อะโซซิสโทรบิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทิล (2 E )-2-(2-{[6-(2-ไซยาโนฟีนอกซี)ไพริมิดิน-4-yl]ออกซี}ฟีนิล)-3-เมทอกซีโพรพ-2-อีโนเอต
ชื่ออื่นๆ อะโซซิสโทรบิน, ICIA5504
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	131860-33-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	8350244
ชอีบี	เชบี:40909 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	ChEMBL230001 [ EMBL ] วาย
เคมสไปเดอร์	2298772 วาย
ดรักแบงค์	DB07401 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.127.964
หมายเลข EC	603-524-3
เคกก์	C18558 วาย
PubChem CID	3034285
มหาวิทยาลัย	NYH7Y08IPM
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0032520
อินชิ นิ้ว=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-1 1-20(24-14-25-21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+ วาย คีย์: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N วาย นิ้วC22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11 -20(24-14-25-21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+ คีย์: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEIBD
รอยยิ้ม O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	403.388
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.34 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	116 องศาเซลเซียส
ความสามารถในการละลายในน้ำ	6.7 มก./ลิตร (20 °C)
บันทึกP	2.5
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 2 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H331 , H410
คำเตือน	P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P311 , P321 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะโซซิสโทรบินเป็นสารฆ่าเชื้อราแบบดูดซึมที่มีฤทธิ์ กว้าง ใช้กันอย่างแพร่หลายในภาคเกษตรกรรมเพื่อปกป้องพืชผลจากโรคเชื้อรา เริ่มวางจำหน่ายครั้งแรกในปี 1996 โดยใช้ชื่อทางการค้าว่าอามิสตาร์ และภายในปี 1999 ได้รับการขึ้นทะเบียนใน 48 ประเทศสำหรับพืชผลมากกว่า 50 ชนิด ในปี 2000 มีการประกาศว่าได้รับสถานะผลิตภัณฑ์แห่งสหัสวรรษ ของสหราชอาณาจักร ^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2520 กลุ่มวิจัยทางวิชาการในเยอรมนีได้ตีพิมพ์รายละเอียดของยาปฏิชีวนะต้านเชื้อราใหม่ 2 ชนิดที่พวกเขาแยกได้จากเชื้อราBasidiomycete ชื่อ Strobilurus tenacellusพวกเขาตั้งชื่อสารเหล่านี้ว่าstrobilurin Aและ B แต่ไม่ได้ให้โครงสร้างโดยละเอียด เพียงแต่ให้ข้อมูลจากสเปกตรัมมวล ความละเอียดสูง ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสารที่เรียบง่ายกว่ามีสูตรโมเลกุล C H O ^{[ 4 ]}ในปีต่อมา มีการตีพิมพ์รายละเอียดเพิ่มเติมรวมถึงโครงสร้าง^{[ 5 ]}และมีการเปิดเผยสารฆ่าเชื้อราที่เกี่ยวข้อง คือoudemansin Aจากเชื้อราOudemansiella mucidaซึ่งระบุเอกลักษณ์ได้ด้วยการตกผลึกด้วยรังสีเอกซ์^{[ 6 ]} เมื่อพบว่าฤทธิ์ฆ่าเชื้อราเกิดจากกลไกการออกฤทธิ์แบบใหม่ในขณะนั้น^{[ 7 ]}นักเคมีที่ศูนย์วิจัย Imperial Chemical Industries (ICI) ที่ Jealott's Hillจึงสนใจที่จะใช้สารเหล่านี้เป็นแนวทางในการพัฒนาสารฆ่าเชื้อราใหม่ที่เหมาะสมสำหรับการใช้ในภาคเกษตรกรรม^{[ 8 ]}งานแรกคือการสังเคราะห์ตัวอย่างของสโตรบิลูริน A เพื่อทดสอบ ในระหว่างนั้น พบว่าโครงสร้างที่ตีพิมพ์นั้นไม่ถูกต้องในสเตอริโอเคมีของพันธะคู่หนึ่ง: สโตรบิลูรินมีโครงสร้าง E,Z,E ไม่ใช่ E,E,E เมื่อทราบเรื่องนี้และได้ผลิตและทดสอบวัสดุที่ถูกต้องแล้ว ก็พบว่ามีฤทธิ์ในหลอดทดลอง ตามที่คาดไว้ แต่มีความเสถียรต่อแสงไม่เพียงพอที่จะมีฤทธิ์ในเรือนกระจก จึงได้เริ่มโครงการทางเคมีขนาดใหญ่เพื่อสร้างอะนาล็อก เมื่อพบว่าโครงสร้างสติลเบน ใหม่ที่มีส่วน β-เมทอกซีอะคริเลต (แสดงเป็นสีน้ำเงินและเชื่อว่าเป็นท็อกโซฟอร์ ) มีฤทธิ์ที่ดีในการทดสอบในเรือนกระจก แต่ยังขาดความเสถียรต่อแสงที่เพียงพอ^{[ 9 ] : 695–696} หลังจาก สร้างและทดสอบอะนาล็อกมากกว่า 1400 รายการ ทีมงานได้เลือกอะโซซิสโทรบินเพื่อการค้า และได้รับการพัฒนาภายใต้รหัสหมายเลข ICIA5504 ^{[ 10 ] [ 11 ]}

การขายครั้งแรกเกิดขึ้นในปี 1996 โดยใช้ชื่อแบรนด์ Amistar จากนั้นจึงได้รับการจดทะเบียนแบบเร่งด่วนในสหรัฐอเมริกา ซึ่งวางจำหน่ายในปี 1997 ในชื่อ Heritage ภายในปี 1999 ได้รับการจดทะเบียนใน 48 ประเทศสำหรับพืชผลมากกว่า 50 ชนิด ในปี 2000 มีการประกาศว่าได้รับ สถานะ ผลิตภัณฑ์แห่งสหัสวรรษโดยนายกรัฐมนตรีของสหราชอาณาจักร โทนี่ แบลร์ เนื่องจากกลายเป็นสารฆ่าเชื้อราที่ขายดีที่สุดในโลกภายในสามปี^{[ 3 ]}ในขณะเดียวกัน นักวิทยาศาสตร์ ของ BASFที่ร่วมมือกับกลุ่มนักวิชาการชาวเยอรมันที่ค้นพบ strobilurin A ได้คิดค้น kresoxim-methyl ขึ้นเอง ซึ่งเปิดตัวในปี 1996 เช่นกัน^{[ 12 ]}

การสังเคราะห์อะซอกซิสโทรบินครั้งแรกได้รับการเปิดเผยในสิทธิบัตรที่ยื่นโดยกลุ่ม ICI ^{[ 13 ]}ลำดับของ ปฏิกิริยา การแทนที่ สองครั้ง ทำให้สามารถสังเคราะห์อะนาล็อกโครงสร้างที่หลากหลายผ่านการสร้างอีเทอร์แบบ Ullmannระหว่างอะริลคลอไรด์ของตัวกลางแรกและฟีนอล ที่ถูกแทนที่ จึงทำให้เกิดความหลากหลายทางโครงสร้างในขณะที่ยังคงรักษาสารพิษสโตรบินส่วนกลางไว้ การเลือกใช้ 2-ไซยาโนฟีนอลในขั้นตอนที่สองของการสังเคราะห์นั้นเกิดขึ้นหลังจากได้ทดสอบทางเลือกอื่นๆ อีกหลายทางเพื่อหาคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อรา^{[ 9 ] : 704}

โครงสร้างผลึกได้รับการตีพิมพ์ในปี พ.ศ. 2551 ^{[ 14 ]}

อะโซซิสโทรบินและสโตรบิลูรินอื่นๆ ยับยั้งการหายใจของไมโตคอนเดรียโดยการปิดกั้นการขนส่ง อิเล็กตรอน ^{[ 7 ]}พวกมันจับที่ตำแหน่งการจับควิโนลภายนอกของคอมเพล็กซ์ไซโตโครม b-c1ซึ่งยูบิควิโนน ( โคเอนไซม์ Q10 ) จะจับตามปกติเมื่อนำอิเล็กตรอนไปยังโปรตีนนั้น ดังนั้นการผลิตATPจึงถูกป้องกัน^{[ 15 ]}ชื่อสามัญสำหรับกลไกการออกฤทธิ์นี้คือ "สารยับยั้งควิโนนภายนอก" QoI

อะโซซิสโทรบินมีจำหน่ายให้กับผู้ใช้ปลายทางเฉพาะในรูปแบบผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป เท่านั้น เนื่องจากสารออกฤทธิ์มีความละลายในน้ำปานกลาง สูตรต่างๆ จึงช่วยให้สามารถใช้ในสเปรย์แบบน้ำได้โดยการสร้างอิมัลชันเมื่อเจือจาง ผลิตภัณฑ์สมัยใหม่ใช้สูตรที่ไม่ใช่ผงโดยลดหรือไม่ใช้ตัวทำละลายที่เป็นอันตราย เช่น สารเข้มข้นแบบแขวนลอย สารฆ่าเชื้อรานี้เข้ากันได้กับสารกำจัดศัตรูพืชและสารเสริม อื่นๆ หลายชนิด เมื่อเกษตรกรผสมเพื่อใช้ในการฉีดพ่น^{[ 16 ]}

อะโซซิสโทรบินเป็น สารฆ่าเชื้อราแบบระบบที่เคลื่อนที่ผ่านไซ เล็มมีคุณสมบัติในการปกป้องและรักษาโรค ในพืชตระกูลธัญพืช ซึ่งเป็นช่องทางหลัก การควบคุมโรคโดยทั่วไปจะกินเวลาประมาณสี่ถึงหกสัปดาห์ในช่วงที่ลำต้นยืดตัว^{[ 17 ] [ 2 ]}สารกำจัดศัตรูพืชทุกชนิดต้องได้รับการขึ้นทะเบียนจากหน่วยงานที่เกี่ยวข้องในประเทศที่จะนำไปใช้^{[ 18 ]}ในสหรัฐอเมริกาสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม (EPA) มีหน้าที่รับผิดชอบในการควบคุมสารกำจัดศัตรูพืชภายใต้พระราชบัญญัติยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา และยาฆ่าหนูแห่งสหรัฐอเมริกา (FIFRA) และพระราชบัญญัติคุ้มครองคุณภาพอาหาร (FQPA) ^{[ 19 ]}สารกำจัดศัตรูพืชสามารถใช้ได้อย่างถูกกฎหมายตามคำแนะนำบนฉลากที่ให้มาในขณะที่ขายสารกำจัดศัตรูพืชเท่านั้น วัตถุประสงค์ของฉลากคือ "เพื่อให้คำแนะนำที่ชัดเจนสำหรับการใช้งานผลิตภัณฑ์อย่างมีประสิทธิภาพ ในขณะเดียวกันก็ลดความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์และสิ่งแวดล้อมให้น้อยที่สุด" ฉลากเป็นเอกสารที่มีผลผูกพันทางกฎหมายซึ่งกำหนดวิธีการใช้สารกำจัดศัตรูพืช และการไม่ปฏิบัติตามฉลากตามที่ระบุไว้เมื่อใช้สารกำจัดศัตรูพืชถือเป็นความผิดทางอาญาของรัฐบาลกลาง^{[ 20 ]} ภายในสหภาพยุโรป มีการใช้แนวทาง 2 ระดับสำหรับการอนุมัติและการอนุญาตสารกำจัดศัตรูพืช ประการแรก ก่อนที่จะพัฒนาผลิตภัณฑ์สูตรสำหรับตลาด สารออกฤทธิ์ต้องได้รับการอนุมัติสำหรับสหภาพยุโรป หลังจากนั้น จะต้องขออนุญาตสำหรับผลิตภัณฑ์เฉพาะจากทุกรัฐสมาชิกที่ผู้สมัครต้องการขายผลิตภัณฑ์นั้น หลังจากนั้น จะมีโปรแกรมการตรวจสอบเพื่อให้แน่ใจว่าสารตกค้างของสารกำจัดศัตรูพืชในอาหารต่ำกว่าขีดจำกัดที่กำหนดโดยหน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป

อะโซซิสโทรบินมีฤทธิ์ครอบคลุมวงกว้างเช่นเดียวกับสารยับยั้งเอนไซม์ควอนตัมชนิดอื่นๆ ตัวอย่างของกลุ่มเชื้อราที่มันมีประสิทธิภาพ ได้แก่แอสโคไมโคตา ดิวเทอโรไมโค ตา และบาซิดิโอไมโคตารวมถึงโอโอไมซีตนอกจากนี้ คุณสมบัติของมันยังหมายความว่ามันสามารถเคลื่อนที่ไปทั่วเนื้อเยื่อพืชเพื่อปกป้องส่วนต่างๆ ของพืชที่ไม่ได้สัมผัสกับสเปรย์ คุณสมบัติเหล่านี้ทำให้มีการใช้งานอย่างแพร่หลายอย่างรวดเร็วและมียอดขายต่อปีมากกว่า 500 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 21 ]}โรคสำคัญที่มันควบคุมได้ ได้แก่ โรคจุดใบโรคสนิม โรคราแป้งโรคราน้ำค้าง โรคจุดลายตาข่ายและ โรคใบไหม้ทั่วโลก อะโซซิสโทรบินได้รับการขึ้นทะเบียนสำหรับการใช้ในพืชผลสำคัญทั้งหมด ตัวอย่างเช่น ในสหภาพยุโรปและสหรัฐอเมริกา ได้รับการขึ้นทะเบียนสำหรับการใช้ในข้าวสาลี ข้าวบาร์เลย์ ข้าวโอ๊ต ข้าวไรย์ ถั่วเหลือง ฝ้าย ข้าว สตรอว์เบอร์รี ถั่วลันเตา ถั่ว หัวหอม และผักอื่นๆ อีกมากมาย^{[ 17 ] [ 2 ]}ข้อดีสำหรับเกษตรกรคือผลผลิตที่เพิ่มขึ้นเมื่อเก็บเกี่ยว เกษตรกรสามารถดำเนินการเพื่อผลประโยชน์ทางเศรษฐกิจที่ดีที่สุดของตนได้: สามารถประเมินมูลค่าของผลผลิตที่เพิ่มขึ้นได้ และต้นทุนรวมของการใช้สารฆ่าเชื้อราจะแจ้งให้ทราบถึงการตัดสินใจซื้อ การ วิเคราะห์ ต้นทุนและผลประโยชน์โดยผู้ใช้ปลายทางนี้จะกำหนดราคาสูงสุดที่ผู้จำหน่ายสามารถเรียกร้องได้ และในทางปฏิบัติ ราคาสารกำจัดศัตรูพืชจะผันผวนตามมูลค่าตลาดปัจจุบันของพืชผลที่ใช้ การใช้ azoxystrobin ในภาคเกษตรกรรมของสหรัฐอเมริกาโดยประมาณต่อปีนั้นจัดทำแผนที่โดยสำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาของสหรัฐอเมริกา และแสดงให้เห็นแนวโน้มที่เพิ่มขึ้นตั้งแต่เริ่มใช้ในปี 1997 จนถึงปี 2019 ซึ่งเป็นวันที่ล่าสุดที่มีตัวเลข และปัจจุบันมีปริมาณถึง 2,300,000 ปอนด์ (1,000,000 กิโลกรัม) ^{[ 22 ]}

การใช้อะโซซิสโทรบินครั้งแรกๆ อย่างหนึ่งคือการควบคุมโรคเชื้อราของสนามหญ้า และมีการใช้ในสนามกอล์ฟและสนามหญ้า^{[ 23 ] [ 24 ]}ปัจจุบันมีจำหน่ายในตลาดภายในประเทศภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ เช่น Heritage และ Azoxy 2SC

Azoxystrobin ถูกเติมลงในแผ่นผนังสีม่วงที่ทนต่อเชื้อรา (optiSHIELD AT ซึ่งเป็นส่วนผสมของ azoxystrobin และ thiabendazole) และสามารถซึมเข้าสู่ฝุ่นในบ้านได้^{[ 25 ]}ซึ่งอาจเป็นแหล่งของการสัมผัสตลอดชีวิตสำหรับเด็กและผู้ใหญ่

อะโซซิสโทรบินมีความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเพียงเล็กน้อย โดยมี LD50มากกว่า 5,000 มก./กก. (หนู, ทางปาก) ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตา ข้อมูลการปฐมพยาบาลเบื้องต้นมีระบุไว้ในฉลาก^{[ 17 ] [ 2 ]} การประชุมร่วมของ องค์การอนามัยโลก ( WHO ) และองค์การอาหารและเกษตรแห่ง สหประชาชาติ (FAO) เกี่ยวกับสารตกค้างของยาฆ่าแมลงได้กำหนดว่าปริมาณการบริโภคต่อวันที่ยอมรับได้สำหรับอะโซซิสโทรบินคือ 0-0.2 มก./กก. น้ำหนักตัวต่อวัน^{[ 26 ] [ 27 ]} ฐานข้อมูล Codex Alimentariusที่ดูแลโดย FAO แสดงรายการขีดจำกัดสูงสุดของสารตกค้างสำหรับอะโซซิสโทรบินในผลิตภัณฑ์อาหารต่างๆ^{[ 28 ]}

อะโซซิสโทรบินถูกจัดอยู่ในประเภทที่มีศักยภาพในการสะสมทางชีวภาพ ต่ำ และมีความเสี่ยงปานกลางต่อปลา ไส้เดือน และผึ้ง แต่มีความเสี่ยงสูงต่อสัตว์น้ำจำพวกกุ้ง^{[ 1 ]}ดังนั้นจึงต้องระมัดระวังไม่ให้ไหลลงสู่แหล่งน้ำ^{[ 2 ]}ผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวหลักของมัน คือ กรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดจากการไฮโดรไลซิสของเมทิลเอสเทอร์ ก็อาจเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมทางน้ำได้เช่นกัน^{[ 29 ]}ประโยชน์และความเสี่ยงของการใช้สารฆ่าเชื้อรา QoI ได้รับการทบทวนแล้ว^{[ 30 ]}และมีเอกสารมากมายเกี่ยวกับโปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อมของอะโซซิสโทรบิน^{[ 31 ] [ 32 ]} ในท้ายที่สุด หน่วยงานกำกับดูแลในแต่ละประเทศจะต้องชั่งน้ำหนักประโยชน์ต่อผู้ใช้ปลายทางและสร้างสมดุลระหว่างประโยชน์เหล่านั้นกับอันตราย โดยธรรมชาติของสารประกอบ และความเสี่ยง ที่ตามมา ต่อผู้บริโภคและสิ่งแวดล้อมในวงกว้าง

ประชากรเชื้อรามีความสามารถในการพัฒนาความต้านทานต่อสารยับยั้ง QoI ศักยภาพนี้สามารถบรรเทาได้ด้วยการจัดการ อย่างระมัดระวัง รายงานเกี่ยวกับศัตรูพืชแต่ละชนิดที่ดื้อต่ออะโซซิสโทรบิน^{[ 1 ]}ได้รับการตรวจสอบโดยผู้ผลิต หน่วยงานกำกับดูแล เช่น EPA และคณะกรรมการปฏิบัติการต้านทานสารฆ่าเชื้อรา (FRAC) ^{[ 33 ]}ซึ่งจัดกลุ่มสารฆ่าเชื้อราตามกลไกการออกฤทธิ์^{[ 34 ]}ในบางกรณี ความเสี่ยงของการพัฒนาความต้านทานสามารถลดลงได้โดยการใช้สารฆ่าเชื้อราสองชนิดขึ้นไปผสมกัน ซึ่งแต่ละชนิดมีฤทธิ์ต่อศัตรูพืชที่เกี่ยวข้อง แต่มีกลไกการออกฤทธิ์ที่ไม่เกี่ยวข้องกัน FRAC จัดกลุ่มสารฆ่าเชื้อราเพื่ออำนวยความสะดวกในเรื่องนี้ ตัวอย่างเช่น ในพืชตระกูลธัญพืชในสหรัฐอเมริกา อะโซซิสโทรบินอาจใช้ได้เฉพาะในรูปแบบผสม^{[ 2 ]}โดยปกติจะใช้ร่วมกับสารฆ่าเชื้อรากลุ่มอะโซลเช่นไดฟีโนโคนาโซล^{[ 35 ]}

อะโซซิสโทรบินเป็นชื่อสามัญISO ^{[ 36 ]}สำหรับส่วนประกอบสำคัญที่นำมาใช้ในผลิตภัณฑ์ที่มีตราสินค้าซึ่งจำหน่ายให้กับผู้ใช้ปลายทาง ตามอนุสัญญาระหว่างประเทศและในหลายประเทศตามกฎหมาย ฉลากยาฆ่าแมลงจะต้องระบุชื่อสามัญของส่วนประกอบสำคัญ ชื่อเหล่านี้ไม่ได้เป็นกรรมสิทธิ์เฉพาะของผู้ถือสิทธิบัตรหรือเครื่องหมายการค้า ใดๆ และด้วยเหตุนี้จึงเป็นวิธีที่ง่ายที่สุดสำหรับผู้ที่ไม่ใช่ผู้เชี่ยวชาญในการอ้างอิงถึงสารเคมีแต่ละชนิด บริษัทที่จำหน่ายยาฆ่าแมลงมักจะใช้ชื่อแบรนด์หรือเครื่องหมายคำซึ่งช่วยให้พวกเขาสามารถแยกแยะผลิตภัณฑ์ของตนออกจากผลิตภัณฑ์ของคู่แข่งที่มีส่วนประกอบสำคัญเดียวกัน ในหลายกรณี การสร้างแบรนด์นี้ขึ้นอยู่กับประเทศและสูตรการผลิต ดังนั้นหลังจากจำหน่ายไปหลายปี อาจมีชื่อแบรนด์หลายชื่อสำหรับส่วนประกอบสำคัญที่กำหนด สถานการณ์จะซับซ้อนยิ่งขึ้นเมื่อบริษัทอนุญาตให้ผู้อื่นใช้ส่วนประกอบของตน ซึ่งมักจะทำกัน นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์อาจผสมกับยาฆ่าแมลงอื่นๆ ภายใต้ชื่อแบรนด์ใหม่

ดังนั้นจึงเป็นเรื่องยากที่จะจัดทำรายการชื่อแบรนด์ที่ครอบคลุมสำหรับผลิตภัณฑ์ที่มีอะโซซิสโทรบิน ได้แก่ Amistar, Abound, Heritage, Olympus, Ortiva, Priori Xtra, Scotts DiseaseEx, ^{[ 37 ]} Haedes และ Quadris ซัพพลายเออร์และชื่อแบรนด์ในสหรัฐอเมริกาแสดงอยู่ในระบบค้นหาข้อมูลยาฆ่าแมลงแห่งชาติ^{[ 38 ]}

• ฮัทสัน, เดวิด เฮิร์ด; มิยาโมโตะ, จุนชิ (บรรณาธิการ) (1998). กิจกรรมต้านเชื้อรา: แนวทางทางเคมีและชีวภาพในการปกป้องพืช . ISBN 9780471968061.
• Roberts, TR, บรรณาธิการ (1999). วิถีการเผาผลาญของสารเคมีทางการเกษตร: สารฆ่าแมลงและสารฆ่าเชื้อรา . ราชสมาคมเคมี. ISBN 9780854044993.
• แองเก้, ทิมม์; สเตกลิช, โวล์ฟกัง (1999) "สโตรบิลูรินและอูเดมานซิน" . ใน Grabley, S.; Thiericke, R. (บรรณาธิการ). การค้นพบยาจากธรรมชาติ สปริงเกอร์. หน้า  320–334 . ไอเอสบีเอ็น 3540648445.
• Morton, V.; Staub, T. (2008). "ประวัติย่อของสารฆ่าเชื้อรา" . บทความเด่นของ Apsnet . doi : 10.1094/APSnetFeature-2008-0308 .
• Reddy, P.Parvatha (2013). "บทที่ 12: สารฆ่าเชื้อรากลุ่มสโตรบิลูริน". ความก้าวหน้าล่าสุดในการป้องกันพืชผล . Springer. หน้า  185–200 . doi : 10.1007/978-81-322-0723-8 . ISBN 978-81-322-0722-1S2CID 13212055​ ​
• เจสเค่, ปีเตอร์; วิทเชล, แมทเธียส; เครเมอร์, โวล์ฟกัง; เชอร์เมอร์, อุลริช (06-05-2019) สารประกอบอารักขาพืชสมัยใหม่ไวลีย์ วีซีเอช. ไอเอสบีเอ็น 9783527340897.

• ศูนย์ข้อมูลสารกำจัดศัตรูพืชแห่งชาติ
• ผลิตภัณฑ์สารฆ่าเชื้อรา Quadris - Syngenta สหรัฐอเมริกา
• อะโซซิสโทรบินในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)
• อะโซซิสโทรบินใน Pubchem