กรดบอโรนิก

กรดบอโรนิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับกรดบอริก ( B(OH) ) ซึ่งหมู่ไฮดรอกซิล ( −OH ) หนึ่งในสามหมู่ถูกแทนที่ด้วย หมู่ ออร์แกนิล (แทนด้วย R ในสูตรทั่วไปR−B(OH) ) [ 1 ]เนื่องจากเป็นสารประกอบที่มีพันธะ คาร์บอน-บอรอน สมาชิกในกลุ่มนี้จึงจัดอยู่ในกลุ่มออร์กาโนบอเรน ที่ใหญ่กว่า สารประกอบหลักHB(OH) ( ไดไฮดรอกซีบอเรน ) หรือที่รู้จักกันในชื่อกรดบอโรนิก เป็นสารตัวกลางในการไฮโดรไลซิสของไดบอเรน [ 2 ] [ 3 ] มันเกิดปฏิกิริยาไม่สมดุลกลายเป็นกรดบอริกและไดบอเรนโดยมีอายุในสถานะแก๊ส 30 วินาทีที่อุณหภูมิห้อง แม้ว่าจะสามารถแยกได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่า −20 °C [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
กรดบอโรนิกทำหน้าที่เป็นกรดลูอิสคุณสมบัติเฉพาะของมันคือสามารถสร้างสารเชิงซ้อนโคเวเลนต์แบบผันกลับได้กับน้ำตาลกรดอะมิโนกรดไฮดรอกซามิก ฯลฯ (โมเลกุลที่มีตัวให้เบสลูอิสแบบวิซินัล (1,2) หรือบางครั้ง (1,3) ที่ถูกแทนที่ ( แอลกอฮอล์เอมีน คาร์ซิเลต)) ค่า pKaของกรดบอโรนิกอยู่ที่ประมาณ 9 แต่สามารถสร้างสารเชิงซ้อนบอโรเนตแบบเตตระ เฮดรัลที่มีค่า pKa 7 ได้ บางครั้งมีการใช้กรดบอโรนิกในด้านการจดจำโมเลกุลเพื่อจับกับแซคคาไรด์สำหรับการตรวจจับด้วยฟลูออเรสเซนต์หรือการขนส่งแซคคาไรด์ แบบเลือก ผ่านเยื่อหุ้มเซลล์
กรดบอโรนิกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีอินทรีย์ในฐานะหน่วยโครงสร้างทางเคมีและสารตัวกลาง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในปฏิกิริยาซูซูกิแนวคิดสำคัญในเคมีของกรดบอโรนิกคือการถ่ายโอนโลหะจากสารตกค้างอินทรีย์ไปยังโลหะทรานซิชัน
สารประกอบบอร์เทโซมิบที่มีกลุ่มกรดบอโรนิกเป็นยาที่ใช้ในการเคมีบำบัด อะตอมของโบรอนในโมเลกุลนี้เป็นโครงสร้างย่อยที่สำคัญ เนื่องจาก สามารถปิดกั้น โปรตีเอโซม บางชนิด ที่ปกติจะย่อยสลายโปรตีนได้ กรดบอโรนิกเป็นที่รู้จักกันดีว่าสามารถจับกับซีรีนในตำแหน่งออกฤทธิ์และเป็นส่วนประกอบของสารยับยั้งไลเปสจากตับอ่อนของหมู[ 6 ]ซับทิลิซิน[ 7 ]และโปรตีเอสKex2 [ 8 ] นอกจาก นี้ อนุพันธ์ของกรดบอโรนิกยังเป็นสารยับยั้ง อะซิลโปรตีนไทโอเอสเทอเรส 1 และ 2 ของมนุษย์ซึ่งเป็นเป้าหมายของยาต้านมะเร็งภายในวงจรRas [ 9 ]
โครงสร้างและการสังเคราะห์
ในปี ค.ศ. 1860 เอ็ดเวิร์ด แฟรงก์แลนด์เป็นคนแรกที่รายงานการเตรียมและการแยกกรดบอโรนิก กรดเอทิลบอโรนิกถูกสังเคราะห์โดยกระบวนการสองขั้นตอน ขั้นแรกไดเอทิลซิงค์และไตรเอทิลบอเรตทำปฏิกิริยากันเพื่อผลิตไตรเอทิลบอเรนจากนั้นสารประกอบนี้จะถูกออกซิไดซ์ในอากาศเพื่อสร้างกรดเอทิลบอโรนิก[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]ปัจจุบันมีเส้นทางการสังเคราะห์หลายเส้นทางที่ใช้กันทั่วไป และกรดบอโรนิกที่เสถียรในอากาศหลายชนิดมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์
กรดบอโรนิกมักมีจุดหลอมเหลวสูง และมีแนวโน้มที่จะเกิดแอนไฮไดรด์โดยการสูญเสียโมเลกุลน้ำ ซึ่งโดยทั่วไปจะให้สารประกอบไตรเมอร์แบบ วงแหวน
| กรดบอโรนิก | อาร์ | โครงสร้าง | มวลโมลาร์ | หมายเลข CAS | จุดหลอมเหลว °C |
|---|---|---|---|---|---|
| กรดฟีนิลโบโรนิก | ฟีนิล | 121.93 | 98-80-6 | 216–219 | |
| กรด 2-ไทเอนิลบอโรนิก | ไทโอฟีน | 127.96 | 6165-68-0 | 138–140 | |
| กรดเมทิลบอโรนิก | เมทิล | 59.86 | 13061-96-6 | 91–94 | |
| ซิส -โพรพีนิลบอโรนิกแอซิด | โพรพีน | 85.90 | 7547-96-8 | 65–70 | |
| ทรานส์-โพรพี นิลบ อโรนิกแอซิด | โพรพีน | 85.90 | 7547-97-9 | 123–127 |
สังเคราะห์
กรดบอโรนิกสามารถได้มาด้วยวิธีการหลายวิธี วิธีที่พบมากที่สุดคือปฏิกิริยาของสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีลิเธียมหรือแมกนีเซียมเป็นองค์ประกอบหลัก ( Grignards ) กับเอสเทอร์บอเรต[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]ตัวอย่างเช่นกรดฟีนิลบอโรนิกผลิตจากฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์และไตรเมทิลบอเรตตามด้วยการไฮโดรไลซิส[ 17 ]
- PhMgBr + B(OMe) → PhB(OMe) + MeOMgBr
- PhB(OMe) + 2 H O → PhB(OH) + 2 MeOH
อีกวิธีหนึ่งคือการทำปฏิกิริยาของอะริลไซเลน (RSiR ) กับโบรอนไตรโบรไมด์ (BBr ) ในกระบวนการทรานส์เมทัลเลชันเพื่อสร้าง RBBr ตามด้วยการไฮโดรไลซิสด้วยกรด
วิธีที่สามคือปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมของอะริลเฮไลด์และไตรฟลูออเรตกับไดโบโรนิลเอสเทอร์ในปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่เรียกว่า ปฏิกิริยา โบโรเนชันของมิยาอุระทางเลือกอื่นนอกเหนือจากเอสเทอร์ในวิธีนี้คือการใช้กรดไดโบโรนิกหรือเตตระไฮดรอกซีไดโบโรน ([B(OH )] ) [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]
เอสเทอร์ของโบโรนิก (หรือเรียกอีกชื่อว่า เอสเทอร์ของโบโรเนต)
เอสเทอร์ของกรดบอโรนิกคือเอสเทอร์ที่เกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดบอโรนิกกับแอลกอฮอล์
| สารประกอบ | สูตรทั่วไป | โครงสร้างทั่วไป |
|---|---|---|
| กรดบอโรนิก | RB(OH) | |
| บอโรนิกเอสเทอร์ | RB(OR) |
สารประกอบเหล่านี้สามารถได้รับจากเอสเทอร์บอเรต[ 21 ]โดยการควบแน่นกับแอลกอฮอล์และไดออลกรดฟีนิลบอโรนิกสามารถควบแน่นตัวเองเป็นไตรเมอร์แบบวงแหวนที่เรียกว่าไตรฟีนิลแอนไฮไดรด์หรือไตรฟีนิลบอรอกซิน[ 22 ]
| บอโรนิกเอสเทอร์ | ไดออล | สูตรโครงสร้าง | มวลโมลาร์ | หมายเลข CAS | จุดเดือด (°C) |
|---|---|---|---|---|---|
| เอสเตอร์พินาคอลของกรดอัลลิลบอโรนิก | พินาคอล | 168.04 | 72824-04-5 | 50–53 (5 มิลลิเมตรปรอท) | |
| ฟีนิลบอโรนิกแอซิดไตรเมทิลีนไกลคอลเอสเทอร์ | ไตรเมทิลีนไกลคอล | 161.99 | 4406-77-3 | 106 (2 มม.ปรอท) | |
| ไดไอโซโพรพอกซีเมทิลโบเรน | ไอโซโพรพานอล | 144.02 | 86595-27-9 | 105 -107 |
สารประกอบที่มีโครงสร้างวงแหวน 5 สมาชิกซึ่งประกอบด้วยพันธะ C–O–B–O–C เรียกว่าไดออกซาโบโรเลนและสารประกอบที่มีวงแหวน 6 สมาชิกเรียกว่าไดออกซาโบรีเนน
การประยุกต์ใช้เคมีอินทรีย์
ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อซูซูกิ
กรดบอโรนิกใช้ในเคมีอินทรีย์ในปฏิกิริยาซูซูกิในปฏิกิริยานี้ อะตอมของโบรอนจะแลกเปลี่ยนหมู่แอริลกับหมู่แอลคอกซีจากแพลเลเดียม
| 1 |
การจับคู่ระหว่างชานและลัม
ในการเชื่อมต่อ Chan–Lamกรดบอโรนิกอัลคิล อัลเคนิล หรืออะริลจะทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มี N–H หรือ O–H ร่วมกับ Cu(II) เช่นคอปเปอร์(II) อะซิเตตและออกซิเจนและเบส เช่นไพริดีน[ 23 ] [ 24 ] ก่อให้เกิด พันธะคาร์บอน–ไนโตรเจนหรือพันธะคาร์บอน–ออกซิเจนใหม่ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยาของ2-ไพริดอนกับ กรด ทรานส์ -1-เฮกเซนิลบอโรนิก:
ลำดับกลไกปฏิกิริยาคือการกำจัด โปรตอนออก จากอะมีนการประสานงานของอะมีนกับทองแดง(II) การถ่ายโอนโลหะ (การถ่ายโอนหมู่แอลคิลโบรอนไปยังทองแดงและหมู่คอปเปอร์อะซิเตตไปยังโบรอน) การออกซิเดชันของ Cu(II) เป็น Cu(III) โดยออกซิเจน และสุดท้ายคือการกำจัดแบบรีดักชันของ Cu(III) ไปเป็น Cu(I) พร้อมกับการเกิดผลิตภัณฑ์ ในระบบเร่งปฏิกิริยาออกซิเจนยังช่วยสร้างตัวเร่งปฏิกิริยา Cu(II) ขึ้นใหม่ด้วย
การเชื่อมโยง Liebeskind–Srogl
ในปฏิกิริยาLiebeskind–Srogl couplingนั้น เอสเตอร์ไทออลจะทำปฏิกิริยากับกรดบอโรนิกเพื่อสร้างคีโตน
การเติมคอนจูเกต
สารตกค้างอินทรีย์ของกรดบอโรนิกเป็นนิวคลีโอไฟล์ในการเติมแบบคอนจูเกตร่วมกับโลหะด้วย ในการศึกษาหนึ่งพบว่าเอสเทอร์พินาคอลของกรดอัลลิลบอโรนิกทำปฏิกิริยากับไดเบนซิลิดีนอะซิโตนในการเติมแบบคอนจูเกตดังกล่าว: [ 25 ]
- ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยานี้คือtris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0 ) / tricyclohexylphosphine
การเติมคอนจูเกตอีกแบบหนึ่งคือของแกรมมีนกับกรดฟีนิลบอโรนิกที่เร่งปฏิกิริยาโดยไดเมอร์โรเดียมคลอไรด์ไซโคลออกตาไดอีน : [ 26 ]
ออกซิเดชัน
เอสเทอร์ของโบโรนิกจะถูกออกซิไดซ์เป็นแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกันโดยใช้เบสและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (ดูตัวอย่างได้ที่: คาร์เบนอยด์ )
การรับรองมาตรฐาน
- ในโฮโมโลจิเซชันของ เอสเทอร์บอโรนิก หมู่ แอลคิลจะเปลี่ยนจากโบรอนในบอโรเนตไปเป็นคาร์บอน: [ 27 ]
- การทำให้เอสเทอร์บอโรนิกเป็นเนื้อเดียวกัน
- ใบสมัครขอรับรองมาตรฐาน
ในปฏิกิริยานี้ไดคลอโรเมทิลลิเทียมจะเปลี่ยนเอสเทอร์ของโบโรนิกให้เป็นโบโรเนต จากนั้น กรดลูอิสจะเหนี่ยวนำให้เกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของหมู่แอลคิลพร้อมกับการแทนที่หมู่คลอรีน สุดท้ายสารประกอบออร์กาโนเมทัล ลิก เช่นสารประกอบกรินยาร์ดจะแทนที่อะตอมคลอรีนตัวที่สองอย่างมีประสิทธิภาพ ทำให้เกิดการแทรกหมู่ RCH₂ ในพันธะ CB ปฏิกิริยาอีกอย่างหนึ่งที่มีการเคลื่อนย้ายแอลคิลของโบโรเนตคือปฏิกิริยาเพทาซิส
การเคลื่อนย้ายอัลลิลแบบอิเล็กโทรฟิลิก
เอสเทอร์บอโรนิกอัลลิลมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงอัลลิลแบบอิเล็กโทรฟิลิกคล้ายกับซิลิคอนเพนเดนท์ในปฏิกิริยาซากุไรในการศึกษาหนึ่ง รีเอเจนต์ไดอัลลิเลชันรวมทั้งสองอย่างเข้าด้วยกัน[ 28 ] [หมายเหตุ 1 ] :
ไฮโดรไลซิส
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์บอโรนิกกลับไปเป็นกรดบอโรนิกและแอลกอฮอล์สามารถทำได้ในระบบบางระบบโดยใช้ไทโอนิลคลอไรด์และไพริดีน [ 29 ] กรด หรือเอสเทอร์อะริลบอโรนิกอาจถูกไฮโดรไลซิสเป็นฟีนอล ที่สอดคล้องกัน โดยปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีนที่อุณหภูมิห้อง[ 30 ]
ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อ C–H
สารประกอบไดโบโรน บิส(พินาโคลาโต)ไดโบโรน[ 31 ]ทำปฏิกิริยากับ เฮ เท อโรไซเคิลอะโรมาติก [ 32 ]หรืออะรีน ธรรมดา [ 33 ]เพื่อสร้างเอสเทอร์อะริลบอโรเนตด้วย ตัวเร่งปฏิกิริยา อิริเดียม [IrCl(COD)] (ซึ่งเป็นการดัดแปลง ตัวเร่ง ปฏิกิริยาของแครบทรี ) และเบส 4,4′-ได-เทอร์ท-บิวทิล-2,2′-ไบไพริดีน ใน ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อ CH เช่น กับเบนซีน :
ในการดัดแปลงครั้งหนึ่ง อารีนจะทำปฏิกิริยาโดยใช้เพียง ปริมาณเทียบเท่า ทางเคมีแทนที่จะใช้ปริมาณส่วนเกินจำนวนมากโดยใช้พินาโคลโบเรน ที่ราคาถูกกว่า : [ 34 ]
ต่างจากการแทนที่ อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิกทั่วไป(EAS) ที่ผลทางอิเล็กตรอนมีบทบาทสำคัญการเลือกตำแหน่งในปฏิกิริยาประเภทนี้ถูกกำหนดโดย มวล เชิงสเตอริกของสารเชิงซ้อนอิริเดียมเท่านั้น สิ่งนี้ถูกนำไปใช้ในการโบรมีเนชันแบบเมตาของm-ไซลีนซึ่งตาม AES มาตรฐานจะให้ผลิตภัณฑ์ออร์โธ: [ 35 ] [หมายเหตุ 2 ]
โปรโตโนไลซิส
ปฏิกิริยาโปรโตดีโบโรเน ชัน (Protodeboronation ) เป็นปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับการแตกตัวของกรดโบโรนิก (หรือสารประกอบออร์กาโนโบเรนอื่นๆ) โดยที่พันธะคาร์บอน-โบรอนถูกทำลายและถูกแทนที่ด้วยพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจน ปฏิกิริยาโปรโตดีโบโรเนชันเป็นปฏิกิริยาข้างเคียง ที่ไม่พึงประสงค์ที่รู้จักกันดี และมักเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่ เร่งปฏิกิริยาโดยโลหะ ซึ่งใช้กรดโบโรนิก (ดูปฏิกิริยาซูซูกิ ) สำหรับกรดโบโรนิกที่กำหนด ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยาโปรโตดีโบโรเนชันนั้นแปรผันได้สูงและขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ เช่น สภาวะของปฏิกิริยาที่ใช้และหมู่แทนที่อินทรีย์ของกรดโบโรนิก:
เคมีระดับเหนือโมเลกุล
การจดจำแซ็กคาไรด์

ปฏิสัมพันธ์แบบคู่โควาเลนต์ระหว่างกรดบอโรนิกและหมู่ไฮดรอก ซิล ที่พบในแอลกอฮอล์และกรดนั้นรวดเร็วและย้อนกลับได้ในสารละลายในน้ำสมดุลที่เกิดขึ้นระหว่างกรดบอโรนิกและหมู่ไฮดรอกซิลที่มีอยู่ในแซคคาไรด์ได้รับการนำไปใช้ในการพัฒนาเซนเซอร์สำหรับแซคคาไรด์ได้สำเร็จ[ 37 ]ข้อดีที่สำคัญประการหนึ่งของกลยุทธ์โควาเลนต์แบบไดนามิก นี้ [ 38 ]คือความสามารถของกรดบอโรนิกในการเอาชนะความท้าทายของการจับกับสปีชีส์ที่เป็นกลางในตัวกลางที่เป็นน้ำ หากจัดเรียงอย่างถูกต้อง การนำเอมีนตติยภูมิเข้ามาภายใน ระบบ ซูเปอร์โมเลคู ลาร์เหล่านี้ จะช่วยให้การจับเกิดขึ้นที่ค่า pH ทางสรีรวิทยาและช่วยให้กลไกการส่งสัญญาณ เช่น การปล่อยแสง ฟลู ออเรสเซนซ์ที่เกิด จากการถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่เหนี่ยวนำด้วยแสงสามารถรายงานเหตุการณ์การจับได้
การประยุกต์ใช้ที่เป็นไปได้สำหรับการวิจัยนี้ ได้แก่ระบบตรวจสอบระดับน้ำตาลในเลือด เพื่อช่วยในการจัดการ โรคเบาหวานเนื่องจากเซนเซอร์ใช้การตอบสนองทางแสง การตรวจสอบจึงสามารถทำได้โดยใช้วิธีการรุกรานน้อยที่สุด ตัวอย่างหนึ่งคือการวิจัยคอนแทคเลนส์ที่มีโมเลกุลเซนเซอร์ที่ใช้กรดบอโรนิกเพื่อตรวจจับระดับน้ำตาลในของเหลวในดวงตา[ 39 ]
ความปลอดภัย
กรดบอโรนิกบางชนิดที่ใช้กันทั่วไปและอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้ให้ผลการทดสอบ Ames เป็นบวกและทำหน้าที่เป็นสารก่อกลายพันธุ์ ทางเคมี กลไกของการก่อกลายพันธุ์เชื่อว่าเกี่ยวข้องกับการสร้างอนุมูลอินทรีย์ผ่านการออกซิเดชันของกรดบอโรนิกโดยออกซิเจนในบรรยากาศ[ 40 ]
หมายเหตุ
- ↑ในลำดับนี้ การเปลี่ยนตำแหน่งของหมู่แอลลิลในเอสเทอร์บอโรนิกถูกเร่งปฏิกิริยาโดยบอโรนไตรฟลูออไรด์ในขั้นตอนที่สอง หมู่ไฮดรอกซิลจะถูกกระตุ้นให้เป็นหมู่ที่หลุดออกได้โดยการเปลี่ยนเป็น ไตรฟ ลูออเรตโดยไตรฟลูออโรแอนไฮไดร ด์โดยมี 2,6-ลูทิดีนเป็นตัวช่วยผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือไวนิลไซโคลโพรเพน หมายเหตุ: eeย่อมาจาก enantiomeric excess
- ↑ปฏิกิริยาขั้นที่สองในแหล่งกำเนิดของเอสเทอร์โบโรเนตกับคอปเปอร์(II) โบรไมด์
- ↑ IUPAC , สารานุกรมศัพท์เคมีฉบับที่ 5 ("Gold Book") (2025) ฉบับออนไลน์: (2006 – ) " กรดบอโรนิก" doi : 10.1351/goldbook.B00714
- ↑ "กรดบอโรนิก (CHEBI:38267)" . ChEBI . สืบค้นเมื่อ2 มีนาคม 2026 .
- 1 2 Kawashima, Yoshiyuki; Takeo, Harutoshi; Matsumura, Chi (กรกฎาคม 2521). "การตรวจจับ BFHOH และ BH(OH) ด้วยสเปกโทรสโกปีไมโครเวฟ" Chemical Physics Letters . 57 (1): 145– 147. doi : 10.1016/0009-2614(78)80371-6 .
- ↑ Porter, Richard F. [ที่ Wikidata] ; Gupta, Suresh K. (กันยายน 1964). "ความร้อนของการก่อตัวของก๊าซ H BOH และ HB(OH) ". วารสารเคมีฟิสิกส์ 68 ( 9): 2732– 2733. doi : 10.1021/j100791a511 .
- ↑ Jolly, William L. [ที่ Wikidata] ; Schmitt, Theresa (กันยายน 1966). "หลักฐานสำหรับชนิด BH +และ BH(OH) ในสารละลายในน้ำ ปฏิกิริยาของไดโบเรนกับไฮดรอกไซด์" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 88 ( 18): 4282– 4284. doi : 10.1021/ja00970a045 .
- ↑ Garner, CW (10 มิถุนายน 1980). "สารยับยั้งกรดบอโรนิกของไลเปสตับอ่อนหมู"วารสารเคมีชีวภาพ 255 ( 11): 5064– 5068. doi : 10.1016/S0021-9258(19)70749-2 . ISSN 0021-9258 . PMID 7372625 .
- ↑ Lindquist, RN; Terry, C. (มกราคม 1974). "การยับยั้งซับทิลิซินโดยกรดบอโรนิก ซึ่งเป็นอะนาล็อกที่มีศักยภาพของตัวกลางปฏิกิริยาเตตระเฮดรัล". Archives of Biochemistry and Biophysics . 160 (1): 135– 144. doi : 10.1016/s0003-9861(74)80018-4 . ISSN 0003-9861 . PMID 4364061 .
- ↑ Holyoak, Todd; Wilson, Mark A.; Fenn, Timothy D.; Kettner, Charles A.; Petsko, Gregory A.; Fuller, Robert S.; Ringe, Dagmar (10 มิถุนายน 2546). "2.4 โครงสร้างผลึกความละเอียดของโปรตีเอสประมวลผลฮอร์โมนต้นแบบ Kex2 ในเชิงซ้อนกับสารยับยั้งกรดบอโรนิก Ala-Lys-Arg" Biochemistry . 42 (22): 6709– 6718. doi : 10.1021/bi034434t . ISSN 0006-2960 . PMID 12779325 .
- ↑ซิมเมอร์มันน์, โทเบียส เจ.; เบอร์เกอร์, มาร์โก; ทาชิโระ, เอทสึ; คนโดะ, ยาสุมิตสึ; มาร์ติเนซ, แนนซี่ อี.; กอร์เมอร์, คริสตินา; โรซิน-สไตเนอร์, ซิกริด; ชิมิสึ, ทาเคชิ; โอซากิ, โชอิจิโระ (2 มกราคม 2556). "สารยับยั้งโบรอนของโปรตีนอะซิล ไทโอเอสเทอเรส 1 และ 2" เคมไบโอเคม14 (1): 115– 122. ดอย : 10.1002/ cbic.201200571 ISSN 1439-7633 . PMID23239555 . S2CID 205557212 .
- ↑แฟรงก์แลนด์ อี.; ดัปปา BF (1860) "โวเลาฟิเก โนติซ อูเบอร์ บอเรทิล" . จัสติส ลีบิกส์ แอน เคมี. 115 (3): 319. ดอย : 10.1002/ jlac.18601150324
- ↑ Frankland, E.; Duppa, B. (1860). "เกี่ยวกับโบรไมด์" . Proceedings of the Royal Society . 10 : 568– 570. doi : 10.1098/rspl.1859.0112 .
- ↑ Frankland, E. (1862). "เกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ชุดใหม่ที่มีโบรอน" . J. Chem. Soc. 15 : 363– 381. Bibcode : 1862RSPT..152..167F . doi : 10.1039/JS8621500363 .
- ↑ Dennis G. Hall, บรรณาธิการ (2005). กรดบอโรนิก . ไวลีย์. ISBN 978-3-527-30991-7.
- ↑ตัวอย่าง: Kristensen, Jesper Langgaard; Lysén, Morten; Vedsø, Per; Begtrup, Mikael (2005). "การสังเคราะห์ เอสเทอร์แอริลบอโรนิกที่ถูกแทนที่ด้วย ออร์ โธ โดย การดักจับ ตัวกลางลิเธียมที่ไม่เสถียรในแหล่งกำเนิด: 2-(5,5-ไดเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบรีแนน-2-อิล)เอทิลเอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก" Organic Syntheses . 81 : 134; รวมเล่มเล่มที่11 หน้า1015 prep= v81p0134 .
- ↑ตัวอย่าง: Li, Wenjie; Nelson, Dorian P.; Jensen, Mark S.; Scott Hoerrner, R.; Cai, Dongwei; Larsen, Robert D. (2005). "การสังเคราะห์กรด 3-ไพริดิลบอโรนิกและเอสเทอร์พิแนคอล การประยุกต์ใช้กรด 3-ไพริดิลบอโรนิกในการเชื่อมต่อซูซูกิเพื่อเตรียม 3-ไพริดิน-3-อิลควิโนลีน" . Organic Syntheses . 81 : 89; รวมเล่ม เล่มที่11 หน้า393 .
- ↑ชาเรตต์, อังเดร บี.; เลเบล, เฮเลน (1999) "(2 S ,3 S )-(+)-(3-ฟีนิลไซโคลโพรพิล)เมทานอล " สารสังเคราะห์อินทรีย์ . 76 : 86; รวมเล่มเล่ม10 หน้า613 .
- ↑ Washburn, Robert M.; Levens, Ernest; Albright, Charles F.; Billig, Franklin A. (1959). "เบนซีนบอโรนิกแอนไฮไดรด์" . Organic Syntheses . 39 : 3; รวมเล่มเล่ม4 หน้า68 .
- ↑พิลาร์สกี้, ลูคัส ที.; Szabó, Kálmán J. (2011) "การสังเคราะห์กรดออร์กาโนโบรอนโดยตรงด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม" Angewandte Chemie ฉบับนานาชาติ50 (36): 8230– 8232. ดอย : 10.1002/ anie.201102384 PMID21721088 .
- ↑ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Dreher, Spencer D. (2010). "การสังเคราะห์กรดบอโรนิกโดยตรงจากอะริลคลอไรด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม: เส้นทางที่ง่ายขึ้นสู่สารอนุพันธ์เอสเทอร์บอโรเนตที่หลากหลาย"วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 132 ( 50): 17701– 17703. doi : 10.1021/ja1089759 . PMC 3075417 . PMID 21105666 .
- ↑ Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio (1 พฤศจิกายน 1995). "ปฏิกิริยาครอสคัปปลิงที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม(0) ของอัลคอกซีไดโบโรนกับฮาโลอารีน: ขั้นตอนโดยตรงสำหรับเอสเทอร์อะริลบอโรนิก" วารสารเคมีอินทรีย์ 60 ( 23): 7508– 7510. doi : 10.1021/jo00128a024 . S2CID 98029876 .
- ↑ Kidwell, RL; Murphy, M.; Darling, SD (1969). "ฟีนอล: 6-เมทอกซี-2-แนฟทอล" . Organic Syntheses . 49 : 90; รวมเล่มเล่ม5 หน้า918 .
- ↑ Washburn, Robert M.; Levens, Ernest; Albright, Charles F.; Billig, Franklin A. (1959). "เบนซีนบอโรนิกแอนไฮไดรด์" . Organic Syntheses . 39 : 3; รวมเล่มเล่ม4 หน้า68 .
- ↑ Chan, Dominic MT (2003). "การเชื่อมต่อข้ามพันธะ C–N และ C–O ที่ส่งเสริมโดยทองแดงกับฟีนิลและไพริดิลบอโรเนต" Tetrahedron Letters . 44 (19): 3863– 3865. doi : 10.1016/S0040-4039(03)00739-1 .
- ↑ Lam, Patrick YS (2003). "การเชื่อมต่อข้ามพันธะ C–N และ C–O ที่ส่งเสริม/เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดงกับกรดไวนิลบอโรนิกและประโยชน์ของมัน" Tetrahedron Letters . 44 (26): 4927– 4931. doi : 10.1016/S0040-4039(03)01037-2 .
- ↑ Sieber, Joshua D. (2007). "การเติมคอนจูเกตแบบเร่งปฏิกิริยาของกลุ่มอัลลิลไปยังอีโนนที่กระตุ้นด้วยสไตริล" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 129 ( 8): 2214– 2215. CiteSeerX 10.1.1.624.3153 . doi : 10.1021/ja067878w . PMID 17266312 .
- ↑ Gabriela (2007). "การแทนที่เบนซิลของแกรมินด้วยกรดบอโรนิกและตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียมหรืออิริเดียม †". Organic Letters . 9 (6): 961– 964. doi : 10.1021/ol063042m . PMID 17305348 .
- ↑ Matteson, Donald S. (1986). "การสังเคราะห์แบบเลือกไครัล 99% ผ่านทางเอสเทอร์บอโรนิกของพินานไดออล: ฟีโรโมนแมลง ไดออล และแอลกอฮอล์อะมิโน" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 108 ( 4): 810– 819. doi : 10.1021/ja00264a039 .
- ↑ Peng, Feng (2007). "รีเอเจนต์ดับเบิลอัลลิเลชันที่เรียบง่าย เสถียร และอเนกประสงค์สำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีโครงสร้างหลากหลายแบบสเตอริโอซีเลคทีฟ" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 129 ( 11): 3070– 3071. doi : 10.1021/ja068985t . PMID 17315879 .
- ↑ Matteson, Donald S. (2003). "การสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรใหม่ด้วยเอสเทอร์บอโรนิกและฟลูออโรบอเรน" (PDF) . Pure Appl. Chem . 75 (9): 1249– 1253. doi : 10.1351/pac200375091249 . S2CID 15944330 .
- ↑ Kianmehr, Ebrahim; Yahyaee, Maryam; Tabatabai, Katayoun (2007). "การแปลงกรดแอริลบอโรนิกและเอสเทอร์พินาโคลิลบอโรเนตให้เป็นฟีนอลอย่างอ่อนโยนโดยใช้ไฮดรอกซีลามีน" Tetrahedron Letters . 48 (15): 2713– 2715. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.069 .
- ↑อิชิยามะ, ทัตสึโอะ; มุราตะ, มิกิ; อาฮิโกะ, ทาคาอากิ; มิยาอุระ, โนริโอะ (2000) "บิส(ปินาโคลาโต)ดีโบรอน" . สารสังเคราะห์อินทรีย์ . 77 : 176; รวมเล่มเล่ม10 หน้า115 .
- ↑ Takagi, Jun (2002). "ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อ C–H ที่เร่งปฏิกิริยาโดยอิริเดียมของสารประกอบเฮเทอโรอะโรมาติกกับบิส(พินาโคลาโต)ไดโบโรน: การสังเคราะห์เฮเทอโรอะริลบอโรเนตแบบเลือกตำแหน่ง" Tetrahedron Letters . 43 (32): 5649– 5651. doi : 10.1016/S0040-4039(02)01135-8 . hdl : 2115/56222 .
- ↑ Ishiyama, Tatsuo (2002). "การบอริเลชันของอะรีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมแบบอ่อน อัตราการหมุนเวียนสูง ปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้อง และการแยกสารตัวกลางที่มีศักยภาพ" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 124 ( 3): 390– 391. doi : 10.1021/ja0173019 . PMID 11792205 .
- ↑ Ishiyama, Tatsuo (2003). "การบอริเลชันของอะรีนและเฮเทอโรอะรีนที่อุณหภูมิห้องโดยใช้พินาโคลบอเรนในปริมาณที่เหมาะสมโดยมีสารประกอบอิริเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในตัวทำละลายเฉื่อย" Chemical Communications (23): 2924– 5. doi : 10.1039/b311103b . hdl : 2115/56377 . PMID 14680243 . S2CID 34802662 .
- ↑ Murphy, Jaclyn M. (2007). "การเติมฮาโลเจนที่ตำแหน่งเมตาของอะรีนที่มีหมู่แทนที่ 1,3 ผ่านการโบเรชันของอะรีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียม" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 129 ( 50): 15434– 15435. doi : 10.1021/ja076498n . PMID 18027947 .
- ↑ Zhao, Jianzhang; Davidson, Matthew G.; Mahon, Mary F.; Kociok-Köhn, Gabriele; James, Tony D. (2004). "เซ็นเซอร์เรืองแสงแบบเลือกเอนันติโอเมอร์สำหรับกรดน้ำตาล". J. Am. Chem. Soc . 126 (49): 16179– 16186. doi : 10.1021/ja046289s . PMID 15584754 .
- ↑ James, Tony D.; Phillips, Marcus D.; Shinkai, Seiji (2006). กรดบอโรนิกในการจดจำแซคคาไรด์ doi : 10.1039 /9781847557612 . ISBN 978-0-85404-537-2.
- ↑ Rowan, Stuart J. ; Cantrill, Stuart J.; Cousins, Graham RL; Sanders, Jeremy KM; Stoddart, J. Fraser (2002). "เคมีโคเวเลนต์แบบไดนามิก" Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898– 952. doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6 < 898::AID-ANIE898 > 3.0.CO ; 2-E . PMID 12491278 .
- ↑ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาหมายเลข 6850786 , เวย์น ฟรอนต์ มาร์ช, "เซ็นเซอร์วิเคราะห์สารในดวงตา", ออกเมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2548
- ↑ Hansen, Marvin M.; Jolly, Robert A.; Linder, Ryan J. (29 กรกฎาคม 2015). "กรดบอโรนิกและอนุพันธ์—การตรวจสอบความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรมสำหรับการก่อกลายพันธุ์". Organic Process Research & Development . 19 (11): 1507– 1516. doi : 10.1021/acs.oprd.5b00150 . ISSN 1083-6160 .
ลิงก์ภายนอก
- ฐานข้อมูลกรดบอโรนิก

