2ซี-บี-ฟลาย
 | |
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ช่องทางการบริหาร ยา | ช่องปาก[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] |
| ประเภทของยา | สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT ; สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ; สารหลอน ประสาทที่เกี่ยวข้องกับเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท |
| สถานะทางกฎหมาย | |
| สถานะทางกฎหมาย |
|
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
| ระยะเวลาการออกฤทธิ์ | 6–10 ชั่วโมง (แต่สูงสุด 20 ชั่วโมง) [ 4 ] |
| ตัวระบุ | |
| |
| หมายเลข CAS |
|
| PubChem CID |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ | |
| สูตร | C H Br N O |
| มวลโมลาร์ | 284.153 กรัม·โมล−1 |
| โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| จุดหลอมเหลว | 310 องศาเซลเซียส (590 องศาฟาเรนไฮต์) |
| |
| |
2C-B-FLYเป็น ยา หลอนประสาทและยาสังเคราะห์ในกลุ่มฟีนิลเอทิลอะมีน 2C และ FLY [ 4 ] ได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี 1995 โดยแอรอน มอนเต ศาสตราจารย์เคมีที่ UW-La Crosse [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
วิธีใช้และผลกระทบ
2C-B-FLY ไม่ได้ถูกรวมหรือกล่าวถึงใน หนังสือ PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ปี 1991 ของAlexander Shulgin [ 7 ] อย่างไรก็ตาม ในหนังสือเล่มต่อมาของเขาในปี 2011 ชื่อThe Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compoundsเขาได้ระบุขนาดของ 2C-B-FLY ไว้ที่ 2.5 ถึง 10 มิลลิกรัมโดยการรับประทาน[ 1 ] [ 2 ]ในทางกลับกัน แหล่งข้อมูลอื่นให้ช่วงขนาดทั่วไปของ 2C-B-FLY ไว้ที่ 10 ถึง 20 มิลลิกรัมโดยการรับประทาน[ 3 ] [ 4 ] [ 8 ]ระยะเวลาการออกฤทธิ์ของ 2C-B-FLY กล่าวกันว่าอยู่ที่ 6 ถึง 10 ชั่วโมง แต่สูงสุดถึง 20 ชั่วโมง[ 4 ]ผลกระทบของ 2C-B-FLY ได้รับการรายงานว่ารวมถึงความรู้สึกเคลิบเคลิ้มการสื่อสารระหว่างบุคคลที่ดีขึ้น อารมณ์ดีขึ้นการมองเห็นทั้งขณะหลับตาและลืมตาเช่นสีสันสดใสขึ้นและภาพหลอนความรู้สึกเข้าใจการกระตุ้น การรับ รู้สัมผัส ที่ดีขึ้นความต้องการทางเพศ ที่ เพิ่มขึ้น และการรับรู้เวลา ที่เปลี่ยนแปลง ไป[ 4 ] [ 9 ] [ 10 ]ผลกระทบอื่นๆ ที่ได้รับการรายงาน ได้แก่ม่านตาขยาย กล้ามเนื้อกระตุกความกระสับกระส่ายหัวใจเต้นเร็วและการเปลี่ยนแปลงอุณหภูมิร่างกาย [ 4 ]
ความเป็นพิษ
ความเป็นพิษของ 2C-B-FLY ในมนุษย์ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด มีผู้เสียชีวิต 2 รายในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2552 ในประเทศเดนมาร์กและสหรัฐอเมริกาหลังจากรับประทานสารที่ขายเป็น 2C-B-FLY ในร้านขาย RC ขนาดเล็ก แต่แท้จริงแล้วประกอบด้วยBromo-DragonFLYที่ปนเปื้อนด้วยสารเจือปนที่ไม่ทราบชนิดจำนวนเล็กน้อย[ 11 ]
ปฏิสัมพันธ์
เภสัชวิทยา
เภสัชพลศาสตร์
| เป้า | ความสัมพันธ์ (K , nM) |
|---|---|
| 5-HT | 147–350 |
| 5-HT | 185 |
| 5-HT | 1.4 |
| 5-HT | 110 |
| 5-HT | เอ็นดี |
| 5-HT | 11–11.6 (K ) 0.029–53.7 ( EC Tooltip ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพครึ่งหนึ่งสูงสุด ) 80–104% ( E Tooltip ประสิทธิภาพสูงสุด ) |
| 5-HT | 0.9 (K ) 0.123–40 ( EC ) 56–108% ( E ) |
| 5-HT | 10.6–12 (K ) 0.0615–0.149 ( EC ) 100–108% ( E ) |
| 5-HT | >10,000 |
| 5-HT | เอ็นดี |
| 5-HT | >10,000 |
| 5-HT | 150 |
| 5-HT | 606 |
| α | 11,000 |
| α | >10,000 |
| α | เอ็นดี |
| α | 145–780 |
| α | 624 |
| α | 233 |
| β | >10,000 |
| β | >10,000 |
| β | เอ็นดี |
| ดี | 1,400–4,963 |
| ดี | 1,900–6,835 |
| ดี | 6,800 |
| ดี | >10,000 |
| ดี | >10,000 |
| เอช | 3,400–5,753 |
| H – H | >10,000 |
| เอ็ม | 643 |
| เอ็ม | 2,029 |
| เอ็ม | 339 |
| เอ็ม | 520 |
| เอ็ม | 873 |
| ฉัน | >10,000 |
| σ | >10,000 |
| σ | >10,000 |
| TAAR1 Tooltip ตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนชนิดติดตาม 1 | 710 (K ) (เมาส์) 30 (K ) (หนู) 1,800 ( EC ) (เมาส์) 270 ( EC ) (หนู) >30,000 ( EC ) (มนุษย์) 49% ( E ) (เมาส์) 48% ( E ) (หนู) |
| SERT Tooltip ตัวขนส่งเซโรโทนิน | 10,000 (K ) 73,000 ( IC Tooltip ความเข้มข้นยับยั้งครึ่งหนึ่งสูงสุด ) ( EC ) |
| NET Tooltip ตัวขนส่งนอร์เอพิเนฟริน | 17,000 (K ) 97,000 ( IC ) ( EC ) |
| คำแนะนำเครื่องมือ DATตัวขนส่งโดปามีน | >26,000 (K ) 187,000 ( IC ) ( EC ) |
| MAO-A Tooltip: โมโนอะมีนออกซิเดส เอ | 19,000 ( IC ) |
| MAO-B Tooltip: โมโนอะมีนออกซิเดส บี | ND ( IC ) |
| หมายเหตุ:ยิ่งค่าน้อยเท่าไร ยาจะยิ่งจับกับไซต์นั้นได้แน่นขึ้นเท่านั้น โปรตีนทั้งหมดเป็นของมนุษย์ เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่นอ้างอิง: [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] | |
2C-B-FLY เป็นตัวกระตุ้นที่มีศักยภาพ ของตัวรับเซโรโทนิน5-HT รวมถึงตัวรับเซโรโทนิน5-HT , เซโรโทนิน5-HT และเซโรโทนิน 5 -HT [ 14 ] [ 15 ]ผิดปกติในบรรดายา 2Cอื่นๆ 2C-B-FLY ยังแสดงความสัมพันธ์ สูง ต่อตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT อีก ด้วย[ 14 ]นอกจากนี้ยังมีความสัมพันธ์ค่อนข้างอ่อนต่อตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT , 5-HT และ5-HT 1E 14 ] [ 15 ] ยานี้แสดงการกระตุ้นแบบลำเอียง ที่ ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT [ 20 ]
เคมี
2C-B-FLY คือ 8-bromo-2,3,6,7-benzo-dihydro-difuran-ethylamine ชื่อเต็มของสารเคมีคือ 2-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f] [1]benzofuran-4-yl)ethanamine มีการศึกษาอย่างเป็นทางการเกี่ยวกับสารนี้น้อยมาก แต่การปรากฏตัวของมันในฐานะยาเสพติดสังเคราะห์ทำให้DEAเผยแพร่ผลการวิเคราะห์ของ 2C-B-FLY และสารประกอบที่เกี่ยวข้องหลายชนิด
อนาล็อกและอนุพันธ์
สารอนาล็อกของ 2C-B-FLY ได้แก่2C-B , DOB-FLYและBromo-DragonFLY (DOB-DFLY) เป็นต้น[ 4 ] [ 21 ] [ 22 ]
ในทางทฤษฎีแล้ว สามารถสังเคราะห์สารอะนาล็อกไดไฮโดรไดฟูแรนของยาในกลุ่ม 2Cx/DOx ได้ และคาดว่าจะแสดงฤทธิ์คล้ายคลึงกับสารตั้งต้น เช่น 2-CB, DOB, DOM เป็นต้น ในทำนองเดียวกันกับที่ 2C-B-FLY เป็นสารอะนาล็อกไดไฮโดรไดฟูแรนของ2C-Bสารเทียบเท่า 8-ไอโอโด "2C-I-FLY" ก็จะเป็นสารอะนาล็อกไดไฮโดรไดฟูแรนของ2C-Iและสารเทียบเท่า 8-เมทิล "2C-D-FLY" ก็จะเป็นสารอะนาล็อกไดไฮโดรไดฟูแรนของ2C- D
นอกจากนี้ ยังสามารถจินตนาการและผลิตสารประกอบที่เกี่ยวข้องอื่นๆ ได้อีก โดยที่คาร์บอนอัลฟาของโซ่ข้างเอทิลอะมีนถูกเมทิลเลต ทำให้ได้อนุพันธ์ของแอมเฟตามีนDOB-FLYซึ่งสารประกอบนี้เป็นอะนาล็อกไดไฮโดร-ไดฟูแรนของDOBซึ่งสามารถมองได้ว่าเป็นอนุพันธ์ที่ไม่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ของBromo- DragonFLY
เมื่อหมู่เมทอกซีเพียงหนึ่งหมู่ของยา 2Cx ถูกสร้างเป็นวงแหวนไดไฮโดรฟิวแรน สารประกอบที่ได้จะเรียกว่า "เฮมิฟลาย" (และอาจเรียกว่า 2- หรือ 5- "เฮมิ" ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของวงแหวนไดไฮโดรฟิวแรนเดี่ยว) และเมื่อมีการแทรกวงแหวนฟิวแรนไม่อิ่มตัว สารประกอบนั้นจะเรียกว่า "เฮมิ-ดราก้อนฟลาย" อนุพันธ์ของวงแหวนเฮกซาไฮโดรเบนโซไดไพแรนที่อิ่มตัวอย่างสมบูรณ์ขนาดใหญ่กว่านั้นเรียกว่า "2C-B-MOTH" หมู่ 8-โบรโมยังสามารถถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่นๆ เพื่อสร้างสารประกอบเช่นTFMFlyได้ อีกด้วย
สามารถผลิตอนุพันธ์แบบสมมาตรและไม่สมมาตรจำนวนมากได้โดยใช้ระบบวงแหวนแบบต่างๆ เนื่องจากตำแหน่งที่ 2 และ 5 (โดยใช้ระบบการกำหนดหมายเลขฟีนิลเอทิลอะมีนทั่วไป) ของวงแหวนเบนซีน หากเรียกว่าเบนโซไดฟูแรน จะไม่เท่ากันการรวมกันแบบไม่สมมาตรจะมีไอโซเมอร์ตำแหน่งที่เป็นไปได้สองแบบ ซึ่งมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาแตกต่างกันที่ตัวรับ 5-HT ชนิดต่างๆ สารประกอบเหล่านี้ถูกเรียกอย่างไม่เป็นทางการว่า "2C-B-GNAT" และ "2C-B-FLEA" ซึ่งมีวงแหวน 5 หรือ 6 สมาชิกอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 และ 5 ตามลำดับ นอกจากนี้ยังมีการสร้างอนุพันธ์ไอโซเมอร์ " Ψ " ที่มีออกซิเจนอยู่ที่ตำแหน่ง 2,6 และ อะนาล็อกของ เมสคาลีนที่มีออกซิเจนอยู่ที่ตำแหน่ง 3,5 แต่ทั้งสองชนิดมีฤทธิ์น้อยกว่าไอโซเมอร์ 2,5 ที่สอดคล้องกัน[ 23 ] [ 24 ]อนุพันธ์เบนโซไดฟูแรนอะโรมาติกสมมาตรมีแนวโน้มที่จะมีความสัมพันธ์ในการจับกับ 5-HT สูงที่สุด แต่อนุพันธ์เบนโซไดฟูแรนอิ่มตัวจะมีประสิทธิภาพ สูงกว่า ในขณะที่อนุพันธ์เบนโซไดไพแรนอิ่มตัวจะมีความเลือกจำเพาะต่อ 5-HT มากกว่า มีการสังเคราะห์และทดสอบการรวมกันที่เป็นไปได้จำนวนมากเพื่อหาฤทธิ์ แต่สิ่งเหล่านี้เป็นเพียงส่วนน้อยของรูปแบบต่างๆ มากมายที่สามารถผลิตได้[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]
ประวัติศาสตร์
2C-B-FLY ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดย Aaron Phillip Monte และDavid E. Nicholsและเพื่อนร่วมงานที่มหาวิทยาลัย Purdueในปี 1995 [ 4 ] [ 5 ] [ 36 ]หลังจากการค้นพบAlexander Shulgin ได้ประเมิน 2C - B-FLY [ 37 ] [ 10 ]มันเป็นยาหลอนประสาทที่Ann Shulgin ชื่นชอบ และเธอพบว่ามันให้ความรู้สึกที่น่าพึงพอใจเป็นพิเศษในแง่ของความเร้าอารมณ์ ที่เพิ่มขึ้น [ 38 ] [ 37 ] [ 10 ] [ 9 ] [ 39 ]
สังคมและวัฒนธรรม
สถานะทางกฎหมาย
แคนาดา
ณ วันที่ 31 ตุลาคม 2559; 2C-B-FLY เป็นสารควบคุม (ตารางที่ 3) ในแคนาดา[ 40 ]
ฟินแลนด์
กำหนดไว้ใน "พระราชกฤษฎีกาของรัฐบาลเกี่ยวกับสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทที่ห้ามจำหน่ายในตลาดผู้บริโภค" [ 41 ]
สหรัฐอเมริกา
2C-B-FLY ไม่ได้ถูกกำหนดและควบคุมในสหรัฐอเมริกา[ 42 ]อย่างไรก็ตาม อาจอยู่ภายใต้ขอบเขตของพระราชบัญญัติอะนาล็อกของรัฐบาลกลางหากมีจุดประสงค์เพื่อการบริโภคของมนุษย์ เนื่องจากมีความคล้ายคลึงกับ2C- B
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- 2C-B-FLY - การออกแบบไอโซเมอร์
- 2C-B-FLY - PsychonautWiki
- 2C-B-FLY - Erowid
- 2C-B-FLY - PiHKAL - Erowid
- 2C-B-FLY - PiHKAL - การออกแบบไอโซเมอร์
- 2C-B-FLY: สารหลอนประสาทที่ดีที่สุดสำหรับการกระตุ้นอารมณ์และความใกล้ชิดทางเพศหรือไม่? - Tripsitter