กรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด (2,4-ไดคลอโรฟีนอกซี)อะซิติก
ชื่ออื่นๆ 2,4-D
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	94-75-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:28854 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล367623 วาย
เคมสไปเดอร์	1441 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.147
เคกก์	C03664 Y
PubChem CID	1486
มหาวิทยาลัย	2577AQ9262 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0020442
อินชิ นิ้วChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) Y  คีย์: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) รหัส: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Cl O
มวลโมลาร์	221.04 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงสีขาวถึงเหลือง
จุดหลอมเหลว	140.5 องศาเซลเซียส (284.9 องศาฟาเรนไฮต์; 413.6 เคลวิน)
จุดเดือด	160 °C (320 °F; 433 K) 0.4 มม.ปรอท
ความสามารถในการละลายในน้ำ	900 มก./ลิตร
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 3 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H317 , H318 , H335 , H412
คำเตือน	P261 , P273 , P280 , P305+P351+P338
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ[ 1 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	500 มก./กก. (ให้ทางปาก ในหนูแฮมสเตอร์) 100 มก./กก. (รับประทาน, สุนัข) 347 มก./กก. (รับประทาน, หนู) 699 มก./กก. (รับประทาน, หนูแรต) [ 2 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 10 มก./ ตร.ม. [ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 10 มก./ ตร.ม. [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	100 มก./ ตร.ม. [ 1 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ไอเอสซี 0033
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	2,4,5-ทีไดคลอร์โพรพ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะ ซิติก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC H Cl O โดยทั่วไปจะเรียกตามชื่อสามัญISO ว่า 2,4-D [ ^{4 ] เป็น}สารกำจัดวัชพืช แบบดูดซึม ที่ฆ่าวัชพืชใบกว้างส่วนใหญ่โดยทำให้เกิดการเจริญเติบโตที่ไม่สามารถควบคุมได้ แต่หญ้า ส่วนใหญ่ เช่นธัญพืชสนามหญ้าและทุ่งหญ้าจะไม่ได้รับผลกระทบมากนัก

2,4-D เป็นสาร กำจัดวัชพืชและสารทำให้ใบไม้ร่วงที่เก่าแก่และหาได้ง่ายที่สุดชนิดหนึ่งในโลก โดยเริ่มวางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ตั้งแต่ปี 1945 และปัจจุบันบริษัทเคมีหลายแห่งยังคงผลิตอยู่ เนื่องจากสิทธิบัตรหมดอายุไปนานแล้ว สามารถพบได้ในส่วนผสมของสารกำจัดวัชพืชสำหรับสนามหญ้าหลายชนิด และใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารกำจัดวัชพืชในพืชผลทางการเกษตร ทุ่งหญ้า และสวนผลไม้ มีผลิตภัณฑ์กำจัดวัชพืชมากกว่า 1,500 ชนิดที่มี 2,4-D เป็นส่วนประกอบสำคัญ

2,4-D ได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2487 โดย Franklin D. Jones ที่บริษัท CB Dolge ในรัฐคอนเนตทิคัต^{[ 5 ]}กิจกรรมทางชีวภาพของ 2,4-D เช่นเดียวกับสารกำจัดวัชพืชประเภทฮอร์โมนที่คล้ายกันอย่าง2,4,5-TและMCPAถูกค้นพบในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองซึ่งเป็นกรณีของการค้นพบหลายครั้งโดยกลุ่มสี่กลุ่มที่ทำงานอย่างอิสระภายใต้ความลับในช่วงสงครามในสหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกา ได้แก่ William G. Templeman และผู้ร่วมงานที่Imperial Chemical Industries (ICI) ในสหราชอาณาจักร; Philip S. Nutman และผู้ร่วมงานที่Rothamsted Researchในสหราชอาณาจักร; Franklin D. Jones และผู้ร่วมงานที่ American Chemical Paint Company; และ Ezra Kraus, John W. Mitchell และผู้ร่วมงานที่มหาวิทยาลัยชิคาโกและกระทรวงเกษตรของสหรัฐอเมริกาทั้งสี่กลุ่มอยู่ภายใต้กฎหมายความลับในช่วงสงครามและไม่ได้ปฏิบัติตามขั้นตอนปกติของการตีพิมพ์และการเปิดเผยสิทธิบัตร ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2485 หลังจากการประชุมที่กระทรวงเกษตรพนักงานของ Rothamsted และ ICI ได้รวมทรัพยากรกัน และ Nutman ได้ย้ายไปที่Jealott's Hillเพื่อเข้าร่วมความพยายามของ ICI ^{[ 6 ]}สิ่งพิมพ์ทางวิทยาศาสตร์ฉบับแรกที่อธิบายโครงสร้าง 2,4-D และกิจกรรมควบคุมการเจริญเติบโตของพืชนั้นจัดทำโดย Percy Zimmerman และ Albert Hitchcock ที่สถาบัน Boyce Thompson [ ^{7 ] ซึ่งไม่ใช่ผู้คิดค้นดั้งเดิม ลำดับเหตุการณ์การค้นพบและการตี พิมพ์} 2,4-D ในช่วงแรกที่แม่นยำได้มีการกล่าวถึงแล้ว^{[ 8 ]}

วิลเลียม เทมเพิลแมน พบว่าเมื่อใช้อินโดล-3-อะซิติกแอซิด (IAA) ซึ่งเป็นออกซิน ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ในความเข้มข้นสูง จะสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของพืชได้ ในปี พ.ศ. 2483 เขาได้ตีพิมพ์ผลการค้นพบว่า IAA สามารถฆ่าพืชใบกว้างในทุ่งธัญพืชได้ ^{[ 9 ]} MCPA ถูกค้นพบในช่วงเวลาประมาณนั้นโดยกลุ่ม ICI ของเขา^{[ 6 ] [ 10 ] : มาตรา 7.1}

ในสหรัฐอเมริกา การค้นหากรดที่มีครึ่งชีวิตยาวนานกว่าในลักษณะเดียวกัน กล่าวคือ สารประกอบที่มีความเสถียรต่อการเผาผลาญและสิ่งแวดล้อมมากกว่า นำไปสู่กรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก (2,4-D) และกรด 2,4,5-ไตรคลอโรฟีนอกซีอะซิติก (2,4,5-T) ซึ่งทั้งสองเป็นสารกำจัดวัชพืชฟีนอก ซี และเป็นอะนาล็อกของ IAA โรเบิร์ต โปคอร์นี นักเคมีอุตสาหกรรมของบริษัท CB Dolge ในเวสต์พอร์ต รัฐคอนเนตทิ คัต ได้ตีพิมพ์การสังเคราะห์สารเหล่านี้ในปี พ.ศ. 2484 ^{[ 5 ]}

2,4-D ไม่ได้ถูกใช้เป็นอาวุธเคมีในระหว่างสงคราม^{[ 10 ] : มาตรา 7.1} ฝ่ายสัมพันธมิตรในสงครามโลกครั้งที่สองกำลังมองหาสารเคมีที่จะทำให้เยอรมนีและญี่ปุ่นอดอยากจนต้องยอมจำนนโดยการทำลายพืชผลมันฝรั่งและข้าว แต่พบว่า 2,4-D ไม่ได้ผลสำหรับวัตถุประสงค์นั้น เนื่องจากพืชทั้งสองชนิดทนต่อสารนี้ได้ ภายในหนึ่งปีหลังจากสงครามสิ้นสุดลง 2,4-D ได้ถูกวางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในฐานะสารกำจัดวัชพืชเพื่อควบคุมวัชพืชใบกว้างในพืชผลธัญพืช เช่น ข้าวและข้าวสาลี^{[ 11 ]}และในช่วงทศวรรษ 1950 ได้มีการจดทะเบียนในสหรัฐอเมริกาเพื่อควบคุมขนาดและเพิ่มสีผิวของมันฝรั่งโดยไม่ส่งผลกระทบต่อผลผลิต^{[ 12 ]}

การตีพิมพ์ครั้งแรกเกี่ยวกับการใช้ 2,4-D เป็นสารกำจัดวัชพืชแบบเลือกเฉพาะเกิดขึ้นในปี 1944 ^{[ 13 ] [ 14 ]}ความสามารถของ 2,4-D ในการควบคุมวัชพืชใบกว้างในสนามหญ้าได้รับการบันทึกไว้ไม่นานหลังจากนั้นในปี 1944 ^{[ 15 ]}ตั้งแต่ปี 1945 บริษัท American Chemical Paint Company ได้นำ 2,4-D ออกสู่ตลาดในฐานะสารกำจัดวัชพืชที่เรียกว่า "Weedone" มันได้ปฏิวัติการควบคุมวัชพืช เนื่องจากเป็นสารประกอบแรกที่สามารถควบคุมวัชพืชใบเลี้ยงคู่ (พืชใบกว้าง) ได้อย่างเลือกเฉพาะในปริมาณต่ำ แต่ไม่สามารถควบคุมวัชพืชใบเลี้ยงเดี่ยวส่วนใหญ่เช่น  ข้าว สาลีข้าวโพดข้าวและพืชตระกูลหญ้าธัญพืชอื่นๆ[ 10 ^{]ในช่วง} เวลาที่แรงงานหายากและความต้องการเพิ่มผลผลิตอาหารมีมาก มัน จึง "เข้ามาแทนที่จอบ" อย่างแท้จริง^{[ 10 ] : มาตรา 7.1} ประสิทธิภาพของมัน ประกอบกับคุณสมบัติที่ไม่กัดกร่อน ไม่ระเบิด และดูเหมือนจะไม่ระคายเคืองหรือเป็นพิษ ทำให้มันถูกพิจารณาว่าเป็นสารกำจัดวัชพืชที่ดีที่สุดโดยรวมในปี พ.ศ. 2489 ^{[ 16 ]}

2,4-D เป็นหนึ่งในส่วนประกอบของAgent Orangeซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในช่วงภาวะฉุกเฉินมาลายาและสงครามเวียดนาม^{[ 17 ]}อย่างไรก็ตาม2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD) ซึ่งเป็นสารปนเปื้อนในการผลิตส่วนประกอบอื่นใน Agent Orange คือ2,4,5-Tเป็นสาเหตุของผลกระทบต่อสุขภาพที่ไม่พึงประสงค์ที่เกี่ยวข้องกับ Agent Orange ^{[ 18 ] [ 19 ]}

ในช่วงทศวรรษ 2000 Dow AgroSciences ได้พัฒนา เกลือโคลีน รูปแบบ ใหม่ของ 2,4-D (2,4-D โคลีน) ซึ่ง Dow ได้รวมไว้ในสารกำจัดวัชพืช "Enlist Duo" พร้อมกับไกลโฟเสตและสารที่ช่วยลดการฟุ้งกระจาย โดยเกลือโคลีนของ 2,4-D มีความระเหยน้อยกว่า 2,4-D ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

2,4-D เป็นสมาชิกของกลุ่มสารกำจัดวัชพืชตระกูลฟีนอกซี [ ^{18 ] ผลิต}จากกรดคลอโรอะซิติกและ2,4-ไดคลอโรฟีนอลซึ่งผลิตได้จากการคลอริเนชัน ของ ฟีนอล หรืออาจผลิตจากการคลอริเนชัน ของกรดฟีนอกซีอะซิติก กระบวนการผลิตอาจก่อให้เกิดสารปนเปื้อนหลายชนิด ได้แก่ ไอโซเมอร์ของได-, ไตร- และเตตระคลอโรไดเบนโซ- พี- ไดออกซิน และเอ็น -ไนโตรซามีนรวมถึงโมโนคลอ โรฟีนอ ล^{[ 23 ]}

2,4-D เป็นออกซิน สังเคราะห์ ที่กระตุ้นการเจริญเติบโตที่ไม่สามารถควบคุมได้และในที่สุดก็ทำให้พืชที่ไวต่อสารนี้ตาย^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}มันถูกดูดซึมผ่านใบและเคลื่อนย้ายไปยังเนื้อเยื่อเจริญของพืช การเจริญเติบโตที่ไม่สามารถควบคุมได้และไม่ยั่งยืนเกิดขึ้น ส่งผลให้ลำต้นม้วนงอ ใบเหี่ยวเฉา และในที่สุดพืชก็ตาย 2,4-D มักใช้ในรูปเกลืออะมีน แต่ก็มีเวอร์ชัน เอส เทอร์ ที่มีฤทธิ์แรงกว่าด้วยเช่นกัน^{[ 25 ]}

2,4-D ใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช แบบเลือกเฉพาะ ที่ฆ่าวัชพืชใบ กว้างบนบกและในน้ำหลายชนิด แต่ไม่ฆ่าหญ้า 2,4-D สามารถพบได้ในส่วนผสมสารกำจัดวัชพืชสำหรับสนามหญ้าเชิงพาณิชย์ ซึ่งมักมีส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์อื่นๆ รวมถึงเมโคพรอปและไดแคมบาผลิตภัณฑ์กำจัดวัชพืชมากกว่า 1,500 รายการมี 2,4-D เป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์^{[ 27 ]}

ภาคส่วนต่างๆ ใช้ผลิตภัณฑ์ที่มี 2,4-D เพื่อกำจัดวัชพืชและพืชที่ไม่พึงประสงค์ ในภาคเกษตรกรรม ถือเป็นสารกำจัดวัชพืชชนิดแรกที่ใช้กำจัดวัชพืชแต่ไม่ทำลายพืชผล มีการใช้มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2488 ^{[ 28 ]}เพื่อควบคุมวัชพืชใบกว้างในทุ่งหญ้า สวนผลไม้ และพืชตระกูลธัญพืช เช่น ข้าวโพด ข้าวโอ๊ต ข้าว และข้าวสาลี^{[ 29 ]} โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ธัญพืชมีความทนทานต่อ 2,4-D ได้ดีเยี่ยมเมื่อใช้ก่อนปลูก 2,4-D เป็นวิธีที่ถูกที่สุดสำหรับเกษตรกรในการควบคุมวัชพืชฤดูหนาวโดยการฉีดพ่นในฤดูใบไม้ร่วง ซึ่งมักจะใช้ในอัตราที่แนะนำต่ำที่สุด วิธีนี้มีประสิทธิภาพเป็นพิเศษก่อนปลูกถั่วต่างๆ เช่น ถั่วลันเตา ถั่วเลนทิล และถั่วชิกพี^{[ 30 ]}การประมาณการการใช้ 2,4-D ในภาคเกษตรกรรมของสหรัฐอเมริกาได้รับการจัดทำแผนที่โดยสำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาของสหรัฐอเมริกา ในปี 2019 ซึ่งเป็นข้อมูลล่าสุดที่มีอยู่ ปริมาณดังกล่าวสูงถึง 45,000,000 ปอนด์ (20,000,000 กิโลกรัม) ต่อปี^{[ 31 ]}

2,4-D มักใช้ในการบำรุงรักษาสนามหญ้าและสวนในบ้าน ในงานป่าไม้ ใช้สำหรับการบำบัดตอไม้ การฉีดเข้าลำต้น และการควบคุมพุ่มไม้แบบเลือกในป่าสน ตามถนน ทางรถไฟ และสายไฟฟ้า ใช้เพื่อควบคุมวัชพืชและพุ่มไม้ที่อาจขัดขวางการทำงานอย่างปลอดภัยและสร้างความเสียหายให้กับอุปกรณ์ ตามทางน้ำ ใช้เพื่อควบคุมวัชพืชน้ำที่อาจขัดขวางการพายเรือ ตกปลา และว่ายน้ำ หรืออุดตันอุปกรณ์ชลประทานและไฟฟ้าพลังน้ำ หน่วยงานของรัฐมักใช้เพื่อควบคุมการแพร่กระจายของวัชพืชรุกราน วัชพืชที่เป็นอันตราย และวัชพืชต่างถิ่น และป้องกันไม่ให้วัชพืชเหล่านั้นเบียดบังพืชพื้นเมือง รวมถึงควบคุมวัชพืชมีพิษหลายชนิด เช่น ไม้เลื้อยมีพิษและไม้โอ๊คมีพิษ^{[ 32 ] : 35–36 [ 33 ]}

การศึกษาติดตามผลในปี 2010 ที่ดำเนินการในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาพบว่า "การสัมผัส 2,4-D ในปัจจุบันต่ำกว่าค่าแนวทางการสัมผัสที่บังคับใช้" ^{[ 34 ]}

2,4-D ถูกนำมาใช้ในห้องปฏิบัติการเพื่อการวิจัยพืชเป็นสารเสริมใน อาหาร เลี้ยงเซลล์ พืช เช่นอาหารเลี้ยงเซลล์ MSตั้งแต่ปี 1962 เป็นอย่างน้อย^{[ 35 ]} 2,4-D ถูกนำมาใช้ในการเพาะเลี้ยงเซลล์พืชเป็นฮอร์โมนที่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงสภาพ (การชักนำให้เกิดแคลลัส) จัดเป็นอนุพันธ์ของฮอร์โมนพืชออกซิน^{[ 36 ]}

ผู้ชายที่ทำงานกับ 2,4-D มีความเสี่ยงที่จะมีอสุจิรูปร่างผิดปกติและทำให้เกิดปัญหาเรื่องการเจริญพันธุ์ความเสี่ยงขึ้นอยู่กับปริมาณและระยะเวลาของการสัมผัสและปัจจัยส่วนบุคคลอื่นๆ^{[ 37 ]}

ตามข้อมูลจากสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม ของสหรัฐอเมริกา "ความเป็นพิษของ 2,4-D ขึ้นอยู่กับรูปแบบทางเคมี รวมถึงเกลือ เอสเทอร์ และรูปแบบกรด โดยทั่วไป 2,4-D มีความเป็นพิษต่ำต่อมนุษย์ ยกเว้นรูปแบบกรดและเกลือบางชนิดที่อาจทำให้เกิดการระคายเคืองตา การว่ายน้ำถูกจำกัดเป็นเวลา 24 ชั่วโมงหลังจากการใช้ผลิตภัณฑ์ 2,4-D บางชนิดที่ใช้ในการควบคุมวัชพืชในน้ำเพื่อหลีกเลี่ยงการระคายเคืองตา" ^{[ 19 ]}ณ ปี 2548 ปริมาณยาที่ทำให้เสียชีวิตครึ่งหนึ่งหรือ LD ที่กำหนดในการศึกษาความเป็นพิษเฉียบพลันในหนูคือ 639 มก./กก. ^{[ 38 ]}

การทำให้ปัสสาวะเป็นด่างถูกนำมาใช้ในการรักษาพิษเฉียบพลัน แต่หลักฐานสนับสนุนการใช้งานยังไม่เพียงพอ^{[ 39 ]}

หน่วย งานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็งจัดประเภท 2,4-D ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง ที่อาจเกิดขึ้นได้ ในมนุษย์ ในขณะที่สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาไม่ได้ จัดประเภทเช่นนั้น ^{[ 40 ] [ 41 ]}หน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) กล่าวว่า 2,4-D ถูกจัดประเภทเป็น "สารก่อมะเร็งที่อาจเกิดขึ้นได้ในมนุษย์ ( กลุ่ม 2B ) โดยอิงจากหลักฐานที่ไม่เพียงพอในมนุษย์และหลักฐานที่จำกัดในสัตว์ทดลอง" ^{[ 42 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2558 องค์การอนามัยโลกได้ยืนยันการจัดประเภท 2,4-D ในปี พ.ศ. 2530 ว่าเป็นสารก่อมะเร็งได้^{[ 43 ] [ 44 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2550 EPA ได้ออกคำตัดสินว่าข้อมูลที่มีอยู่ไม่สนับสนุนความเชื่อมโยงระหว่างมะเร็งในมนุษย์กับการสัมผัส 2,4-D ^{[ 45 ]}

ในปี 1995 คณะนักวิทยาศาสตร์ 13 คนที่ทบทวนการศึกษาเกี่ยวกับความเป็นสารก่อมะเร็งของ 2,4-D มีความเห็นที่แตกต่างกัน ไม่มีนักวิทยาศาสตร์คนใดคิดว่าหลักฐานส่วนใหญ่บ่งชี้ว่า 2,4-D เป็นสาเหตุที่ "ทราบ" หรือ "น่าจะเป็นไปได้" ของมะเร็งในมนุษย์ ความเห็นส่วนใหญ่ระบุว่ามีความเป็นไปได้ที่ 2,4-D จะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์ แม้ว่าผู้ร่วมคณะนักวิทยาศาสตร์บางส่วนจะไม่เชื่อว่าความเป็นไปได้นั้นมีโอกาสเท่ากัน โดยมีคนหนึ่งคิดว่าความเป็นไปได้นั้นสูงมาก ค่อนข้างน่าจะเป็นไปได้ และอีกห้าคนคิดว่าความเป็นไปได้นั้นน้อยมาก ค่อนข้างไม่น่าจะเป็นไปได้ ผู้ร่วมคณะนักวิทยาศาสตร์สองคนเชื่อว่าไม่น่าเป็นไปได้ที่ 2,4-D จะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์^{[ 46 ]}

ในรายงานก่อนหน้านี้ในปี 1987 IARC ได้จัดประเภทสารกำจัดวัชพืชคลอร์ฟีนอกซีบางชนิด รวมถึง 2,4-D, MCPAและ2,4,5-Tเป็นกลุ่มสารก่อมะเร็งประเภท 2B - "อาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ^{[ 47 ]}

2,4-D มีความเชื่อมโยงกับมะเร็งต่อมน้ำเหลืองและมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในสุนัข^{[ 48 ]}

การสืบสวนของ Four Cornersในเดือนกรกฎาคม 2013 พบระดับไดออกซิน ที่สูงขึ้น ใน 2,4-D เวอร์ชันทั่วไป ซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดชนิดหนึ่งในออสเตรเลีย ตัวอย่างที่นำเข้าจากจีนมี "ค่าไดออกซิน 2,4-D สูงที่สุดค่าหนึ่งในรอบ 10 ถึง 20 ปีที่ผ่านมา และอาจก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพได้" ^{[ 49 ]}

เมื่อให้ 2,4-D ที่ติดฉลากกัมมันตรังสีแก่ปศุสัตว์ พบว่า 90% หรือมากกว่าของสารตกค้างกัมมันตรังสีทั้งหมด (TRR) จะถูกขับออกมาทางปัสสาวะโดยไม่เปลี่ยนแปลงหรืออยู่ในรูปของ 2,4-D ที่ถูกจับคู่กัน 2,4-D เพียงส่วนน้อยเท่านั้นที่ถูกเมตาบอไลซ์เป็นไดคลอโรฟีนอล ไดคลอโรอะนิโซล กรด 4-คลอโรฟีนอกซีอะซิติก (6.9% ของ TRR ในน้ำนม) และ2,4-ไดคลอโรฟีนอล (5% ของ TRR ในน้ำนม 7.3% ของ TRR ในไข่ และ 4% ของ TRR ในตับไก่) ระดับสารตกค้างในไตจะสูงที่สุด^{[ 32 ] : 21}

เนื่องจากอายุการใช้งานที่ยาวนานและขอบเขตการใช้งานที่กว้างขวาง 2,4-D จึงได้รับการประเมินหลายครั้งโดยหน่วยงานกำกับดูแลและคณะกรรมการตรวจสอบ^{[ 50 ] [ 51 ] [ 52 ]}

เกลือและเอสเทอร์ของเอมีน 2,4-D ไม่คงตัวภายใต้สภาวะแวดล้อมส่วนใหญ่^{[ 18 ]} การสลายตัวของ 2,4-D เกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว (ครึ่งชีวิต 6.2 วัน) ในดินแร่ที่มีออกซิเจน^{[ 38 ] : 54} 2,4-D ถูกย่อยสลายโดยจุลินทรีย์ในดิน ในกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับไฮดรอกซิเลชันการแตกตัวของโซ่ข้างกรดการดีคาร์บอกซิเลชันและการเปิดวงแหวน รูปแบบเอทิลเฮกซิลของสารประกอบจะถูกไฮโดรไลซ์อย่างรวดเร็วในดินและน้ำเพื่อสร้างกรด 2,4-D ^{[ 18 ]} 2,4-D มีความสัมพันธ์ในการจับตัวต่ำในดินแร่และตะกอน และในสภาวะเหล่านั้นถือว่ามีความเคลื่อนที่ปานกลางถึงสูง ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะถูกชะล้างออกไปหากไม่ถูกย่อยสลาย^{[ 18 ]}

ในสภาพแวดล้อมทางน้ำที่มีออกซิเจน ครึ่งชีวิตจะอยู่ที่ 15 วัน ในสภาพแวดล้อมทางน้ำที่ไม่มีออกซิเจน 2,4-D จะคงอยู่ได้นานกว่า โดยมีครึ่งชีวิตอยู่ที่ 41 ถึง 333 วัน^{[ 53 ]}ตรวจพบ 2,4-D ในลำธารและน้ำบาดาลตื้นในความเข้มข้นต่ำ ทั้งในพื้นที่ชนบทและในเมือง การสลายตัวขึ้นอยู่กับค่า pH ^{[ 18 ]}เอสเทอร์บางรูปแบบเป็นพิษอย่างมากต่อปลาและสิ่งมีชีวิตในน้ำอื่นๆ^{[ 17 ]}

"เอสเทอร์ของ 2,4-D อาจเป็นพิษร้ายแรงต่อปลาและสิ่งมีชีวิตในน้ำอื่นๆ 2,4-D โดยทั่วไปมีความเป็นพิษปานกลางต่อนกและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม มีความเป็นพิษเล็กน้อยต่อปลาและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในน้ำ และแทบไม่มีความเป็นพิษต่อผึ้ง" ตามข้อมูลของ EPA ^{[ 19 ]}

แบคทีเรียที่ย่อยสลาย 2,4-D จำนวนหนึ่งได้รับการแยกและจำแนกลักษณะจากแหล่งที่อยู่อาศัยทางสิ่งแวดล้อมที่หลากหลาย^{[ 54 ] [ 55 ]}เส้นทางการเผาผลาญสำหรับการย่อยสลายสารประกอบนี้มีมานานหลายปีแล้ว และยีนที่เข้ารหัสการสลาย 2,4-D ได้รับการระบุในสิ่งมีชีวิตหลายชนิด เป็นผลมาจากข้อมูลเมตา ที่ครอบคลุมเกี่ยวกับพฤติกรรมทางสิ่งแวดล้อม สรีรวิทยา และพันธุกรรม 2,4-D จึงเป็นสารกำจัดวัชพืชชนิดแรก ที่แสดงให้เห็นถึงแบคทีเรียที่รับผิดชอบใน การย่อยสลาย ในแหล่งกำเนิด^{[ 56 ]}สิ่งนี้สำเร็จได้โดยใช้เทคนิคการตรวจสอบไอโซโทปเสถียรแบบใช้ DNA ซึ่งช่วยให้สามารถเชื่อมโยงการทำงาน (กิจกรรม) ของจุลินทรีย์ เช่น การย่อยสลายสารเคมี กับเอกลักษณ์ของสิ่งมีชีวิตโดยไม่จำเป็นต้องเพาะเลี้ยงสิ่งมีชีวิตที่เกี่ยวข้อง^{[ 57 ]}

ขีดจำกัดสารตกค้างสูงสุดถูกกำหนดขึ้นครั้งแรกในสหภาพยุโรปในปี 2545 และได้รับการประเมินใหม่ในปี 2554 โดยหน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรปซึ่งสรุปว่าขีดจำกัดสารตกค้างสูงสุดของโคเด็กซ์นั้น "ไม่น่าจะก่อให้เกิดความกังวลต่อผู้บริโภคในยุโรป" ^{[ 32 ] : 26} การสัมผัสเรื้อรังทั้งหมดคิดเป็นน้อยกว่า 10% ของปริมาณที่ยอมรับได้ต่อวัน (ADI) ^{[ 32 ] : 28} ปัจจุบัน 2,4-D ยังไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในสนามหญ้าและสวนในเดนมาร์ก นอร์เวย์ คูเวต และจังหวัดควิเบก^{[ 58 ]}และออนแทรีโอ ของแคนาดา ^{[ 59 ]}การใช้ 2,4-D ถูกจำกัดอย่างเข้มงวดในประเทศเบลีซ ในปี 2551 Dow AgroScience, LLC ได้ฟ้องร้องรัฐบาลแคนาดาที่อนุญาตให้ควิเบกห้ามใช้ 2,4-D แต่ได้ตกลงยุติคดีในปี 2554 ^{[ 60 ]}

ในปี 2555 EPA ปฏิเสธคำร้องที่ยื่นเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2551 โดยสภาป้องกันทรัพยากรธรรมชาติ (Natural Resources Defense Council) เพื่อเพิกถอนค่าความคลาดเคลื่อนทั้งหมดและยกเลิกการขึ้นทะเบียน 2,4-D ทั้งหมด EPA ระบุว่าการศึกษาใหม่และการทบทวนอย่างครอบคลุมของ EPA ยืนยันผลการค้นพบก่อนหน้านี้ของ EPA ว่าค่าความคลาดเคลื่อนของ 2,4-D ปลอดภัยที่ระดับการสัมผัสที่คาดการณ์ไว้^{[ 52 ] [ 61 ] [ 62 ]}การใช้ 2,4-D ในภาคเกษตรกรรมของสหรัฐฯ โดยประมาณต่อปีนั้นจัดทำแผนที่โดยสำนักงานธรณีวิทยาแห่งสหรัฐอเมริกา^{[ 63 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2557 สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้ขึ้นทะเบียนEnlist Duoซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่มีเกลือโคลีน 2,4-D ที่ระเหยได้น้อยกว่า ไกลโฟเสต และสารป้องกันการฟุ้งกระจาย สำหรับใช้ใน 6 รัฐ ได้แก่ อิลลินอยส์ อินเดียนา ไอโอวา โอไฮโอ เซาท์ดาโคตา และวิสคอนซิน^{[ 20 ]}ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2558 EPA พยายามเพิกถอนการอนุมัติ Enlist Duo ของตนเอง อันเป็นผลมาจากการดำเนินคดีทางกฎหมายต่อทั้งหน่วยงานและ Dow โดยกลุ่มชาวอเมริกัน 2 กลุ่ม อย่างไรก็ตาม แม้ว่าจะมีการบอกเป็นนัยว่าการอนุมัติ "หายไป" เนื่องจากการดำเนินการดังกล่าว แต่ในความเป็นจริง Enlist Duo ยังคงได้รับการอนุมัติอยู่ระหว่างรอการตัดสินของศาล ในวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2559 ศาลอุทธรณ์เขตที่ 9 ของสหรัฐอเมริกาได้ปฏิเสธคำร้องของ EPA ที่จะเพิกถอนการขึ้นทะเบียน Enlist Duo Dow ระบุว่าผลิตภัณฑ์จะวางจำหน่ายใน 15 รัฐของสหรัฐอเมริกาและแคนาดาสำหรับฤดูกาลเพาะปลูกปี พ.ศ. 2559 ^{[ 64 ] [ 65 ]}

เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม พ.ศ. 2556 หน่วยงานควบคุมยาฆ่าแมลงและยาสัตว์ของออสเตรเลีย (APVMA) ได้สั่งห้ามผลิตภัณฑ์ 2,4-D เอสเทอร์ระเหยสูง (HVE) บางรายการเนื่องจากเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ผลิตภัณฑ์ 2,4-D HVE ถูกห้ามในยุโรปและอเมริกาเหนือมาแล้ว 20 ปี ในขณะที่ผลิตภัณฑ์เอสเทอร์ระเหยต่ำยังคงมีจำหน่ายในออสเตรเลียและทั่วโลก^{[ 66 ]}ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2556 APVMA ได้เผยแพร่รายงานการค้นพบของพวกเขา^{[ 67 ]}

ในปี 2553 Dowได้เผยแพร่ว่าได้สร้างถั่วเหลืองดัดแปลงพันธุกรรมที่ต้านทานต่อ 2,4-D โดยการแทรกยีน aryloxyalkanoate dioxygenase ของแบคทีเรียaad1 [ ^{68 ] [ 69 ] [ 70 ] : 1} Dow ตั้งใจที่จะใช้เป็นทางเลือกหรือส่วนเสริมให้กับ พืช Roundup Readyเนื่องจากวัชพืชที่ต้านทานต่อไกลโฟเสต มีจำนวนเพิ่มมากขึ้น ^{[ 71 ]}

ณ เดือนเมษายน พ.ศ. 2557 ข้าวโพดและถั่วเหลืองดัดแปลงพันธุกรรมที่ต้านทานต่อ 2,4-D และไกลโฟเสตได้รับการอนุมัติในแคนาดา^{[ 21 ]}ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2557 กระทรวงเกษตรของสหรัฐอเมริกา (USDA)ยังได้อนุมัติข้าวโพดและถั่วเหลืองของ Dow และในเดือนตุลาคม EPA ได้ขึ้นทะเบียนสารกำจัดวัชพืช "Enlist Duo" ที่มี 2,4-D และไกลโฟเสต^{[ 20 ] [ 69 ] [ 72 ]}

• พืชดัดแปลงพันธุกรรม #ความต้านทานต่อสารกำจัดวัชพืช
• มลภาวะทางพันธุกรรม

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก

• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH
• ภาพรวมของผลกระทบที่เป็นพิษของ 2,4-D สมาคมเซียร์ราคลับ แคนาดามกราคม 2548
• "การทบทวนการตรวจวัดทางชีวภาพและระบาดวิทยาของกรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก (2,4-D)"การทบทวนวรรณกรรมโดยนักวิทยาศาสตร์ของ Dow Crit Rev Toxicol. ตุลาคม 2012
• ข้อมูลในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช PPDBสำหรับ 2,4-D
• 2,4-Dบน Pubchem