แผนของแกรนต์สำหรับกองทัพโพโทแมคของมีดคือการเคลื่อนทัพลงใต้เพื่อเผชิญหน้ากับกองทัพของลีระหว่างเมืองหลวงของฝ่ายสหภาพและฝ่ายสมาพันธรัฐวอชิงตันและริชมอนด์[ ^{8 ] ใน}เวลาเดียวกันกองทัพเจมส์ของนาย พล เบนจามิน บัตเลอ ร์ จะเข้าใกล้ริชมอนด์ ปีเตอร์สเบิร์กและลีจากทางตะวันออกเฉียงใต้ใกล้แม่น้ำเจมส์กองทัพเชนันโดอาของพลตรีฟรานซ์ ซีเกลจะเคลื่อนทัพผ่านหุบเขาเชนันโดอาและทำลายเส้นทางรถไฟโครงสร้างพื้นฐานทางการเกษตร และยุ้งฉางที่ใช้เลี้ยงกองทัพฝ่ายสมาพันธรัฐ^{[ 8 ]}นายพลจัตวาจอร์จ ครุกและวิลเลียม ดับเบิลยู เอเวอเรลล์จะโจมตีทางรถไฟเวอร์จิเนียและเทนเนสซีและ เหมือง เกลือและตะกั่วในเวอร์จิเนียตะวันตกก่อนที่จะเคลื่อนทัพไปทางตะวันออกเพื่อเข้าร่วมกับซีเกล^{[ 14 ]}เชอร์แมนจะโจมตีจอร์เจียโดยมีเป้าหมายที่คล้ายกันคือการทำลายเส้นทางรถไฟ ทรัพยากร และโครงสร้างพื้นฐานที่ใช้ในการจัดหาและเลี้ยงกองทัพฝ่ายสมาพันธรัฐ^{[ 8 ] [หมายเหตุ 1 ]}

เป้าหมายการรณรงค์ของแกรนต์ในการทำลายกองทัพของลีสอดคล้องกับความต้องการของทั้งลินคอล์นและเฮนรี ฮัลเล็คเสนาธิการทหารของ เขา ^{[ 15 ]}แกรนต์สั่งมีดว่า "กองทัพของลีจะเป็นเป้าหมายของคุณ ไม่ว่าลีจะไปที่ไหน คุณก็ต้องไปที่นั่นด้วย" ^{[ 17 ]}แม้ว่าเขาจะหวังว่าจะมีการรบที่รวดเร็วและเด็ดขาด แต่แกรนต์ก็เตรียมพร้อมที่จะทำสงครามแบบยืดเยื้อ^{[ 18 ]}ทั้งฝ่ายสหภาพและฝ่ายสมาพันธรัฐอาจมีผู้บาดเจ็บล้มตายจำนวนมาก แต่ฝ่ายสหภาพมีทรัพยากรมากกว่าในการทดแทนทหารและอุปกรณ์ที่สูญเสียไป ภายในวันที่ 2 พฤษภาคม แกรนต์ได้วางกำลังพล 4 กองพลเพื่อเริ่มส่วนของแผนของมีดในการต่อต้านกองทัพของลี กองพล 3 กองพล บวกกับทหารม้า ประกอบเป็นกองทัพโปโตแมคของมีด กองพลที่ 4 ซึ่งรายงานตรงต่อแกรนต์ เพิ่มอำนาจการยิงเพิ่มเติมแม่น้ำราปิดานแบ่งศัตรูทั้งสองออกเป็นสองฝ่าย^{[ 19 ]}ไม่กี่วันต่อมา แกรนท์และมีดจะข้ามแม่น้ำและเริ่มต้นสิ่งที่ต่อมาเรียกว่าการรณรงค์โอเวอร์แลนด์และยุทธการที่วิลเดอร์เนสเป็นยุทธการแรก^{[ 20 ] [หมายเหตุ 2 ]}

กองกำลังฝ่ายสหภาพในการรบที่เดอะวิลเดอร์เนสประกอบด้วยกองทัพโปโตแมคและกองทัพน้อยที่ IX แยกต่างหาก กองทัพโปโตแมคอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลตรี จอร์จ จี. มีด และพลตรีแอมโบรส อี. เบิร์นไซด์เป็นผู้บัญชาการกองทัพน้อยที่ IX ^{[ 29 ]}ทั้งมีดและเบิร์นไซด์รายงานต่อแกรนต์ ซึ่งขี่ม้าไปกับมีดและกองทัพของเขา^{[หมายเหตุ 3 ]}กองทัพน้อยที่ IX เป็นกองทัพที่ใหญ่ที่สุด โดยมีนายทหารและพลทหาร 28,333 นายที่พร้อมปฏิบัติหน้าที่และมีอุปกรณ์ครบครัน ณ วันที่ 30 เมษายน พ.ศ. 2407 ^{[ 32 ] [หมายเหตุ 4 ]}ในช่วงเริ่มต้นของการรบในเดือนพฤษภาคม กองกำลังฝ่ายสหภาพของแกรนต์มีจำนวนรวม 118,700 นายและปืนใหญ่ 316 กระบอก รวมทั้งกองทัพโปโตแมคของมีดและกองทัพน้อยที่ IX ของเบิร์นไซด์^{[ 34 ] [หมายเหตุ 5 ]}

• กองทัพที่ 2ซึ่งบัญชาการโดยพลตรีวินฟิลด์ เอส. แฮนค็อกประกอบด้วยกองพลทหารราบ 4 กองพล^{[ 39 ]}นี่คือหน่วยรบหลักของมีด^{[ 40 ]}
• กองทัพที่ 5ซึ่งบัญชาการโดยพลตรีGouverneur K. Warrenมีกองพลทหารราบ 4 กองพล^{[ 41 ]}
• กองทัพที่ 6มี 3 กองพล และอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลตรีจอห์น เซดจ์วิก^{[ 41 ]}
• กองทหารม้าที่เพิ่งขึ้นบัญชาการโดยพลตรีฟิลิป เชอริแดนมีสามกองพล^{[ 41 ]}กรมทหารม้าที่ 5 แห่งนิวยอร์กของกองพลที่ 3 ติดอาวุธด้วยปืนสั้นสเปนเซอร์ เจ็ดนัด เช่นเดียวกับกองพลน้อยที่หนึ่งของกองพลที่ 1 ซึ่งรู้จักกันในชื่อกองพลน้อยมิชิแกน^{[ 42 ] [ 43 ]}
• ทหารเพิ่มเติมในกองทัพของมีดที่ไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของกองทัพทั้งสี่กองมาจากหน่วยรักษาการณ์ทหาร กลุ่มทหารยามและพลทหารจำนวนเล็กน้อย และส่วนหนึ่งของปืนใหญ่ที่ไม่ได้ถูกมอบหมายให้กองทัพใด^{[ 32 ]}
• กองทัพที่ IX ซึ่งบัญชาการโดยเบิร์นไซด์ ประกอบด้วยกองพลทหารราบสี่กองพล แต่ละกองพลมีปืนใหญ่ของตนเอง เบิร์นไซด์ยังมีปืนใหญ่สำรองและกองทหารม้าสองกรมอีกด้วย^{[ 41 ]}มีทหารผ่านศึกเพียงประมาณ 6,000 นายในกองทัพที่ IX ^{[ 36 ]}

กองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรในการรบที่เดอะวิลเดอร์เนสคือ กองทัพเวอร์จิเนียเหนือ ซึ่งบัญชาการโดยนายพลโรเบิร์ต อี. ลี ด้านล่างนี้คือรายชื่อกองทหารราบ 3 กอง และกองทหารม้า 1 กองของลี ซึ่งมีกำลังพลรวม 66,140 นาย รวมทั้งเจ้าหน้าที่และทหารปืนใหญ่^{[หมายเหตุ 6 ]}แต่ละกองมี 3 กองพลบวกกับปืนใหญ่ ยกเว้นกองที่ 1 ซึ่งมีเพียง 2 กองพล กองที่ 3 เป็นกองที่ใหญ่ที่สุด มีกำลังพล 22,675 นาย บวกกับปืนใหญ่อีก 1,910 นาย^{[ 44 ]}

• กองทัพที่หนึ่งอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลโทเจมส์ ลองสตรีท^{[ 41 ]}นี่คือหน่วยรบชั้นยอดของลี^{[ 46 ]}
• กองทัพที่สองอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลโทริชาร์ด เอส. อีเวลล์^{[ 41 ]}
• กองทัพที่สามอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลโทแอมโบรส พาวเวลล์ "เอพี" ฮิลล์^{[ 41 ]}
• กองทหารม้าอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลตรีเจมส์ อีเวลล์ บราวน์ "เจ็บ"สจ๊วต^{[ 41 ]}

พื้นที่ Wildernessตั้งอยู่ทางใต้ของแม่น้ำ Rapidan ในเขต Spotsylvania CountyและOrange County ของ รัฐ เวอร์จิเนีย ^{[ 47 ]}พรมแดนทางใต้คือSpotsylvania Court Houseและพรมแดนทางตะวันตกมักถือว่าเป็น Mine Run ซึ่งเป็นสาขาของแม่น้ำ Rapidan พรมแดนทางตะวันออกไม่ชัดเจนนัก ทำให้การประมาณขนาดของ Wilderness แตกต่างกันไป ในขณะที่พื้นที่สูงสุดของ Wilderness อยู่ระหว่าง132 ตารางไมล์ (340 ตารางกิโลเมตร⁾ถึง156 ตารางไมล์ (400 ตารางกิโลเมตร⁾นักประวัติศาสตร์ที่กล่าวถึงการต่อสู้ที่เกิดขึ้นที่นั่นมักใช้พื้นที่ 70 ^{ตาราง}ไมล์ (180 ตารางกิโลเมตร) ^{[ 47} ] ^{[ 48 ]}ในช่วงเวลาของการต่อสู้ ภูมิภาคนี้เป็น "พื้นที่โล่งและพืชพรรณที่มีความหนาแน่นแตกต่างกัน" ^{[ 47 ] พืช}พรรณส่วนใหญ่เป็นป่าที่ขึ้นใหม่ หนาแน่น ประกอบด้วยต้นไม้ขนาดเล็ก พุ่มไม้ ไม้พุ่ม และต้นสน[ ^{49 ] [ หมายเหตุ 7 ]}   

เนื่องจากพื้นที่โล่งมีน้อย และภูมิภาคนี้มีเพียงถนนแคบๆ คดเคี้ยวไม่กี่สาย การต่อสู้ของทหารม้าจึงแทบเป็นไปไม่ได้^{[ 50 ]}ป่าทึบซึ่งมักเต็มไปด้วยควันทำให้มองเห็นทหารฝ่ายศัตรูได้ยาก ทำให้ผู้โจมตีเสียเปรียบ เนื่องจากทหารมักจะยิงตามเสียงแทนที่จะเป็นสัญญาณภาพ หน่วยทหารราบมีปัญหาในการรักษาแนวรบ และมักจะหลงทางหรือเกี่ยวข้องกับเหตุการณ์ยิงพวกเดียวกันเอง ฝ่ายสัมพันธมิตรมีความรู้เกี่ยวกับภูมิประเทศดีกว่า และทำให้ข้อได้เปรียบของฝ่ายสหภาพในด้านกำลังพลที่มากกว่าลดลง^{[ 51 ]}ภูมิประเทศยังลดประสิทธิภาพของปืนใหญ่ลงด้วย แกรนต์ตระหนักดีว่าป่าทึบทำให้ข้อได้เปรียบของเขาในด้านขนาดและปืนใหญ่มีประสิทธิภาพน้อยลง และเขาจึงเลือกที่จะเคลื่อนทัพไปทางใต้เพื่อต่อสู้กับลีในพื้นที่โล่ง^{[ 49 ]}

ในวันที่ 2 พฤษภาคม ลีได้พบกับนายพลของเขาบนภูเขาคลาร์ก และได้เห็นทิวทัศน์โดยรอบค่ายของฝ่ายสหภาพ^{[ 52 ]}เขารู้ว่าแกรนท์กำลังเตรียมโจมตี แต่ไม่ทราบเส้นทางการรุกที่แน่นอน เขาคาดการณ์ (อย่างถูกต้อง) ว่าแกรนท์จะข้ามไปทางตะวันออกของป้อมปราการฝ่ายสัมพันธมิตรบนแม่น้ำราปิดาน โดยใช้จุดข้ามแม่น้ำเจอร์มันนาและอีลี แต่เขาก็ไม่แน่ใจ^{[ 52 ]}

เพื่อรักษาความยืดหยุ่นในการตอบสนอง ลีได้กระจายกองทัพของเขาไปทั่วพื้นที่กว้าง กองทัพที่หนึ่งของลองสตรีทอยู่รอบๆกอร์ดอนส์วิลล์ซึ่งพวกเขามีความยืดหยุ่นในการตอบสนองโดยทางรถไฟต่อภัยคุกคามที่อาจเกิดขึ้นกับหุบเขาเชนันโดอาหรือริชมอนด์^{[ 53 ]}กองทัพที่สามของฮิลล์อยู่นอกออเรนจ์คอร์ทเฮาส์กองทัพที่สองของอีเวลล์อยู่ใกล้มอร์ตันส์ฟอร์ดและไมน์รัน ทางตะวันออกเฉียงเหนือของฮิลล์กองทหารม้าของสจวร์ตกระจายตัวไปทางใต้จากกอร์ดอนส์วิลล์ไปยังเฟรเดอริกส์เบิร์ก^{[ 54 ]}

เมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2307 กองทัพแห่งโปโตแมคได้ข้ามแม่น้ำราปิดานในสามแห่งและรวมตัวกันที่ป่าสปอตส์ซิลวาเนียทางตอนกลางตะวันออกของรัฐเวอร์จิเนีย^{[ 55 ]}พลจัตวาเจมส์ เอช. วิลสันนำกองพลทหารม้าที่ 3 ข้ามแม่น้ำที่เจอร์มันนาฟอร์ดระหว่างเวลา 4:00  น. ถึง 6:00  น. และขับไล่กลุ่มทหาร ม้าลาดตระเวนของฝ่ายสัมพันธมิตรกลุ่มเล็กๆ ออกไป หลังจากที่วิศวกรได้วางสะพานลอยน้ำกองทัพที่ 5 (วอร์เรน) และต่อมาคือกองทัพที่ 6 (เซดจ์วิก) ก็ข้ามไปได้อย่างปลอดภัย วิลสันเดินทางต่อไปทางใต้บนถนนเจอร์มันนาแพลงค์ไปยังวิลเดอร์เนสทาเวิร์นและออเรนจ์เทิร์นไพค์ เขาหยุดที่วิลเดอร์เนสทาเวิร์นตอนเที่ยงเพื่อรอกองทัพที่ 5 และส่งหน่วยลาดตระเวนไปทางใต้และตะวันตก^{[ 56 ]}

ไม่กี่ไมล์ทางตะวันออก พลจัตวาเดวิด เอ็ม. เกรกก์นำกองพลทหารม้าที่ 2 ของเขาข้ามแม่น้ำที่เอลีส์ฟอร์ด^{[ 57 ]}พวกเขาพยายามยึดฐานที่มั่นของฝ่ายสัมพันธมิตรที่อยู่ใกล้เคียง แต่ฝ่ายใต้หนีเข้าไปในความมืด เมื่อเวลา 9:00  น. สะพานลอยน้ำถูกวางข้ามน้ำ และกองทัพที่ 2 (แฮนค็อก) เริ่มข้ามแม่น้ำ กองทหารม้าของเกรกก์เคลื่อนไปทางใต้ไปยังแชนเซลเลอร์สวิลล์ซึ่งทหารของแฮนค็อกวางแผนจะตั้งค่าย เมื่อทหารของแฮนค็อกเริ่มมาถึง เกรกก์ก็เคลื่อนไปทางใต้ต่อไปยังอัลริช ใกล้กับทางแยกของถนนออเรนจ์แพลงค์และถนนคาธาร์ปิน ซึ่งพวกเขาจะคอยปกป้องแฮนค็อกและรถม้าของกองทัพ^{[ 57 ]}

กองทัพที่ IX (เบิร์นไซด์) ยังคงอยู่ทางเหนือของแม่น้ำใกล้กับ Germanna Ford โดยได้รับคำสั่งให้คุ้มครองขบวนเสบียง^{[ 58 ]}แม้ว่าแกรนต์จะยืนยันว่ากองทัพควรเดินทางอย่างเบาที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ โดยมีปืนใหญ่และเสบียงน้อยที่สุด แต่ขบวนเสบียงของพวกเขามี ความยาว 60 ถึง 70 ไมล์ (97 ถึง 110 กิโลเมตร) ^{[ 59 ]}มีดมีเกวียนประมาณ 4,300 คัน รถพยาบาล 835 คัน และฝูงวัว^{[ 30 ]}ขบวนเสบียงข้ามแม่น้ำ Rapidan ที่ Ely's และ Culpeper Mine Ford ^{[ 55 ]}ที่ Culpeper Mine Ford ขบวนเสบียงได้รับการคุ้มครองโดยกองพลทหารม้าที่ 1 ของพลจัตวาAlfred TA Torbertแกรนต์และมีดเสี่ยงทายว่าพวกเขาสามารถเคลื่อนทัพได้เร็วพอที่จะหลีกเลี่ยงการติดกับดักในป่า แต่มีดหยุดกองทัพที่ II และ V เพื่อให้ขบวนเกวียนตามทัน^{[ 59 ]}

เมื่อปีก่อน ณ ป่าวิลเดอร์เนส ลีได้เอาชนะกองทัพแห่งโปโตแมคในการรบที่แชนเซลเลอร์วิลล์ แม้ว่าจะมีกองทัพขนาดเล็กกว่ากองทัพสหภาพถึงครึ่งหนึ่งก็ตาม^{[ 60 ]}การต่อสู้ส่วนใหญ่ในเวลานั้นเกิดขึ้นทางตะวันออกเล็กน้อยของเส้นทางปัจจุบันของกองทัพสหภาพ ลีซึ่งได้รับชัยชนะมาแล้วเมื่อปีก่อนในสถานการณ์ที่คล้ายคลึงกัน หวังที่จะต่อสู้กับแกรนต์ในป่าวิลเดอร์เนส^{[ 49 ]}อย่างไรก็ตาม ลีจำเป็นต้องให้กองทัพที่หนึ่งของลองสตรีทอยู่ในตำแหน่งที่พร้อมจะต่อสู้ก่อนที่การรบจะเริ่มต้นขึ้น^{[ 61 ]}

เมื่อแผนการของแกรนท์ชัดเจนขึ้นสำหรับลีในวันที่ 4 พฤษภาคม ลีจึงจัดกำลังพลของเขาเพื่อใช้ประโยชน์จากความได้เปรียบของวิลเดอร์เนส^{[ 59 ]}เขาต้องการกองทัพที่สองและที่สามของเขาเพื่อชะลอการรุกของกองทัพแกรนท์จนกว่ากองทัพที่หนึ่งของลองสตรีทจะเข้าประจำที่ กองทัพที่สองของอีเวลล์ถูกส่งไปทางตะวันออกบนถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ ไปถึงโรงเตี๊ยมโรเบิร์ตสันที่โลคัสต์โกรฟ กองกำลังนำของเขาตั้งค่ายอยู่ห่างจากทหารสหภาพที่ไม่ได้คาด คิดประมาณ 2 ไมล์ (3.2 กม.) ^{[ 62 ]}ฮิลล์ถูกส่งไปทางตะวันออกบนถนนออเรนจ์แพลงค์และหยุดอยู่ที่หมู่บ้านนิวเวอร์เดียร์สวิลล์^{[ 62 ]}ฮิลล์มีกองพลสองในสามกองพล กองพลที่บัญชาการโดยพลตรีริชาร์ด เอช. แอนเดอร์สันถูกทิ้งไว้ที่ออเรนจ์คอร์ทเฮาส์เพื่อเฝ้ารักษาแม่น้ำ^{[ 63 ]}กองทัพทั้งสองนี้จะต้องหลีกเลี่ยงการสู้รบหากเป็นไปได้ จนกว่ากองทัพที่หนึ่งของลองสตรีทจะมาถึง^{[ 64 ]}ในเย็นวันนั้น ลีตัดสินใจว่าอีเวลล์และฮิลล์ควรโจมตีก่อนเพื่อรักษาความได้เปรียบ ลองสตรีทจะมาถึงในวันถัดไป หรืออีเวลล์และฮิลล์สามารถถอยทัพไปทางตะวันตกไปยังไมน์รันได้หากจำเป็น คำสั่งถูกส่งไปประมาณ 20:00 น. ให้เคลื่อนพลแต่เช้าตรู่^{[ 65 ]}  

ที่ Wilderness Tavern วิลสันได้ส่งกองกำลังขนาดเล็กไปทางตะวันตกบนถนน Orange Turnpike ^{[ 66 ]}หลังจากที่หัวหน้าของกองทัพที่ 5 มาถึง Wilderness Tavern ประมาณ 11:00  น. วิลสันก็เดินทางต่อไปทางใต้ เขามาถึงร้าน Parker's Store ใกล้กับถนน Orange Plank Road เวลา 14:00  น. หน่วยลาดตระเวนถูกส่งไปทางใต้ไปยังถนน Catharpin Road และไปทางตะวันตกไปยัง Mine Run ซึ่งพวกเขาพบเพียงหน่วยทหารข้าศึกขนาดเล็ก^{[ 57 ]}ในระหว่างนั้น หน่วยของเขาบนถนน Orange Turnpike ได้ปะทะกับทหารฝ่ายสัมพันธมิตรใกล้กับ Robertson's Tavern (Locust Grove) โดยสันนิษฐานว่าพวกเขากำลังต่อสู้กับกลุ่มทหารลาดตระเวนฝ่ายสัมพันธมิตรกลุ่มเล็กๆ พวกเขาจึงถอนตัวและกลับไปรวมกับกองพลที่ร้าน Parker's Store ในช่วงเย็น^{[ 66 ]}

แผนเดิมของมีดคือให้กองพลทหารม้าที่ 1 ของทอร์เบิร์ตเข้าร่วมกับวิลสัน แต่เขาได้รับรายงานที่ผิดพลาดว่าทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรกำลังปฏิบัติการอยู่ด้านหลังกองทัพของเขา ในทิศทางของ เฟ รเดอริกส์เบิร์ก^{[ 67 ]}เขาสั่งให้กองพลทหารม้าที่ 1 และ 2 เคลื่อนพลไปทางตะวันออกเพื่อจัดการกับภัยคุกคามที่รับรู้ได้นั้น โดยเหลือเพียงกองพลของวิลสันไว้คอยคุ้มกันกองทัพทั้งสามกองพล วิลสันมีประสบการณ์กับทหารม้าน้อยมาก และกองพลที่ 3 ก็เป็นกองพลทหารม้าที่เล็กที่สุดในบรรดากองพลทั้งสาม^{[ 68 ]}มีดเชื่อว่าลีจะต่อสู้จากด้านหลัง (ทางตะวันตกของ) ไมน์รัน และจัดวางกำลังทหารของเขาจากเหนือลงใต้จากเจอร์มันนาฟอร์ดไปยังโบสถ์เชดี้โกรฟในขณะที่พักค้างคืนในป่า การเปลี่ยนแปลงแผนนี้โดยผู้นำฝ่ายสหภาพไม่ได้เป็นประโยชน์ต่อกองทัพเลย ไม่เพียงแต่กองกำลังสหภาพจะใช้เวลาค้างคืนในป่าเท่านั้น แต่ "การลาดตระเวนของทหารม้าที่หย่อนยาน" ยังทำให้ผู้นำไม่ทราบถึงความใกล้ชิดของกองทัพที่สองของลีอีกด้วย (Ewell) ^{[ 69 ]}

เวลา 5:00 น. ของวันที่ 5 พฤษภาคม กองพลของวิลสันเคลื่อนพลไปทางใต้จากร้านพาร์เกอร์^{[ 72 ]}กองทหารม้าที่ 5 แห่งนิวยอร์ก ซึ่งบัญชาการโดยพันโทจอห์น แฮมมอนด์ ถูกแยกออกไปและได้รับคำสั่งให้ลาดตระเวนทางตะวันตกของพื้นที่ร้านพาร์เกอร์จนกว่าจะได้รับการช่วยเหลือจากกองทัพที่ 5 ของวอร์เรน^{[ 73 ]}การลาดตระเวนทางตะวันตกบนถนนออเรนจ์แพลงค์พบทหารฝ่ายสัมพันธมิตร แม้จะได้รับการเสริมกำลัง แต่การลาดตระเวนของฝ่ายสหภาพก็ถูกผลักดันกลับไปยังร้านพาร์เกอร์ ในไม่ช้าก็พบว่าพวกเขากำลังต่อสู้กับทหารราบจากกองทัพที่ 3 ของฮิลล์ส่วนใหญ่^{[ 73 ]}

กองกำลังทั้งหมดของแฮมมอนด์มีเพียงประมาณ 500 นาย^{[ 50 ]}แฮมมอนด์เข้าใจว่าป่าทึบและกองกำลังทหารราบจำนวนมากทำให้การต่อสู้บนหลังม้าไม่เหมาะสม กองบัญชาการต่อสู้โดยลงจากม้าและกระจายออกเป็นแนวรบแบบปะทะกันในขณะที่ใช้ปืนไรเฟิลสเปนเซอร์แบบยิงซ้ำ กองทหารค่อยๆ ถอยร่นไปทางตะวันออก มุ่งหน้าไปยังและเลยร้านพาร์เกอร์บนถนนออเรนจ์แพลงค์^{[ 74 ]}เมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรรุกคืบไปทางตะวันออกของร้านพาร์เกอร์ กองทหารม้าที่เหลือของวิลสันก็ถูกตัดขาดจาก กองทัพ ที่ 5 ของมีดและวอร์เรน ^{[ 75 ]}

เวลา 6:00  น. ของวันที่ 5 พฤษภาคม กองทัพที่ 5 ของวอร์เรนเริ่มเคลื่อนพลไปทางใต้ตามเส้นทางฟาร์มไปยังร้านค้าของพาร์เกอร์^{[ 76 ]}สังเกตเห็นทหารราบฝ่ายสัมพันธมิตรทางทิศตะวันตกใกล้กับถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ และมีดได้รับแจ้ง แกรนต์สั่งว่า "หากมีโอกาสใด ๆ ที่จะเข้าปะทะกับกองทัพของลี ให้ทำเช่นนั้นโดยไม่ต้องเสียเวลาในการจัดกำลัง" ^{[ 77 ]}มีดหยุดกองทัพของเขาและสั่งให้วอร์เรนโจมตี โดยสันนิษฐานว่าฝ่ายสัมพันธมิตรเป็นเพียงกองพล ไม่ใช่กองทัพราบทั้งหมด แฮนค็อกถูกคุมตัวอยู่ที่โรงเตี๊ยมของท็อดด์^{[ 61 ]}แม้ว่ามีดจะบอกแกรนต์ว่าภัยคุกคามนั้นน่าจะเป็นกลยุทธ์ถ่วงเวลาโดยไม่มีเจตนาที่จะสู้รบ แต่เขาก็หยุดกองทัพทั้งหมดของเขา ซึ่งเป็นสิ่งที่ลีต้องการให้เขาทำ^{[ 77 ]}กองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรคือกองทัพที่ 2 ของอีเวลล์ และคนของเขาสร้างค่ายดินที่ปลายด้านตะวันตกของพื้นที่โล่งที่รู้จักกันในชื่อสนามซอนเดอร์ส^{[ 64 ] [ 78 ] [หมายเหตุ 8 ]}คำสั่งของอีเวลล์จากลีคืออย่ารุกคืบเร็วเกินไป เนื่องจากกองทัพของเขาอยู่นอกเหนือการเข้าถึงของกองทัพที่สามของฮิลล์ และกองทัพแรกของลองสตรีทยังมาไม่ถึงสนามรบ^{[ 64 ]}

วอร์เรนเคลื่อนพลไปยังปลายด้านตะวันออกของทุ่งซอนเดอร์ส โดยมีกองพลของพลจัตวาชาร์ลส์ กริฟฟินอยู่ทางขวาตามถนน และกองพลของพลจัตวาเจมส์ เอส. วาดส์เวิ ร์ธอยู่ทางซ้าย กองพลของ พลจัตวาซามูเอล ดับเบิลยู. ครอ ว์ฟอร์ดอยู่ไกลเกินไปทางซ้ายใกล้กับฟาร์มชิวเนิง และกองพลของพลจัตวาจอห์น ซี. โรบินสันอยู่ในกองกำลังสำรองใกล้กับโรงเตี๊ยมวิลเดอร์เนส^{[ 80 ]}การจัดแนวกองพลของวอร์เรนใช้เวลานาน และมีความกังวลเกี่ยวกับปีกด้านเหนือ (ขวา) ของกริฟฟิน^{[ 81 ]} ปัญหาสำคัญคือ "เมื่อกองพลออกจากถนนหรือทุ่งนาแล้ว มันจะหายไปอย่างสิ้นเชิง และผู้บัญชาการไม่สามารถบอกได้ว่ามันอยู่ในแนวเดียวกับกองพลอื่นหรือไม่..." ^{[ 82 ]} กองพลที่ 1 ของ พลจัตวาโฮราทิโอ ไรท์จากกองทัพที่ 6 ของเซดจ์วิกเริ่มเคลื่อนพลไปทางใต้บนถนนเจอร์มันนาแพลงค์ไปยังถนนสปอตส์วูดเพื่อปกป้องปีกขวาของวอร์เรน^{[ 61 ]}วอร์เรนขอเลื่อนการโจมตีเพื่อรอไรท์ เมื่อถึงเวลา 12:00  น. มีดรู้สึกหงุดหงิดกับการล่าช้าและสั่งให้วอร์เรนโจมตีก่อนที่กองทัพที่ 6 ของเซดจ์วิกจะมาถึง กองทหารของวอร์เรนมาถึงสนามซอนเดอร์สประมาณ 13:00  น. ^{[ 83 ]} กองพลฝ่ายสัมพันธมิตรของพลตรี เอ็ดเวิร์ด จอห์นสันประจำการอยู่บนถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ทางตะวันตกของสนามแซนเดอร์ส และยังคอยเฝ้ารักษาเส้นทางถนนสปอตส์วูดของเซดจ์วิกด้วย ด้านหลังจอห์นสันและทางใต้ลงไปอีกคือกองพลของพลตรีโรเบิร์ต อี. โรดส์ในขณะที่กองพลของพลตรีจูบัล เออร์ลีรออยู่ทางตะวันตกในกองกำลังสำรอง^{[ 80 ]}

เมื่อแนวรบของฝ่ายสหภาพเข้าใกล้ข้าศึก ก็มีช่องว่างมากมาย และบางกรมทหารหันหน้าไปทางทิศเหนือแทนที่จะไปทางทิศตะวันตก^{[ 84 ]}ความกังวลเกี่ยวกับปีกขวาของวอร์เรนนั้นสมเหตุสมผล เมื่อกองพลของกริฟฟินรุกคืบ กองพลน้อยของเอเยอร์สก็รักษาแนวรบด้านขวาไว้ได้ แต่ก็ประสบปัญหาในการรักษาแนวรบท่ามกลาง "พายุลูกกระสุน" ^{[ 85 ]}พวกเขาถูกยิง จากด้านขวาโดยกองพลน้อย ของพลจัตวาเลอรอย เอ. สแตฟฟอร์ดแห่งฝ่ายสัมพันธมิตรทำให้กรมทหารเกือบทั้งหมด ยกเว้นสองกรม ( กรม ที่ 140และ146 แห่งนิวยอร์ก ) ต้องถอยร่นไปทางตะวันออกข้ามทุ่งซอนเด อร์ส ^{[ 86 ]}ทางด้านซ้ายของเอเยอร์ส กองพลน้อยของพลจัตวาโจเซฟ เจ. บาร์ตเลตต์รุกคืบได้ดีกว่าและเข้ายึดตำแหน่งของพลจัตวาจอห์น เอ็ม. โจนส์ แห่งฝ่ายสัมพันธมิตร ซึ่งถูกสังหาร^{[ 87 ] [หมายเหตุ 9 ]}อย่างไรก็ตาม เนื่องจากทหารของ Ayres ไม่สามารถรุกคืบได้ ปีกขวาของ Bartlett จึงเปิดโล่งให้โจมตี และกองพลของเขาถูกบังคับให้หนีกลับข้ามพื้นที่โล่ง ม้าของ Bartlett ถูกยิงล้มลง และเขาเกือบถูกจับ^{[ 89 ]}

ทางด้านซ้ายของบาร์ตเลตต์คือกองพลเหล็ก ของวาดส์เวิร์ธ ซึ่งประกอบด้วยกองทหารจากมิดเวสต์และบัญชาการโดยพลจัตวาไลแซนเดอร์ คัตเลอร์ [ ^{90 ] กองพล}เหล็กเคลื่อนพลผ่านป่าทางใต้ของทุ่งซอนเดอร์สและมีส่วนทำให้กองพลของโจนส์ล่มสลายในขณะที่ยึดธงรบและจับเชลยศึก^{[ 90 ]}อย่างไรก็ตาม กองพลเหล็กเคลื่อนพลไปไกลกว่าทหารของบาร์ตเลตต์ ทำให้ปีกขวาของทหารจากมิดเวสต์เปิดโล่ง กองพลฝ่ายสัมพันธมิตรของพลจัตวาจอร์จ พี. โดลส์โจมตีปีกที่เปิดโล่ง และกองทหารราบที่ 6 วิสคอนซิน ของกองพลเหล็ก ได้รับบาดเจ็บเกือบ 50 นายในเวลาเพียงไม่กี่นาที^{[ 91 ]}ในไม่ช้า กองพลฝ่ายสัมพันธมิตรของพลจัตวาจอห์น บี. กอร์ดอนก็เข้าร่วมการโจมตี ทำลายแนวรบของฝ่ายสหภาพและบังคับให้กองพลเหล็กแตกพ่ายและล่าถอย^{[ 92 ] [หมายเหตุ 10 ]}

ทางด้านซ้ายของฝ่ายสหภาพ ใกล้กับฟาร์มฮิกเกอร์สัน กองพลน้อยของพันเอกรอย สโตน แห่งฝ่ายสหภาพ ถูกซุ่มโจมตีในน้ำขังระดับเอว และผู้รอดชีวิตหนีไปทางตะวันออกเฉียงเหนือไปยังทุ่งนาของบ้านเลซี (หรือที่รู้จักกันในชื่อคฤหาสน์เอลวูด ) ทหารคนหนึ่งตำหนิความล้มเหลวครั้งนี้ว่าเป็นช่องว่างระหว่างกองพลน้อยของสโตนกับกองพลน้อยไอรอน^{[ 95 ]}ทางด้านซ้ายสุดของวาดส์เวิร์ธ กองพลน้อยของพลจัตวาเจมส์ ซี. ไรซ์ประสบความสูญเสียอย่างหนักเมื่อกองพลน้อยนอร์ทแคโรไลนาที่บัญชาการโดยพลจัตวาจูเนียส แดเนียล อ้อมไปทางด้านซ้ายที่ไม่มีการป้องกันของไรซ์ ปัญหาทวีความรุนแรงขึ้นเมื่อกองพลน้อยของสโตนถอยกลับจากทางด้านขวาของไรซ์^{[ 96 ]}ผู้รอดชีวิตของไรซ์ถูกไล่ล่าโดยคนของแดเนียลเกือบกลับไปถึงบ้านเลซี ซึ่งปืนใหญ่ของกองทัพที่ 5 ถูกใช้เพื่อชะลอการไล่ล่าของฝ่ายสัมพันธมิตร การต่อสู้อย่างรวดเร็วเพื่อแย่งชิงปืนใหญ่ส่งผลให้มีผู้บาดเจ็บล้มตายทั้งสองฝ่าย^{[ 97 ]}ไรซ์ประสบความสูญเสียอย่างหนัก รวมถึงผู้บัญชาการกรมทหาร 2 ใน 5 นายได้รับบาดเจ็บ^{[ 98 ]}

ทางใต้ลงไปอีก กองพลน้อยที่หนึ่งของครอว์ฟอร์ด ซึ่งบัญชาการโดยพันเอกวิลเลียม แมคแคนด์เลสไม่ได้ไปถึงสนามรบทันเวลาเพื่อช่วยเหลือปีกซ้ายของวาดส์เวิร์ธ กองพลน้อยถูกล้อมโดยฝ่ายสัมพันธมิตร และกรมทหารสำรองเพนซิลเวเนียที่ 7ถูกจับเป็นเชลย ครอว์ฟอร์ดตกอยู่ในอันตรายที่จะถูกตัดขาดส่วนที่เหลือของกองพลของเขา ดังนั้นจึงถอนกำลังไปยังบ้านเลซี ขณะที่ฝ่ายสัมพันธมิตรยึดครองฟาร์มชิวเนิง^{[ 100 ]}กลับมาที่สนามซอนเดอร์ส วอร์เรนได้สั่งให้หน่วยปืนใหญ่เข้าไปในสนามซอนเดอร์สเพื่อสนับสนุนการโจมตีของเขา แต่ถูกทหารฝ่ายสัมพันธมิตรยึดครอง ซึ่งถูกตรึงไว้และถูกยิงด้วยปืนไรเฟิลขัดขวางไม่ให้เคลื่อนย้ายปืน^{[ 101 ]}ท่ามกลางการต่อสู้ระยะประชิดที่ปืนใหญ่ สนามรบก็ลุกไหม้ และทหารจากทั้งสองฝ่ายต่างตกใจเมื่อเพื่อนร่วมรบที่บาดเจ็บของพวกเขาถูกไฟไหม้ตาย^{[ 102 ]}การต่อสู้ในระยะแรกบนถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์สิ้นสุดลงเวลา 14:30  น. ^{[ 103 ]}

กองกำลังแนวหน้าของกองทัพที่ 6 ของเซดจ์วิกมาถึงสนามซอนเดอร์สประมาณ 15.00  น. ไรท์บัญชาการการต่อสู้ต่อจนกระทั่งเซดจ์วิกมาถึงประมาณ 15.30  น. ^{[ 104 ]}การต่อสู้เกิดขึ้นในป่าทางเหนือของถนนหลวง และทั้งสองฝ่ายต่างโจมตีและตอบโต้กันไปมา^{[ 104 ]}อีเวลล์รักษาตำแหน่งของเขาไว้ได้ตลอดช่วงบ่ายที่เหลือ^{[ 105 ]}ระหว่างการปะทะ พลจัตวาเลอรอย เอ. สแตฟฟอร์ด แห่งฝ่ายสัมพันธมิตร ถูกยิงเข้าที่กระดูกสะบัก กระสุนตัดกระดูกสันหลังของเขา แม้จะเป็นอัมพาตตั้งแต่เอวลงไปและเจ็บปวดอย่างทรมาน เขาก็ยังคงกระตุ้นให้ทหารของเขารุกคืบต่อไป^{[ 106 ]}เขาเสียชีวิตในอีกสี่วันต่อมา^{[ 104 ]}

ทัศนวิสัยค่อนข้างจำกัดใกล้ถนนออเรนจ์แพลงค์ และเจ้าหน้าที่ก็ควบคุมกำลังพลและรักษารูปแบบการเรียงแถวได้ยาก ผู้โจมตีจะเคลื่อนที่ไปข้างหน้าอย่างไม่รู้ทิศทางและส่งเสียงดัง ทำให้กลายเป็นเป้าหมายของฝ่ายป้องกันที่ซ่อนตัวอยู่^{[ 107 ]}เนื่องจากไม่สามารถสร้างความประหลาดใจได้เหมือนกับที่อีเวลล์ทำได้บนทางหลวง การรุกคืบของเอพี ฮิลล์จึงถูกตรวจพบจากฟาร์มชิวเนิง ซึ่งเป็นที่ตั้งของกองพลที่ 3 ของครอว์ฟอร์ดแห่งกองทัพที่ 5 ครอว์ฟอร์ดแจ้งมีด และข้อความของเขามาถึงกองบัญชาการของมีดประมาณ 10:15  น. ^{[ 108 ]}

ครอว์ฟอร์ดส่งกองทหารสำรองเพนซิลเวเนียที่ 13 (หรือที่รู้จักกันในชื่อ บัคเทลส์) ไปเป็นหน่วยลาดตระเวนเข้าหาฮิลล์ แต่แนวรบของแฮมมอนด์กำลังแตกสลายก่อนที่บัคเทลส์จะมาถึงใกล้ถนนออเรนจ์แพลงค์ ครอว์ฟอร์ดไม่ได้สนับสนุนทหารเพนซิลเวเนียของเขา แต่กลับไปพยายามเสริมกำลังที่ฟาร์มชิวเนิงและเตรียมพร้อมที่จะช่วยเหลือในการต่อสู้บนถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ เมื่อทำสำเร็จ แฮมมอนด์ก็เกินกว่าจะช่วยเหลือได้แล้ว^{[ 109 ]}กองทัพของมีดตกอยู่ในอันตรายหากฮิลล์สามารถผลักดันแฮมมอนด์ไปไกลกว่าถนนบร็อคและควบคุมทางแยก (ถนนออเรนจ์แพลงค์และถนนบร็อค) นั่นจะทำให้ กองทัพที่ 5 ของวอร์เรนมีกองกำลังศัตรูจำนวนมากอยู่สองด้าน และกองทัพที่ 2 ของแฮนค็อก อาจถูกตัดขาดจากกองทัพที่เหลือของมีด^{[ 110 ]}

แม้ว่าแฮนค็อกจะอยู่ไม่ไกลจากทางแยกของถนนออเรนจ์แพลงค์และถนนบร็อค แต่เขาจะต้องเดินทางเป็นระยะทาง4 ไมล์ (6.4 กิโลเมตร)บนถนนที่คดเคี้ยวซึ่งเป็นเส้นทางเกวียนแคบๆ^{[ 111 ] [ 112 ]}กองพลนำของกองทัพที่ 6 ภายใต้การนำของพลจัตวาจอร์จ ดับเบิลยู. เกตตีกำลังรออยู่ที่โรงเตี๊ยมวิลเดอร์เนส ดังนั้นเวลา 10:30 น. มีดจึงส่งกองพลนี้ไปป้องกันทางแยกที่สำคัญจนกว่าแฮนค็อกจะมาถึง^{[ 112 ]}กองกำลังทหารม้า 500 นายของแฮมมอนด์ ซึ่งใช้ปืนคาบินแบบยิงซ้ำและต่อสู้โดยลงจากม้า ประสบความสำเร็จในการชะลอการรุกคืบของฮิลล์^{[ 50 ]}อย่างไรก็ตาม กองกำลังขนาดเล็กของแฮมมอนด์มีจำนวนน้อยกว่ามากและยังคงถอยร่นไปทางตะวันออกอย่างช้าๆ ต่อไป^{[ 113 ]}  

เมื่อถึงเที่ยงวัน กองพลของพลตรีเฮนรี เฮธของ ฮิลล์ได้ เคลื่อนผ่านฟาร์มของแม่ม่ายแทปป์ และกองพลของพลตรีแคดมัส เอ็ม. วิลค็อกซ์ก็เคลื่อนตามมาใกล้ร้านค้าของพาร์เกอร์^{[ 115 ] [หมายเหตุ 11 ]}แฮมมอนด์กระสุนใกล้หมดและในที่สุดก็ถูกผลักดันกลับไปยังทางแยกสำคัญในช่วงเที่ยงวัน แต่ได้รับการช่วยเหลือจากกองพลน้อยแนวหน้าของเกตตี ก่อนที่กองกำลังของฮิลล์จะมาถึง^{[ 118 ]}กองกำลังของแฮมมอนด์เคลื่อนไปทางตะวันออกต่อตามหลังเกตตี และยุติการต่อสู้^{[หมายเหตุ 12 ]}เนื่องจากปืนไรเฟิลแบบยิงซ้ำของแฮมมอนด์ เชลยศึกฝ่ายสัมพันธมิตรจึงกล่าวว่าพวกเขาเชื่อว่าพวกเขากำลังต่อสู้กับกองพลน้อยทั้งกองพล^{[ 50 ]}ทหารของเกตตีปะทะกับกองพลน้อยแนวหน้าของเฮธในช่วงสั้นๆ และยึดทางแยกไว้ได้^{[ 115 ]}

เกตตีตั้งรับอยู่ที่ทางแยกเป็นเวลาหลายชั่วโมงเพื่อรอการมาถึงของกองทัพที่ 2 ของแฮนค็อก เวลา 15:30  น. กองกำลังส่วนแรกของกองทัพแฮนค็อกเริ่มมาถึง และมีดสั่งให้เกตตีโจมตีแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 120 ]}เกตตีโจมตีเวลา 16:15  น. ขณะที่กองกำลังส่วนต่างๆ ของกองทัพที่ 2 ของแฮนค็อกเริ่มมาถึงในเวลาไม่นานหลังจากนั้น เกตตีได้รับการเสริมกำลังจากทหารของแฮนค็อก ขณะที่ผู้บัญชาการฝ่ายสัมพันธมิตร เฮธ ได้รับการเสริมกำลังจากกองพลของวิลค็อกซ์^{[ 107 ]}การต่อสู้เป็นไปอย่างดุเดือด โดยกองพลน้อยที่บัญชาการโดยพลจัตวาอเล็กซานเดอร์ เฮย์ส มีผู้บาดเจ็บล้ม ตายจำนวนมากเป็นพิเศษ รวมถึงเฮย์สที่เสียชีวิตขณะกล่าวปราศรัยต่อกรมทหารราบเพนซิลเวเนียที่ 63เฮย์สเป็นเพื่อนเก่าของแกรนต์ เคยเรียนที่เวสต์พอยต์ด้วยกันและร่วมรบในสงครามเม็กซิกันแกรนต์เสียใจที่ได้ยินข่าวนี้ และกล่าวว่าเขาไม่แปลกใจที่รู้ว่าเฮย์สเสียชีวิตในการรบ เพราะ "มันก็เป็นแบบนั้นแหละ" ^{[ 121 ]}การโจมตีและการตอบโต้ยังคงดำเนินต่อไปจนถึงกลางคืน ขณะที่ผู้บาดเจ็บล้มตายเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ โดยที่ไม่มีฝ่ายใดได้เปรียบ^{[ 122 ]}กองพลของเกตตีได้รับการช่วยเหลือจากกองทัพที่ 2 หลังพลบค่ำ และม้าของเกตตีถูกฆ่าตายในการต่อสู้ในวันนั้น^{[ 123 ]}

เมื่อออกจากกองทหารของแฮมมอนด์ที่ร้านพาร์เกอร์เวลา 5:00  น. ของวันที่ 5 พฤษภาคม วิลสันได้เคลื่อนพลสองกองพลของเขาไปทางใต้^{[ 72 ]}กองพลที่สองของเขานำหน้า โดยมีพันเอก จอร์จ เอ ช . แชปแมนเป็นผู้บัญชาการ กองพลแรกของเขาอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพันเอกทิโมธี เอ็ม. ไบรอัน^{[ 75 ] [หมายเหตุ 13 ]}แชปแมนไปถึงถนนคาธาร์ปินและเคลื่อนไปทางตะวันตกเลยโบสถ์เครกไป ซึ่งเขาพบทหาร 1,000 นายจากกองพลทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรที่บัญชาการโดยพลจัตวาโทมัส แอล . รอสเซอร์ หลังจากขับไล่รอสเซอร์กลับไปได้ในตอนแรก กองพลทั้งสองของวิลสันก็หนีไปทางตะวันออกหลังจากพบทหารราบของฮิลล์ทางด้านเหนือและทหารม้าของรอสเซอร์บนถนนคาธาร์ปินทางด้านใต้^{[ 124 ]}กรมทหารม้าที่ 18 แห่งเพนซิลเวเนียเป็นกองหลัง และถูกล้อมรอบจากสามด้าน กองทหารออกจากถนนและแทรกตัวเข้าไปในป่าและหนองน้ำ^{[ 125 ]}

ขณะที่วิลสันกำลังต่อสู้กับรอสเซอร์ กองทหารม้าอีกสองกองของเชอริแดนก็อยู่ทางตะวันออกออกไปอีก ประมาณเที่ยงวัน มีดแจ้งเชอริแดนว่าวิลสันถูกตัดขาด และกองทหารม้าที่ 2 ของเกรกก์ถูกส่งไปสำรวจถนนคาธาร์ปิน^{[ 126 ]}เกรกก์พบวิลสันและเผชิญหน้ากับรอสเซอร์ ซึ่งถูกผลักดันกลับข้ามสะพานแม่น้ำโป^{[ 127 ]} ในช่วงบ่ายแก่ๆ เกรกก์ยังได้ต่อสู้กับ กองทหารม้าของพลตรีฟิตซ์ฮิวจ์ ลี บนถนนบร็อกใกล้กับ อัลซอปเมื่อพลบค่ำ รอสเซอร์นั่งอยู่บนที่สูงทางตะวันตกของสะพานแม่น้ำโป ทหารของลีตั้งค่ายอยู่ใกล้กับอัลซอป และกองทหารของวิลสันที่อ่อนล้าตั้งค่ายอยู่ทางเหนือและตะวันออกของโรงเตี๊ยมท็อดด์ วิลสันประหลาดใจในเย็นวันนั้นเมื่อกองทหารม้าเพนซิลเวเนียที่ 18 ซึ่งคิดว่าถูกจับตัวไป กลับมารวมกับกองทหารอีกครั้ง^{[ 128 ] [หมายเหตุ 14 ]}ในช่วงกลางคืน เกร็กยังคงอยู่ที่โรงเตี๊ยมของท็อดด์ วิลสันได้วางกองพลน้อยของแชปแมนไว้บนถนนบร็อค และกองพลน้อยของจอร์จ อาร์มสตรอง คัสเตอร์จากกองพลของทอร์เบิร์ตเริ่มเคลื่อนที่เพื่อช่วยเหลือวิลสัน^{[ 129 ]}ในขณะที่ส่วนที่เหลือของกองพลของทอร์เบิร์ตอยู่ทางใต้ของแชนเซลเลอร์สวิลล์ที่อัลริช ทอร์เบิร์ตได้เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล และพลจัตวาเวสลีย์ เมอร์ริตต์เข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองพล^{[ 125 ]}

ในระหว่างคืนนั้น อีเวลล์ได้วางปืนใหญ่ของเขาไว้ทางด้านซ้ายสุดและทั้งสองข้างของถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ เขายังมีแนวป้องกันอยู่ด้านหน้าแนวสนามเพลาะของเขาด้วย เขาโจมตีเซดจ์วิกทางด้านเหนือของถนนเทิร์นไพค์เวลา 4:45  น. ^{[ 140 ]}แนวรบของเขาเคลื่อนไปข้างหน้าแล้วถอยกลับหลายครั้ง และบางพื้นที่ก็มีการต่อสู้กันถึงห้าครั้ง^{[ 141 ]}

ทางทิศใต้บนถนนออเรนจ์แพลงค์ กองทัพที่ 2 ของแฮนค็อกพร้อมด้วยกองพลของเกตตีโจมตีฮิลล์เวลา 5:00  น. เอาชนะกองทัพที่ 3 ที่เตรียมพร้อมไม่ดีซึ่งร่วมมือกับวาดส์เวิร์ธ^{[ 142 ]}ตามคำสั่งของฮิลล์ ปืนใหญ่ 12 กระบอกของพันโทวิลเลียม ที.โพก ที่ฟาร์มแม่ม่ายแทปป์ยิงอย่างไม่หยุดยั้งไปที่ถนน แม้ว่าทหารฝ่ายสัมพันธมิตรจะถอยร่นอยู่หน้าปืนก็ตาม สิ่งนี้ทำให้การรุกคืบของฝ่ายสหภาพช้าลง แต่ก็ไม่สามารถหยุดยั้งได้ กองพลน้อยของพลจัตวาอเล็กซานเดอร์ เอส.เวบบ์ แห่งกองพลของกิบบอนถูกส่งไปสนับสนุนเกตตี แต่สุดท้ายก็ถูกตัดขาดจากเกตตีและหลงเข้าไปในกองกำลังของฮิลล์ กองพลน้อยถูกบังคับให้ถอยกลับพร้อมกับผู้บาดเจ็บ 300 นาย และเวบบ์เขียนในภายหลังว่าเขาไม่เคยเข้าใจเลยว่าเขาควรจะอยู่ที่ไหนหรือทำอะไร^{[ 143 ]}

ขณะที่กองทัพของฮิลล์กำลังถอยทัพ กำลังเสริมก็มาถึง ลองสตรีทขี่ม้านำหน้าทหารของเขาและมาถึงสนามรบประมาณ 6:00  น. ^{[ 144 ]}ทหารของเขาเดินทัพไปทางตะวันออกแล้วเลี้ยวไปทางเหนือ มาถึงถนนออเรนจ์แพลงค์ใกล้กับร้านพาร์เกอร์ ซึ่งพวกเขาพบทหารจากกองทัพของฮิลล์กำลังถอยทัพ^{[ 145 ]} กองพลเท็ก ซั ส ของพลจัตวาจอห์น เกรก ก์ เป็นกองหน้าของขบวนของลองสตรีท^{[หมายเหตุ 16 ]}นายพลลีจำผู้บัญชาการกองพลไม่ได้ พลจัตวาจอห์น เอ็ม. เกรกก์อดีตนายทหารจากกองทัพเทนเนสซีที่ได้รับคำสั่งให้บัญชาการหน่วยนี้เมื่อฤดูใบไม้ร่วงที่ผ่านมาขณะที่ประจำการอยู่ทางตะวันตก และเขาถามว่าหน่วยนี้คือหน่วยอะไร เกรกก์ตอบว่าเป็นกองพลเท็กซัส จากนั้นลีก็โบกหมวกเหนือศีรษะและตะโกนว่า "ชาวเท็กซัสเคลื่อนไหวได้เสมอ!" ^{[ 147 ]}ด้วยความตื่นเต้น ลีจึงเริ่มเคลื่อนที่ไปข้างหน้าตามหลังกองพลที่กำลังรุกคืบ เมื่อชาวเท็กซัสรู้ตัว พวกเขาก็หยุดและคว้าบังเหียนม้าของลีชื่อทราเวลเลอร์ บอกนายพลว่าพวกเขากังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยของเขา และจะเดินหน้าต่อไปก็ต่อเมื่อเขาย้ายไปยังตำแหน่งที่เสี่ยงอันตรายน้อยกว่า ลองสตรีทสามารถโน้มน้าวลีได้ว่าเขาสามารถควบคุมสถานการณ์ได้เป็นอย่างดี และนายพลผู้บัญชาการก็ยอมอ่อนข้อ^{[ 148 ]}

เริ่มจากบริเวณใกล้ปืนใหญ่ของ Poague กองทัพ Longstreet โต้กลับด้วยกองพลของพลตรีCharles W. Fieldทางด้านซ้ายและพลจัตวาJoseph B. Kershawทางด้านขวา^{[ 149 ]}การโจมตีหลายครั้งจากทั้งสองฝ่ายทำให้แนวหน้าเคลื่อนที่ไปมาระหว่างฟาร์ม Widow Tapp และถนน Brock ^{[ 150 ]}ชาวเท็กซัสซึ่งนำทัพบุกทางเหนือของถนนต่อสู้อย่างกล้าหาญแต่ต้องแลกมาด้วยความสูญเสียอย่างหนัก มีเพียง 250 คนจาก 800 คนเท่านั้นที่รอดชีวิต^{[ 151 ]}กองพลของ Field ผลักดันกองกำลังของ Wadsworth กลับไปทางด้านเหนือของฟาร์ม Widow Tapp ในขณะที่กองพลของ Kershaw ต่อสู้ไปตามถนน แม้ว่า Wadsworth และพลจัตวา Rice ของเขาจะพยายามฟื้นฟูความสงบเรียบร้อยใกล้แนวหน้า แต่ทหารส่วนใหญ่ของเขาก็หนีไปยังบ้าน Lacy และเลิกต่อสู้ในช่วงที่เหลือของการรบ^{[ 152 ]}

เวลา 10:00  น. หัวหน้าวิศวกรของลี พลตรีมาร์ติน แอล. สมิธรายงานต่อลองสตรีทว่าเขาได้สำรวจทางรถไฟที่ยังสร้างไม่เสร็จทางใต้ของถนนแพลงค์ และพบว่าสามารถเข้าถึงปีกซ้ายของฝ่ายสหภาพได้ง่าย ปีกดังกล่าวไม่มีการป้องกันเนื่องจากคำสั่งที่สับสน แฮนค็อกได้สั่งให้จอห์น กิบบอนนำกองพลของเขาเข้าโจมตีปีกของลองสตรีท แต่คำสั่งนั้นไม่ได้ถูกนำไปปฏิบัติ กิบบอนยืนยันจนถึงวันสุดท้ายของชีวิตว่าเขาไม่เคยได้รับคำสั่งนั้น และไม่เคยมีการสรุปอย่างน่าพอใจว่าผู้ส่งสารที่นำคำสั่งนั้นไปหลงทางหรือกิบบอนเห็นคำสั่งนั้นแล้วเข้าใจผิด^{[ 153 ]}ลองสตรีทมอบหมายให้ผู้ช่วยของเขา พันโทม็อกซ์ลีย์ ซอร์เรลทำหน้าที่นำกองพลน้อยใหม่ 3 กองพลเพื่อโจมตีแบบเซอร์ไพรส์^{[ 154 ]}กองพลน้อยเพิ่มเติมซึ่งลดกำลังลงจากการต่อสู้ในตอนเช้าอาสาเข้าร่วมด้วย^{[ 155 ]}ซอร์เรลและผู้บัญชาการกองพลอาวุโส พลจัตวาวิลเลียม มา โฮน โจมตีเวลา 11:00  น. ขณะที่ลองสตรีทกลับมาโจมตีหลักอีกครั้ง^{[ 156 ]}แนวรบของฝ่ายสหภาพแตกและถูกผลักดันกลับ วาดส์เวิร์ธได้รับบาดเจ็บสาหัส และแฮนค็อกจัดระเบียบแนวรบของเขาใหม่ในสนามเพลาะใกล้ถนนบร็อค^{[ 157 ]}แฮนค็อกเขียนในภายหลังว่าการโจมตีด้านข้างทำให้แนวรบของเขาพังทลายลง "เหมือนผ้าห่มเปียก" ^{[ 158 ]}

ในขณะเดียวกัน เบิร์นไซด์ได้นำกองทัพที่ IX เข้าสู่การรบ ซึ่งประกอบด้วย 3 กองพลและ 6 กองพลทหารราบ เพื่อพยายามทำลายศูนย์กลางของฝ่ายสัมพันธมิตร แต่หลังจากเกิดการปะทะกันอย่างดุเดือดกับกองกำลังบางส่วนของกองทัพของฮิลล์ พวกเขาก็ต่อสู้กันจนถึงทางตันบนถนนแพลงค์ โดยมีผู้บัญชาการกรมทหารไม่น้อยกว่า 10 นายเสียชีวิต บาดเจ็บ หรือถูกจับเป็นเชลย^{[ 159 ]}เมื่อถึงเที่ยงวัน ดูเหมือนว่าฝ่ายสัมพันธมิตรจะได้รับชัยชนะ^{[ 160 ]} ลองสตรีทขี่ม้าไปข้างหน้าบนถนนออเรนจ์แพลงค์พร้อมกับนายทหารหลายคนของเขา ในขณะที่การยิงอีกครั้งทำให้กรมทหารราบเวอร์จิเนียที่ 12 ของมาโฮน แยกตัวออกจากกองพล^{[ 161 ]}ผู้ช่วยคนหนึ่งแนะนำว่าลองสตรีทอยู่ใกล้แนวหน้ามากเกินไป แต่คำแนะนำของเขาถูกละเลย^{[ 162 ]}ขณะที่ชาวเวอร์จิเนียเคลื่อนผ่านป่ากลับไปยังถนน กองพลของพวกเขาเข้าใจผิดคิดว่าพวกเขาเป็นทหารฝ่ายสหภาพ และกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรทั้งสองก็เริ่มยิงใส่กัน กองกำลังทหารม้าของลองสตรีทถูกลูกหลง และลองสตรีทได้รับบาดเจ็บสาหัสที่คอ พลจัตวาไมกาห์ เจนกินส์ ผู้ช่วยนายร้อยอัลเฟรด อี. โดบี และพลทหารมาร์คัส บอม เสียชีวิต^{[ 163 ] [ 164 ]}ลองสตรีทสามารถมอบอำนาจการบังคับบัญชาให้กับผู้บัญชาการกองพลฟิลด์โดยตรง และบอกให้เขา "กดดันศัตรู" ^{[ 165 ] [หมายเหตุ 17 ]}ในที่สุดเบิร์นไซด์ก็มาถึงปีกด้านเหนือของฝ่ายสัมพันธมิตรพร้อมกับกองพลน้อยสามกอง และโจมตีประมาณ 14.00  น. ^{[ 134 ]}การต่อสู้ของเขาในวันนั้น เริ่มต้นด้วยการต่อสู้กับกองพลน้อยอะลาบามาของ พันเอก วิลเลียม เอฟ. เพอร์รีเป็นการเผชิดหน้ากัน^{[ 167 ]}ลีจัดการโจมตีแฮนค็อกอีกครั้งประมาณ 16.15 น. ซึ่งแฮนค็อกสามารถขับไล่ได้ภายในเวลาประมาณหนึ่งชั่วโมง การโจมตีครั้งนี้ส่วนใหญ่ตกอยู่กับพลจัตวา กองพลของ พล เอกเกอร์ช อม มอตต์ซึ่งเคยเป็นกองบัญชาการของโจ ฮุกเกอร์ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นหน่วยชั้นยอด แต่ปัจจุบันถือเป็นหนึ่งในหน่วยที่อ่อนแอที่สุดในกองทัพและถอยร่นอย่างไม่เป็นระเบียบ แฮนค็อกส่งกองพลน้อยของพันเอกซามูเอล สปริกก์ แคร์โรลล์แห่งกองพลของกิบบอนเข้ามา และพวกเขาก็ขับไล่การโจมตีได้^{[ 168 ]}การยิงอีกครั้งคุกคามผู้บาดเจ็บในป่าและแนวป้องกันของแฮนค็อก ขณะที่การต่อสู้บนแนวหน้าถนนออเรนจ์แพลงค์ค่อยๆ ยุติลงในช่วงเย็น^{[ 169 ]}วันรุ่งขึ้น ลีได้แต่งตั้งริชาร์ด แอนเดอร์สันให้ดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการชั่วคราวของกองทัพที่หนึ่ง^{[ 170 ] ]}

ที่ออเรนจ์เทิร์นไพค์ การต่อสู้ที่ยังไม่ทราบผลแน่ชัดดำเนินไปเกือบทั้งวัน ในช่วงเช้า กอร์ดอนได้สำรวจแนวรบของฝ่ายสหภาพและแนะนำผู้บัญชาการกองพลของเขา จูบัล เออร์ลี ให้ทำการโจมตีด้านข้างทางขวาของเซดจ์วิก ซึ่งเป็นที่ตั้งของกองพลสองกองพลน้อยของพลตรีเจมส์ บี. ริคเก็ตส์ซึ่งเคยอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของพลเอกโรเบิร์ต มิลรอยซึ่งเคยพ่ายแพ้ให้กับฝ่ายสัมพันธมิตรเมื่อ 11 เดือนก่อนในการรบที่วินเชสเตอร์ครั้งที่สองพวกเขาแบกรับความอัปยศจากความพ่ายแพ้นั้นและถูกเรียกขานกันอย่างกว้างขวางว่า "เด็กหนุ่มที่เหนื่อยล้าของมิลรอย" ^{[ 171 ]} เออร์ ลีในตอนแรกปฏิเสธแผนนี้เพราะมองว่าเสี่ยงเกินไป และอีเวลล์ก็ไม่มีกำลังพลเพียงพอที่จะโจมตีจนกระทั่งเวลา 13.00  น. เมื่อกองพลน้อยของพลจัตวา โรเบิร์ต ดี. จอห์นสตันมาถึง^{[ 172 ]}การโจมตีของกอร์ดอนได้รับอนุญาตประมาณ 17.30  น. ^{[ 173 ]}การโจมตีเป็นไปได้ด้วยดีและทำให้ทหารบางส่วนในกองพลน้อยของฝ่ายสหภาพที่บัญชาการโดยพลจัตวาอเล็กซานเดอร์ ชาเลอร์วิ่งหนีไป^{[ 174 ]}ชาเลอร์และผู้บัญชาการกองพลน้อยอีกคนหนึ่งคือพลจัตวาทรูแมน ซีมัวร์ถูกจับตัว^{[ 175 ]}เซดจ์วิกเกือบถูกจับตัว และม้าของเขาได้รับบาดเจ็บ ขณะที่ผู้ถือธงที่ยืนอยู่ข้างๆ เขาถูกยิง^{[ 176 ]}แนวรบของฝ่ายสหภาพถอยร่นไปประมาณ 1 ไมล์ (1.6  กิโลเมตร) ขณะที่นายพลทั้งสองและทหารอีกหลายร้อยนายถูกจับตัว^{[ 168 ] [ 177 ]}ในที่สุด ความมืดและพืชพรรณที่หนาแน่นก็ส่งผลกระทบ เมื่อปีกของฝ่ายสหภาพได้รับการเสริมกำลังและฟื้นตัว^{[ 178 ]}แนวรบของเซดจ์วิกขยายออกไปในชั่วข้ามคืนจนถึงถนนเจอร์มันนาแพลงค์^{[ 179 ] [หมายเหตุ 18 ]}

รายงานเกี่ยวกับการล่มสลายของแนวรบส่วนนี้ของฝ่ายสหภาพทำให้เกิดความตื่นตระหนกอย่างมากที่กองบัญชาการของแกรนต์ นำไปสู่การสนทนาที่ถูกอ้างถึงอย่างกว้างขวางในชีวประวัติของแกรนต์ นายทหารคนหนึ่งเข้าหาแกรนต์และประกาศว่า "นายพลแกรนต์ นี่เป็นวิกฤตการณ์ที่ไม่ควรมองข้าม ผมรู้จักวิธีการของลีเป็นอย่างดีจากประสบการณ์ในอดีต เขาจะส่งกองทัพทั้งหมดของเขามาขวางระหว่างเรากับแม่น้ำราปิดาน และตัดขาดการติดต่อสื่อสารของเราโดยสิ้นเชิง" ^{[ 168 ]}แกรนต์ดูเหมือนจะรอโอกาสเช่นนี้อยู่แล้วและพูดอย่างฉุนเฉียวว่า "โอ้ ผมเบื่อเหลือเกินที่จะได้ยินเกี่ยวกับสิ่งที่ลีจะทำ พวกคุณบางคนดูเหมือนจะคิดอยู่เสมอว่าเขาจะพลิกสถานการณ์อย่างกะทันหันและขึ้นฝั่งด้านหลังและด้านข้างของเราพร้อมกัน กลับไปที่กองบัญชาการของคุณและพยายามคิดว่าเราจะทำอะไรกันเอง แทนที่จะคิดว่าลีจะทำอะไร" ^{[ 168 ]}

กองพลน้อยที่หนึ่งของคัสเตอร์มาถึงถนนบร็อคในเวลาประมาณรุ่งเช้าของวันที่ 6 พฤษภาคม^{[ 129 ]}คัสเตอร์ขยายแนวรบด้านขวาไปทางแฮนค็อก และด้านซ้ายไปทางกองพลที่ 2 ของเกรกก์ที่โรงเตี๊ยมท็อดด์ กองพลน้อยที่สองของทอร์เบิร์ต ซึ่งบัญชาการโดยพันเอกโทมัส เดวินเริ่มเดินทางจากแชนเซลเลอร์สวิลล์เพื่อเข้าร่วมกับแนวรบด้านขวาของคัสเตอร์ โดยนำปืนใหญ่มาด้วย กองทหารราบของแฮนค็อกถูกกดดันอย่างหนักจากสองกองพลจากกองทัพของลองสตรีท แต่เขากังวลเกี่ยวกับที่ตั้งของอีกสองกองพลของลองสตรีท^{[ 129 ]}แม้ว่าแฮนค็อกต้องการให้คัสเตอร์เคลื่อนพลลงไปตามถนนบร็อคเพื่อค้นหากองพลอื่นๆ ของลองสตรีท แต่คัสเตอร์ก็ถูกโจมตีหลังเวลา 8:00  น. โดยกองพลน้อยของรอสเซอร์ การมาถึงของเดวินพร้อมปืนใหญ่หกกระบอกและปืนอีกสองกระบอกจากเกรกก์ทำให้การต่อสู้พลิกกลับมาเป็นฝ่ายคัสเตอร์ และรอสเซอร์ก็ถอยทัพ^{[ 182 ]}

แฮนค็อกยังไม่ทราบว่ามีอะไรอยู่ด้านหลังทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตร และเขายังคงรักษากองกำลังส่วนใหญ่ของเขาไว้นอกการต่อสู้กับลองสตรีทเพื่อปกป้องปีกซ้ายของเขา^{[ 183 ] [หมายเหตุ 19 ]}ในขณะที่คัสเตอร์กำลังต่อสู้ เกร็กกำลังต่อสู้กับกองพลของวิคแฮมบนถนนบร็อคใกล้กับโรงเตี๊ยมท็อดด์ ซึ่งเป็นการปิดกั้นกองทัพสหภาพไม่ให้เข้าใกล้ศาลสปอตส์ซิลเวเนียได้อย่างมีประสิทธิภาพ ความกังวลหลังจากที่ปีกซ้ายของแฮนค็อกถูกโจมตีอย่างไม่ทันตั้งตัวโดยลองสตรีทจากทางรถไฟที่ยังสร้างไม่เสร็จ ทำให้ผู้นำสหภาพสั่งให้ทหารม้าถอนตัว เวลา 14:30  น. เกร็กได้รับคำสั่งให้ถอนตัวไปยังโบสถ์ไพน์นีแบรนช์ และคัสเตอร์และเดวินถูกส่งไปทางตะวันออกกลับไปยังโรงถลุงเหล็กแคทารีน^{[ 184 ]}

ด้วยจำนวนผู้บาดเจ็บล้มตายกว่า 28,000 คน ยุทธการที่วิลเดอร์เนสจึงติดอันดับหนึ่งในห้าของยุทธการในสงครามกลางเมืองอเมริกาที่มีผู้บาดเจ็บล้มตายมากที่สุดสำหรับทั้งสองฝ่ายรวมกัน^{[หมายเหตุ 21 ]}รายงานอย่างเป็นทางการของฝ่ายสหภาพระบุว่ามีเจ้าหน้าที่และทหารเสียชีวิต 2,246 นาย บาดเจ็บ 12,037 นาย และถูกจับหรือสูญหาย 3,383 นาย รวมเป็นผู้บาดเจ็บล้มตายฝ่ายสหภาพทั้งหมด 17,666 นาย^{[ 189 ]}นักประวัติศาสตร์Gordon C. Rheaตั้งข้อสังเกตว่าตัวเลขนี้อาจมากกว่านี้ เนื่องจากร้อยโทคนหนึ่งได้เห็นวอร์เรนลดจำนวนผู้บาดเจ็บล้มตายที่รายงานลง^{[ 197 ] [หมายเหตุ 22 ]}การประมาณการผู้บาดเจ็บล้มตายของฝ่ายสหภาพอื่นๆ มักอยู่ระหว่าง 17,500 ถึง 18,000 นาย^{[หมายเหตุ 23 ]}จากจดหมายโต้ตอบของแกรนต์ พบว่ามีนายพลจัตวาอย่างน้อยหกคนอยู่ในกลุ่มผู้บาดเจ็บล้มตายของฝ่ายสหภาพ วาดส์เวิร์ธและอเล็กซานเดอร์ เฮย์สถูกสังหาร ซีมัวร์และเชเลอร์ถูกจับเป็นเชลย และเกตตีและบาร์ตเลตต์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 200 ]}

การศึกษาของ Young เผยให้เห็นความสูญเสียของฝ่ายสัมพันธมิตรจำนวน 1,477 นายเสียชีวิต 7,866 นายบาดเจ็บ และ 1,690 นายสูญหาย รวมเป็น 11,033 นาย^{[ 201 ]}ในจำนวนผู้บาดเจ็บนั้นมี 233 นายที่บาดเจ็บและถูกจับเป็นเชลย ซึ่งนับรวมอยู่ในจำนวนผู้บาดเจ็บทั้งหมดและไม่นับซ้ำในหมวดหมู่ผู้สูญหาย^{[ 201 ]}การศึกษานี้ใกล้เคียงกับการประมาณการบางส่วนจากแหล่งข้อมูลอื่น^{[หมายเหตุ 24 ]}เช่นเดียวกับฝ่ายสหภาพ Lee ก็สูญเสียนายพลไปหลายคน รายงานของเขาเมื่อสิ้นสุดวันที่ 5 พฤษภาคม สรุปว่า "พลจัตวา JM Jones ผู้กล้าหาญถูกสังหาร และผมเกรงว่าพลจัตวา LA Stafford จะได้รับบาดเจ็บสาหัสขณะนำกองกำลังของเขาด้วยความกล้าหาญอย่างโดดเด่น" ^{[ 203 ]}รายงานช่วงเย็นของวันที่ 6 พฤษภาคม กล่าวถึงการบาดเจ็บของ Longstreet และพลจัตวาJohn Pegramและการเสียชีวิตของ Jenkins ^{[ 203 ]}

คำวิจารณ์เกี่ยวกับการปฏิบัติงานของฝ่ายสหภาพนั้นเกี่ยวข้องกับตำแหน่งทหารม้าที่ "ไม่เพียงพออย่างน่าเศร้า" ^{[ 204 ]}การตัดสินใจให้นายพลวิลสันซึ่งไม่มีประสบการณ์มากที่สุดของเชอริแดน นำกองพลทหารม้าที่เล็กที่สุดไปลาดตระเวนปีกขวาของกองทัพสหภาพนั้นไม่ใช่การตัดสินใจที่ดี^{[ 72 ]}กองพลทหารม้าที่ 3 ของวิลสันมีขนาดไม่เพียงพอที่จะป้องกันแนวหน้าของฝ่ายสหภาพได้ด้วยตัวเอง และวิลสันก็ถูกตัดขาดจากส่วนที่เหลือของกองทัพสหภาพ ก่อนหน้านี้ ความไม่ชำนาญของวิลสันทำให้เขาล้มเหลวในการวางกำลังลาดตระเวนบนถนนออเรนจ์เทิร์นไพค์ ส่งผลให้ทหารราบของฝ่ายสหภาพถูกโจมตีโดยไม่ทันตั้งตัว และมีส่วนทำให้กองทัพสหภาพถูกบังคับให้ต่อสู้ในป่า^{[ 205 ] [ 72 ]}นอกจากนี้ การตัดสินใจให้ทหารม้าละทิ้งโรงเตี๊ยมท็อดด์ในวันที่ 6 พฤษภาคม นำไปสู่ความล่าช้าในการนำกองทัพสหภาพไปยังศาลสปอตส์ซิลเวเนีย^{[ 184 ]}ผู้บัญชาการกรมทหารม้าบางคนต่อสู้ได้ดี เช่น แฮมมอนด์ บรินตัน และรองผู้พันจอห์น ดับเบิลยู เคสเตอร์ แห่งกรมทหารม้าที่ 1 นิวเจอร์ซี ย์ ^{[ 129 ]}ผลงานของทหารราบฝ่ายสหภาพก็ต่ำกว่าที่คาดไว้เช่นกัน และผู้บัญชาการกองทัพทั้งสี่ก็ทำผลงานได้น้อยมาก^{[ 206 ]}

การอภิปรายเกี่ยวกับผลงานของฝ่ายสัมพันธมิตรนั้นเกี่ยวข้องกับลี ลองสตรีท และกอร์ดอน ลีวางกำลังทหารของอีเวลล์และฮิลล์ในตำแหน่งที่ดีเพื่อเผชิญหน้ากับมีด แต่กลับวางกำลังทหารกองที่หนึ่งของลองสตรีทไว้ไกลเกินไป^{[ 207 ]}ฮิลล์และอีเวลล์ป้องกันได้ดีในวันที่ 5 พฤษภาคมเมื่อเผชิญหน้ากับกองกำลังข้าศึกที่มีจำนวนมากกว่า^{[ 208 ]}การตัดสินใจของลีที่จะปล่อยให้ทหารกองที่สามของฮิลล์พักผ่อนในเย็นวันที่ 5 พฤษภาคมแทนที่จะจัดแนวรบใหม่นั้น นักประวัติศาสตร์ปีเตอร์ เอส. คาร์ไมเคิล เรียกว่า "  การตัดสินใจที่เลวร้าย อาจเป็นการตัดสินใจที่แย่ที่สุดในอาชีพของเขา" ^{[ 209 ]}ทหารของลองสตรีทต่อสู้ได้ดีภายใต้การนำของเขา แต่พวกเขาก็ประสบความสำเร็จเพียงช่วงสั้นๆ หลังจากที่ลองสตรีทถอนตัวออกจากสนามรบเนื่องจากได้รับบาดเจ็บ^{[ 210 ]}ลองสตรีทซึ่งตระหนักดีว่าแจ็กสันได้รับบาดเจ็บสาหัสจากกระสุนของฝ่ายเดียวกันในป่าแห่งเดียวกันเมื่อปีก่อน ไม่สนใจคำแนะนำและขี่ม้าเข้าไปในพื้นที่ที่มีกระสุนของฝ่ายเดียวกัน ทำให้เขาได้รับบาดเจ็บและคนอื่นๆ ก็เสียชีวิต^{[ 211 ]} Ewell และกองทัพที่สองของเขาป้องกันได้ดี และคำวิจารณ์ของ Gordon ที่มีต่อ Ewell และ Early ที่ทำให้การเคลื่อนทัพโอบล้อมของเขาล่าช้านั้นไม่สมเหตุสมผล Early ได้รับข่าวกรอง (ที่ไม่ถูกต้อง) ว่ากองทัพที่ IX ของฝ่ายสหภาพกำลังเคลื่อนทัพระหว่างแม่น้ำและปีกซ้ายของฝ่ายสัมพันธมิตร ซึ่งส่งผลให้เขาระมัดระวังในการใช้ทหารที่มีจำนวนน้อยกว่าโจมตีทหารราบของฝ่ายสหภาพที่ตั้งมั่นอยู่^{[ 172 ] [ 212 ]}

การรบที่วิลเดอร์เนสไม่มีผู้ชนะที่ชัดเจน และไม่มีฝ่ายใดถูกขับไล่ออกจากสนามรบ^{[ 213 ]}กรมอุทยานแห่งชาติเรียกการรบครั้งนี้ว่า "ไม่มีผลชี้ขาด" ^{[ 45 ]}นักประวัติศาสตร์คนหนึ่งกล่าวว่า ลีได้รับชัยชนะเพราะเขาต่อสู้กับแกรนต์จนถึงจุดที่เสมอกัน แต่เขายังเสริมอีกว่า การรบครั้งนี้เป็นความล้มเหลวของฝ่ายสมาพันธรัฐ เพราะไม่สามารถรักษาความได้เปรียบไว้ได้ และศักยภาพในการรุกของลีก็ถูกกำจัดไป^{[ 214 ]}ประเด็นสำคัญที่นักประวัติศาสตร์กล่าวถึงคือ หลังจากการรบ แกรนต์ไม่ได้ถอยทัพขึ้นเหนือข้ามแม่น้ำที่ใกล้ที่สุด เหมือนกับผู้นำคนอื่นๆ ในช่วงต้นสงคราม^{[หมายเหตุ 25 ]}แต่กองทัพสหภาพยังคงรุกคืบลงใต้ สร้างภัยคุกคามต่อกองทัพของลีและเมืองหลวงริชมอนด์ของฝ่ายสมาพันธรัฐ^{[ 188 ]}นี่เป็นครั้งแรกในการรบที่เวอร์จิเนียที่กองทัพแห่งโปโตแมคยังคงรุกคืบต่อไปหลังจากการรบครั้งแรก และขวัญกำลังใจก็เพิ่มสูงขึ้นจนถึงขั้นที่ทหารสหภาพร้องเพลงขณะเดินทัพลงใต้^{[ 219 ]}เชอร์แมนเรียกการเคลื่อนไหวนี้ว่า "การกระทำที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในชีวิตของ [แกรนต์]" และเสริมว่าตอนนี้เขารู้สึกว่า "การกบฏจะถูกบดขยี้" ^{[ 215 ]}การรบครั้งนี้ยืนยันคำเตือนที่ลองสตรีทได้ให้ไว้กับลีเกี่ยวกับแกรนต์ว่าเขาจะต่อสู้ "ทุกวันและทุกชั่วโมงจนกว่าสงครามจะสิ้นสุด" ^{[ 220 ]}ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2408 กองทัพของลีต้องการเสบียงและทหารของเขากำลังอดอยาก^{[ 221 ]}กองทัพของเขาถูกล้อมอยู่ระหว่างกองกำลังของเชอริแดนและมีด ในวันที่ 9 เมษายน พ.ศ. 2408 ลียอมจำนนกองทัพของเขาต่อแกรนต์หลังจากการรบที่ศาลแอปโปแมตทอกซ์^{[ 222 ]}

บางส่วนของสนามรบวิลเดอร์เนสได้รับการอนุรักษ์ไว้เป็นส่วนหนึ่งของอุทยานทหารแห่งชาติเฟรเดอริกส์เบิร์กและสปอตส์ซิล เวเนีย ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 1927 เพื่อเป็นอนุสรณ์แก่สนามรบเฟรเดอริกส์ เบิร์ก แชนเซลเลอร์สวิลล์ สปอตส์ซิลเวเนียคอร์ทเฮาส์ และวิลเดอร์เนส ^{[ 223 ]}นอกเหนือจากที่ดินที่ได้รับการคุ้มครองโดยกรมอุทยานแห่งชาติแล้ว องค์กรอาสาสมัครหลักสองแห่งยังได้ดำเนินกิจกรรมการอนุรักษ์อย่างต่อเนื่อง องค์กร Friends of the Wilderness Battlefield ได้ให้ความช่วยเหลือในการอนุรักษ์และปรับปรุง Ellwood Manor (บ้าน Lacy) ซึ่งเป็นกองบัญชาการของพลตรีวอร์เรนระหว่างการรบ และเป็นที่ตั้งของสุสานครอบครัวที่ฝังแขนของ พลโทส โตนวอลล์ แจ็กสัน แห่งฝ่ายสัมพันธมิตร ^{[ 224 ]} American Battlefield Trustได้อนุรักษ์พื้นที่มากกว่า294 เอเคอร์ (119 เฮกตาร์)จนถึงกลางปี ​​2023 ^{[ 225 ]}