กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 23 นาที

ไฮโดรเจนไซยาไนด์

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (เรียกอีกอย่างว่ากรดพรุสซิก ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร HCN และสูตรโครงสร้างH−C≡Nเป็นของเหลวที่เป็นพิษ สูง และไวไฟ มีจุดเดือด สูงกว่า...

ไฮโดรเจนไซยาไนด์

ไฮโดรเจนไซยาไนด์
แบบจำลองลูกบอลและแท่งของไฮโดรเจนไซยาไนด์
แบบจำลองลูกบอลและแท่งของไฮโดรเจนไซยาไนด์
แบบจำลองการเติมพื้นที่ของไฮโดรเจนไซยาไนด์
แบบจำลองการเติมพื้นที่ของไฮโดรเจนไซยาไนด์
ชื่อ
ชื่อ IUPAC
ฟอร์โมไนไตรล์[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC
เมทานีไนไตรล์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ
  • ฟอร์มิก แอนัมโมไนด์
  • ไฮดริโดไนไตรโดคาร์บอน[ 2 ]
  • กรดไฮโดรไซยานิก(สารละลายในน้ำ)
  • กรดพรุสซิก
  • ไซยาแนน
ตัวระบุ
  • 74-90-8 วาย ตรวจสอบ
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี
  • เชบี:18407  เครื่องหมาย X
เคมสไปเดอร์
  • 748 เหนือ เครื่องหมาย X
บัตรข้อมูล ECHA100,000.747
หมายเลข EC
  • 200-821-6
เคกก์
  • C01326 N เครื่องหมาย X
เมชไฮโดรเจน + ไซยาไนด์
  • 768
หมายเลข RTECS
  • MW6825000
มหาวิทยาลัย
  • 2WTB3V159F Y ตรวจสอบ
หมายเลข UN1051
  • DTXSID9024148
  • InChI=1S/CHN/c1-2/h1H N เครื่องหมาย X
    คีย์:  LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N N เครื่องหมาย X
  • ซี#เอ็น
คุณสมบัติ
เอชซีเอ็น
มวลโมลาร์27.0253 กรัม/โมล
รูปร่างของเหลวหรือก๊าซไม่มีสี
กลิ่นคล้ายอัลมอนด์ขม[ 3 ]
ความหนาแน่น0.6876 กรัม/ซม. 3 [ 4 ]
จุดหลอมเหลว−13.29  °C (8.08  °F; 259.86  K) [ 4 ]
จุดเดือด26  °C (79  °F; 299  K) [ 4 ] : 4.67
ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในเอทานอลผสมกันได้
ความดันไอ100 kPa (25 °C) [ 4 ] : 6.94
75 μmol Pa −1 kg −1
ความ เป็นกรด ( pKa 9.21 (ในน้ำ)

12.9 (ใน DMSO) [ 5 ]

ความเป็นเบส (p K )4.79 (ไอออนไซยาไนด์)
กรดคอนจูเกตไฮโดรไซยาโนเนียม
ฐานคู่ควบไซยาไนด์
1.2675 [ 6 ]
ความหนืด0.183 mPa·s (25 °C) [ 4 ] : 6.231
โครงสร้าง
เตตระโกนัล (>170 K) ออร์โธรอมบิก (<170 K) [ 7 ]
C
เชิงเส้น
2.98 ด.
เทอร์โมเคมี
35.9 JK −1โมล−1 (แก๊ส) [ 4 ] : 5.19
201.8 JK −1 mol −1
135.1 กิโลจูลต่อโม
อันตราย
การติดฉลากGHS :
GHS02: ไวไฟGHS06: สารพิษGHS08: อันตรายต่อสุขภาพGHS09: อันตรายต่อสิ่งแวดล้อม
อันตราย
H220 , H224 , H300+H310+H330 , H319 , H336 , H370 , H410
P210 , P261 , P305+P351+P338
มาตรฐาน NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)
จุดวาบไฟ−17.8  °C (0.0  °F; 255.3  K)
538  องศาเซลเซียส (1,000  องศาฟาเรนไฮต์; 811  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด5.6% – 40.0% [ 8 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
501 ppm (หนู, 5 นาที) 323 ppm (เมาส์, 5 นาที) 275 ppm (หนู, 15 นาที) 170 ppm (หนู, 30 นาที) 160 ppm (หนู, 30 นาที) 323 ppm (หนู, 5 นาที) [ 9 ]
200 ppm (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, 5 นาที) 36 ppm (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, 2 ชั่วโมง) 107 ppm (มนุษย์, 10 นาที) 759 ppm (กระต่าย, 1 นาที) 759 ppm (แมว, 1 นาที) 357 ppm (มนุษย์, 2 นาที) 179 ppm (มนุษย์, 1 ชั่วโมง) [ 9 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)
TWA 10 ppm (11 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 8 ]
REL (แนะนำ)
ST 4.7 ppm (5 มก./ตร.ม. ) [ผิวหนัง] [ 8 ]
IDLH (อันตรายทันที)
50 ppm [ 8 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลคาเนไนไตรล์ที่เกี่ยวข้อง
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa)
เครื่องหมาย XN ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)    ตรวจสอบเครื่องหมาย X 
ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (เรียกอีกอย่างว่ากรดพรุสซิก ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร HCN และสูตรโครงสร้างH−C≡Nเป็นของเหลวที่เป็นพิษ สูง และไวไฟ มีจุดเดือด สูงกว่า อุณหภูมิห้องเล็กน้อยที่25.6 °C (78.1 °F) HCN ผลิตในระดับอุตสาหกรรมและเป็นสารตั้งต้น ที่มีมูลค่าสูง สำหรับสารประกอบทางเคมีหลายชนิด ตั้งแต่โพลิเมอร์ไปจนถึงยา การใช้งานในระดับใหญ่ ได้แก่ การผลิตโพแทสเซียมไซยาไนด์และอะดิโพไนไตรล์ซึ่งใช้ในการทำเหมืองและพลาสติกตามลำดับ[ 10 ]มันเป็นพิษมากกว่าสารประกอบไซยาไนด์ที่เป็นของแข็งเนื่องจากมี คุณสมบัติ ระเหยง่ายสารละลายของไฮโดรเจนไซยาไนด์ในน้ำซึ่งแสดงเป็น HCN( aq ) เรียกว่ากรดไฮโดรไซยานิก เกลือของแอนไอออนไซยาไนด์เรียกว่าไซยาไนด์  

ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นสารประกอบอินทรีย์หรือไม่นั้นเป็นหัวข้อถกเถียงในหมู่นักเคมี โดยทั่วไปถือว่าเป็นสารอนินทรีย์แต่ก็สามารถถือว่าเป็นไนไตรล์ได้เช่นกัน [ 11 ] ทำให้เกิดชื่อเรียกอื่นว่าเมทาไนไตรล์และฟอร์โมไนไตรล์[ 1 ]

โครงสร้างและคุณสมบัติทั่วไป

ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นโมเลกุลเชิงเส้นที่มีพันธะสามระหว่างคาร์บอนและไนโตรเจนความยาวพันธะ CN คือ 115 พิโคเมตร [ 12 ] ไอโซเมอร์ของ HCN คือ HNC ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์[ 13 ]

กลิ่น

ประมาณครึ่งหนึ่งของประชากรไม่สามารถตรวจจับกลิ่นของไฮโดรเจนไซยาไนด์ได้เนื่องจากลักษณะทางพันธุกรรม ด้อย [ 14 ] สำหรับผู้ที่สามารถตรวจจับได้ กลิ่นนั้นถูกอธิบายว่าคล้ายกับอัลมอนด์ขม

คุณสมบัติทางเคมี

ไฮโดรเจนไซยาไนด์มีฤทธิ์เป็นกรด อ่อน โดยมีค่าpKaเท่ากับมันจะแตกตัวเป็นไอออน บางส่วน ในน้ำเพื่อให้ได้แอนไอออนไซยาไนด์CN− HCN สร้างพันธะไฮโดรเจนกับ เบสคู่ควบของมัน เช่น(CN )(HCN) [ 15 ]

ในการใช้งานหลักอย่างหนึ่ง HCN ทำปฏิกิริยากับแอลคีนเพื่อให้ได้ไนไตรล์ การแปลงสภาพซึ่งเรียกว่าไฮโดรไซยาเนชันใช้สารประกอบเชิงซ้อนของนิกเกิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา[ 16 ]

RCH=CH + HCN → RCH −CH CN

HCN ไม่เสถียรเมื่อเกิดการควบแน่นด้วยตนเอง โมเลกุล HCN สี่โมเลกุลจะรวมตัวกันเป็นเตตระเมอร์กลายเป็นไดอะมิโนมาเลโอนิไตรล์ [ 17 ] ปฏิกิริยา นี้และปฏิกิริยาที่คล้ายกันได้รับความสนใจเนื่องจากมีความเกี่ยวข้องกับต้นกำเนิดของชีวิต

โดยทั่วไปแล้ว โลหะไซยาไนด์จะถูกเตรียมโดยการแลกเปลี่ยนเกลือจากเกลือไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไล แต่เมอร์คิวริกไซยาไนด์จะเกิดขึ้นจากไฮโดรเจนไซยาไนด์ในน้ำ: [ 18 ]

HgO + 2 HCN → Hg(CN) + H O

ประวัติการค้นพบและการตั้งชื่อ

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ถูกแยกออกมาเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1752 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสปิแอร์ แมคเคอร์ซึ่งเปลี่ยนสีน้ำเงินปรัสเซียนให้เป็นออกไซด์ของเหล็กบวกกับส่วนประกอบระเหยได้ และพบว่าสิ่งเหล่านี้สามารถนำมาใช้สร้างสีน้ำเงินปรัสเซียนขึ้นมาใหม่ได้[ 19 ]ส่วนประกอบใหม่นี้คือสิ่งที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อไฮโดรเจนไซยาไนด์ ต่อมามันถูกเตรียมขึ้นจากสีน้ำเงินปรัสเซียนโดยนักเคมีชาวสวีเดนคาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอในปี ค.ศ. 1782 [ 20 ]และในที่สุดก็ได้รับชื่อภาษาเยอรมันว่าBlausäure ( แปลว่า "กรดสีน้ำเงิน") เนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นกรดในน้ำและได้มาจากสีน้ำเงินปรัสเซียน ในภาษาอังกฤษ มันเป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายในชื่อกรดพรุสซิก

ในปี ค.ศ. 1787 นักเคมีชาวฝรั่งเศสClaude Louis Bertholletแสดงให้เห็นว่ากรดพรุสซิกไม่มีออกซิเจน[ 21 ]ซึ่งถือเป็นผลงานสำคัญต่อทฤษฎีกรด ซึ่งก่อนหน้านี้ได้ตั้งสมมติฐานว่ากรดต้องมีออกซิเจน[ 22 ] (ด้วยเหตุนี้ชื่อของออกซิเจนจึงมาจากองค์ประกอบภาษากรีกที่มีความหมายว่า "ผู้สร้างกรด" และถูกนำมาใช้ในภาษาเยอรมันเช่นกันในชื่อSauerstoff ) และในภาษาสลาฟ เช่นkyslíkในภาษาเช็ก หรือкислородในภาษารัสเซีย

ในปี พ.ศ. 2354 โจเซฟ หลุยส์ เกย์-ลูแซคได้เตรียมไฮโดรเจนไซยาไนด์เหลวบริสุทธิ์[ 23 ]และในปี พ.ศ. 2458 เขาได้อนุมานสูตรเคมีของกรดพรูสิก[ 24 ]

นิรุกติศาสตร์

คำว่าไซยาไนด์ (cyanide)ซึ่งหมายถึงหมู่ฟังก์ชันในไฮโดรเจนไซยาไนด์ มาจากคำในภาษาฝรั่งเศสว่าไซยานูร์ (cyanure)ซึ่งเกย์-ลูแซค (Gay-Lussac) สร้างขึ้นจากคำในภาษากรีกโบราณว่าκύανος ซึ่ง หมายถึงเคลือบสีน้ำเงินเข้มหรือลาพิสลาซูลี (lapis lazuli ) ทั้งนี้เนื่องจากสารเคมีชนิดนี้มีที่มาจากสีน้ำเงินปรัสเซีย (Prussian blue) คำภาษากรีกนี้ยังเป็นรากศัพท์ของชื่อสีในภาษาอังกฤษว่าไซแอน (cyan ) อีกด้วย

การผลิตและการสังเคราะห์

กระบวนการที่สำคัญที่สุดคือการออกซิเดชันของ Andrussowซึ่งคิดค้นโดยLeonid Andrussowที่IG Farbenโดยมีมีเทนและแอมโมเนียทำปฏิกิริยากันในที่ที่มีออกซิเจน ที่อุณหภูมิ ประมาณ1,200 °C (2,190 °F)โดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา แพลทินัม : [ 25 ]  

2 CH + 2 NH + 3 O → 2 HCN + 6 H O

ในปี พ.ศ. 2549 มีการผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์ในสหรัฐอเมริกาประมาณ 500 ล้านถึง 1 พันล้านปอนด์ (ระหว่าง 230,000 ถึง 450,000 ตัน) [ 26 ]ไฮโดรเจนไซยาไนด์ถูกผลิตในปริมาณมากด้วยกระบวนการหลายอย่างและเป็นผลิตภัณฑ์ของเสียที่นำกลับมาใช้ใหม่จากการผลิตอะคริโลไนไตรล์[ 10 ]

กระบวนการ Degussa ( กระบวนการ BMA ) ซึ่ง มีความสำคัญน้อยกว่านั้น ไม่มีการเติมออกซิเจน และพลังงานจะต้องถูกถ่ายโอนทางอ้อมผ่านผนังของเครื่องปฏิกรณ์: [ 27 ]

CH + NH → HCN + 3 H

ปฏิกิริยานี้คล้ายคลึงกับปฏิกิริยาการปฏิรูปด้วยไอน้ำซึ่งเป็นปฏิกิริยาระหว่างมีเทนกับน้ำเพื่อให้ได้คาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจน

ในกระบวนการ Shawinigan นั้นสารไฮโดรคาร์บอนเช่นโพรเพนจะทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย

ในห้องปฏิบัติการ สามารถผลิต HCN ในปริมาณเล็กน้อยได้โดยการเติมกรดลงในเกลือไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไล :

H + + NaCN → HCN + Na +

ปฏิกิริยานี้บางครั้งเป็นสาเหตุของการได้รับสารพิษโดยไม่ได้ตั้งใจ เนื่องจากกรดจะเปลี่ยนเกลือไซยาไนด์ที่ไม่ระเหยให้กลายเป็นก๊าซ HCN

ไฮโดรเจนไซยาไนด์สามารถได้จากโพแทสเซียมเฟอร์ริไซยาไนด์และกรด: [ 28 ] [ 29 ]

6 H + + [เฟ(CN) ] 3− → 6 HCN + เฟ3+

วิธีการผลิตแบบดั้งเดิม

ความต้องการไซยาไนด์จำนวนมากสำหรับการทำเหมืองในช่วงทศวรรษ 1890 ได้รับการตอบสนองโดยจอร์จ โทมัส บีลบีผู้จดสิทธิบัตรวิธีการผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์โดยการผ่านแอมโมเนียเหนือถ่านหิน ที่กำลังลุกไหม้ ในปี 1892 วิธีนี้ถูกใช้จนกระทั่งแฮมิลตัน แคสต์เนอร์ พัฒนาวิธีการสังเคราะห์โดยเริ่มจากถ่านหิน แอมโมเนีย และ โซเดียมในปี 1894 ซึ่ง ให้ผลผลิตเป็นโซเดียมไซยาไนด์ที่ทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างก๊าซ HCN

แอปพลิเคชัน

HCN เป็นสารตั้งต้นของโซเดียมไซยาไนด์และโพแทสเซียมไซยาไนด์ซึ่งส่วนใหญ่ใช้ใน การทำเหมือง ทองคำและเงินและสำหรับการชุบโลหะด้วยไฟฟ้าของโลหะเหล่านั้น ผ่านตัวกลางของไซยาโนไฮดรินสารประกอบอินทรีย์ที่มีประโยชน์หลากหลายชนิดถูกเตรียมจาก HCN รวมถึงโมโนเมอร์เมทิลเมทาคริ เลต จากอะซิโตนกรดอะมิโนเม ไทโอนี ผ่านการสังเคราะห์ StreckerและสารคีเลตEDTAและNTAผ่าน กระบวนการ ไฮโดร ไซยาเนชัน HCN จะถูกเติมลงใน บิวทา ไดอีนเพื่อให้ได้อะดิโพไนไตรล์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของไนลอน-6,6 [ 10 ]

HCN ถูกใช้ทั่วโลกเป็นสารรมควันเพื่อกำจัดแมลงศัตรูพืชหลายชนิดที่รบกวนโรงงานผลิตอาหาร ทั้งประสิทธิภาพและวิธีการใช้ทำให้ใช้สารรมควันในปริมาณน้อยมากเมื่อเทียบกับสารพิษอื่นๆ ที่ใช้เพื่อวัตถุประสงค์เดียวกัน[ 30 ] การใช้ HCN เป็นสารรมค วันยังมีผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมน้อยกว่าเมื่อเทียบกับสารรมควันอื่นๆ เช่นซัลฟูริลฟลูออไรด์ [ 31 ]และเมทิลโบรไมด์[ 32 ]

การเกิดขึ้น

HCN สามารถหาได้จากผลไม้ที่มีเมล็ดเช่นเชอร์รี่แอปริคอตแอปเปิลและถั่วต่างๆ เช่นอัลมอนด์ขมซึ่งใช้ทำน้ำมันอัลมอนด์และสารสกัด เมล็ดเหล่านี้จำนวนมากมีไซยาโนไฮดริน ในปริมาณเล็กน้อย เช่นแมนเดโลไนไตรล์และอะมิกดาลินซึ่งจะค่อยๆ ปล่อยไฮโดรเจนไซยาไนด์ออกมา[ 33 ] [ 34 ]เมล็ดแอปเปิลบด 100 กรัม สามารถให้ HCN ได้ประมาณ 70 มิลลิกรัม[ 35 ] รากของ ต้น มันสำปะหลังมีไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์เช่นลินามารินซึ่งจะสลายตัวเป็น HCN ในปริมาณมากถึง 370  มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของรากสด[ 36 ]ตะขาบบางชนิดเช่นHarpaphe haydeniana , Desmoxytes purpuroseaและApheloriaปล่อยไฮโดรเจนไซยาไนด์ออกมาเป็นกลไกป้องกันตัว[ 37 ]เช่นเดียวกับแมลงบางชนิด เช่นผีเสื้อกลางคืนเบอร์เน็ตและตัวอ่อนของParopsisterna eucalyptus [ 38 ] ไฮโดรเจนไซยาไนด์มีอยู่ในไอเสียของยานพาหนะ และในควันจากการเผาไหม้พลาสติก ที่มีไนโตรเจน เป็น ส่วนประกอบ

กระแสลมวนขั้วใต้ของไททัน ดวงจันทร์ของดาวเสาร์ คือกลุ่มเมฆ HCN ขนาดยักษ์ที่หมุนวน (29 พฤศจิกายน 2012)

บนไททัน

HCN ได้รับการวัดในชั้นบรรยากาศของไททันโดยเครื่องมือสี่ชิ้นบนยานสำรวจอวกาศแคสสินีเครื่องมือหนึ่งชิ้นบนยานวอยเอเจอร์และเครื่องมือหนึ่งชิ้นบนโลก[ 39 ]การวัดครั้งหนึ่งเป็นการวัดในสถานที่จริงโดยยานอวกาศแคสสินีลดระดับลงระหว่าง1,000 ถึง 1,100 กม. (620 ถึง 680 ไมล์)เหนือพื้นผิวของไททันเพื่อเก็บก๊าซในชั้นบรรยากาศสำหรับการวิเคราะห์ด้วยสเปกโทรเมตรีมวล[ 40 ] HCN เริ่มก่อตัวในชั้นบรรยากาศของไททันผ่านปฏิกิริยาของอนุมูลมีเทนและไนโตรเจนที่ผลิตขึ้นด้วยปฏิกิริยาเคมีแสง ซึ่งดำเนินไปผ่านตัวกลาง H CN เช่น (CH + N → H CN + H → HCN + H ) [ 41 ] [ 42 ]รังสีอัลตราไวโอเลตจะสลาย HCN เป็น CN + H อย่างไรก็ตาม CN จะถูกนำกลับมาใช้ใหม่เป็น HCN อย่างมีประสิทธิภาพผ่านปฏิกิริยา CN + CH + CH [ 41 ]  

บนโลกที่ยังเยาว์วัย

มีการตั้งสมมติฐานว่าคาร์บอนจากกลุ่มดาวเคราะห์น้อย (ที่รู้จักกันในชื่อLate Heavy Bombardment ) ซึ่งเป็นผลมาจากการปฏิสัมพันธ์ระหว่างดาวพฤหัสบดีและดาวเสาร์ ได้พุ่งชนพื้นผิวโลกในยุคแรกเริ่มและทำปฏิกิริยากับไนโตรเจนในชั้นบรรยากาศของโลกเพื่อสร้าง HCN [ 43 ]

ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ผู้เขียนบางท่านได้แสดงให้เห็นว่าเซลล์ประสาทสามารถผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์ได้เมื่อตัวรับโอปิออยด์ ของพวกมันถูกกระตุ้น โดยโอปิออยด์ภายในหรือภายนอกร่างกาย พวกเขายังแสดงให้เห็นว่าการผลิต HCN ของเซลล์ประสาทจะกระตุ้นตัวรับ NMDAและมีบทบาทในการส่งสัญญาณระหว่างเซลล์ประสาท ( การส่งสัญญาณประสาท ) ยิ่งไปกว่านั้น การผลิต HCN ของเซลล์ประสาทภายในร่างกายที่เพิ่มขึ้นภายใต้โอปิออยด์ดูเหมือนจะจำเป็นสำหรับการระงับปวด ของโอปิออยด์อย่างเพียงพอ เนื่องจากฤทธิ์ระงับปวดของโอปิออยด์จะลดลงเมื่อมีสารกำจัด HCN พวกเขาพิจารณา ว่าHCN ภายในร่างกายเป็นสารปรับแต่งระบบประสาท[ 44 ]

นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่า ในขณะที่การกระตุ้น ตัวรับโคลินเนอร์ จิกมัสคารินิกในเซลล์ฟีโอโครโมไซโตมา ที่เพาะเลี้ยง จะเพิ่มการผลิต HCN แต่ในสิ่งมีชีวิต ( ในร่างกาย ) การกระตุ้นโคลินเนอร์จิกมัสคารินิกกลับลดการผลิต HCN ลง [ 45 ]

เม็ดเลือดขาวสร้าง HCN ระหว่างการกลืนกินและสามารถฆ่าแบคทีเรียเชื้อราและเชื้อโรคอื่นๆ ได้โดยการสร้างสารเคมีที่เป็นพิษหลายชนิด ซึ่งหนึ่งในนั้นคือไฮโดรเจนไซยาไนด์[ 44 ]

การขยายหลอดเลือดที่เกิดจากโซเดียมไนโตรพรุสไซด์ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าไม่ได้เกิดจาก การสร้าง NO เพียงอย่างเดียว แต่ยังเกิดจากการสร้างไซยาไนด์ภายในร่างกายด้วย ซึ่งไม่เพียงแต่เพิ่มความเป็นพิษ แต่ยังเพิ่มประสิทธิภาพในการลดความดันโลหิตเพิ่มเติมเมื่อเทียบกับไนโตรกลีเซอรีนและไนเตรตที่ไม่ก่อให้เกิดไซยาไนด์อื่นๆ ซึ่งไม่ทำให้ระดับไซยาไนด์ในเลือดสูงขึ้น[ 46 ]

HCN เป็นส่วนประกอบของ ค วันบุหรี่[ 47 ]

HCN และต้นกำเนิดของชีวิต

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของกรดอะมิโนและกรดนิวคลีอิก ได้รับการเสนอว่ามีบทบาทในการกำเนิดชีวิตสารประกอบที่น่าสนใจเป็นพิเศษคือโอลิโกเมอร์ของ HCN รวมถึงไตรเมอร์อะมิโนมาโลโนไนไตรล์และเตตระ เมอร์ ไดอะมิโนมาโลโนไนไตรล์ ซึ่งสามารถอธิบายได้เป็น (HCN)3 และ (HCN)4 ตามลำดับ[ 48 ]แม้ว่าความสัมพันธ์ของปฏิกิริยาเคมีเหล่านี้กับทฤษฎีกำเนิดชีวิตยังคงเป็นเพียงการคาดเดา แต่การศึกษาในด้านนี้ได้ค้นพบเส้นทางใหม่สู่สารประกอบอินทรีย์ที่ได้จากการควบแน่นของ HCN (เช่น อะดีนีน ) [ 49 ]

ในอวกาศ

เนื่องจากไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นสารตั้งต้นของกรดนิวคลีอิก ซึ่งมีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตบนโลกนักดาราศาสตร์จึงมีแรงจูงใจที่จะค้นหาอนุพันธ์ของ HCN [ 50 ]

ตรวจพบ HCN ในตัวกลางระหว่างดาว[ 51 ]และในชั้นบรรยากาศของดาวคาร์บอน[ 52 ]นับตั้งแต่นั้นมา มีการศึกษาอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับเส้นทางการก่อตัวและการทำลายของ HCN ในสภาพแวดล้อมต่างๆ และตรวจสอบการใช้งานเป็นตัวติดตามสำหรับสปีชีส์และกระบวนการทางดาราศาสตร์ต่างๆ HCN สามารถสังเกตได้ จาก กล้องโทรทรรศน์ภาคพื้นดิน ผ่าน หน้าต่างชั้นบรรยากาศหลายบาน[ 53 ]การเปลี่ยนผ่านการหมุนบริสุทธิ์ J=1→0, J=3→2, J= 4→3 และ J=10→9 ได้รับการสังเกตทั้งหมดแล้ว[ 51 ] [ 54 ] [ 55 ]

HCN เกิดขึ้นใน เมฆ ระหว่างดาวฤกษ์โดยผ่านเส้นทางหลักสองเส้นทาง: [ 56 ]ผ่านปฏิกิริยาที่เป็นกลาง-เป็นกลาง (CH + N → HCN + H) และผ่านการรวมตัวแบบแยกส่วน (HCNH + + e → HCN + H) เส้นทางการรวมตัวแบบแยกส่วนเป็นเส้นทางหลัก 30% อย่างไรก็ตามHCNH +ต้องอยู่ในรูปแบบเชิงเส้น การรวมตัวแบบแยกส่วนกับไอโซเมอร์โครงสร้าง H NC +จะผลิตไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์ (HNC) เพียงอย่างเดียว

HCN ถูกทำลายในเมฆระหว่างดาวฤกษ์ด้วยกลไกหลายอย่างขึ้นอยู่กับตำแหน่งในเมฆ[ 56 ]ในบริเวณที่ถูกครอบงำด้วยโฟตอน (PDRs) การแตกตัวด้วยแสงจะมีบทบาทสำคัญ ทำให้เกิดCN (HCN + ν → CN + H) ที่ระดับความลึกมากขึ้น การแตกตัวด้วยแสงจากรังสีคอสมิกจะมีบทบาทสำคัญ ทำให้เกิด CN (HCN + cr → CN + H) ในแกนกลางที่มืด กลไกที่แข่งขันกันสองอย่างจะทำลายมัน ทำให้เกิด HCN +และ HCNH + (HCN + H + → HCN + + H; HCN + HCO + → HCNH + + CO) ปฏิกิริยากับ HCO +มีบทบาทสำคัญมากกว่าประมาณ 3.5 เท่า HCN ถูกนำมาใช้ในการวิเคราะห์ชนิดและกระบวนการต่างๆ ในตัวกลางระหว่างดาวฤกษ์ มีการเสนอให้ใช้เป็นตัวบ่งชี้สำหรับก๊าซโมเลกุลหนาแน่น[ 57 ] [ 58 ]และเป็นตัวบ่งชี้การไหลเข้าของดาวฤกษ์ในบริเวณก่อกำเนิดดาวฤกษ์มวลมาก[ 59 ]นอกจากนี้ อัตราส่วน HNC/HCN ยังแสดงให้เห็นว่าเป็นวิธีที่ยอดเยี่ยมในการแยกแยะระหว่าง PDR และบริเวณที่รังสีเอกซ์ครอบงำ (XDR) [ 60 ]

ที่ 11 สิงหาคม พ.ศ. 2557 นักดาราศาสตร์ได้เผยแพร่การศึกษาโดยใช้Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA)เป็นครั้งแรก ซึ่งให้รายละเอียดเกี่ยวกับการกระจายตัวของ HCN, HNC, H2CO และฝุ่นภายในโคมาของดาวหาง C / 2012 F6 (Lemmon)และC/2012 S1 (ISON ) [ 61 ] [ 62 ]

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2559 มีการประกาศว่าพบร่องรอยของไฮโดรเจนไซยาไนด์ในชั้นบรรยากาศของซูเปอร์เอิร์ธ ร้อน 55 Cancri e โดยใช้ กล้องโทรทรรศน์อวกาศฮับเบิลของNASA [ 63 ]

เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2566 นักดาราศาสตร์รายงานการค้นพบครั้งแรกในพวยพุ่งของเอนเซลาดั ส ดวง จันทร์ที่ใหญ่เป็นอันดับหกของดาว เสาร์ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ ซึ่งเป็นสารเคมีที่อาจจำเป็นต่อชีวิตอย่างที่เราทราบ[ 64 ]รวมถึงโมเลกุลอินทรีย์ อื่นๆ ซึ่งบางส่วนยังไม่ได้รับการระบุและทำความเข้าใจให้ดียิ่งขึ้น ตามที่นักวิจัยกล่าวไว้ว่า "สารประกอบ [ที่ค้นพบใหม่] เหล่านี้อาจสนับสนุนชุมชนจุลินทรีย์ ที่มีอยู่ หรือขับเคลื่อนการสังเคราะห์อินทรีย์ ที่ซับซ้อน ซึ่งนำไปสู่กำเนิดของชีวิต " [ 65 ] [ 66 ]

ในฐานะยาพิษและอาวุธเคมี

ในสงครามโลกครั้งที่ 1ฝรั่งเศสใช้ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นอาวุธเคมีต่อต้านฝ่ายมหาอำนาจกลาง ตั้งแต่ปี 1916 และสหรัฐอเมริกาและอิตาลีใช้ในปี 1918 แต่พบว่าไม่มีประสิทธิภาพเพียงพอเนื่องจากสภาพอากาศ[ 67 ] [ 68 ]ก๊าซนี้เบากว่าอากาศและกระจายตัวขึ้นสู่ชั้นบรรยากาศอย่างรวดเร็ว การเจือจางอย่างรวดเร็วทำให้การใช้งานในสนามรบเป็นไปไม่ได้ ในทางตรงกันข้าม สารที่มีความหนาแน่นมากกว่า เช่นฟอสจีนหรือคลอรีนมักจะคงอยู่ที่ระดับพื้นดินและจมลงไปในสนามเพลาะของสนามรบแนวรบด้านตะวันตก เมื่อเทียบกับสารดังกล่าว ไฮโดรเจนไซยาไนด์ต้องมีความเข้มข้นสูงกว่าจึงจะเป็นอันตรายถึงชีวิต เพื่อเพิ่มความคงทนของก๊าซ จึงมีการผสมกับสารประกอบที่ทำให้เกิดควัน ตัวอย่างเช่น สารประกอบของฝรั่งเศสที่เรียกว่าVincennite ผสมไฮโดรเจนไซยาไนด์ 50% กับ อาร์เซนิกไตรคลอไรด์ 30% และสแตนนิกคลอไรด์ 15% สำหรับการผลิตควัน บวก กับ คลอโรฟอร์ม 5% [ 69 ]

ความเข้มข้นของไฮโดรเจนไซยาไนด์ 100–200 ppmในอากาศหายใจจะทำให้มนุษย์เสียชีวิตภายใน 10 ถึง 60 นาที[ 70 ]ความเข้มข้นของไฮโดรเจนไซยาไนด์ 2000 ppm (ประมาณ 2380  มก./ ลบ.ม. ) จะทำให้มนุษย์เสียชีวิตภายในเวลาประมาณหนึ่งนาที[ 70 ]ผลกระทบที่เป็นพิษเกิดจากการทำงานของไอออนไซยาไนด์ ซึ่งหยุดการหายใจระดับเซลล์มันทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งแบบไม่แข่งขันสำหรับเอนไซม์ในไมโทคอนเดรียที่เรียกว่าไซโตโครมซีออกซิเดสด้วยเหตุนี้ ไฮโดรเจนไซยาไนด์จึงมักถูกจัดอยู่ในกลุ่มอาวุธเคมีในฐานะ ตัวแทน ในเลือด[ 71 ]

อนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมีระบุสารเคมีชนิดนี้ไว้ในตารางที่ 3ในฐานะอาวุธที่มีศักยภาพซึ่งมีการใช้งานในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ ประเทศภาคีต้องแจ้งโรงงานผลิตที่ผลิตสารเคมีชนิดนี้มากกว่า 30 เมตริกตันต่อปี และอนุญาตให้องค์การเพื่อการห้ามใช้อาวุธเคมี เข้าตรวจสอบ ได้

บางทีการใช้งานที่น่าอับอายที่สุดก็คือZyklon B (ภาษาเยอรมัน: Cyclone Bโดยที่Bย่อมาจากBlausäure – กรดพรูสิก; และเพื่อแยกแยะออกจากผลิตภัณฑ์รุ่นก่อนหน้าที่รู้จักกันในชื่อ Zyklon A) [ 72 ]ซึ่งใช้ในค่ายกักกันสังหารหมู่ ของ นาซีเยอรมัน ที่MajdanekและAuschwitz-Birkenauในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองเพื่อฆ่าชาวยิวและชนกลุ่มน้อยที่ถูกกดขี่ข่มเหงอื่นๆจำนวนมากซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ โครงการฆ่าล้างเผ่าพันธุ์ " ทางออกสุดท้าย" ของพวกเขา ไฮโดรเจนไซยาไนด์ยังถูกใช้ในค่ายเพื่อกำจัดเหาออกจากเสื้อผ้าเพื่อพยายามกำจัดโรคที่เกิดจากเหาและปรสิตอื่นๆ ผู้ผลิตชาวเช็กรายหนึ่งยังคงผลิต Zyklon B ภายใต้เครื่องหมายการค้า "Uragan D2" [ 73 ]จนถึงประมาณปี 2015 [ 74 ]

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองสหรัฐอเมริกาพิจารณาที่จะใช้สารนี้ร่วมกับไซยาโนเจนคลอไรด์และแก๊สมัสตาร์ดซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของปฏิบัติการดาวน์ฟอลล์แผนการบุกญี่ปุ่น แต่ประธานาธิบดีแฮร์รี ทรูแมนตัดสินใจไม่ใช้ และเลือกใช้ระเบิดปรมาณูที่พัฒนาโดยโครงการแมนฮัตตัน ลับ แทน[ 75 ]

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ยังเป็นสารที่ใช้ในการประหารชีวิต ตามคำพิพากษา ในบางรัฐของสหรัฐอเมริกาโดยผลิตขึ้นระหว่างการประหารชีวิตโดยการทำปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริกกับโซเดียมไซยาไนด์หรือโพแทสเซียมไซยาไนด์[ 76 ]

HCN ถูกใช้เป็นสารฆ่าใน ฉมวกล่า ปลาวาฬภายใต้ชื่อกรดพรุสซิกแม้ว่าจะถูกยกเลิกอย่างรวดเร็วเนื่องจากเป็นอันตรายต่อลูกเรือ[ 77 ]ตั้งแต่กลางศตวรรษที่ 18 เป็นต้นมา มีการใช้สารนี้ในการฆาตกรรมและฆ่าตัวตายด้วยยาพิษหลายครั้ง[ 78 ]

ก๊าซไฮโดรเจนไซยาไนด์ในอากาศจะระเบิดได้เมื่อมีความเข้มข้นสูงกว่า 5.6% [ 79 ]

  • สถาบันแห่งชาติ de recherche et de sécurité (1997) " Cyanure d'hydrogène และสารละลายในน้ำ " Fiche toxicologique n° 4 , ปารีส:INRS, 5pp. (ไฟล์ PDF เป็นภาษาฝรั่งเศส )
  • บัตรความปลอดภัยทางเคมีสากล 0492
  • ไฮโดรเจนไซยาไนด์และไซยาไนด์ ( CICAD 61)
  • บัญชีรายชื่อสารมลพิษแห่งชาติ: เอกสารข้อเท็จจริงเกี่ยวกับสารประกอบไซยาไนด์
  • คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี
  • กรมตรวจสอบสุขภาพ
  • ความหนาแน่นของก๊าซไฮโดรเจนไซยาไนด์
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydrogen_cyanide&oldid=1361798001 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไฮโดรเจนไซยาไนด์

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (เรียกอีกอย่างว่ากรดพรุสซิก ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร HCN และสูตรโครงสร้างH−C≡Nเป็นของเหลวที่เป็นพิษ สูง และไวไฟ มีจุดเดือด สูงกว่า...

โครงสร้างและคุณสมบัติทั่วไป

ไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็น โมเลกุลเชิงเส้น ที่มี พันธะสาม ระหว่าง คาร์บอน และ ไนโตรเจน ความยาวพันธะ CN คือ 115 พิโคเมตร [ 12 ] ไอ โซ เมอร์ ของ HCN คือ HNC ไฮโดรเจนไอโซ ไซยาไนด์ [ 13 ]

กลิ่น

ประมาณครึ่งหนึ่งของประชากรไม่สามารถ ตรวจจับ กลิ่นของไฮโดรเจนไซยาไนด์ได้เนื่องจาก ลักษณะ ทางพันธุกรรม ด้อย [ 14 ] สำหรับผู้ที่สามารถตรวจจับได้ กลิ่นนั้นถูกอธิบายว่าคล้ายกับอัลมอนด์ ขม

คุณสมบัติทางเคมี

ไฮโดรเจนไซยาไนด์มี ฤทธิ์เป็นกรด อ่อน โดยมีค่า pKa เท่ากับ มัน จะแตกตัวเป็นไอออน บางส่วน ใน น้ำ เพื่อให้ได้แอน ไอออน ไซยาไนด์ CN− HCN สร้างพันธะไฮโดรเจนกับ เบส คู่ควบของมัน เช่น (CN − )(HCN) [ 15 ]