วิกิพีเดียภาษาไทย
กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 12 นาที

ไทรามีน

ไทรามีน ( / ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə-meen ) (สะกดว่าtyramin ก็ได้ ) หรือที่รู้จักกันในชื่ออื่นๆ อีกหลายชื่อเป็นเอมีนปริมาณน้อยที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากกรดอะมิโนไทโรซีน

ไทรามีน

ไทรามีน ( / ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə-meen ) (สะกดว่าtyramin ก็ได้ ) หรือที่รู้จักกันในชื่ออื่นๆ อีกหลายชื่อ[หมายเหตุ 1 ]เป็นเอมีนปริมาณน้อยที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากกรดอะมิโนไทโรซีน [ 4 ] ไทรามีนทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นการปลดปล่อยแคเทโคลามี น ที่สำคัญคือ ไทรามีนไม่สามารถผ่านเข้าสู่สมอง ได้ ส่งผลให้เกิดเพียงผลกระทบต่อระบบประสาท ซิมพาเทติกส่วนปลายที่ไม่ก่อให้เกิดผลต่อจิตประสาทหลังจากการรับประทาน อย่างไรก็ตาม การรับประทานอาหารที่มีไทรามีนสูงร่วมกับการใช้ ยากลุ่มยับยั้งโมโนเอมีนออก ซิเด ส (MAOIs) อาจทำให้เกิดภาวะความดันโลหิตสูงวิกฤต ได้

การเกิดขึ้น

ไทรามีนพบได้ทั่วไปในพืช[ 5 ]และสัตว์และถูกเผาผลาญโดยเอนไซม์ ต่างๆ รวมถึงโมโนอะมีนออกซิเดสในอาหาร มักจะเกิดจากการดีคาร์บอกซิเลชันของไทโรซีนระหว่างการหมักหรือการเน่าเสียอาหารที่ผ่านการหมัก การบ่ม การดอง การบ่มนาน หรือการเน่าเสียจะมีไทรามีนในปริมาณสูง ระดับไทรามีนจะสูงขึ้นเมื่ออาหารอยู่ในอุณหภูมิห้องหรือเลยวันหมดอายุ

อาหารบางชนิดที่มีไทรามีนในปริมาณมาก ได้แก่: [ 6 ] [ 7 ]

  • ชีสเข้มข้นหรือบ่ม: เชดดาร์, สวิส, พาร์เมซาน, สติลตัน, กอร์กอนโซลาหรือบลูชีส, คาเมมเบิร์ต, เฟต้า, มันสเตอร์
  • เนื้อสัตว์ที่ผ่านการถนอมอาหาร รมควัน หรือแปรรูป เช่น ซาลามี เปปเปอโรนี ไส้กรอกแห้ง ฮอทดอก โบโลญญา เบคอน เนื้อวัวดอง ปลาหมักหรือรมควัน คาเวียร์ ตับไก่หมัก ซุปหรือน้ำเกรวี่ที่ทำจากสารสกัดจากเนื้อสัตว์
  • อาหารดองหรือหมัก: กะหล่ำปลีดอง, กิมจิ, เต้าหู้ (โดยเฉพาะเต้าหู้เหม็น ), ผักดอง, ซุปมิโซะ, เต้าหู้แผ่น, เทมเป้, ขนมปังซาวร์โดว์
  • เครื่องปรุงรส: ซอสซีอิ๊ว, ซอสกุ้ง, ซอสปลา, ซอสมิโซะ, ซอสเทริยากิ และซอสที่มีส่วนผสมของน้ำซุป
  • เครื่องดื่ม: เบียร์ (โดยเฉพาะเบียร์สดหรือเบียร์ที่ผลิตเอง), เวอร์มุธ, ไวน์แดง, เชอร์รี่, เหล liquors
  • ถั่ว ผัก และผลไม้: ผักดอง ผลไม้สุกงอม
  • ช็อกโกแลต[ 8 ]

นักวิทยาศาสตร์พิจารณาไทรามีนในอาหารมากขึ้นเรื่อยๆ ในแง่ของความปลอดภัย[ 9 ]พวกเขาเสนอโครงการกฎระเบียบที่มุ่งควบคุมไบโอเจนิกเอมีนในอาหารด้วยกลยุทธ์ต่างๆ รวมถึงการใช้หัวเชื้อหมักที่เหมาะสม หรือการป้องกันกิจกรรมดีคาร์บอกซิเลส[ 10 ]ผู้เขียนบางคนเขียนว่าสิ่งนี้ได้ให้ผลลัพธ์ที่ดีแล้ว และปริมาณไทรามีนในอาหารในปัจจุบันต่ำกว่าในอดีต[ 11 ]

ในพืช

มิสเซิลโท (เป็นพิษและมนุษย์ไม่ได้ใช้เป็นอาหาร แต่ในอดีตเคยใช้เป็นยา) [ 12 ]

ในสัตว์

ไทรามีนยังมีบทบาทในสัตว์ต่างๆ รวมถึง: ในด้านพฤติกรรมและ การ ทำงานของมอเตอร์ในCaenorhabditis elegans [ 13 ]พฤติกรรมการรวมฝูงของ Locusta migratoria [ 14 ]และบทบาททางระบบประสาทต่างๆใน ​​Rhipicephalus , Apis , Locusta , Periplaneta , Drosophila , Phormia , Papilio , Bombyx , Chilo , Heliothis , Mamestra , AgrotisและAnopheles [ 15 ]

กิจกรรมทางชีวภาพ

การปลดปล่อยโมโนอะมีนของไทรามีนและสารที่เกี่ยวข้อง ( EC Tooltip ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง , nM)
สารประกอบNE Tooltip นอร์เอพิเนฟรินDA Tooltip โดปามีน5-HT Tooltip เซโรโทนินอ้างอิง
ฟีนิลเอทิลอะมีน10.939.5>10,000[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]
ไทรามีน40.61192,775[ 19 ] [ 18 ]
โดปามีน66.286.9>10,000 ( RI )[ 19 ] [ 18 ]
นอร์เอพิเนฟริน164869>10,000[ 19 ] [ 18 ]
ทริปตามีน71616432.6[ 20 ] [ 21 ]
เด็กซ์โทรแอมเฟตามีน6.6–7.25.8–24.8698–1,765[ 19 ] [ 22 ]
หมายเหตุ:ยิ่งค่าน้อยเท่าไร ยาจะยิ่งปล่อยสารสื่อประสาทออกมาได้แรงมากขึ้นเท่านั้นการทดสอบทำในไซแนปโทโซม ของสมองหนู และความแรง ในมนุษย์ อาจแตกต่างกัน โปรดดูที่สารปลดปล่อยโมโนอะมีน § โปรไฟล์กิจกรรมสำหรับตารางที่ใหญ่กว่าซึ่งมีสารประกอบเพิ่มเติมอ้างอิง: [ 23 ] [ 24 ]

ไทรามีนเป็นสารกระตุ้นการหลั่งนอร์เอพิเนฟรินและโดปามีน (NDRA) และเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติกที่ออกฤทธิ์ทางอ้อม[ 19 ] [ 18 ]หลักฐานการมีอยู่ของไทรามีนในสมองของมนุษย์ได้รับการยืนยันโดยการวิเคราะห์หลังการเสียชีวิต[ 25 ]นอกจากนี้ ความเป็นไปได้ที่ไทรามีนจะออกฤทธิ์โดยตรงในฐานะ สาร ปรับแต่งระบบประสาทได้รับการเปิดเผยโดยการค้นพบตัวรับที่เชื่อมต่อกับโปรตีน G ที่ มี ความสัมพันธ์สูงกับไทรามีน เรียกว่าตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนชนิดติดตาม (TAAR1) [ 26 ] [ 27 ]ตัวรับ TAAR1 พบได้ในสมองเช่นเดียวกับเนื้อเยื่อส่วนปลาย รวมถึงไต[ 28 ] ไทรามีนเป็นตัวกระตุ้นเต็มรูปแบบของ TAAR1 ในสัตว์ฟันแทะและมนุษย์[ 29 ] [ 30 ]

ไทรามีนถูกเผาผลาญทางสรีรวิทยาโดยโมโนอะมีนออกซิเดส ( โดยหลักคือMAO-A ), FMO3 , PNMT , DBHและCYP2D6 [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]เอนไซม์โมโนอะมีนออกซิเดสของมนุษย์เผาผลาญไทรามีนเป็น4-ไฮดรอก ซีฟีนิล อะ เซทัลดีไฮ ด์[ 36 ]หากการเผาผลาญโมโนอะมีนถูกรบกวนจากการใช้สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (MAOIs) และรับประทานอาหารที่มีไทรามีนสูง อาจส่งผลให้เกิด ภาวะความดันโลหิตสูงวิกฤตได้ เนื่องจากไทรามีนยังสามารถแทนที่โมโนอะมีนที่เก็บไว้ เช่นโดปามีน นอร์ เอพิ เนฟรินและเอพิเนฟรินจากถุงเก็บสารสื่อประสาทก่อน ซิ นแนปส์ ได้ ไทรามีนถือเป็น " สารสื่อประสาทเทียม " เนื่องจากมันเข้าไปในปลายประสาทนอร์อะดรีเนอร์จิกและแทนที่นอร์เอพิเนฟรินจำนวนมาก ซึ่งจะเข้าสู่กระแสเลือดและทำให้เกิดการหดตัวของหลอดเลือด

นอกจากนี้ ยังพบว่าโคเคนสามารถยับยั้งการเพิ่มขึ้นของความดันโลหิตซึ่งเดิมทีเกิดจากไทรามีน โดยอธิบายได้จากการที่โคเคนยับยั้ง การดูด ซึมอะดรีนาลีนกลับเข้าสู่สมอง[ 37 ]

สัญญาณแรกของผลกระทบนี้ถูกค้นพบโดยเภสัชกรชาวอังกฤษที่สังเกตเห็นว่าภรรยาของเขาซึ่งในขณะนั้นกำลังรับประทานยา MAOI มีอาการปวดหัวอย่างรุนแรงเมื่อรับประทานชีส[ 38 ]ด้วยเหตุนี้จึงยังคงเรียกว่า "ปฏิกิริยาชีส" หรือ "วิกฤตชีส" แม้ว่าอาหารอื่นๆ ก็สามารถก่อให้เกิดปัญหาเดียวกันได้[ 39 ]

ชีสแปรรูปส่วนใหญ่ไม่มีไทรามีนมากพอที่จะทำให้เกิดผลต่อความดันโลหิตสูง แม้ว่าชีสที่บ่มนานบางชนิด (เช่นสติลตัน ) จะมีก็ตาม[ 40 ] [ 41 ]

การบริโภคไทรามีนในปริมาณมาก (หรือการบริโภคไทรามีนในขณะที่รับประทานยาต้านเอนไซม์ MAO) อาจทำให้เกิดปฏิกิริยาความดันโลหิตไทรามีน ซึ่งหมายถึงการเพิ่มขึ้นของความดันโลหิตซิสโตลิก 30 มิลลิเมตร ปรอท หรือมากกว่านั้น การปล่อยนอร์เอพิเนฟริน (นอร์อะดรีนาลีน) ที่เพิ่มขึ้นจากไซโตซอลของเซลล์ประสาทหรือถุงเก็บสารเชื่อว่าทำให้เกิดการหดตัวของหลอดเลือดและการเพิ่มขึ้นของอัตราการเต้นของหัวใจและความดันโลหิตในปฏิกิริยาความดันโลหิต ในกรณีที่รุนแรงอาจเกิดภาวะวิกฤตอะ ดรีเนอร์จิกได้ แม้ว่ากลไกจะไม่ชัดเจน แต่การรับประทานไทรามีนยังกระตุ้นให้เกิดอาการปวดไมเกรนในบุคคลที่มีความไวต่อยา[ 42 ]และอาจนำไปสู่โรคหลอดเลือดสมองได้[ 43 ]การขยายตัวของหลอดเลือด โดปามีน และปัจจัยการไหลเวียนโลหิตล้วนเกี่ยวข้องกับไมเกรน การทดลองแบบตาบอดสองทางชี้ให้เห็นว่าผลของไทรามีนต่อไมเกรนอาจเกี่ยวข้องกับอะดรีเนอร์จิก[ 44 ]

งานวิจัยเผยให้เห็นความเชื่อมโยงที่เป็นไปได้ระหว่างไมเกรนและระดับไทรามีนที่สูงขึ้น บทความวิจารณ์ที่ตีพิมพ์ใน Neurological Sciences ในปี 2007 [ 45 ]นำเสนอข้อมูลที่แสดงให้เห็นว่าไมเกรนและโรคคลัสเตอร์มีลักษณะเฉพาะคือการเพิ่มขึ้นของสารสื่อประสาทและสารปรับแต่ง ระบบประสาท (รวมถึงไทรา มีน ออก โทพามีนและไซเนฟริน ) ในไฮโปทาลามัส อะมิกดาลา และระบบโดปามีน ผู้ที่เป็นไมเกรนมีจำนวนมากในกลุ่มผู้ที่มีโมโนอะมีนออกซิเดสตามธรรมชาติไม่เพียงพอ ส่งผลให้เกิดปัญหาคล้ายกับบุคคลที่รับประทานยาต้าน MAO ตัวกระตุ้นการโจมตีของไมเกรนหลายอย่างมีไทรามีนสูง[ 46 ]

อย่างไรก็ตาม หากได้รับสารไทรามีนซ้ำๆ จะทำให้การตอบสนองต่อความดันโลหิตลดลง เนื่องจากไทรามีนจะถูกย่อยสลายเป็นออกโทพามีน ซึ่งต่อมาจะถูกบรรจุในถุงเก็บสารสื่อประสาทร่วมกับนอร์เอพิเนฟริน (นอร์อะดรีนาลีน) ดังนั้น หลังจากได้รับไทรามีนซ้ำๆ ถุงเก็บสารสื่อประสาทเหล่านี้จะมีปริมาณออกโทพามีนเพิ่มขึ้นและมีปริมาณนอร์เอพิเนฟรินลดลง เมื่อถุงเก็บสารสื่อประสาทเหล่านี้ถูกปล่อยออกมาเมื่อรับประทานไทรามีนเข้าไป การตอบสนองต่อความดันโลหิตจะลดลง เนื่องจากนอร์เอพิเนฟรินถูกปล่อยออกมาในไซแนปส์ น้อยลง และออกโทพามีนไม่กระตุ้นตัวรับอะดรีเนอร์จิก อัลฟาหรือ เบตา

เมื่อใช้สารยับยั้ง MAO (MAOI)  จะต้องรับประทานไทรามีนประมาณ 10 ถึง 25 มิลลิกรัมจึงจะเกิดปฏิกิริยารุนแรง ในขณะที่ ปฏิกิริยาไม่รุนแรงจะต้องรับประทาน 6 ถึง 10 มิลลิกรัม[ 47 ]

ไทรามีน เช่นเดียวกับฟีนิลเอทิลอะมีนเป็นสารกระตุ้นการทำงานของโมโนอะมีน (MAE) ของเซโรโทนิ น นอร์ เอพิเนฟรินและโดปามีนนอกเหนือจากฤทธิ์ในการปล่อยแคเทโคลามีน[ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]กล่าวคือ มันช่วยเพิ่มการปล่อยสารสื่อประสาทโมโนอะ มีนเหล่านี้ผ่าน ศักยภาพการกระทำ[ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]สารประกอบนี้มีฤทธิ์เป็น MAE ที่ความเข้มข้นต่ำกว่าความเข้มข้นที่มันกระตุ้นการปล่อยแคเทโคลามีนมาก[ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]การทำงานของ MAE ของไทรามีนและ MAE อื่นๆ อาจเกิดจากการกระตุ้นตัวรับ TAAR1 [ 51 ] [ 52 ]

เมื่อให้ไทรามีนผ่านทางการฉีดเข้าโพรงสมองในสัตว์ฟันแทะที่ได้รับการรักษาล่วงหน้าด้วยสารยับยั้งโมโนอะมีน ออกซิเดส (MAOIs) พบว่าไทรามีนสามารถกระตุ้นให้เกิดการกระตุกศีรษะในสัตว์ฟันแทะได้[ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]ผลกระทบนี้ดูเหมือนจะเกิดจากการกระตุ้นการปล่อยเซโรโทนิน[ 53 ] [ 56 ]

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ในทางชีวเคมี ไทรามีนถูกผลิตขึ้นโดยการดีคาร์บอกซิเลชันของไทโรซีนผ่านการทำงานของเอนไซม์ไทโรซีนดีคาร์บอกซิเลส[ 57 ]ไทรามีนสามารถแปลงเป็นอนุพันธ์ อัลคา ลอยด์ เมทิลเลต ได้แก่ N-เมทิลไทรามี น , N , N-ไดเมทิล ไทรามีน (ฮอร์ดีนีน) และN , N , N-ไตรเมทิลไทรามีน (แคนดิซีน)

ในมนุษย์ ไทรามีนถูกสร้างขึ้นจากไทโรซีน ดังแสดงในแผนภาพต่อไปนี้

เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพสำหรับแคเทโคลามีนและอะมีนชนิดติดตามในสมองของมนุษย์[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]
ภาพกราฟิกแสดงกระบวนการสังเคราะห์แคเทโคลามีนและอะมีนชนิดต่างๆ
พี -ไทรามีน
เส้นทางหลัก
สมองCYP2D6
เส้นทางย่อย
ภาพด้านบนมีลิงก์ที่สามารถคลิกได้
ในมนุษย์แคเทโคลามีนและฟีนิลเอทิลอะมิเนอร์จิกเทรซอะมีนนั้นได้มาจากกรดอะมิโนแอล-ฟีนิลอะลานีน

เคมี

ในห้องปฏิบัติการ ไทรามีนสามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยการดีคาร์บอกซิเลชันของไทโรซีน[ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]

การดีคาร์บอกซิเลชันของไทโรซีน

สังคมและวัฒนธรรม

สหรัฐอเมริกา

ไทรามีนเป็นสารควบคุม ประเภทที่ 1 จัดอยู่ในกลุ่ม สาร หลอนประสาททำให้การซื้อ ขาย หรือครอบครองโดยไม่ได้รับอนุญาตในรัฐฟลอริดา เป็นสิ่งผิดกฎหมาย ไม่ว่าจะมีความบริสุทธิ์ในระดับใดหรือรูปแบบใดก็ตาม ภาษาในกฎหมาย ของรัฐฟลอริดา ระบุว่าไทรามีนเป็นสิ่งผิดกฎหมายใน "วัสดุ สารประกอบ ส่วนผสม หรือการเตรียมการใดๆ ที่มีไทรามีนในปริมาณใดๆ หรือมีเกลือไอโซเมอร์รวมถึงไอโซเมอร์เชิงแสง ตำแหน่ง หรือเชิงเรขาคณิต และเกลือของไอโซเมอร์ หากการมีอยู่ของเกลือ ไอโซเมอร์ และเกลือของไอโซเมอร์ดังกล่าวเป็นไปได้ภายในการกำหนดทางเคมีเฉพาะ" [ 61 ]

การห้ามนี้อาจเป็นผลมาจากการที่ผู้ร่างกฎหมายกระตือรือร้นเกินไปที่จะห้ามฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่ซึ่งไทรามีนก็เป็นหนึ่งในนั้น โดยมีความเข้าใจผิดว่าฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่บนวงแหวนเป็นยาหลอนประสาทเช่นเดียวกับ ฟี นิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่ในกลุ่ม 2Cซึ่งเป็นยาหลอนประสาท การห้ามไอโซเมอร์เชิงแสง ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง หรือไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตของไทรามีน และเกลือของไอโซเมอร์เหล่านั้น หมายความว่าเมตาไทรามีนและฟี นิลเอทานอลามีน ซึ่งเป็นสารที่พบในร่างกายมนุษย์ทุกคน และสารทั่วไปอื่นๆ ที่ไม่ใช่สารหลอนประสาท ก็ผิดกฎหมายที่จะซื้อ ขาย หรือครอบครองในฟลอริดาเช่นกัน[ 61 ]เนื่องจากไทรามีนเกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารและเครื่องดื่มหลายชนิด (ส่วนใหญ่มักเป็นผลพลอยได้จากการหมักของแบคทีเรีย) เช่น ไวน์ ชีส และช็อกโกแลต การห้ามสารนี้ทั้งหมดในฟลอริดาอาจพิสูจน์ได้ว่ายากต่อการบังคับใช้[ 62 ]

หมายเหตุ

  1. ↑คำพ้องความหมายและชื่อเรียกอื่น ๆ ได้แก่ 4-ไฮดรอก ซีฟีนิลเอทิลอะมีน ,พารา-ไทรามีน ,ไมเดรียลและยูเทอรามีน ; สองชื่อหลังไม่ค่อยได้ใช้ ชื่อตาม ระบบ IUPACคือ 4-(2-อะมิโนเอทิล)ฟีนอล
  1. ↑ Cruickshank L, Kennedy AR, Shankland N (2013). "รูปแบบเทาโทเมอริกและไอออนไนเซชันของโดปามีนและไทรามีนในสถานะของแข็ง" J. Mol. Struct. 1051 : 132– 136. Bibcode : 2013JMoSt1051..132C . doi : 10.1016/j.molstruc.2013.08.002 .
  2. ↑ SciFinder คำนวณโดยใช้ซอฟต์แวร์ Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) เวอร์ชัน 11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs)
  3. 1 2ดัชนีเมอร์ค ฉบับที่ 10 (1983) หน้า 1405 ราห์เวย์: เมอร์ค แอนด์ โค.
  4. ↑ "ไทรามีน | C8H11NO" . PubChem . หอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา. สืบค้นเมื่อ8 เมษายน 2017 .
  5. ↑ TA Smith (1977) Phytochemistry 16 9–18.
  6. ↑ Hall-Flavin DK (18 ธันวาคม 2018). "ควรหลีกเลี่ยงการรับประทานอาหารที่มีไทรามีนสูงร่วมกับยา MAOIs" . Mayo Clinic .
  7. ↑ Robinson J (21 มิถุนายน 2020). "อาหารที่มีไทรามีนสูงเป็นตัวกระตุ้นไมเกรนและอาหารที่มีไทรามีนต่ำ" . WebMD . WebMD.
  8. ↑ผับเคม. "ไทรามีน" . ผับเคม .
  9. ↑ Martuscelli M, Esposito L, Mastrocola D (มกราคม 2021). "ปริมาณไบโอเจนิกเอมีนในอาหารที่ปลอดภัยและมีคุณภาพ" . Foods . 10 (1): 100. doi : 10.3390/foods10010100 . PMC 7825060 . PMID 33418895 .  
  10. ↑ "ความเห็นทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับการควบคุมความเสี่ยงของการก่อตัวของไบโอเจนิกอะมีนในอาหารหมัก"วารสารEFSA 9 ( 10 ): 2393. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2393
  11. ↑ Finberg JP, Gillman K (2011). "สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดสชนิด B แบบเลือกจำเพาะและ "ปรากฏการณ์ชีส"" โมโนอะมีนออกซิเดสและสารยับยั้งของมันวารสารนานาชาติว่าด้วยประสาทชีววิทยา เล่มที่100หน้า 169–190 doi : 10.1016 /B978-0-12-386467-3.00009-1 ISBN  978-0-12-386467-3. PMID 21971008 . 
  12. ↑ "ไทรามีน" . สมาคมเคมีแห่งอเมริกา . 19 ธันวาคม 2005.
  13. ↑ Alkema MJ, Hunter-Ensor M, Ringstad N, Horvitz HR (เมษายน 2548). "Tyramine ทำงานอย่างอิสระจาก Octopamine ในระบบประสาทของ Caenorhabditis elegans " . Neuron . 46 (2). Cell Press ( Elsevier BV): 247– 260. doi : 10.1016/j.neuron.2005.02.024 . PMID 15848803 . S2CID 14914393 .  
  14. ↑ Ma Z, Guo X, Lei H, Li T, Hao S, Kang L (มกราคม 2015). "ออกโทพามีนและไทรามีนควบคุมพฤติกรรมดึงดูดและผลักดันในการเปลี่ยนแปลงระยะของตั๊กแตนตามลำดับ" Scientific Reports . 5 (1). Nature / Springer : 8036. Bibcode : 2015NatSR...5.8036M . doi : 10.1038/srep08036 . PMC 5389030 . PMID 25623394 . S2CID 2056338 .   
  15. ↑ Ohta H, Ozoe Y (2014). "การส่งสัญญาณระดับโมเลกุล เภสัชวิทยา และสรีรวิทยาของตัวรับออกโทพามีนและไทรามีนในฐานะเป้าหมายที่มีศักยภาพในการควบคุมศัตรูพืช" ความก้าวหน้าทางสรีรวิทยาของแมลงเล่มที่46. Elsevier . หน้า73–166 . doi : 10.1016/b978-0-12-417010-0.00002-1 . ISBN   978-0-12-417010-0S2CID 80723865​​ 
  16. ↑ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH และคณะ (กุมภาพันธ์ 2015). "มุมมองด้านพฤติกรรม ชีววิทยา และเคมีเกี่ยวกับตัวแทนที่ผิดปกติที่มุ่งเป้าไปที่ตัวขนส่งโดปามีน" Drug and Alcohol Dependence . 147 : 1– 19. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708 . PMID 25548026 .   
  17. ↑ Forsyth AN (22 พฤษภาคม 2012). "การสังเคราะห์และการประเมินทางชีวภาพของอะนาล็อกที่แข็งตัวของเมทแอมเฟตามีน" . ScholarWorks@UNO . สืบค้นเมื่อ4 พฤศจิกายน 2024 .
  18. 1 2 3 4 5 Blough B (กรกฎาคม 2551). "สารกระตุ้นการหลั่งโดปามีน" (PDF) . ใน Trudell ML, Izenwasser S (บรรณาธิการ). ตัวขนส่งโดปามีน: เคมี ชีววิทยา และเภสัชวิทยา . โฮโบเคน [NJ]: Wiley. หน้า305–320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  19. 1 2 3 4 5 Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI และคณะ (มกราคม 2544) "สารกระตุ้นระบบประสาทส่วนกลางประเภทแอมเฟตามีนปลดปล่อยนอร์เอพิเนฟรินได้แรงกว่าการปลดปล่อยโดปามีนและเซโรโทนิน" Synapse . 39 (1): 32– 41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > ​​3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 .  
  20. ↑ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (ตุลาคม 2014). "ปฏิสัมพันธ์ของทริปตามีนที่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาทกับตัวขนส่งอะมีนชีวภาพและชนิดย่อยของตัวรับเซโรโทนิน"จิตเภสัชวิทยา231 ( 21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234 . PMID 24800892 .  
  21. ↑ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH และคณะ (ตุลาคม 2014). "Alpha-ethyltryptamines ในฐานะตัวปลดปล่อยโดปามีนและเซโรโทนินคู่" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 24 (19): 4754– 4758. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607 . PMID 25193229 .   
  22. ↑ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M และคณะ (2013). "ฤทธิ์คล้ายโคเคนอันทรงพลังของ 3,4-เมทิลีนไดออกซีไพโรวาเลอโรน (MDPV) ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของผลิตภัณฑ์ 'เกลืออาบน้ำ' ที่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาท" . Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453 . PMID 23072836 .   
  23. ↑ Rothman RB, Baumann MH (ตุลาคม 2546). "ตัวขนส่งโมโนอะมีนและยากระตุ้นจิตประสาท". European Journal of Pharmacology . 479 ( 1– 3): 23– 40. doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  24. ↑ Rothman RB, Baumann MH (2006). "ศักยภาพในการรักษาของสารตั้งต้นของตัวขนส่งโมโนอะมีน" . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845– 1859. doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  25. ↑ Philips SR, Rozdilsky B, Boulton AA (กุมภาพันธ์ 1978). "หลักฐานการมีอยู่ของ m-tyramine, p-tyramine, tryptamine และ phenylethylamine ในสมองหนูและบริเวณต่างๆ ของสมองมนุษย์" Biological Psychiatry . 13 (1): 51– 57. PMID 623853 . 
  26. ↑ Navarro HA, Gilmour BP, Lewin AH (กันยายน 2549). "การทดสอบการทำงานอย่างรวดเร็วสำหรับตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนติดตามของมนุษย์ 1 โดยอาศัยการเคลื่อนย้ายแคลเซียมภายใน"วารสารการคัดกรองชีวโมเลกุล 11 ( 6): 688– 693. doi : 10.1177/1087057106289891 . PMID 16831861 . 
  27. ↑ Liberles SD, Buck LB (สิงหาคม 2549). "ตัวรับสารเคมีชนิดที่สองในเยื่อบุผิวรับกลิ่น" Nature . 442 (7103): 645– 650. Bibcode : 2006Natur.442..645L . doi : 10.1038/nature05066 . PMID 16878137 . S2CID 2864195 .  
  28. ↑ Xie Z, Westmoreland SV, Miller GM (พฤษภาคม 2551). "การปรับเปลี่ยนตัวขนส่งโมโนอะมีนโดยอะมีนชีวภาพทั่วไปผ่านตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนชนิดติดตาม 1 และตัวรับอัตโนมัติโมโนอะมีนในเซลล์ไตตัวอ่อนมนุษย์ 293 และไซแนปโทโซมในสมอง" วารสารเภสัชวิทยาและการบำบัดทดลอง 325 ( 2): 629– 640. doi : 10.1124/jpet.107.135079 . PMID 18310473 . S2CID 178180 .  
  29. ↑ Gainetdinov RR, Hoener MC, Berry MD (กรกฎาคม 2018). "Trace Amines and Their Receptors" . Pharmacological Reviews . 70 (3): 549– 620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID 29941461 . 
  30. ↑ Khan MZ, Nawaz W (ตุลาคม 2016). "บทบาทที่กำลังเกิดขึ้นของเอมีนติดตามของมนุษย์และตัวรับที่เกี่ยวข้องกับเอมีนติดตามของมนุษย์ (hTAARs) ในระบบประสาทส่วนกลาง" Biomedicine & Pharmacotherapy = Biomedecine & Pharmacotherapie . 83 : 439– 449. doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 . 
  31. ↑ "ไตรเมทิลลามีน โมโนออกซีเจเน ส(Homo sapiens)" เบรนด้า . มหาวิทยาลัยเทคนิคเบราน์ชไวก์ กรกฎาคม 2559 . สืบค้นเมื่อ18 กันยายน 2559 .
  32. ↑ Krueger SK, Williams DE (มิถุนายน 2548). "โมโนออกซิเจเนสที่มีฟลาวินในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม: โครงสร้าง/หน้าที่ ความหลากหลายทางพันธุกรรม และบทบาทในการเผาผลาญยา" . เภสัชวิทยาและการบำบัด . 106 (3): 357– 387. doi : 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001 . PMC 1828602 . PMID 15922018 .  ตารางที่ 5: ยาที่มีไนโตรเจนและสารแปลกปลอมที่ถูกเติมออกซิเจนโดย FMO
  33. 1 2 Broadley KJ (มีนาคม 2010). "ผลกระทบต่อหลอดเลือดของสารอะมีนและแอมเฟตามีนในปริมาณน้อย". เภสัชวิทยาและการบำบัด125 (3): 363– 375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 . 
  34. 1 2 Lindemann L, Hoener MC (พฤษภาคม 2548). "การฟื้นฟูของเอมีนติดตามที่ได้รับแรงบันดาลใจจากตระกูล GPCR ใหม่" Trends in Pharmacological Sciences . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 . 
  35. 1 2 Wang X, Li J, Dong G, Yue J (กุมภาพันธ์ 2014). "สารตั้งต้นภายในของ CYP2D ในสมอง". European Journal of Pharmacology . 724 : 211– 218. doi : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . 
  36. ↑ "4-ไฮดรอกซีฟีนิลอะเซทัลดีไฮด์"ฐานข้อมูลเมตาโบไลต์ของมนุษย์– เวอร์ชัน 4.0มหาวิทยาลัยอัลเบอร์ตา 23 กรกฎาคม 2019 สืบค้นเมื่อ8 สิงหาคม 2019 
  37. ↑ Bynum W (27 เมษายน 2013). "บทวิจารณ์ --- หนังสือ: อะไรที่ทำให้หัวใจคุณเต้นแรง". Wall Street Journal . หน้าC.6. ProQuest 1346292101 .  
  38. ↑ Sathyanarayana Rao TS, Yeragani VK (มกราคม 2552). "ภาวะความดันโลหิตสูงและชีส"วารสารจิตเวชศาสตร์อินเดีย 51 ( 1): 65– 66. doi : 10.4103/0019-5545.44910 . PMC 2738414 . PMID 19742203 .  
  39. ↑ Mitchell ES (2004). Triggle DJ (บรรณาธิการ). "ยา ความจริงแท้: ยาแก้ซึมเศร้า" (PDF) . สำนักพิมพ์ Chelsea House . หน้า30–31 . เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2017. สืบค้นเมื่อ6 ตุลาคม 2022 . 
  40. ↑ Stahl SM, Felker A (ตุลาคม 2551). "สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส: คู่มือสมัยใหม่สำหรับยาต้านเศร้ากลุ่มที่ไม่ได้รับการยอมรับ" CNS Spectrums . 13 (10): 855– 870. doi : 10.1017/S1092852900016965 . PMID 18955941 . S2CID 6118722 .  
  41. ↑ "อาหารจำกัดไทรามีน" (PDF) . บริษัท ดับเบิลยูบี ซอนเดอร์ส. 1998. เก็บถาวรจากต้นฉบับ(PDF)เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2014. สืบค้นเมื่อ19 เมษายน 2013 .
  42. ↑ Tu YH, Chang CM, Yang CC, Tsai IJ, Chou YC, Yang CP (กุมภาพันธ์ 2025). "รูปแบบการบริโภคอาหารและไมเกรน: ข้อมูลเชิงลึกและผลกระทบ"สารอาหาร17 ( 4): 669. doi : 10.3390/nu17040669 . PMC 11858445 . PMID 40004997 .  
  43. ↑ "ไทรามีน" . ชีวเคมี . สารานุกรมบริแทนนิกา. สืบค้นเมื่อ12 พฤศจิกายน 2021 .
  44. ↑ Ghose K, Coppen A, Carrol D (พฤษภาคม 1977). "การตอบสนองของไทรามีนทางหลอดเลือดดำในไมเกรนก่อนและระหว่างการรักษาด้วยอินโดรามีน"วารสารการแพทย์อังกฤษ1 (6070): 1191– 1193. doi : 10.1136/bmj.1.6070.1191 . PMC 1606859 . PMID 324566 .  
  45. ↑ D'Andrea G, Nordera GP, Perini F, Allais G, Granella F (พฤษภาคม 2550). "ชีวเคมีของการปรับเปลี่ยนระบบประสาทในอาการปวดหัวปฐมภูมิ: เน้นที่ความผิดปกติของการเผาผลาญไทโรซีน" Neurological Sciences . 28 (S2): S94–6. doi : 10.1007/s10072-007-0758-4 . PMID 17508188 . S2CID 1548732 .  
  46. ↑ "อาหารสำหรับผู้เป็นโรคปวดหัว | มูลนิธิโรคปวดหัวแห่งชาติ"มูลนิธิโรคปวดหัวแห่งชาติเก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 2017 สืบค้นเมื่อ 8 เมษายน 2017
  47. ↑ McCabe BJ (สิงหาคม 1986). "ไทรามีนในอาหารและสารกระตุ้นความดันโลหิตอื่นๆ ในการรักษาด้วย MAOI: บทวิจารณ์" วารสารสมาคมนักโภชนาการอเมริกัน 86 ( 8): 1059– 1064. doi : 10.1016/S0002-8223(21)04074-8 . PMID 3525654 . S2CID 902921 .  
  48. 1 2 3 Shimazu S, Miklya I (พฤษภาคม 2547). "การศึกษาทางเภสัชวิทยาเกี่ยวกับสารกระตุ้นภายในร่างกาย: เบต้า-ฟีนิลเอทิลอะมีน ทริปตามีน และอนุพันธ์สังเคราะห์" ความก้าวหน้าในประสาทจิตเภสัชวิทยาและจิตเวชศาสตร์ชีวภาพ 28 ( 3): 421– 427. doi : 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016 . PMID 15093948 . S2CID 37564231 .  
  49. 1 2 3 Knoll J (สิงหาคม 2546). "การควบคุมสารกระตุ้น/สารกระตุ้นภายในและสังเคราะห์: แนวคิดทางประสาทเคมีของแรงขับโดยกำเนิดและที่ได้มา" การวิจัยทางประสาทเคมี 28 ( 8): 1275– 1297. doi : 10.1023/a:1024224311289 . PMID 12834268 . 
  50. 1 2 3 Knoll J, Miklya I, Knoll B, Markó R, Rácz D (1996). "ฟีนิลเอทิลอะมีนและไทรามีนเป็นอะมีนซิมพาโทมิเมติกที่ออกฤทธิ์ผสมในสมอง" Life Sciences . 58 (23): 2101– 2114. doi : 10.1016/0024-3205(96)00204-4 . PMID 8649195 . 
  51. ↑ Harsing LG, Knoll J, Miklya I (สิงหาคม 2022). "การควบคุมการส่งสัญญาณประสาทเคมีโดปามีนในสไตรอาตัมโดยตัวเสริม"วารสารวิทยาศาสตร์โมเลกุลนานาชาติ 23 ( 15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . PMC 9369307 . PMID 35955676 .  
  52. ↑ Harsing LG, Timar J, Miklya I (สิงหาคม 2023). "ความแตกต่างทางประสาทเคมีและพฤติกรรมที่โดดเด่นในกลไกการออกฤทธิ์ของ Selegiline และ Rasagiline"วารสารวิทยาศาสตร์โมเลกุลนานาชาติ 24 ( 17) 13334. doi : 10.3390/ijms241713334 . PMC 10487936 . PMID 37686140 .  
  53. 1 2 Sakurada S (พฤศจิกายน 1975). "[ผลของอนุพันธ์เบต้า-ฟีนิลเอทิลอะมีนต่อระบบประสาทส่วนกลาง (5) ผลของการให้ไทรามีนทางสมองต่ออาการกระตุกศีรษะในหนูที่ได้รับการรักษาล่วงหน้าด้วยไอโซคาร์บอกซาซิด]" Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (ในภาษาญี่ปุ่น). 71 (8): 779– 787. doi : 10.1254/fpj.71.779 . PMID 130286 . 
  54. ↑ Orikasa S, Sakurada S, Kisara K (มกราคม 1980). "การตอบสนองการกระตุกศีรษะที่เกิดจากไทรามีน". จิตเภสัชวิทยา67 (1): 53– 59. doi : 10.1007/BF00427595 . PMID 6245422 . 
  55. ↑ Orikasa S, Kisara K (พฤษภาคม 1981). "[ผลของยาพาราซิมพาเทติกต่อการตอบสนองการกระตุกศีรษะที่เกิดจากไทรามีน (คำแปลของผู้เขียน)]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (ในภาษาญี่ปุ่น). 77 (5): 477– 482. doi : 10.1254/fpj.77.477 . PMID 7197657 . 
  56. 1 2 Orikasa S, Kisara K (พฤษภาคม 1982). "กลไกที่เป็นไปได้ของการตอบสนองการกระตุกศีรษะที่เกิดจากไทรามีน" European Journal of Pharmacology . 80 ( 2– 3): 163– 169. doi : 10.1016/0014-2999(82)90050-4 . PMID 6213417 . 
  57. ↑ "กระบวนการเผาผลาญไทโรซีน - เส้นทางอ้างอิง"สารานุกรมยีนและจีโนมเกียวโต (KEGG)เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม 2019 เรียกดูเมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 2011
  58. ↑ Barger G (1909). "CXXVII.?การแยกและการสังเคราะห์ p-hydroxyphenylethylamine ซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์ของเออร์กอตที่ละลายน้ำได้" . J. Chem. Soc . 95 : 1123– 1128. doi : 10.1039/ct9099501123 .
  59. ↑วาเซอร์ อี (1925) "Unterschungen ใน der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins". เฮลเวติกา ชิมิก้า แอคต้า . 8 : 758– 773. Bibcode : 1925HChAc...8..758W . ดอย : 10.1002/hlca.192500801106 .
  60. ↑ Buck JS (1933). "การลดไฮดรอกซีแมนเดโลไนไตรล์ การสังเคราะห์ไทรามีนแบบใหม่" วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน 55 ( 8): 3388– 3390. Bibcode : 1933JAChS..55.3388B . doi : 10.1021/ja01335a058 .
  61. 1 2 "กฎหมายและรัฐธรรมนูญ :ดูกฎหมาย: การเปิดเผยข้อมูลออนไลน์" . leg.state.fl.us . สืบค้นเมื่อ3 เมษายน 2019 .
  62. ↑ Suzzi G, Torriani S (18 พฤษภาคม 2015). "บทบรรณาธิการ: ไบโอเจนิกเอมีนในอาหาร" . Frontiers in Microbiology . 6 : 472. doi : 10.3389/fmicb.2015.00472 . PMC 4435245 . PMID 26042107 .  

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไทรามีน

ไทรามีน ( / ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə-meen ) (สะกดว่าtyramin ก็ได้ ) หรือที่รู้จักกันในชื่ออื่นๆ อีกหลายชื่อเป็นเอมีนปริมาณน้อยที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากกรดอะมิโนไทโรซีน

การเกิดขึ้น

ไทรามีนพบได้ทั่วไปใน พืช [ 5 ] และ สัตว์ และถูกเผาผลาญโดย เอนไซม์ ต่างๆ รวมถึง โมโนอะมีนออกซิเดส ในอาหาร มักจะเกิดจากการ ดีคาร์บอกซิเลชัน ของ ไทโรซีน ระหว่าง การหมัก หรือ การเน่าเสีย อาหารที่ผ่านการหมัก การบ่ม การดอง การบ่มนาน...

ในพืช

มิสเซิลโท (เป็นพิษและมนุษย์ไม่ได้ใช้เป็นอาหาร แต่ในอดีตเคยใช้เป็นยา) [ 12 ]

ในสัตว์

ไทรามีนยังมีบทบาทในสัตว์ต่างๆ รวมถึง: ในด้าน พฤติกรรม และ การ ทำงาน ของมอเตอร์ ใน Caenorhabditis elegans [ 13 ] พฤติกรรมการรวมฝูง ของ Locusta migratoria [ 14 ] และบทบาททางระบบประสาทต่างๆ ใน ​​Rhipicephalus , Apis , Locusta , Periplaneta , Drosophila , Phormia...