลายเป็นไตรเมอร์ของMe₂SiO และโพลีได เมทิลไซลอกเซน ปฏิกิริยานี้แสดงให้เห็นถึงการแข่งขันระหว่างปฏิกิริยาไตรเมอร์ไรเซชั่นและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชั่น พอลิเมอร์และไตรเมอร์นั้นได้มาจากลาคีโตนสมมุติMe₂Si =Oแม้ว่าสารชนิดนี้จะไม่ใช่สารตัวกลางก็ตาม
เคมีเชิงโคออร์ดิเนชัน
สารประกอบไดไทโอเบนโซเอต [ M (S CPh) ]ตกผลึกเป็นไตรเมอร์ (M = Ni, Pd) [ 8 ]
