เคมีออร์กาโนฟลูออรีนหมายถึงเคมีของสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนซึ่ง เป็น สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนมีการใช้งานที่หลากหลาย ตั้งแต่ สารกัน น้ำมันและน้ำไปจนถึงยา สาร ทำความเย็น และสารเคมีในกระบวนการเร่งปฏิกิริยาอันที่จริง "ยาใหม่ประมาณ 40% ... และ 25% ของยาทั้งหมดในตลาด ... มีฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบ" ^{[ 1 ]}

นอกจากประโยชน์ในการใช้งานเหล่านี้แล้ว สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนบางชนิดยังเป็นมลพิษเนื่องจากมีส่วนทำให้โอโซนในชั้นบรรยากาศลดลงภาวะโลกร้อนการสะสมในสิ่งมีชีวิตและความเป็นพิษดังนั้น สาขาเคมีของสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนจึงมักต้องการเทคนิคพิเศษที่เกี่ยวข้องกับการจัดการสารฟลูออริเนต

ฟลูออรีนมีลักษณะเฉพาะที่แตกต่างจาก ธาตุอื่น ๆที่พบในโมเลกุลอินทรีย์หลายประการ ส่งผลให้คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบอาจมีลักษณะเฉพาะเมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบอินทรีย์ที่มีฮาโลเจนเป็น องค์ประกอบอื่น ๆ

1. พันธะ คาร์บอน-ฟลูออรีนเป็นหนึ่งในพันธะที่แข็งแกร่งที่สุดในเคมีอินทรีย์ (พลังงานพันธะเฉลี่ยประมาณ 480 kJ/mol) ^{[ 2 ]}ซึ่งแข็งแกร่งกว่าพันธะของคาร์บอนกับฮาโลเจนอื่นๆ อย่างมาก (พลังงานพันธะเฉลี่ยของพันธะ C–Cl เช่น ประมาณ 320 kJ/mol) ^{[ 2 ]}และเป็นหนึ่งในเหตุผลที่สารประกอบฟลูออโรออร์แกนิกมีเสถียรภาพทางความร้อนและทางเคมีสูง
2. พันธะ คาร์บอน-ฟลูออรีนค่อนข้างสั้น (ประมาณ 1.4 Å ) ^{[ 2 ]}
3. รัศมีแวนเดอร์วาลส์ของหมู่แทนที่ฟลูออรีนมีเพียง 1.47 Å ^{[ 2 ]}ซึ่งสั้นกว่าในหมู่แทนที่อื่นๆ และใกล้เคียงกับไฮโดรเจน (1.2 Å) สิ่งนี้ประกอบกับความยาวพันธะที่สั้น เป็นเหตุผลที่ทำให้ไม่มีความเครียดเชิงสเตอริกในสารประกอบโพลีฟลูออริเนต นี่เป็นอีกเหตุผลหนึ่งที่ทำให้สารประกอบเหล่านี้มีเสถียรภาพทางความร้อนสูง นอกจากนี้ หมู่แทนที่ฟลูออรีนในสารประกอบโพลีฟลูออริเนตยังช่วยปกป้องโครงสร้างคาร์บอนจากสารที่อาจเข้าโจมตีได้อย่างมีประสิทธิภาพ นี่เป็นอีกเหตุผลหนึ่งที่ทำให้สารประกอบโพลีฟลูออริเนตมีเสถียรภาพทางเคมีสูง
4. ฟลูออรีนมี ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงสุดในบรรดาธาตุทั้งหมด คือ 3.98 ^{[ 2 ]} ซึ่งส่งผลให้ พันธะ C–F มีโมเมนต์ไดโพลสูง (1.41 D ) ^{[ 2 ]}
5. ฟลูออรีนมี ค่าโพลาไรเซชันต่ำที่สุดในบรรดาอะตอมทั้งหมด: 0.56 10 ⁻²⁴ cm ^{3 [ 2 ]} ซึ่งทำให้เกิด แรงกระจายตัวที่อ่อนมากระหว่างโมเลกุลโพลีฟลูออริเนต และเป็นเหตุผลที่ทำให้จุดเดือดลดลงเมื่อเติมฟลูออรีน ซึ่งมักพบเห็นได้ทั่วไป รวมถึงทำให้ สารประกอบโพลีฟลูออริเนตมีคุณสมบัติทั้ง ไม่ชอบน้ำและไม่ชอบไขมันในขณะที่สารประกอบเพอร์ฮาโลเจนอื่นๆ มีคุณสมบัติชอบไขมันมากกว่า${\displaystyle \times }$

เมื่อเปรียบเทียบกับอะริลคลอไรด์และโบรไมด์ อะริลฟลูออไรด์จะสร้างรีเอเจนต์ Grignardได้ค่อนข้างยาก^{[ 3 ]} ในทางกลับกัน อะริลฟลูออไรด์ เช่น ฟลูออโรอะนิลีนและฟลูออโรฟีนอลมักจะเกิดการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกได้อย่างมีประสิทธิภาพ^{[ 4 ]}

โดยทั่วไปแล้วฟลูออโรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนและฟลูออรีนเท่านั้น บางครั้งเรียกว่าเพอร์ฟลูออโรคาร์บอน ฟลูออโรคาร์บอนสามารถอยู่ในสถานะก๊าซ ของเหลว ขี้ผึ้ง หรือของแข็ง ขึ้นอยู่กับน้ำหนักโมเลกุล ฟลูออโรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดคือก๊าซเตตระฟลูออโรมีเทน (CF₄ ₎ของเหลวได้แก่เพอร์ฟลูออโรออกเทนและเพอร์ฟลูออโรเดคาลิน ฟลูออโรคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวมีความเสถียร ในขณะที่ฟลูออโรคาร์บอนไม่อิ่มตัวจะมีความไวต่อปฏิกิริยามากกว่า โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่มีพันธะสาม ฟลูออโรคาร์บอนมีความเสถียรทางเคมีและทางความร้อนมากกว่าไฮโดรคาร์บอน ซึ่งสะท้อนถึงความเฉื่อยของพันธะ C–F นอกจากนี้ยังค่อนข้างไม่ชอบไขมันเนื่องจากปฏิกิริยาแวนเดอร์วาลส์ ระหว่างโมเลกุลลดลง สารประกอบที่มีฟลูออโรคาร์บอนเป็นองค์ประกอบจึงบางครั้งใช้เป็นสารหล่อลื่นหรือระเหยได้ง่าย ของเหลวฟลูออโรคาร์บอนมีประโยชน์ทางการแพทย์ในฐานะตัวนำออกซิเจน

โครงสร้างของสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนนั้นมีลักษณะเฉพาะ ดังแสดงด้านล่าง สารประกอบอะลิฟาติกที่มีฟลูออรีนทั้งหมดมักจะแยกตัวออกจากไฮโดรคาร์บอน ปรากฏการณ์ "สารที่คล้ายกันจะละลายในสารที่คล้ายกัน" นี้เกี่ยวข้องกับประโยชน์ของเฟสฟลูออรีนและการใช้PFOAในกระบวนการผลิตฟลูออโรพอลิเมอร์ ในทางตรงกันข้ามกับอนุพันธ์อะลิฟาติก อนุพันธ์เพอร์ฟลูออโรอะโรมาติกมักจะก่อตัวเป็นเฟสผสมกับสารประกอบอะโรมาติกที่ไม่มีฟลูออรีน ซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างตัวให้และตัวรับระหว่างระบบไพ (pi-systems)

สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนพอลิเมอร์มีจำนวนมากและมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ โดยมีตั้งแต่ชนิดที่มีฟลูออรีนทั้งหมด เช่นPTFEไปจนถึงชนิดที่มีฟลูออรีนบางส่วน เช่นโพลีไวนิลิดีนฟลูออไรด์ ([CH ₂ CF ₂ ] _n ) และโพลีคลอโรไตรฟลูออโรเอทิลีน ([CFClCF ₂ ] _n ) ส่วนโพลีเตตระฟลูออโรเอทิลีน (PTFE/เทฟลอน) เป็นพอลิเมอร์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบหลัก

ไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFCs) ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมของฟลูออรีนและไฮโดรเจน เป็นสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนประเภทที่พบได้บ่อยที่สุด มักใช้ในเครื่องปรับอากาศและเป็นสารทำความเย็น^{[ 7 ]}แทนที่คลอโรฟลูออโรคาร์บอน แบบเก่า เช่นR-12และไฮโดรคลอโรฟลูออโรคาร์บอน เช่นR-21พวกมันไม่ทำลายชั้นโอโซนมากเท่ากับสารประกอบที่พวกมันแทนที่ อย่างไรก็ตาม พวกมันมีส่วนทำให้เกิด ภาวะ โลกร้อนความเข้มข้นในบรรยากาศและการมีส่วนร่วมใน การปล่อย ก๊าซเรือนกระจกที่เกิดจากกิจกรรมของมนุษย์กำลังเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ทำให้เกิดความกังวลในระดับนานาชาติเกี่ยวกับแรงผลักดันการแผ่รังสี ของพวก มัน

ฟลูออโรคาร์บอนที่มี พันธะ C–F น้อยจะมีพฤติกรรมคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนดั้งเดิม แต่ปฏิกิริยาของพวกมันอาจเปลี่ยนแปลงไปอย่างมาก ตัวอย่างเช่น ทั้งยูราซิลและ5-ฟลูออโรยูราซิลเป็นของแข็งผลึกที่ไม่มีสีและมีจุดหลอมเหลวสูง แต่ตัวหลังเป็นยาต้านมะเร็งที่มีฤทธิ์แรง การใช้พันธะ C–F ในยาขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาที่เปลี่ยนแปลงไปนี้^{[ 8 ]}ยาและสารเคมีทางการเกษตร หลายชนิดมีศูนย์กลางฟลูออรีนเพียงหนึ่งแห่งหรือ กลุ่ม ไตรฟลู ออโรเมทิลเพียงหนึ่ง กลุ่ม

แตกต่างจากก๊าซเรือนกระจกอื่นๆ ในข้อตกลงปารีสไฮโดรฟลูออโรคาร์บอนมีการเจรจาระหว่างประเทศอื่นๆ^{[ 9 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2559 ปฏิญญานิวยอร์กได้เรียกร้องให้ทั่วโลกลดการใช้ HFCs ^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม พ.ศ. 2559 เนื่องจากสารเคมีเหล่านี้มีส่วนทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศผู้เจรจาจาก 197 ประเทศที่เข้าร่วมการประชุมสุดยอดโครงการสิ่งแวดล้อมแห่งสหประชาชาติในเมืองคิกาลี ประเทศรวันดา ได้บรรลุข้อตกลงที่มีผลผูกพันทางกฎหมายในการทยอยเลิกใช้ไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFCs) ในการแก้ไขพิธีสารมอนทรีออล^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

ดังที่ได้ระบุไว้ตลอดทั้งบทความนี้ หมู่แทนที่ฟลูออรีนนำไปสู่ปฏิกิริยาที่แตกต่างอย่างมากจากเคมีอินทรีย์แบบคลาสสิก ตัวอย่างสำคัญคือ_ไดฟลูออโรคาร์บีน CF₂ ซึ่งเป็นซิงเกล็ตในขณะที่คาร์บีน (CH₂ ₎มีสถานะพื้นฐานเป็นทริป เล็ต ^{[ 14 ]} ความแตกต่างนี้มีความสำคัญเนื่องจากไดฟลูออโรคาร์บีนเป็นสารตั้งต้นของเตตระฟลูออโรเอทิลีน

สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตเป็นอนุพันธ์ของฟ ลูออโรคาร์บอน เนื่องจากมีความสัมพันธ์เชิงโครงสร้างอย่างใกล้ชิดกับฟลูออโรคาร์บอน อย่างไรก็ตาม สารประกอบเหล่านี้ยังมีไนโตรเจนไอโอดีนหรือออกซิเจนด้วยกรดคาร์บอกซิลิกเพอร์ฟลูออริเนตเป็นตัวอย่างหนึ่ง สารทดแทนที่มีฟลูออรีนสูง เช่น เพอร์ฟลูออโรเฮกซิล (C ₆ F ₁₃ ) ทำให้โมเลกุลมีคุณสมบัติการละลายที่โดดเด่น ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์^{[ 15 ] [ 16 ]}สาขานี้ซึ่งเรียกว่า " เคมี ฟลูออรัส " ใช้ประโยชน์จากแนวคิดที่ว่าสารที่คล้ายกันจะละลายในตัวทำละลายที่มีฟลูออรีนสูง เนื่องจากพันธะ C–F มีความเฉื่อยค่อนข้างสูง เฟสฟลูออรัสเหล่านี้จึงเข้ากันได้กับสารเคมีที่รุนแรง แนวคิดนี้ได้ก่อให้เกิดเทคนิคการติดแท็กฟลูออรัสและการป้องกันฟลูออรัส ตัวอย่างของเทคโนโลยีฟลูออรัสคือการใช้ไฮไดรด์ดีบุกที่ถูกแทนที่ด้วยฟลูออโรอัลคิลสำหรับการลด ผลิตภัณฑ์สามารถแยกออกจากรีเอเจนต์ดีบุกที่ใช้แล้วได้ง่ายโดยการสกัดโดยใช้ตัวทำละลายฟลูออริเนต^{[ 17 ]}ไตรฟีนิลฟอสฟีนได้รับการดัดแปลงโดยการติดสารทดแทนเพอร์ฟลูออโรอัลคิลที่ทำให้ละลายได้ในเพอร์ฟลูออโร เฮกเซน เช่นเดียวกับคาร์บอนไดออกไซด์วิกฤตยิ่งยวดตัวอย่างเฉพาะคือ [(C ₈ F ₁₇ C ₃ H ₆ -4-C ₆ H ₄ ) ₃ P. ^{[ 18 ]}

ของเหลวไอออนิกฟลูออริเนตที่ไม่ชอบน้ำเช่น เกลืออินทรีย์ของบิสไตรฟลิไมด์หรือเฮกซาฟลูออโรฟอสเฟตสามารถก่อตัวเป็นเฟสที่ไม่ละลายทั้งในน้ำและตัวทำละลาย อินทรีย์ ทำให้เกิด ของเหลวหลายเฟสได้

สารประกอบที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบมักพบในรูปของแอนไอออนที่ไม่ประสานงานหรือประสานงานได้อ่อน ทั้งเตตระคิส(เพนตาฟลูออโรฟีนิล)บอเรต (B(C ₆ F ₅ ) ₄ ⁻ ) และเตตระคิส[3,5-บิส(ไตรฟลูออโรเมทิล)ฟีนิล]บอเรต ที่เกี่ยวข้อง ล้วน มีประโยชน์ในการเร่งปฏิกิริยาแบบซีเกลอร์-แนตตาและวิธีการพอลิเมอไรเซชันของแอลคีนที่เกี่ยวข้อง หมู่แทนที่ที่มีฟลูออรีนทำให้แอนไอออนมีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนและเพิ่มความสามารถในการละลายในตัวทำละลายที่เป็นเบสอ่อน ซึ่งเข้ากันได้กับกรดลูอิสที่แรง

สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนสามารถเตรียมได้ด้วยหลายวิธี ขึ้นอยู่กับระดับและตำแหน่งของฟลูออรีนที่ต้องการ และลักษณะของสารตั้งต้น การเติมฟลูออรีนโดยตรงลงในไฮโดรคาร์บอนด้วย F₂ _ซึ่งมักเจือจางด้วย N₂ _นั้นมีประโยชน์สำหรับสารประกอบที่มีฟลูออรีนสูง:

อาร์₃CH + F₂→ อาร์₃ซีเอฟ + เอชเอฟ

อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาดังกล่าวส่วนใหญ่มักไม่จำเพาะเจาะจงและต้องใช้ความระมัดระวัง เนื่องจากไฮโดรคาร์บอนอาจ "ลุกไหม้" อย่างควบคุมไม่ได้ในF₂คล้ายคลึงกับการเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนในO₂ด้วยเหตุนี้ จึงได้มีการพัฒนาวิธีการฟลูออริเนชันทางเลือกขึ้นมา โดยทั่วไป วิธีการเหล่านี้แบ่งออกเป็นสองประเภท

การฟลูออริเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกอาศัยแหล่งกำเนิด "F ⁺ " โดยทั่วไปแล้วรีเอเจนต์ดังกล่าวจะมีพันธะ N–F เช่นF-TEDA-BF ₄การฟลูออริเนชันแบบไม่สมมาตร ซึ่งจะสร้างผลิตภัณฑ์เอนันติโอเมอร์เพียงหนึ่งในสองผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้จากสารตั้งต้นโปรไครัลนั้น อาศัยรีเอเจนต์ฟลูออริเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิก^{[ 19 ]} ตัวอย่างของแนวทางนี้คือการเตรียมสารตั้งต้นของสารต้านการอักเสบ: ^{[ 20 ]}

วิธีการฟลูออริเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกที่เฉพาะเจาะจงแต่สำคัญวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการ สังเคราะห์ด้วยไฟฟ้า วิธีนี้ส่วนใหญ่ใช้ในการเพอร์ฟลูออริเนต กล่าวคือ แทนที่พันธะ C–H ทั้งหมดด้วยพันธะ C–F ไฮโดรคาร์บอนจะถูกละลายหรือแขวนลอยใน HF เหลว และส่วนผสมจะถูกอิเล็กโทรไล ซิ สที่ 5–6 V โดยใช้ แอโนด Ni ^{[ 21 ]} วิธีนี้ได้รับการสาธิตครั้งแรกด้วยการเตรียมเพอร์ฟลูออโรไพริดีน ( C )₅เอฟ₅N ) จากไพริดีน ( C )₅ชม₅N ) มีการอธิบายเทคนิคนี้ในหลายรูปแบบ รวมถึงการใช้โพแทสเซียมไบฟลูออไรด์ หลอมเหลว หรือตัวทำ ละลาย อินทรีย์

ทางเลือกหลักในการฟลูออริเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกคือการฟลูออริเนชันแบบนิวคลีโอฟิลิกโดยใช้รีเอเจนต์ที่เป็นแหล่งของ "F ⁻ " สำหรับการแทนที่ แบบนิวคลี โอฟิลิกโดยทั่วไปคือคลอไรด์และโบรไมด์ ปฏิกิริยา เมตา ธีซิส ที่ใช้ ฟลูออไรด์ ของโลหะอัลคาไลเป็นปฏิกิริยาที่ง่ายที่สุด^{[ 22 ]}สำหรับสารประกอบอะลิฟาติกบางครั้งเรียกว่าปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์ในขณะที่สำหรับสารประกอบอะโรมาติกเรียกว่า กระบวนการ ฮา เล็กซ์

อาร์₃CCl + MF → R₃CF + MCl (M = Na, K, Cs)

อัลคิลโมโนฟลูออไรด์สามารถสังเคราะห์ได้จากแอลกอฮอล์และรีเอเจนต์โอลาห์ (ไพริดิเนียมฟลูออไรด์) หรือสารฟลูออไรด์ชนิดอื่น ๆ

การสลายตัวของอะริลไดอะโซเนียมเตตระฟลูออโรโบเรตใน ปฏิกิริยา Sandmeyer ^{[ 23 ]}หรือSchiemannใช้ประโยชน์จากฟลูออโรโบเรตเป็นแหล่ง F ⁻

อาร์เอ็น₂บีเอฟ₄→ ArF + N₂+ บีเอฟ₃

แม้ว่าไฮโดรเจนฟลูออไรด์อาจดูเหมือนนิวคลีโอไฟล์ที่ไม่น่าจะเป็นไปได้ แต่ก็เป็นแหล่งฟลูออไรด์ที่พบได้บ่อยที่สุดในการสังเคราะห์สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน ปฏิกิริยาดังกล่าวมักถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโลหะฟลูออไรด์ เช่น โครเมียมไตรฟลูออไร ด์ 1,1,1,2-เตตระฟลูออโรอีเทน ซึ่งเป็นสารทดแทน CFCs ถูกเตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยใช้วิธีนี้: ^{[ 24 ]}

Cl ₂ C=CClH + 4 HF → F ₃ CCFH ₂ + 3 HCl

โปรดสังเกตว่าการเปลี่ยนแปลงนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาสองประเภท ได้แก่ เมตาธีซิส (การแทนที่ Cl ⁻ด้วย F ⁻ ) และไฮโดรฟลูออริเนชันของแอลคีน

กระบวนการ ดีออกโซฟลูออริเนชันจะเปลี่ยนหมู่ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบหลายชนิดให้กลายเป็นฟลูออไรด์โดยทั่วไปจะใช้ซัลเฟอร์เตตระฟลูออไรด์ :

RCO ₂ H + SF ₄ → RCF ₃ + SO ₂ + HF

ทางเลือกที่สะดวกกว่าSF4คือ ไดเอทิลอะมิ ^โนซัลเฟอร์ไตรฟลูออไรด์ซึ่งเป็นของเหลว ในขณะที่ SF4 _เป็นก๊าซกัดกร่อน: ^{[ 25 ] [ 26} _]

C ₆ H ₅ CHO + R ₂ NSF ₃ → C ₆ H ₅ CHF ₂ + "R ₂ NSOF"

นอกจาก DAST แล้วยังมีสารรีเอเจนต์อะมิโนซัลฟูเรนหลากหลายชนิดรวมถึงแต่ไม่จำกัดเพียง 2-ไพริดีนซัลโฟนิลฟลูออไรด์ (PyFluor) และN-โทซิล-4-คลอโรเบนซีนซัลโฟนิมิดอยล์ฟลูออไรด์ (SulfoxFluor) ^{[ 27 ]}สารเหล่านี้หลายชนิดมีคุณสมบัติที่ดีขึ้น เช่น ความปลอดภัยที่ดีกว่า ความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์ที่สูงกว่า ใช้งานง่าย มีเอนันติโอซีเลคติวิตีสูง และมีซีเลคติวิตีเหนือปฏิกิริยาข้างเคียงการกำจัด^{[ 28 ] [ 29 ]}

อีกทางเลือกหนึ่ง ไตรเมอร์ของ ไซยานูริกฟลูออไรด์ยังทำให้เกิดการกำจัดฟลูออรีนด้วยดีออกโซฟลูออริเนชันได้อีกด้วย

สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนจำนวนมากถูกสร้างขึ้นจากรีเอเจนต์ที่ให้กลุ่มเพอร์ฟลูออโรอัลคิลและเพอร์ฟลูออโรอะริล (ไตรฟลูออโรเมทิล)ไตรเมทิลไซเลน CF ₃ Si(CH ₃ ) ₃ถูกใช้เป็นแหล่งของ กลุ่ม ไตรฟลูออโรเมทิลตัวอย่างเช่น^{[ 30 ]} ในบรรดาบล็อกโครงสร้างฟลูออรีนที่มีอยู่ ได้แก่ CF ₃ X (X = Br, I), C ₆ F ₅ Br และ C ₃ F ₇ I สปีชีส์เหล่านี้สร้างรีเอเจนต์ Grignard ซึ่งสามารถนำไปทำปฏิกิริยากับ อิเล็กโทรไฟล์ได้หลากหลายชนิดการพัฒนาเทคโนโลยีฟลูออรัส (ดูด้านล่าง ภายใต้ตัวทำละลาย) กำลังนำไปสู่การพัฒนารีเอเจนต์สำหรับการนำ "หางฟลูออรัส" เข้ามา

การประยุกต์ใช้พิเศษแต่สำคัญของแนวทางการสร้างบล็อกฟลูออรีนคือการสังเคราะห์เตตระฟลูออโรเอทิลีนซึ่งผลิตในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ผ่านตัวกลางของไดฟลูออโรคาร์บีน กระบวนการเริ่มต้นด้วยการกำจัดไฮโดรคลอไรด์ด้วยความร้อน (600–800 °C) ของคลอโรไดฟลูออโรมีเทน : ^{[ 8 ]}

CHClF ₂ → CF ₂ + HCl

2 CF ₂ → C ₂ F ₄

โซเดียมฟลูออโรไดคลอโรอะซิเตต (CAS# 2837-90-3) ใช้ในการสร้างคลอโรฟลูออโรคาร์บีน สำหรับปฏิกิริยาไซโคลโพรพาเนชัน

ประโยชน์ของเภสัชภัณฑ์ รังสีที่มีฟลูออรีน ใน^18F-โพซิตรอนอีมิสชันโทโมกราฟีได้กระตุ้นให้เกิดการพัฒนาวิธีการใหม่ในการสร้างพันธะ C–F เนื่องจาก^18F มีครึ่งชีวิตสั้น การสังเคราะห์เหล่านี้จึงต้องมีประสิทธิภาพสูง รวดเร็ว และง่าย^{[ 31 ]}ตัวอย่างของวิธีการดังกล่าวคือการเตรียมกลูโคสที่ดัดแปลงด้วยฟลูออไรด์โดยการแทนที่ไตร ฟเลต ด้วยนิวคลีโอไฟล์ฟลูออไรด์ที่มีฉลาก:

ออร์กาโนฟลูออรีนที่สังเคราะห์ทางชีวภาพพบได้ในจุลินทรีย์และพืช แต่ไม่พบในสัตว์^{[ 32 ]}ตัวอย่างที่พบได้บ่อยที่สุดคือฟลูออโรอะซิเตตซึ่งเกิดขึ้นเป็นกลไกป้องกันพืชจากสัตว์กินพืชในพืชอย่างน้อย 40 ชนิดในออสเตรเลีย บราซิล และแอฟริกา^{[ 33 ]} ออร์กาโนฟลูออรีนที่สังเคราะห์ทางชีวภาพอื่นๆ ได้แก่ กรดไขมันโอเมกา-ฟลูออโร ฟลูออ โร อะซิโตนและ2-ฟลูออโรซิเตรตซึ่งเชื่อกันว่าทั้งหมดถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพในวิถีทางชีวเคมีจากฟลูออโรอะซิทัลดีไฮด์ที่เป็นสารตัวกลาง^{[ 32 ]}อะดีโนซิล-ฟลูออไรด์ซินเทสเป็นเอนไซม์ที่สามารถสังเคราะห์พันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนทางชีวภาพได้^{[ 34 ]}

เคมีของสารประกอบอินทรีย์ฟลูออรีนมีผลกระทบต่อชีวิตประจำวันและเทคโนโลยีในหลายด้าน พันธะ C–F พบได้ในยา สารเคมีทางการเกษตรโพลิเมอร์ฟลูออรีนสารทำความเย็นสารลดแรงตึงผิวยาสลบสารกันน้ำมันตัวเร่งปฏิกิริยาและสารกันน้ำเป็นต้น

พันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนพบได้ทั่วไปในยาและสารเคมีทางการเกษตร ประมาณ 1 ใน 5 ของยาประกอบด้วยฟลูออรีน รวมถึงยาสำคัญหลายชนิด^{[ 35 ] [ 36 ]}ตัวอย่างเช่น5-ฟลูออโรยูราซิล ฟลูนิทรา เซแพม (โรฮิปนอล) ฟลูออกเซทีน (โปรแซค) พา ร็อกเซทีน (แพกซิล) ซิโปรฟลอกซาซิน (ซิโปร) เมฟโลควินและฟลูโคนาโซลการนำพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนเข้าสู่สารประกอบอินทรีย์เป็นความท้าทายหลักสำหรับนักเคมีทางการแพทย์ที่ใช้เคมีออร์กาโนฟลูออรีน เนื่องจากพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนจะเพิ่มโอกาสในการได้ยาที่ประสบความสำเร็จประมาณสิบเท่า^{[ 36 ]} สารเคมีทางการเกษตรมากกว่าครึ่งมีพันธะ C–F ตัวอย่างที่พบได้ทั่วไปคือไตรฟลูราลิน [ ^{37 ] ประสิทธิภาพ} ของสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนเกิดจากความเสถียรทางเมตาบอลิซึม กล่าวคือ ไม่ถูกย่อยสลายอย่างรวดเร็วจึงยังคงออกฤทธิ์อยู่ นอกจากนี้ ฟลูออรีนยังทำหน้าที่เป็นไบโอไอโซสเตียร์ของอะตอม ไฮโดรเจน อีกด้วย

ฟลูออโรคาร์บอนยังใช้เป็นสารขับดันสำหรับเครื่องพ่นยาแบบกำหนดปริมาณที่ใช้ในการบริหารยาแก้โรคหอบหืดบางชนิด สารขับดันรุ่นปัจจุบันประกอบด้วยไฮโดรฟลูออโรอัลเคน (HFA) ซึ่งเข้ามาแทนที่เครื่องพ่นยาที่ใช้สารขับดันCFC เครื่องพ่นยา CFCถูกห้ามใช้ตั้งแต่ปี 2008 ตามพิธีสารมอนทรีออล^{[ 38 ]}เนื่องจากความกังวลด้านสิ่งแวดล้อมเกี่ยวกับชั้นโอโซน เครื่องพ่นยาที่ใช้สารขับดัน HFA เช่นFloVent และ ProAir ( Salbutamol ) ยังไม่มีเวอร์ชันทั่วไปวางจำหน่าย ณ เดือนตุลาคม 2014

สาร ลดแรงตึงผิวฟ ลูออโร ( Fluorosurfactants) ซึ่งมี "หาง" ที่เป็นโพลีฟลูออริเนตและ "หัว" ที่ชอบน้ำทำหน้าที่เป็น สารลดแรง ตึงผิวเนื่องจากพวกมันจะรวมตัวกันที่ส่วนต่อประสานระหว่างของเหลวกับอากาศเนื่องจาก คุณสมบัติ ที่ไม่ชอบไขมัน สารลดแรงตึงผิวฟลูออโรมีพลังงานพื้นผิวต่ำและแรงตึงผิวต่ำกว่ามาก กรดเพอร์ฟลูออโร ออกเทนซัลโฟนิก (PFOS) และกรดเพอร์ฟลูออโรออกเทนโนอิก (PFOA) เป็นสารลดแรงตึงผิวฟลูออโรสองชนิดที่ได้รับการศึกษามากที่สุดเนื่องจากพบได้ทั่วไป มีพิษที่ถูกเสนอ และคงอยู่ในร่างกายมนุษย์และสัตว์ป่าเป็นเวลานาน

สารประกอบฟลูออริเนตมักแสดงคุณสมบัติการละลายที่แตกต่างกันไดคลอโรไดฟลูออโรมีเทนและคลอโรไดฟลูออโรมีเทนเคยเป็นสารทำความเย็นที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย สาร CFC มี ศักยภาพ ในการทำลายโอโซน สูง เนื่องจากการแตกตัวแบบโฮโมไลติกของพันธะคาร์บอน-คลอรีน การใช้งานจึงถูกห้ามเป็นส่วนใหญ่โดยพิธีสารมอนทรีออลสารไฮโดรฟลูออโรคาร์บอน (HFC) เช่นเตตระฟลูออโรอีเทนทำหน้าที่เป็นสารทดแทน CFC เนื่องจากไม่เร่งปฏิกิริยาการทำลายโอโซน

ออกซิเจนมีความละลายสูงในสารประกอบเพอร์ฟลูออโรคาร์บอน ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงคุณสมบัติชอบไขมัน เพอร์ฟลูออ โรเดคาลินได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็น สาร ทดแทนเลือดที่ช่วยลำเลียงออกซิเจนไปยังปอดอีเทอร์ ที่ถูกแทนที่ด้วยฟลูออรีน เป็นยาสลบระเหยได้ซึ่งรวมถึงผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์เช่น เมทอกซี ฟลูเรน เอนฟลูเร น ไอโซ ฟลู เร นเซโวฟลูเรนและเดสฟลูเรนยาสลบฟลูออโรคาร์บอนช่วยลดอันตรายจากความไวไฟด้วยไดเอทิลอีเทอร์และไซโคลโพรเพน อัลเคนที่มีเพอร์ฟลูออรีนใช้เป็นสาร ทดแทนเลือด

ตัวทำละลาย1,1,1,2-tetrafluoroethaneถูกนำมาใช้ในการสกัดผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติเช่นtaxol , น้ำมันอีฟนิ่งพริมโรสและวานิลลิน 2,2,2 -trifluoroethanolเป็นตัวทำละลายขั้วที่ทนต่อการออกซิเดชัน^{[ 39 ]}

การพัฒนาเคมีออร์กาโนฟลูออรีนได้ก่อให้เกิดสารเคมีที่มีคุณค่ามากมายนอกเหนือจากเคมีออร์กาโนฟลูออรีน_เองกรดไตรฟลิก ( CF₃SO₃H ₎และกรดไตรฟลูออ_โรอะ ซิติก ( _CF₃CO₂H ) มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ความเป็นกรดสูงของสารเหล่านี้เกิดจาก ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี ของ หมู่ไตร ฟลูออโรเมทิล ที่ช่วยรักษา เสถียรภาพของประจุลบ หมู่ไตรฟเลต (เบสคู่ควบของกรดไตรฟลิก) เป็นหมู่ที่หลุดออกได้ ดี ในปฏิกิริยาการแทนที่

หมู่แทนที่ฟลูออโรคาร์บอนสามารถเพิ่มความเป็นกรดแบบลูอิสของศูนย์กลางโลหะได้ ตัวอย่างที่สำคัญคือ " Eufod " ซึ่งเป็นสารประกอบเชิงซ้อนของยูโรเปียม(III) ที่มีลิแกนด์ อะเซ ทิลอะเซโทเนต ที่ดัดแปลงด้วยเพอร์ฟลูออโรเฮป ทิล สารประกอบนี้และสารประกอบที่เกี่ยวข้องมีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเป็น "รีเอเจนต์เปลี่ยนตำแหน่ง" ใน สเปกโทรส โก ปี NMR

สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนมีการใช้งานเฉพาะทางมากมายในสาขาวิทยาศาสตร์วัสดุ ด้วย ค่าสัมประสิทธิ์แรงเสียดทานต่ำฟลูออโรโพลิเมอร์เหลวจึงถูกใช้เป็นสารหล่อลื่นชนิดพิเศษ จาระบีที่ใช้ฟลูออโรคาร์บอนเป็นส่วนประกอบถูกนำไปใช้ในงานที่ต้องการความทนทานสูง ผลิตภัณฑ์ที่เป็นตัวอย่าง ได้แก่ Fomblin และKrytoxซึ่งผลิตโดย Solvay Solexis และDuPontตามลำดับ สารหล่อลื่นสำหรับอาวุธปืนบางชนิด เช่น "Tetra Gun" ก็มีฟลูออโรคาร์บอนเป็นส่วนประกอบ เนื่องจากฟลูออโรคาร์บอนไม่ติดไฟ จึงถูกนำไปใช้ในโฟมดับเพลิง สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนเป็นส่วนประกอบของจอแสดงผลคริสตัลเหลว นาฟิ ออน ซึ่งเป็นอะนาล็อกของกรด ไตรฟลิก ในรูปโพลิเมอร์ เป็นกรดแข็งที่ใช้เป็นเยื่อในเซลล์เชื้อเพลิง อุณหภูมิต่ำส่วนใหญ่ โมโนเมอร์แบบสองฟังก์ชัน4,4'-ไดฟลูออโรเบนโซฟี โนน เป็นสารตั้งต้นของโพลิเมอร์ประเภท PEEK

ตรงกันข้ามกับสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจำนวนมากที่มีเฮไลด์ หนัก เช่น คลอไรด์ โบรไมด์ และไอโอไดด์ มีพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีนที่สังเคราะห์ทางชีวภาพเพียงไม่กี่ชนิดเท่านั้นที่เป็นที่รู้จัก^{[ 40 ]}สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติคือฟลูออ โรอะซิเตต ซึ่งเป็นสารพิษที่พบในพืชบางชนิด สารประกอบอื่นๆ ได้แก่กรดฟลูออโรโอเลอิก ฟลูออโรอะซิโตนนิ ว คลีโอซิดิน (4'-ฟลูออโร-5'-O-ซัลฟาโมอิลอะดีโนซีน) ฟลูออโรทรีโอ นีน และ2-ฟลูออโรซิเตรตสารประกอบเหล่านี้หลายชนิดน่าจะถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากฟลู ออโร อะซิทัล ดีไฮด์ เอนไซม์ฟลูอ อริเน ส เร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์5'-ดีออกซี-5'-ฟลูออโรอะดีโนซีน (ดูแผนภาพทางด้านขวา)

เคมีออร์กาโนฟลูออรีนเริ่มต้นขึ้นในช่วงทศวรรษ 1800 พร้อมกับการพัฒนาเคมีอินทรีย์^{[ 24 ] [ 41 ]}สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนตัวแรกถูกค้นพบในปี 1835 เมื่อDumasและPéligotกลั่นไดเมทิลซัลเฟตด้วยโพแทสเซียมฟลูออ ไรด์ และได้ฟลูออโรมีเทน^{[ 41 ] [ 42 ]}ในปี 1862 Alexander Borodinเป็นผู้บุกเบิกวิธีการแลกเปลี่ยนฮาโลเจนซึ่งปัจจุบันเป็นที่นิยมใช้กันทั่วไป โดยเขาทำปฏิกิริยากับเบนโซอิลคลอไรด์ด้วยโพแทสเซียมไบฟลูออไรด์และสังเคราะห์เบนโซอิลฟลูออไรด์เป็น ครั้งแรก ^{[ 41 ] [ 43 ]}นอกจากเกลือแล้ว สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนมักถูกเตรียมโดยใช้HFเป็นแหล่ง F ⁻เนื่องจากฟลูออรีนธาตุ ดังที่Henri Moissan ผู้ค้นพบ และผู้ติดตามของเขาค้นพบ มีแนวโน้มที่จะระเบิดเมื่อผสมกับสารอินทรีย์^{[ 41 ]} Frédéric Swartsยังได้นำแอนติโมนีฟลูออไรด์ มาใช้ ในบทบาทนี้ในปี พ.ศ. 2441 ^{[ 41 ] [ 44 ]}

คุณสมบัติที่ไม่ติดไฟและไม่เป็นพิษของคลอโรฟลูออโรคาร์บอน CCl ₃ F และ CCl ₂ F ₂ดึงดูดความสนใจจากภาคอุตสาหกรรมในช่วงทศวรรษ 1920 บริษัท General Motorsเลือกใช้ CFC เหล่านี้เป็นสารทำความเย็นและให้DuPontผลิตโดยใช้วิธีของ Swarts ^{[ 41 ]}ในปี 1931 Bancroft และ Wherty สามารถแก้ปัญหาการระเบิดของฟลูออรีนได้โดยการเจือจางด้วยไนโตรเจนเฉื่อย^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 6 เมษายน พ.ศ. 2481 รอย เจ. พลันเก็ตต์นักเคมีวิจัยหนุ่มที่ทำงานอยู่ที่ห้องปฏิบัติการแจ็กสันของดูปองท์ ใน ดีพวอเตอร์ รัฐนิวเจอร์ซีย์ ได้ค้นพบโพลีเตตระฟลูออโร เอทิลีน (PTFE) โดยบังเอิญ ^{[ 45 ] [ 46 ] [ 47 ]}การพัฒนาที่สำคัญในเวลาต่อมา โดยเฉพาะในสหรัฐอเมริกา ได้รับประโยชน์จากความเชี่ยวชาญที่ได้รับในการผลิตยูเรเนียมเฮกซาฟลูออไรด์^{[ 8 ]}ตั้งแต่ปลายทศวรรษ 2483 ได้มีการนำวิธีการฟลูออริเนตแบบอิเล็กโทรฟิลิกหลายวิธีมาใช้ โดยเริ่มจากCoF ₃การฟลูออริเนตด้วยไฟฟ้าเคมี (" อิเล็กโทรฟลูออริเนต ") ได้รับการประกาศ ซึ่งโจเซฟ เอช. ไซมอนส์ได้พัฒนาขึ้นในทศวรรษ 2483 เพื่อสร้างวัสดุเพอร์ฟลูออริเนตที่มีความเสถียรสูงและเข้ากันได้กับยูเรเนียมเฮกซาฟลูออไรด์ [ ^{21 ] วิธี}การใหม่เหล่านี้ทำให้สามารถสังเคราะห์พันธะ C–F ได้โดยไม่ต้องใช้ธาตุฟลูออรีนและไม่ต้องพึ่งพาวิธีการเมตาเทติคัล

ในปี พ.ศ. 2490 ได้มีการอธิบายถึงฤทธิ์ต้านมะเร็งของ5-ฟลูออโรยูราซิล รายงานฉบับนี้เป็นหนึ่งในตัวอย่างแรกๆ ของการออกแบบยาอย่างมีเหตุผล^{[ 48 ]}การค้นพบนี้จุดประกายความสนใจอย่างมากในยาและสารเคมีทางการเกษตรที่มีฟลูออรีน การค้นพบสารประกอบก๊าซเฉื่อยเช่น XeF4 _{ทำให้}เกิดสารรีเอเจนต์ใหม่ๆ มากมายตั้งแต่ช่วงต้นทศวรรษ 1960 ในทศวรรษ 1970 ฟ ลูออโรดีออก ซีกลูโคสได้รับการยอมรับว่าเป็นสารรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์ในการถ่ายภาพเอกซเรย์คอมพิวเตอร์แบบโพซิตรอน^{ด้วย 18F}ในงานวิจัยที่ได้รับรางวัลโนเบล พบว่า CFCs มีส่วนทำให้โอโซนในชั้นบรรยากาศลดลง การค้นพบนี้ทำให้โลกตระหนักถึงผลเสียของสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนและกระตุ้นให้เกิดการพัฒนาวิธีการใหม่ๆ ในการสังเคราะห์สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน ในปี พ.ศ. 2545 มีการรายงาน เอนไซม์ที่สร้างพันธะ C–F ตัวแรก คือ ฟลูออริเนส^{[ 34 ]}

มีเพียงสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนบางชนิดเท่านั้นที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงและเป็นพิษอย่างมาก เช่น ฟลูออโรอะซิเตตและเพอร์ฟลูออโรไอโซบิวทีน

สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนบางชนิดก่อให้เกิดความเสี่ยงและอันตรายอย่างมากต่อสุขภาพและสิ่งแวดล้อม สาร CFC และ HCFC (ไฮโดรคลอโรฟลูออโรคาร์บอน ) ทำลายชั้นโอโซนและเป็นก๊าซเรือนกระจก ที่มีศักยภาพสูง HFC เป็นก๊าซเรือนกระจกที่มีศักยภาพสูงและกำลังเผชิญกับเสียงเรียกร้องให้มีการควบคุมระหว่างประเทศที่เข้มงวดมากขึ้นและกำหนดการเลิกใช้เพื่อเป็นมาตรการลดการปล่อยก๊าซเรือนกระจกอย่างรวดเร็ว เช่นเดียวกับสารเพอร์ฟลูออโรคาร์บอน (PFC) และซัลเฟอร์เฮกซาฟลูออไรด์ ( _SF6 )

เนื่องจากสารประกอบดังกล่าวมีผลกระทบต่อสภาพภูมิอากาศ กลุ่มประเทศเศรษฐกิจหลัก G-20จึงตกลงกันในปี 2556 ที่จะสนับสนุนโครงการริเริ่มเพื่อยุติการใช้ HCFC พวกเขายืนยันบทบาทของพิธีสารมอนทรีออลและอนุสัญญากรอบสหประชาชาติว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศในการคำนวณและการลด HCFC ทั่วโลก ในเวลาเดียวกัน สหรัฐอเมริกาและจีนได้ประกาศข้อตกลงทวิภาคีที่มีผลคล้ายคลึงกัน^{[ 49 ]}

เนื่องจากความแข็งแรงของพันธะคาร์บอน-ฟลูออรีน ฟลูออโรคาร์บอนสังเคราะห์และสารประกอบที่มีฟลูออโรคาร์บอนเป็นองค์ประกอบจำนวนมากจึงคงอยู่ในสิ่งแวดล้อมได้นาน สารลดแรงตึงผิวฟลูออโร เช่นPFOSและPFOAเป็นสารปนเปื้อนทั่วโลกที่คงอยู่ได้นานมีรายงานว่าพบ CFC ที่มีฟลูออโรคาร์บอนเป็นองค์ประกอบและ เตตระฟลูออโรมีเทนในหินอัคนีและหินแปร^{[ 32 ]} PFOS เป็นสารมลพิษอินทรีย์ที่คงอยู่ได้นานและอาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพของสัตว์ป่า ผลกระทบต่อสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นจาก PFOA ต่อมนุษย์กำลังอยู่ระหว่างการตรวจสอบโดยคณะทำงานวิทยาศาสตร์ C8

• ไฮโดรฟลูออโรโอเลฟิน