อะซิเตท

ชื่อ
ชื่อ IUPAC อะซิเตท
ชื่อตามระบบ IUPAC เอทาโนเอต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	71-50-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:30089
เคมสไปเดอร์	170
ดรักแบงค์	DB14511
PubChem CID	175
มหาวิทยาลัย	569DQM74SC วาย
อินชิ InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 รหัส: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 รหัส: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
รอยยิ้ม CC(=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H 3 O 2 −
มวลโมลาร์	59.045  กรัม·โมล−1
กรดคอนจูเกต	กรดอะซิติก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะซิเตตเป็นเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกันของกรดอะซิติกกับเบส (เช่นเบสอัลคาไลน์ เบสดินเบสโลหะเบสอโลหะหรือเบสอนุมูลอิสระ)คำว่า "อะซิเตต" ยังหมายถึงเบสคู่ควบหรือไอออน คู่ควบ (โดยเฉพาะไอออนที่มีประจุลบที่เรียกว่าแอนไอออน ) ซึ่งมักพบในสารละลายในน้ำและเขียนด้วยสูตรเคมีC₆₀₂ชม₃โอ⁻ ₂โมเลกุลที่เป็นกลางซึ่งเกิดจากการรวมกันของไอออนอะซิเตตและ ไอออน บวก (เรียกว่าแคตไอออน ) มักเรียกว่า "อะซิเตต" (เช่นอะซิเตตของตะกั่วอะซิเตตของอะลูมิเนียมเป็นต้น) สารประกอบที่ง่ายที่สุดคือไฮโดรเจนอะซิเตต (เรียกว่ากรดอะซิติก ) พร้อมด้วยเกลือ เอสเทอร์และแอนไอออนหลายอะตอมCHที่เกี่ยวข้อง₃คอมโพสิชั่น⁻ ₂หรือCH₃ซีโอโอ⁻.

กรดอะซิติกประมาณ 5 ล้านตันที่ผลิตได้ในภาคอุตสาหกรรมต่อปี ส่วนใหญ่ถูกนำไปใช้ในการผลิตอะซิเตต ซึ่งโดยทั่วไปอยู่ในรูปของพอลิเมอร์ในธรรมชาติ อะซิเตตเป็นองค์ประกอบพื้นฐานที่พบได้บ่อยที่สุดใน กระบวนการ สังเคราะห์ ทางชีวภาพ

เมื่อเป็นส่วนหนึ่งของเกลือสูตรของไอออนอะซิเตตจะเขียนเป็นCH₃₃คอมโพสิชั่น⁻ ₂, ซี₂ชม₃โอ⁻ ₂หรือCH₃ซีโอโอ⁻นักเคมีมักแทนอะซิเตตด้วย OAc ⁻หรือ AcO ⁻ ซึ่งพบได้น้อยกว่า ดังนั้น HOAc จึงเป็นสัญลักษณ์ของกรดอะซิติก NaOAc เป็นสัญลักษณ์ของโซเดียมอะซิเตตและ EtOAc เป็นสัญลักษณ์ของเอทิลอะซิเตต^{[ 1 ]} (เนื่องจาก Ac เป็นสัญลักษณ์ทั่วไปของ หมู่ แอซิทิล CH ₃ CO ^{[ 2 ] [ 3 ]} ) สัญลักษณ์เสมือนธาตุ "Ac" บางครั้งก็พบได้ในสูตรเคมีเพื่อบ่งชี้ไอออนอะซิเตตทั้งหมด ( CH )₃คอมโพสิชั่น⁻ ₂(ไม่ควรสับสนกับสัญลักษณ์ของแอคติเนียมซึ่งเป็นธาตุแรกใน อนุกรมแอ คติไนด์ บริบท จะ ช่วยในการแยกแยะความหมาย ตัวอย่างเช่น สูตรของโซเดียมอะซิเตตอาจย่อเป็น "NaOAc" แทนที่จะเป็น "NaC₂H₃O₂ _"นอกจากนี้ควรระมัดระวังอย่าให้สับสนกับกรดเปอร์อะซิติก_{เมื่อ}ใช้ตัวย่อ OAc เพื่อความชัดเจนและหลีกเลี่ยงข้อผิดพลาดในการแปล ควรหลีกเลี่ยงการใช้ HOAc ในเอกสารที่กล่าวถึงสารประกอบทั้งสองชนิด ₎

แม้ว่าชื่อทางระบบจะเป็นเอทาโนเอต ( / ɪ ˈ θ æ n oʊ . eɪ t / ) แต่ชื่อสามัญอะซิเตตยังคงเป็น ชื่อที่นิยมใช้ ของIUPAC ^{[ 4 ]}

ไอออนอะซิเตต[CH ₃ COO] ⁻ (หรือ [C ₂ H ₃ O ₂ ] ⁻ ) เป็นหนึ่งใน ตระกูล คาร์บอก ซิเลต เป็นเบสคู่ควบของกรดอะซิติกเมื่อค่า pH สูงกว่า 5.5 กรดอะซิติกจะเปลี่ยนเป็นอะซิเตต: ^{[ 1 ]}

CH₃COOH ⇌ _CH₃COO⁻ ⁺ H⁺_​​^​

เกลืออะซิเตตหลายชนิดเป็นเกลือไอออนิก ซึ่งสังเกตได้จากคุณสมบัติที่ละลายน้ำได้ดี เกลืออะซิเตตที่พบได้ทั่วไปในครัวเรือนคือโซเดียมอะซิเตตซึ่งเป็นของแข็งสีขาวที่สามารถเตรียมได้โดยการผสมน้ำส้มสายชูกับโซเดียมไบคาร์บอเนต ("เบกกิ้งโซดา")

CH ₃ COOH + NaHCO ₃ → CH ₃ COO ^-นา⁺ + H ₂ O + CO ₂

โลหะทรานซิชันสามารถเกิดสารเชิงซ้อนกับอะซิเตตได้ ตัวอย่างของสารเชิงซ้อนอะซิเตต ได้แก่โครเมียม(II) อะซิเตตและสารเชิงซ้อนคาร์บอกซิเลตของโลหะทรานซิชันอื่น ๆ อีกมากมาย

เกลืออะซิเตตที่มีความสำคัญทางการค้า ได้แก่อะลูมิเนียมอะซิเตตซึ่งใช้ในการย้อมสีแอมโมเนียมอะซิเตตซึ่งเป็นสารตั้งต้นของอะซิตาไมด์และโพแทสเซียมอะซิเตตซึ่งใช้เป็นยาขับปัสสาวะเกลือทั้งสามชนิดนี้ไม่มีสีและละลายน้ำได้ดี^{[ 5 ]}

เอสเทอร์ของอะซิเตตมีสูตรทั่วไปคือ CH₃CO₂R โดย_ที่ R คือหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ เอสเท _อร์เป็นรูปแบบหลักของอะซิเตตในตลาด แตกต่างจากเกลืออะซิเตต เอสเทอร์ของอะซิเตตมักเป็นของเหลว มีคุณสมบัติชอบไขมัน และบางครั้งระเหยได้ เป็นที่นิยมเพราะมีกลิ่นไม่ฉุน มักมีกลิ่นหวาน ราคาไม่แพง และโดยทั่วไปมีความเป็นพิษต่ำ

กรดอะซิติกเกือบครึ่งหนึ่งที่ผลิตได้ถูกใช้ในการผลิตไวนิลอะซิเตตซึ่งเป็นสารตั้งต้นของโพลีไวนิลแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นส่วนประกอบของสี หลายชนิด การใช้งานกรดอะซิติกที่ใหญ่เป็นอันดับสองคือการใช้ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตตอันที่จริง "อะซิเตต" เป็นศัพท์เฉพาะของเซลลูโลสอะซิเตต ซึ่งใช้ในการผลิตเส้นใยหรือผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่นแผ่นอะซิเตตที่ใช้ในการผลิตแผ่นเสียง เซลลูโลสอะซิเตตสามารถพบได้ในผลิตภัณฑ์ในครัวเรือนหลายชนิดตัวทำละลาย ทางอุตสาหกรรมหลายชนิด เป็นอะซิเตต รวมถึงเมทิลอะซิเตตเอทิลอะซิเตตไอโซโพรพิลอะซิเตตและเอทิลเฮกซิลอะซิเตตบิวทิลอะซิเตตเป็นน้ำหอมที่ใช้ในผลิตภัณฑ์อาหาร^{[ 5 ]}

อะซิเตตเป็นแอนไอออนทั่วไปในทางชีววิทยา โดยสิ่งมีชีวิตจะใช้ประโยชน์จากอะซิเตตในรูปของอะซิทิลโคเอนไซม์เอเป็น หลัก ^{[ 6 ]}

พบว่าการฉีดโซเดียมอะซิเตตเข้าทางช่องท้อง ( 20 หรือ 60 มก. ต่อน้ำหนักตัว 1 กก.) ทำให้เกิดอาการปวดหัวในหนูที่ไวต่อสารดังกล่าว และมีการเสนอว่าอะซิเตตที่เกิดจากการออกซิเดชันของ เอทานอลเป็นปัจจัยสำคัญที่ทำให้เกิดอาการเมาค้าง ระดับอะซิเตตในซีรั่มที่เพิ่มขึ้นนำไปสู่การสะสมของอะดีโนซีนในเนื้อเยื่อหลายชนิดรวมถึงสมอง และพบว่าการให้คาเฟอีนซึ่งเป็นสารต้านตัวรับอะดีโนซีนแก่หนูหลังจากได้รับเอทานอลจะช่วยลดพฤติกรรมความเจ็บปวดได้^{[ 7 ] [ 8 ]}

อะซิเตตมี คุณสมบัติ ในการปรับภูมิคุ้มกัน ที่รู้จักกันดี และสามารถส่งผลต่อการตอบสนองภูมิคุ้มกัน โดยกำเนิดต่อแบคทีเรีย ก่อโรคเช่น เชื้อก่อโรคทางเดินหายใจHaemophilus influenzae ^{[ 9 ]}

ไพรูเวตจะถูกเปลี่ยนเป็นอะเซทิลโคเอนไซม์เอ (อะเซทิล-CoA)โดยเอนไซม์ไพรูเวตดีไฮ โดรจีเนส จากนั้น อะเซทิล-CoA นี้จะถูกเปลี่ยนเป็นอะซิเตตในE. coliพร้อมกับการสร้าง ATP โดยการฟอสโฟรีเลชันระดับซับสเตรตการสร้างอะซิเตตต้องใช้เอนไซม์สองชนิด ได้แก่ ฟอสเฟตอะเซทิลทรานสเฟอเรสและอะซิเตตไคเนส^{[ 10 ]}

      อะเซทิล-โคเอ + ฟอสเฟต → อะเซทิล-ฟอสเฟต + โคเอ

      อะเซทิลฟอสเฟต + ADP → อะซิเตต + ATP

กรดอะซิติกยังสามารถเกิด ปฏิกิริยา ดิสมิวเทชันเพื่อผลิตมีเทนและคาร์บอนไดออกไซด์ ได้อีกด้วย : ^{[ 11 ] [ 12 ]}

CH ₃ COO ⁻ + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂  Δ G ° = −36 กิโลจูล/โมล

ปฏิกิริยาการแยกส่วนนี้ ถูกเร่งปฏิกิริยาโดย อาร์เคียที่สร้าง มีเทนในกระบวนการเมตาบอลิซึม ^แบบ หมัก อิเล็กตรอนหนึ่งตัวถูกถ่ายโอนจาก หมู่ คาร์บอนิล ( ผู้ให้e⁻ ) ของ หมู่ คาร์บอกซิลิกไปยัง หมู่ เมทิล ( ^{ผู้รับ} e⁻ ) ของกรดอะซิติก เพื่อผลิตก๊าซ CO₂ _และก๊าซมีเทน ตามลำดับ

• 
  แบบจำลองแสดงการเติมเต็มพื้นที่ของไอออนอะซิเตต
• 
  ไฮบริดเรโซแนนซ์ของแอนไอออนอะซิเตต
• 
  รูปแบบมาตรฐานของไอออนอะซิเตต

• กรดอะซิติก
• กลุ่มอะซีทอกซี
• อะเซทิลคลอไรด์
• อะเซทิเลชัน
• เซลลูโลสอะซิเตท
• คอปเปอร์(II) อะซิเตต
• การหมัก (ชีวเคมี)
• การหมักกรดผสม
• โซเดียมอะซิเตท
• ซิงค์อะซิเตท

สื่อที่เกี่ยวข้องกับแผ่นอะซิเตทในวิกิมีเดียคอมมอนส์