ในช่วงต้นทศวรรษ 1880 ลิตเติล ทิช ใช้ชื่อบนเวทีว่า "เดอะ อินแฟนท์ แม็กนีย์" ^{[ n 3 ]}และก้าวเข้าสู่โลกของโรงละครกลางแจ้ง ปีต่อมา เขาเข้าร่วมคณะนักแสดงหน้าดำที่แสดงเป็นประจำที่สวนสนุกโรเชอร์วิลล์ [ ^{18 ]}นักประวัติศาสตร์ท้องถิ่น JRS Clifford อธิบายพวกเขาว่าเป็น "วงดนตรีคนผิวดำประเภทมินสเตรลที่เหนือกว่า" ^{[ 19 ] การ}เปลี่ยนผ่านของลิตเติล ทิช จากนักแสดงสมัครเล่นไปสู่นักแสดงมืออาชีพเกิดขึ้นเมื่อเขาปรากฏตัวในรายการประจำสัปดาห์ที่บาร์นาร์ดส์ มิวสิค ฮอลล์ ในแชทแฮม [ ^{1 ] [ 20 ] ลิว}บาร์นาร์ด เจ้าของฮอลล์ เสนอเงินให้เขา 35 ชิลลิงต่อสัปดาห์ ด้วยความตื่นเต้นกับโอกาสที่จะได้แสดงในมิวสิค ฮอลล์ที่เหมาะสม ลิตเติล ทิช จึงเปลี่ยนชื่อจากเดอะ อินแฟนท์ แม็กนีย์ เป็นยัง ทิชบอร์น ซึ่งเป็นชื่อเล่นที่เขาได้รับขณะอาศัยอยู่ในคัดแฮมเมื่อหลายปีก่อน^{[ 21 ] [ n 4 ]}เขาประสบความสำเร็จในช่วงแรกที่บาร์นาร์ด แต่จำนวนผู้ชมลดลงอย่างรวดเร็วและค่าจ้างของเขาลดลงเหลือ 15 ชิลลิงต่อสัปดาห์ เพื่อเพิ่มรายได้ เขาจึงกลับไปทำงานที่ร้านตัดผมและรับงานเล็กๆ น้อยๆ หลายอย่างเป็นเวลาหกเดือน^{[ 24 ]}  

ในปี ค.ศ. 1881 ลิตเติล ทิช ออกจากบ้านพร้อมกับแอกเนส น้องสาวของเขา ซึ่งคอยดูแลน้องชายของเธอไปตามโรงละครเพลงและคลับต่างๆ ทั่วประเทศอังกฤษ ในเวลานั้น เขาได้เปลี่ยนจากขลุ่ยดีบุกมาเป็นปี่ปิคโคซึ่งเขาใช้ประกอบการแสดงเต้นรำรองเท้าไม้ของเขา เขาเกลียดประสบการณ์การตระเวนแสดงตามต่างจังหวัดในช่วงแรกๆ เพราะเขามักถูกบังคับให้ไปนอนในที่พักคนจรจัดโดยมีเงินและอาหารน้อยมาก เพื่อความอยู่รอด เขามักจะกลับไปเล่นดนตรีข้างถนนนอกโรงละครเพลงให้กับผู้ชมที่รออยู่^{[ 25 ]}ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1884 เขาได้งานที่ผับโทรมๆ แห่งหนึ่งชื่อ เดอะ ดอลฟิน ในเมืองคิดเดอร์มินสเตอร์ซึ่งเขาได้รับค่าจ้าง สัปดาห์ละ 2 ปอนด์ ^{[ 26 ] [ n 5 ]}เขายังได้ว่าจ้างตัวแทนคนแรกของเขา ซึ่งลิตเติล ทิช ไม่รู้เลยว่าตัวแทนคนนั้นได้โฆษณาเขาว่าเป็น "คนประหลาด" และ "ของแปลกใหม่ที่มีหกนิ้ว" ^{[ 28 ]}นักแสดงตลกโกรธมากกับคำอธิบายนั้นและรีบเลิกใช้บริการของตัวแทนทันที^{[ 29 ]}เมื่อถึงช่วงฤดูร้อน งานแสดงของเขาก็เริ่มน้อยลง เขาจึงใช้เวลาว่างงานอันยาวนานอย่างสร้างสรรค์ เขาเรียนรู้วิธีอ่านและเขียนโน้ตดนตรี และฝึกฝนตัวเองให้เล่นเครื่องดนตรีต่างๆ รวมถึงเปียโนไวโอลินและเชลโล เขายังเชี่ยวชาญการเต้นรำในรองเท้าบูทขนาดใหญ่ด้วย^{[ 28 ] [ n 6 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2427 เขาเปลี่ยนชื่อบนเวทีเป็นครั้งที่สามเป็น Little Tich ซึ่งมาจาก Tichborne และคำว่า "Tich" หรือ "Tichy" กลายเป็นคำที่ใช้กันทั่วไปซึ่งหมายถึงเล็ก^{[ 22 ] [ 30 ] [ n 7 ]}เหตุผลในการเปลี่ยนชื่อของเขาคือเพื่อใช้ประโยชน์จากการปล่อยตัวArthur Orton ผู้ฉ้อโกงที่อ้างสิทธิ์ในคดี Tichborne ซึ่งขณะนั้นกำลังเดินทางไปทั่วหมู่เกาะอังกฤษโดยหวังว่าจะเปิดคดีขึ้นมาใหม่^{[ 31 ]}การเปลี่ยนชื่อยังเกิดขึ้นพร้อมกับการเซ็นสัญญากับตัวแทนคนใหม่ซึ่งเป็นที่รู้จักในลอนดอนว่าเป็น "หนึ่งในคนที่ฉลาดและอายุน้อยที่สุดในวงการบันเทิง" ^{[ 32 ] [ 33 ]}ตัวแทน เอ็ดเวิร์ด คอลลีย์ (1859–1889) ^{[ 34 ]}รู้สึกตื่นเต้นไม่แพ้กันกับการได้ดาราหน้าใหม่^{[ 30 ]}และจัดการให้เขาได้แสดงสองรอบที่ Marylebone Music Hall โดยเขาปรากฏตัวในชื่อ "Little Titch, The Most Curious Comique in Creation" และต่อจากนั้นทันทีที่ Forester's Music Hall ^{[ 1 ] [ 35 ]}โดยเขาถูกโปรโมตในชื่อ "Little Titch, the Funny Little Nigger" นักข่าวของThe Eraทำนายว่า "เราคงจะได้ยินเรื่องราวเกี่ยวกับ Little Titch มากขึ้น[ sic ]เพราะดูเหมือนว่าเขาจะเป็นหนึ่งในไม่กี่คนที่สามารถทำให้ธุรกิจของนักแสดงตลกผิวดำมีอารมณ์ขันได้" ^{[ 36 ]}

ภายในช่วงคริสต์มาสปี 1884 ลิตเติล ทิช เป็นนักแสดงประจำในโรงละครเพลงสี่แห่งในลอนดอน ได้แก่โรงละครเพลงมิดเดิลเซ็กซ์ซึ่งเขาแสดงเวลา 20.00  น. โรงละครแมรีเลโบน ( เวลา 21.00 น.) โรงละคร  สตาร์ พาเลซ ออฟ วาไรตี้ส์ ในเบอร์มอนด์ซีย์  (เวลา 22.00 น.) และโรงละครเพลงโครว์เดอร์ส ในไมล์เอนด์ (เวลา 23.00  น.) จากโรงละครทั้งสี่แห่ง เขาประสบความสำเร็จมากที่สุดที่โรงละครแมรีเลโบน และแสดงต่อเนื่องนานถึงสิบสัปดาห์^{[ 37 ]}นักวิจารณ์จากเดอะอีราที่ได้เห็นเขาแสดงที่โรงละครแมรีเลโบนคิดว่าเขาเป็น "นักแสดงตลกที่แปลก" และ "การแสดงท่าทาง คำพูด และธุรกิจของเขาโดยทั่วไปนั้นน่าขบขันมาก และเขาจะพัฒนาการร้องเพลงของเขาให้ดีขึ้นอย่างแน่นอน ซึ่งในปัจจุบันยังอ่อนแออยู่ แม้แต่สำหรับนักร้องผิวดำก็ตาม" ผู้วิจารณ์ยังตั้งข้อสังเกตเพิ่มเติมว่า "ดูเหมือนว่าเขาจะเป็นชายหนุ่มในตอนนี้ แต่การเต้นของเขานั้นตลกเป็นพิเศษ แม้ว่าเครื่องแต่งกายของเขาในบทบาทหนึ่งจะหยาบคายและชวนให้คิดไปในทางลามก ควรแก้ไขตรงนี้" ^{[ 38 ]}

หลังจากประสบความสำเร็จในลอนดอนมาเกือบหนึ่งปี ลิตเติลทิชได้เดินทางไปสกอตแลนด์เพื่อแสดงละครใบ้เป็นครั้งแรกในช่วงเทศกาลคริสต์มาสปี 1885–86 ละครเรื่อง Robinson Crusoeเปิดแสดงที่โรงละคร Royal Princess Theatreในกลาสโกว์ และเขาได้แสดงในบทเล็กๆ ของ Chillingowadaborie ซึ่งเป็นคนรับใช้หน้าดำของหนึ่งในตัวละครหลักอย่าง King Tum-tum ^{[ 39 ] [ n 8 ]}ในช่วงคริสต์มาสถัดมา ลิตเติลทิชได้แสดงนำในละครใบ้เป็นครั้งที่สอง คราวนี้ที่โรงละครPavilion Theatre, Whitechapelในการแสดงเรื่องCinderellaซึ่งเขารับบทเป็น "King Mischief" ^{[ 40 ]}

โทนี่ พาสเตอร์ ผู้จัดการแสดงชาวอเมริกันเดินทางมายังประเทศอังกฤษในปี 1886 และเซ็นสัญญากับลิตเติล ทิช เพื่อไปทัวร์ในสหรัฐอเมริกา พาสเตอร์ได้เห็นนักแสดงตลกคนนี้แสดงที่โรงละครดนตรีเล็กๆ ชื่อ Gatti's-in-the-Road ใกล้กับสะพานเวสต์มินสเตอร์และกำลังคัดเลือกนักแสดงสำหรับคณะละคร Gaiety Theatre Company ของเขา^{[ 41 ] [ 42 ]}ลิตเติล ทิช เดินทางไปอเมริกาในช่วงต้นปี 1887 ^{[ 40 ]}และรับบทบาทแรกให้กับพาสเตอร์ใน ละคร ล้อเลียนเรื่องThe Hunchback of Notre-Dameโดยรับบทเป็นตัวละครหลักด้วยค่าจ้าง 10 ปอนด์ต่อสัปดาห์^{[ 41 ]}ต่อมา ในระหว่างการแสดงที่ประสบความสำเร็จในละครล้อเลียนโอเปร่าLa Esmeralda ของหลุยส์ แบร์แตง เขาทำให้ผู้ชมประทับใจด้วย "Big-Boot Dance" ของเขา และพาสเตอร์ได้ว่าจ้างดาราคนใหม่ของเขาให้แสดงในโอเปร่าล้อเลียนเรื่องนี้ต่ออีกสองฤดูกาล ซึ่งแสดงรวมกันเป็นเวลาเก้าเดือน เพื่อแสดงความขอบคุณสำหรับผลกำไรเป็นประวัติการณ์และจำนวนผู้ชมจำนวนมาก บาทหลวงจึงมอบเหรียญทองและ สุนัขพันธุ์ โบฮีเมียนเชพเพิร์ด สีขาวหายากให้กับลิตเติลทิช ซึ่งนักแสดงตลกเรียกมันว่าเชอรี่^{[ 40 ]}

ความสำเร็จของลิตเติล ทิชภายใต้การดูแลของแพสเตอร์ทำให้เขาได้รับความสนใจจากคณะละครโอเปร่าแห่งรัฐชิคาโก^{[ 43 ]}ซึ่งได้ทำสัญญากับเขาเป็นเวลาสองปีด้วยค่าจ้างสัปดาห์ละ 150 ดอลลาร์^{[ 44 ]}ก่อนที่สัญญาจะเริ่มขึ้น เขาได้รับอนุญาตให้เดินทางกลับไปยังประเทศอังกฤษ ซึ่งเขาได้ทำตามพันธสัญญาการแสดงละครใบ้โดยปรากฏตัวในเรื่องDick Whittingtonที่โรงละคร Theatre Royalในไบรตันในการแสดงนั้นเขาได้รับบทเป็น "ไทนี่ ทิช" และรับบทเป็นจักรพรรดิมูเลย์^{[ 44 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2431 ที่โรงละครโอเปร่าชิคาโกลิตเติล ทิชได้แสดงนำในเรื่องThe Crystal Slipperซึ่งเป็นละครล้อเลียนที่ดัดแปลงมาจากซินเดอเรลล่า อย่างหลวมๆ ^{[ n 9 ]}การแสดงนี้ประสบความสำเร็จอย่างมากสำหรับนักแสดงตลกและแสดงต่อเนื่องนานกว่าสิบเดือน^{[ 45 ] [ 46 ]}หนังสือพิมพ์ The Eraบรรยายถึงเขาว่าเป็น "นักแสดงตลกผิวดำตัวเล็กที่แปลกตา" และเรียกการแสดงในอเมริกาของเขาว่า "ประสบความสำเร็จอย่างยอดเยี่ยม" ^{[ 47 ]}ระหว่างการแสดงเรื่อง The Crystal Slipperลิตเติล ทิช ได้พบกับลอรี บรูคส์ นักเต้นชาวอังกฤษ ซึ่งเขาได้แต่งงานด้วยที่คุกเคาน์ตี รัฐอิลลินอยส์เมื่อวันที่ 20 มกราคม พ.ศ. 2332 ^{[ 45 ] [ n 10 ]}ปีนั้นเป็นปีที่การแสดง "แต่งหน้าดำ" ของลิตเติล ทิช สิ้นสุดลง ซึ่งเขาแสดงควบคู่ไปกับภาระงานกับคณะโอเปร่าแห่งรัฐชิคาโก โปรดิวเซอร์บอกเขาว่าผู้ชมชาวอเมริกันจะพบว่าการแต่งหน้าดำและสำเนียงอังกฤษนั้นแตกต่างกันมากเกินไป และแสดงความคิดเห็นว่า "แม้แต่คนใบ้หูหนวกที่มีตาข้างเดียวก็ยังมองออกว่าคุณไม่ใช่คนผิวดำ" ^{[ 46 ]}ในตอนแรก ลิตเติล ทิช กังวลกับการปรากฏตัวบนเวทีโดยไม่แต่งหน้า แต่พบว่าผู้ชมชื่นชอบการเปลี่ยนแปลงนี้^{[ 49 ]}

เมื่อเวลาผ่านไปหลายเดือน การทัวร์ก็เติบโตขึ้น และข่าวการแสดงของเขาก็แพร่กระจายไปทั่วอเมริกา^{[ 44 ] [ n 11 ]}เพื่อชดเชยการสูญเสียการแสดงแต่งหน้าดำของเขา ลิตเติล ทิช จึงฝึกฝนการเต้นบู๊ทใหญ่ให้สมบูรณ์แบบแทน และเปลี่ยนจาก บู๊ท ขนาด 10 นิ้ว เป็น 28 นิ้ว (25 ถึง 71 ซม.)ซึ่งเขาพบว่าเหมาะสมกับขนาดของเขามากกว่า เขายังเชี่ยวชาญการเปลี่ยนรองเท้าอย่างรวดเร็วซึ่งเขาสามารถแสดงได้ภายในไม่กี่นาที ผู้กำกับการแสดงคนหนึ่งกังวลว่าการหยุดพักนั้นนานเกินไปสำหรับผู้ชมที่จะรอ และเขาจึงโยนบู๊ทขึ้นไปบนเวที ทำให้ดาราต้องวิ่งกลับออกมาข้างหน้าผู้ชมที่รออยู่เพื่อสวมบู๊ทต่อหน้าพวกเขา^{[ 50 ]}ในขณะที่เขาทำเช่นนั้น วงออร์เคสตราก็บรรเลงเพลง"till ready" ประกอบ ^{[ 51 ]}สำหรับผู้ชมแล้ว สิ่งนี้สร้างเสียงหัวเราะอย่างมาก และพวกเขาสันนิษฐานว่ามันเป็นส่วนหนึ่งของการแสดง สเก็ตช์ที่ไม่ได้ตั้งใจนั้นกลายเป็น "ฮิตทันที" ^{[ 52 ]}และนักแสดงตลกก็ได้นำสิ่งนี้ไปใช้ในการแสดงเต้นบู๊ทบู๊ทของเขาในอนาคต^{[ 53 ]} 

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2432 ลิตเติล ทิช กลับมาลอนดอนชั่วคราวเพื่อแสดงที่โรงละครเอ็มไพร์ในเลสเตอร์สแควร์แต่กลับไม่ได้รับการตอบรับที่ดีจากผู้ชม ส่งผลให้ผู้จัดการโรงละครลดค่าจ้างของนักแสดงตลกเหลือเพียง 6 ปอนด์ต่อสัปดาห์^{[ 53 ]}ประสบการณ์นี้ทำให้เขารู้สึกขมขื่นต่อวงการบันเทิงของอังกฤษ และเขากลับไปอเมริกาเพื่อแสดงในละครโอเปราเรื่องใหม่ของคณะโอเปราแห่งรัฐชิคาโก ละครเรื่องBluebeard Juniorไม่ประสบความสำเร็จเท่ากับเรื่องก่อนหน้า แต่ก็ออกทัวร์นานถึงเจ็ดเดือน แม้จะได้รับคำวิจารณ์ที่ไม่ดีในอังกฤษ แต่ลิตเติล ทิช ก็เริ่มคิดถึงบ้าน และเขาได้รับอนุญาตให้กลับบ้านก่อนสัญญาหมดอายุไม่กี่เดือน^{[ 54 ]}เมื่อกลับมาแล้ว เขาและภรรยาได้ตั้งรกรากอยู่ที่ 182 ถนนเคนนิงตันแลมเบธ ต่อมาลอรีได้ให้กำเนิดลูกชายของทั้งคู่ชื่อพอลในวันที่ 7  พฤศจิกายน พ.ศ. 2432 ^{[ 44 ] [ 55 ]}

ในช่วงปลายปี 1889 ลิตเติล ทิช ได้รับงานแสดงที่ลอนดอน พาวิลเลียนในพิคคาดิลลี เซอร์คัส [ ^{n 12 ]}คราวนี้ เขาพบว่านักวิจารณ์ชาวอังกฤษต่างชื่นชมในความสามารถของเขา แต่เนื่องจากคำชมส่วนใหญ่มาจากความสำเร็จของเขาในอเมริกา เขาจึงคิดว่าพวกเขาเป็นพวกเสแสร้ง^{[ 54 ] [ 56 ]}ข่าวเกี่ยวกับการแสดงที่พัฒนาขึ้นมากของเขาแพร่กระจายไปทั่วประเทศ และเขาได้รับการเยี่ยมเยียนจากโทมัส ดับเบิลยู ชาร์ลส์ ผู้จัดการโรงละครปรินซ์แห่งแมนเชสเตอร์ ชาร์ลส์เสนอให้ลิตเติล ทิช รับบทนำในละครใบ้เรื่องBabes in the Wood ที่กำลังจะมาถึง การแสดงในปี 1889–90 ประสบความสำเร็จอย่างมากสำหรับนักแสดงตลก และมีรายงานว่าการแสดงของเขาได้รับ "เสียงปรบมือดังที่สุดในค่ำคืนนั้น" ^{[ 57 ]}

ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1890 ออกัสตัส แฮร์ริสผู้จัดการที่มีอิทธิพลของโรงละครรอยัล ดรูรี เลนได้เดินทางไปยังแมนเชสเตอร์เพื่อมองหานักแสดงหน้าใหม่สำหรับละครใบ้ที่จะจัดแสดงในปี ค.ศ. 1890–91 เมื่อประทับใจในสิ่งที่เห็น เขาจึงเสนอให้นักแสดงตลกผู้นี้มาแสดงประจำที่ดรูรี เลน แต่เขาต้องถอนข้อเสนอนั้นเนื่องจากลิตเติล ทิช มีสัญญากับชาร์ลส์อีกหนึ่งปี แฮร์ริสจึงเซ็นสัญญากับลิตเติล ทิช เป็นเวลาสองปี โดยเริ่มตั้งแต่ฤดูกาลถัดไป ข้อตกลงนี้กำหนดให้ลิตเติล ทิช ต้องแสดงในละครใบ้สองเรื่อง โดยได้รับค่าจ้างสัปดาห์ละ 36 ปอนด์^{[ 58 ]}หลังจากประสบความสำเร็จในละครเรื่อง Babes in the Woodซึ่งจบลงในเดือนเมษายน ค.ศ. 1890 โรลโล บัลแมง ผู้จัดการโรงละคร ได้เลือกเขาให้รับบทเป็นควาซิโมโดในละครเรื่องThe Hunchback of Notre-Dameที่โรงละครรอยัล พลีมัธ การแสดงมีไฮไลท์เป็นการแสดงเบอร์เลสค์ ซึ่งกำหนดให้ลิตเติลทิชต้องแต่งตัวเป็นนักบัลเล่ต์ และเปิดโอกาสให้เขาได้แสดงเพลงสองเพลงแรกของเขา คือ "Smiles" และ "I Could Do, Could Do, Could Do with a Bit" ซึ่งวอลเตอร์ ทิลเบอรีแต่งให้เขา^{[ 59 ]}

ในปี ค.ศ. 1890 ลิตเติล ทิช ยังคงสร้างความประทับใจให้กับผู้ชมในโรงละครเพลงลอนดอน และปรากฏตัวบนหน้าปกของทั้ง นิตยสาร Entr'acteและMusic Hallซึ่งนิตยสาร Music Hall นั้นมีวางจำหน่ายอย่างแพร่หลายในโรงละครเพลงส่วนใหญ่ในลอนดอน^{[ 60 ]}ในช่วงปลายปี ลิตเติล ทิช ได้ปรากฏตัวในพิธีเปิดโรงละครเพลงทิโว ลี ก่อนที่จะกลับไปยังแมนเชสเตอร์ในช่วงคริสต์มาส เพื่อทำการแสดงละครใบ้เรื่องที่สองจากสองเรื่องให้กับโทมัส ชาร์ลส์ ในเรื่องLittle Bo-peepซึ่งเขารับบทเป็นท็อดเดิลกินส์^{[ 61 ]}ในปีต่อมา เขาได้กลับมารับบทควาซิโมโดอีกครั้ง และออกทัวร์ต่างจังหวัดใน ละครเรื่อง The Hunchback of Notre-Dameกับคณะของบัลแมง^{[ 62 ]}

ปี 1891 เป็นจุดเริ่มต้นของยุคใหม่ในอาชีพของลิตเติล ทิช ละครใบ้ของดรูรี เลนขึ้นชื่อเรื่องความหรูหราอลังการและงดงามตระการตา มีฉากที่อลังการและงบประมาณมหาศาล^{[ 63 ] [ n 13 ]}ละครใบ้เรื่องแรกของดรูรี เลนที่ลิตเติล ทิชปรากฏตัวคือเรื่องHumpty Dumptyในปี 1891 ^{[ 67 ]}ซึ่งนำแสดงโดยนักแสดงประจำของดรูรี เลนอย่างมารี ลอยด์ , แดน เลโนและเฮอร์เบิร์ต แคมป์เบลล์ [ ^{68 ] นอกจาก}บทบาทนำแล้ว^{[ 69 ]}ลิตเติล ทิชยังรับบทเล็กๆ เป็นคนแคระสีเหลืองในละครตลกอีกด้วย ในช่วงที่เขารับบทนี้ เขาได้นำการเต้นบู๊ทใหญ่ของเขากลับมาอีกครั้ง ซึ่งได้รับความนิยมจากผู้ชม^{[ 70 ]}ในช่วงคริสต์มาสปีถัดมา เขาประสบความสำเร็จเช่นเดียวกันกับละครใบ้เรื่องที่สองของเขาLittle Bo-Peepซึ่งเขารับบทเป็น "Hop of my Thumb" นอกจากเลโน ลอยด์ และแคมป์เบลล์แล้ว แฮร์ริสยังได้คัดเลือกนักร้อง อย่าง เอดา บลานช์และเซซิเลีย ลอฟตัส มาเป็นนักแสดงนำชายและหญิงตามลำดับ^{[ 71 ]}แฮร์ริสรู้สึกตื่นเต้นกับลิตเติล ทิช และเซ็นสัญญากับเขาสำหรับละครใบ้เรื่องโรบินสัน ครูโซ ในปี 1893–94 ซึ่งเขารับบทเป็นแมน ฟรายเดย์^{[ 72 ] [ 73 ]}หนังสือพิมพ์เดอร์บี เดลี เทเลกราฟ เรียกนักแสดงตลกผู้นี้ว่า "หนึ่งในนักแสดงตลกหญิงที่สนุกสนานที่สุดตลอดกาล" ^{[ 74 ]}แม้จะมีงบประมาณ 30,000 ปอนด์ แต่โรบินสัน ครูโซก็ไม่ประสบความสำเร็จเท่ากับการแสดงสองครั้งก่อนหน้า ซึ่งทำให้แฮร์ริสต้องคิดทบทวนนักแสดงของเขาใหม่ โดยไม่รู้ถึงแผนการของแฮร์ริส ลิตเติล ทิชจึงเข้ามาหาเขาเพื่อขอขึ้นค่าจ้าง ข้อเสนอนี้ทำให้ผู้จัดการโกรธ และไม่เพียงแต่คำขอของเขาจะถูกปฏิเสธเท่านั้น แต่เขายังถูกตัดออกจากการผลิตในอนาคตอีกด้วย^{[ 70 ]}

ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1891 ลิตเติล ทิช ประสบความสำเร็จในการทัวร์เยอรมนี สองปีต่อมา เขาได้พัฒนาตัวละครมิสเทอร์เพนไทน์สำหรับการแสดงตลกที่เขาออกแบบท่าเต้นเองเรื่องThe Serpentine Danceซึ่งเขาแสดงในอีกสามปีต่อมาที่ฮัมบูร์ก เจนีวา รอตเตอร์ดัม บรัสเซลส์ นีซ มอนเตคาร์โล บาร์เซโลนา และบูดาเปสต์ การทัวร์ครั้งนี้ยังทำให้เขาสามารถพูดภาษาฝรั่งเศส เยอรมัน อิตาลี และสเปนได้อย่างคล่องแคล่ว^{[ 75 ]} เขาแสดงเป็นมิสเทอร์เพนไทน์ในฐานะนักบัลเล่ต์ที่แปลกประหลาดซึ่งสวม กระโปรงบัลเล่ต์ที่ไม่พอดีตัวการเต้นรำนี้เป็นการดัดแปลงแบบตลกขบขันของการเต้นรำกระโปรงที่มีชื่อเสียงของโลอี ฟุลเลอร์ซึ่งเคยได้รับความนิยมในฝรั่งเศสเมื่อหลายปีก่อน^{[ 76 ]}การสร้างตัวละครที่ประสบความสำเร็จอีกอย่างหนึ่งคือนักเต้นชาวสเปนที่แปลกประหลาด ซึ่งลิตเติล ทิช คิดค้นขึ้นในขณะที่ทัวร์ยุโรป และเช่นเดียวกับThe Serpentine Danceอาศัยการออกแบบท่าเต้นกายกรรมและการแสดงท่าทางตลกขบขันมากกว่าการร้องเพลงที่แปลกประหลาดและการท่องมุกตลก^{[ 77 ]}

ในช่วงเวลานี้เองที่ลิตเติล ทิช ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่สมาคมนักแสดงที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ ซึ่งก็คือGrand Order of Water Ratsในปี 1906 เขาจะดำรงตำแหน่งเป็น "ราชาหนู" ของสมาคม^{[ 78 ]}ในปี 1894 เมื่อพ้นจากข้อผูกพันตามสัญญาที่ดรูรีเลน เขาจึงพักจากวงการดนตรีฮอลล์ของอังกฤษเป็นเวลาสามปี และเดินทางไปฝรั่งเศส^{[ 74 ]}เพื่อทำตามข้อตกลงต่างๆ ในอีกสิบปีต่อมา เขาแบ่งเวลาอยู่ระหว่างฝรั่งเศสและอังกฤษ ในช่วงต้นปี 1895 เขาเปลี่ยนจากดนตรีฮอลล์ไปสู่โรงละครวาไรตี้ซึ่งเป็นการเปลี่ยนแปลงที่คนร่วมสมัยหลายคนประสบความสำเร็จมาแล้วลอร์ดทอมน็อดดี้ได้รับการนำเสนอในเดือนกันยายน 1896 และจัดแสดงที่โรงละครการ์ริกในลอนดอนเป็นเวลาสองเดือน การแสดงประสบความสำเร็จเพียงเล็กน้อยในเมืองหลวง แต่ได้รับการตอบรับเป็นอย่างดีในต่างจังหวัด^{[ 79 ] [ n 14 ]}การแสดงนี้ทำให้ลิตเติลทิชมีโอกาสโปรโมตตัวเองในฐานะนักแสดงที่จริงจังและแยกตัวเองออกจากชื่อเสียงของการเป็นเพียง "คนแคระพิการจากโรงละครเพลง" ^{[ 80 ]}ผู้ชมถูกบรรยายว่า "มีจำนวนมาก" ซึ่ง "เสียงหัวเราะดังและถี่มาก" นักข่าวจากEdinburgh Evening Newsคิดว่าลิตเติลทิชเป็น "หัวใจและจิตวิญญาณของการแสดง" ซึ่งการร้องเพลงของเขานั้น "ค่อนข้างดีในขณะที่การเต้นของเขานั้นฉลาด" ^{[ 81 ]}ในขณะที่นักวิจารณ์วิลเลียม อาร์เชอร์วิจารณ์ลิตเติลทิชว่าเป็น "ควาซิโมโดแห่งโรงละครเพลง ผู้ซึ่งพรสวรรค์ของเขาอยู่ที่การผสมผสานที่แปลกประหลาดระหว่างความคล่องแคล่วกับความพิการ" ^{[ 82 ]}

เขาก่อตั้งคณะละครของตัวเองในช่วงกลางปี ​​1895 และผลิตการแสดงครั้งแรกชื่อLord Tom Noddyซึ่งเขายังแสดงนำด้วย เขามอบหมายให้นักเขียนบทละครGeorge Danceเขียนบทละครเรื่องนี้และแต่งตั้งเขาเป็นหุ้นส่วนในคณะ^{[ 79 ]}เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 1896 Little Tich ได้รับเชิญให้ไปแสดงที่Folies Bergèreในฝรั่งเศส ซึ่งเขาแสดงนำในบทละครสั้นเรื่อง Miss Turpentine และแสดง Big-Boot Dance นักข่าวคนหนึ่งของSunday Refereeอ้างว่า "ไม่มีศิลปินคนใดตั้งแต่ Loie Fuller เมื่อสี่ปีก่อน ประสบความสำเร็จเช่นนี้" ^{[ 83 ]}และด้วยเหตุนี้ เขาจึงเซ็นสัญญาสองปีกับ Folies ^{[ 84 ]} Little Tich กลับมาอังกฤษในช่วงปลายปี 1897 ซึ่งเขาผลิตการแสดงเรื่องที่สองของคณะของเขาเอง ซึ่งเป็นละครเพลงตลกชื่อBilly ^{[ 85 ] [ n 15 ]}แม้ว่าการแสดงจะประสบความสำเร็จในการทัวร์ต่างจังหวัดหลังจากเปิดตัวในนิวคาสเซิลนักข่าวคนหนึ่งคิดว่า "มันไม่มีอะไรน่าแนะนำมากนัก" แต่คิดว่าลิตเติลทิช "แสดงตลกได้อย่างยอดเยี่ยม" และ "[เป็นไปไม่ได้] ที่จะไม่หัวเราะกับความแปลกประหลาดบางอย่าง" ^{[ 87 ]}อย่างไรก็ตามละครตลกเรื่อง นี้ ไม่สามารถไปถึงเวสต์เอนด์ของลอนดอนได้ ลิตเติลทิชมองว่านี่เป็นการดูถูก และเขาปฏิเสธที่จะแสดงในเมืองหลวงอีกต่อไป เขาเดินทางไปเซาท์ชีลด์สซึ่งเขาปรากฏตัวสั้นๆ ในละครสั้นที่ประสบความสำเร็จเรื่องหนึ่งชื่อGiddy Ostendก่อนที่จะกลับไปฝรั่งเศส^{[ 86 ]}

ในปี ค.ศ. 1898 เขาได้ละเมิดสัญญากับ Folies ก่อนที่สัญญาจะหมดอายุไม่นาน หลังจากได้รับการทาบทามจากJoseph Ollerซึ่งจ้างเขาให้ไปแสดงที่Olympia Music Hallในปารีส^{[ 84 ] [ 88 ]}หลังจากการละเมิดสัญญาÉdouard Marchand ผู้จัดการของ Folies ได้เริ่มดำเนินการทางกฎหมายกับนักแสดงตลกผู้นี้ ซึ่งเขาได้ตกลงยุติคดีนอกศาลด้วยจำนวนเงินที่ไม่เปิดเผย^{[ 84 ]} CB Cochranผู้จัดการโรงละครที่เคยเห็นนักแสดงตลกผู้นี้แสดงในช่วงเวลานั้น ได้บรรยายถึงเขาว่าเป็น "การกลับชาติมาเกิดของตัวตลกในราชสำนักคนแคระในยุคกลาง—ดอนอันโตนิโอชาวอังกฤษตัวน้อยของเวลัสเกซ" ^{[ 89 ]}ในตอนนี้ ลิตเติลทิชเริ่มรู้สึกผิดหวังกับผู้ชมชาวอังกฤษของเขา เนื่องจากBillyไม่สามารถไปถึงลอนดอนได้ และระดับความสำเร็จในเมืองหลวงของอังกฤษไม่เท่าเทียมกันเมื่อเทียบกับฝรั่งเศส ทำให้เขาหลีกเลี่ยงวงการละครวาไรตี้ของอังกฤษโดยสิ้นเชิงในช่วงปีสุดท้ายของศตวรรษ ผลที่ตามมาคือเขากลับไปแสดงที่โรงละครดนตรีที่ไม่ได้รับความนิยมมากนัก และเขาก็อยู่ที่นั่นตลอดช่วงที่เหลือของอาชีพการงาน^{[ 90 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2437 ลิตเติลทิชและลอรีได้ก่อตั้งบ้านของครอบครัวขึ้นที่ถนนลาฟาแยต กรุงปารีส ในปี พ.ศ. 2440 ขณะที่ลิตเติลทิชเดินทางไปทัวร์อังกฤษ เยอรมนี และออสเตรีย ลอรีได้หนีไปเบอร์ลินกับฟรองซัวส์ มาร์ตี นักแสดงชาวฝรั่งเศส โดยทิ้งให้สามีของเธอรับผิดชอบดูแลพอล ลูกชายคนเล็กของพวกเขา^{[ 91 ]}เนื่องจากไม่สามารถดูแลพอลได้ ลิตเติลทิชจึงส่งเขาไปอยู่กับญาติที่อังกฤษ^{[ 92 ] [ n 16 ]}ในปีนั้น ลิตเติลทิชได้พบกับจูเลีย เรซิโอ นักเต้น^{[ n 17 ]}ระหว่างการแสดงที่โอลิมเปีย มิวสิค ฮอลล์ในปารีส และทั้งสองก็เริ่มมีความสัมพันธ์กัน พวกเขาย้ายไปอยู่ที่แฟลตในบูเลอวาร์ด ปัวซงนิแยร์ กรุงปารีส ซึ่งพวกเขาอาศัยอยู่ด้วยกัน แม้ว่าจะเก็บเรื่องนี้เป็นความลับจนกระทั่งลอรี เรลฟ์เสียชีวิตในปี 1901 ^{[ 98 ] [ n 18 ]}ในปี 1900 ลิตเติล ทิช ปรากฏตัวที่โรงภาพยนตร์โฟโน-ซีเนมา-เธียตร์ในเมืองหลวงของฝรั่งเศส ซึ่งเขาแสดงระบำบู๊ทใหญ่ ซึ่งถูกบันทึกเป็นภาพยนตร์โดยผู้กำกับชาวฝรั่งเศสเคลมองต์-มอริซหลายปีต่อมา ผู้สร้างภาพยนตร์ฌาคส์ ทาติเรียกผลงานชิ้นนี้ว่า "รากฐานของทุกสิ่งที่เกิดขึ้นในเรื่องตลกบนจอภาพยนตร์" ^{[ 100 ]}

ในปี ค.ศ. 1902 ลิตเติล ทิช ได้แสดงในละครเพลงพิเศษเรื่องหนึ่งร่วมกับมารี ลอยด์ ที่โรงละครทิโวลี ชื่อว่า " เดอะ รีวิว " ซึ่งจัดแสดงเพื่อเฉลิมฉลองการขึ้นครองราชย์ของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 7 [ 101 ] ในปีต่อมา การแสดงของลิตเติล ทิช ที่อ็อกซ์ฟอร์ด มิวสิค ฮอลล์ ได้รับการบรรยายว่าเป็น "...การแสดงที่ตลกมาก" โดยนักข่าวจากหนังสือพิมพ์เดอะ คอร์นิช^{แมนซึ่งยัง}เรียกการเต้น บิ๊กบู๊ทแดนซ์ของเขาว่า "ยอดเยี่ยม" อีกด้วย ^{[ 102 ]}ลิตเติล ทิช เช่าบ้านอีกหลังในลอนดอนที่ 1  ถนนเทนเมาท์ ในคิลเบิร์นเพื่อหลีกหนีชีวิตกับจูเลีย ซึ่งเขารู้สึกว่ามันน่าเบื่อมากขึ้นเรื่อยๆ^{[ 103 ]}แม้จะมีปัญหามากมาย แต่เขาก็แต่งงานกับจูเลียในพิธีที่จัดขึ้นอย่างเงียบๆ ในลอนดอนเมื่อวันที่ 31 มีนาคม ค.ศ. 1904 ที่สำนักงานทะเบียนเซนต์ไจล์ส^{[ 98 ]}และเช่าที่อยู่เพิ่มเติมที่ 44 เบดฟอร์ด คอร์ท แมนชั่นส์ ในบลูมส์เบอรี^{[ 104 ]}แม้ว่าในตอนแรกการแต่งงานจะมีความสุข แต่ก็เสื่อมถอยลงอย่างรวดเร็วเนื่องจากความคิดเห็นที่แตกต่างกันเกี่ยวกับกิจกรรมทางสังคมและเงินทอง จูเลียเป็นคนเข้าสังคมเก่งและฟุ่มเฟือย ในขณะที่ลิตเติลทิชชอบวิถีชีวิตที่เงียบสงบและประหยัดกว่า^{[ 103 ]}

ในปี 1906 ลิตเติล ทิชและจูเลียเริ่มเหินห่างกันมากจนเธอต้องย้ายไปอยู่แฟลตข้างเคียงที่สามีเช่าให้ ทั้งคู่ไม่เคยประกาศการแยกทางกันอย่างเป็นทางการ^{[ 105 ]}และเขายังคงให้การสนับสนุนทางการเงินแก่ภรรยาและสนับสนุนวิถีชีวิตที่ฟุ่มเฟือยของเธอต่อไปอีกยี่สิบปี^{[ 106 ]}หลายปีต่อมา พอล เรลฟ์ยอมรับว่า "พ่อกับจูเลียไม่เคยรักกันเลย พ่อผู้น่าสงสาร ชีวิตของเขามีแต่ความทุกข์ระทมเพราะเธอ" ^{[ 107 ]}ในช่วงสี่ปีต่อมา ลิตเติล ทิชยังคงแสดงทั้งในอังกฤษและฝรั่งเศสและได้รับเงิน 10,000 ปอนด์ต่อปี^{[ 108 ]}ในปี 1905 เขาปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องที่สองจากทั้งหมดสามเรื่องสำหรับอุตสาหกรรมภาพยนตร์ฝรั่งเศสชื่อLe Raid Paris–Monte Carlo en deux heuresกำกับโดยGeorges Mélièsตามมาด้วยLittle Tichในปี 1907 และLittle Tich, the Tecอีกสองปีต่อมา^{[ 100 ]} ในปี พ.ศ. 2450 ลิตเติล ทิช เดินทางไปแอฟริกาใต้ ซึ่งเขาได้แสดงโชว์ที่ประสบความสำเร็จเป็นเวลาเก้าสัปดาห์ โดยได้รับค่าจ้างสัปดาห์ละ 500 ปอนด์^{[ 109 ] [ n 19 ]}ไม่นานหลังจากนั้น เขาก็กลับมาอังกฤษเพื่อเข้าร่วมในสงครามมิวสิคฮอลล์ [ ^{74 ]}ซึ่งสหพันธ์ศิลปินวาไรตี้^{[ 110 ]}ได้ต่อสู้เพื่ออิสรภาพและสภาพการทำงานที่ดีขึ้นสำหรับนักแสดงมิวสิคฮอลล์^{[ 111 ] ใน}ปี พ.ศ. 2452 เขาได้รับบาดเจ็บที่ขาอย่างรุนแรงขณะแสดงบนเวทีที่เบลฟาสต์ ฮิปโปโดรม ระหว่างการแสดงระบำเซอร์เพนไทน์ แพทย์ในผู้ชมวินิจฉัยว่าเข่าของเขาหลุด ซึ่งทำให้นักแสดงตลกต้องพักฟื้นเป็นเวลาเจ็ดสัปดาห์ การแสดงของลิตเติล ทิช ได้รับการบรรยายโดยนักข่าวของอีฟนิง เทเลกราฟ แอนด์ โพสต์ว่า "ทันสมัย" และประกาศว่าระบำเซอร์เพนไทน์ "ได้รับความนิยมรองจากระบำบิ๊กบู๊ท" ^{[ 112 ]}

ในปี 1910 ลิตเติล ทิช ได้รับบุตรบุญธรรมเป็นโรดอลฟ์ คนอปเปอร์^{[ n 20 ]}เด็กกำพร้าที่เกิดในปี 1899 จากพี่ชายของแฮร์รี อลาสก้า นักกายกรรมชาวรัสเซีย อลาสก้าเคยทำงานเป็นคนแต่งตัวให้ลิตเติล ทิชมาก่อน และหลังจากที่เขาเสียชีวิต คนอปเปอร์ก็ย้ายไปอยู่ที่บ้านพักเรลฟ์ในฝรั่งเศสและเริ่มการศึกษาที่นั่น หลังจากอยู่กับลิตเติล ทิชได้ไม่กี่เดือน เขาก็ย้ายไปลอนดอนเพื่ออยู่กับจูเลีย ในเวลาต่อมา แมรี ลูกสาวของลิตเติล ทิช กล่าวว่าพ่อของเธอปฏิบัติต่อคนอปเปอร์เหมือนลูกชายมากกว่าพอล ซึ่งเหินห่างจากครอบครัวในช่วงทศวรรษ 1920 ^{[ 114 ]}ขณะที่อยู่ในปารีสในปี 1910 ลิตเติล ทิช ได้รับแต่งตั้งให้เป็นเจ้าหน้าที่ของOrdre des Palmes Académiquesโดยกระทรวงการศึกษาของฝรั่งเศสสำหรับการบริการของเขาต่อวงการละคร^{[ 115 ] [ 116 ]}

ช่วงปลายปี 1910 เขาเดินทางไปสกอตแลนด์เพื่อทำการแสดงระยะสั้นที่โรงละครคิงส์ในดันดี การแสดงของเขาได้รับการบรรยายโดยนักวิจารณ์ละครจากหนังสือพิมพ์อีฟนิงเทเลกราฟว่า "สนุกอย่างแท้จริง" และ "น่าบันเทิงมาก" ^{[ 117 ]}ในปีต่อมา ลิตเติล ทิช ได้บันทึกเพลงมิวสิคฮอลล์ชุดแรกของเขาลงบนแผ่นเสียงเชลแล็ก ด้านเดียวที่ใช้ในกระบวนการ บันทึกเสียงอะคูสติก ยุคแรก เพลงเหล่านั้นได้แก่ "The Gas Inspector", "King Ki-Ki", "The Toreador" และ "The Zoo Keeper" และตามมาด้วย "The Waiter", "The Weather", "The Don of the Don Juans" และ "A Risky Thing to Do" ในอีกสองปีต่อมา^{[ 118 ]}

ในปี 1915 ลิตเติล ทิช ได้ยุติการแสดงที่ โรงละครฮิปโปโดรม โกลเดอร์สกรีนก่อนกำหนดเพื่อไปรับข้อเสนอที่ดีกว่าในปารีส ส่งผลให้เจ้าของโรงละครฮิปโปโดรมฟ้องร้องเขาในข้อหาผิดสัญญา และเขาต้องจ่ายค่าชดเชยให้พวกเขา 103 ปอนด์^{[ 119 ]}ในปีนั้น เขาได้บันทึกเพลง "The Tallyman", "The Gamekeeper", "The Skylark" และ "The Pirate" ลงแผ่นเสียง^{[ 118 ]}ก่อนที่จะเดินทางไปยังจังหวัดทางตอนเหนือของอังกฤษเพื่อเตรียมตัวสำหรับการแสดงละครใบ้คริสต์มาสประจำปีนั้นที่โรงละครรอยัลคอร์ทในลิเวอร์พูล ที่นั่นเองที่เขาได้พบกับวินิเฟรด ลาติเมอร์ (1892–1973) นักร้องและนักแสดงหญิงที่เคยประสบความสำเร็จบนเวทีลอนดอนภายใต้ การกำกับของ เซย์มัวร์ ฮิกส์เมื่อไม่กี่ปีที่ผ่านมา^{[ 120 ] [ n 21 ]}ทั้งทิชและวินิเฟรดต่างก็เป็นนักแสดงนำในละครใบ้คริสต์มาสเรื่องซินแบดนักเดินเรือโดยลิตเติล ทิชรับบทเป็นตัวเอก และวินิเฟรดรับบทเป็นเด็กชายตัวเอก^{[ 122 ]}ทั้งสองสนิทสนมกันและแม้จะขัดกับความปรารถนาของพ่อแม่ พวกเขาก็เริ่มมีความสัมพันธ์กันไม่นานก่อนที่ละครใบ้จะปิดฉากลงในช่วงต้นปี 1916 ซินแบดนักเดินเรือประสบความสำเร็จอย่างมาก และวินิเฟรดได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางสำหรับการแสดงของเธอ ซึ่งเธอกล่าวว่าเป็นเพราะคำแนะนำที่เธอได้รับจากลิตเติลทิช^{[ 123 ]}

ในปี พ.ศ. 2459 วินิเฟรดได้ย้ายเข้าไปอยู่ในแฟลตเช่าในแคมเดน [ ^{124 ] ซึ่ง}ลิตเติล ทิชเลือกไว้เพราะอยู่ใกล้กับบ้านของเขาในเบดฟอร์ด สแควร์ทำให้เขาสามารถไปเยี่ยมเธอได้โดยมีโอกาสถูกจำได้น้อยลง^{[ 125 ]}ในปี พ.ศ. 2460 เขาได้บันทึกเพลง "Tally-Ho!" และ "The Best Man" ซึ่งเป็นสองเพลงสุดท้ายจากผลงานของเขา ลงบนแผ่นเสียงเชลแล็ก^{[ 118 ]}ในปีนั้น วินิเฟรดตั้งครรภ์ ซึ่งทำให้เธอต้องยุติอาชีพการแสดงบนเวที ซึ่งเป็นสถานการณ์ที่ทำให้ลิตเติล ทิชพอใจอย่างมาก อย่างไรก็ตาม วินิเฟรดถูกครอบครัวตัดขาดและต้องเผชิญกับชีวิตในฐานะแม่เลี้ยงเดี่ยวที่ไม่มีอาชีพการงานและไม่มีโอกาสที่จะบรรลุความฝันด้านการแสดงละครที่เหลืออยู่^{[ 126 ]}ในวันที่ 23 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2461 ขณะที่ลิตเติล ทิชกำลังแสดงอยู่ที่ไบรตัน เธอได้ให้กำเนิดลูกสาวคนหนึ่งซึ่งเธอตั้งชื่อว่าแมรี่^{[ 124 ] จาก นั้น}เธอกับแมรี่ก็ย้ายไปอยู่ที่ 64 Gloucester PlaceในMarylebone [ ^{127 ]}

ในปี พ.ศ. 2463 ความสัมพันธ์ระหว่างลิตเติลทิชและพ่อแม่ของวินิเฟรดดีขึ้น และพวกเขายินดีต้อนรับเขาเข้าสู่ครอบครัว^{[ 128 ]}แม้ว่าจะเช่าแฟลตใหม่ขนาด 6 ห้องในแมรีเลโบนให้ลูกสาวและภรรยาน้อยของเขา นักแสดงตลกก็พบว่าการเลี้ยงดูวินิเฟรด แมรี และจูเลียด้วยรายได้ของเขานั้นยากขึ้นเรื่อยๆ เนื่องจากความใจกว้างตลอดหลายปีที่ผ่านมาทำให้เงินออมของเขาหมดไปอย่างมาก^{[ 129 ]}รายได้ประจำปีของเขาในปี พ.ศ. 2464 และ พ.ศ. 2465 สูงถึง 9,750 ปอนด์ แต่ลดลงเหลือ 3,743 ปอนด์ในปี พ.ศ. 2466 ในปี พ.ศ. 2468 เขามีรายได้ 6,300 ปอนด์ แต่ลดลงในปีถัดมาเหลือเพียง 2,100 ปอนด์

ด้วยความกังวลใจกับการลดเงินเดือนอย่างมาก เขาจึงลดการจ่ายเงินให้จูเลีย ซึ่งทำให้ครอบครัวของเธอโกรธ^{[ 130 ]}แผนการประหยัดเงินอีกอย่างหนึ่งคือการหยุดเช่าที่พักในลอนดอนและขอสินเชื่อจำนองบ้านหลังเล็กๆ แทน เพื่อหลีกเลี่ยงการคาดเดาเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเขากับวินิเฟรด เขาจึงตัดสินใจอยู่ที่ Bedford Court Mansions ต่อไป และซื้อบ้านที่สร้างใหม่ใน Shirehall Park, Hendonทางตะวันตกเฉียงเหนือของลอนดอนในเดือนกันยายน พ.ศ. 2468 เพื่อให้วินิเฟรดและแมรี่ได้ย้ายเข้าไปอยู่ ไม่นานหลังจากนั้น เขาได้ออกทัวร์ยุโรปที่ประสบความสำเร็จ ซึ่งสิ้นสุดลงในช่วงคริสต์มาสปีเดียวกัน^{[ 131 ]}เขากลับมาลอนดอนและเข้าร่วมงานการกุศลคริสต์มาสที่London Coliseumซึ่งเขาได้แสดง Big-Boot Dance การแสดงดังกล่าวเริ่มหนักเกินไปสำหรับนักแสดงตลกวัย 58 ปีแล้ว และเขาจึงตัดสินใจเลิกแสดงในปีนั้น^{[ 74 ]}

ในเช้าวันที่ 7 มกราคม พ.ศ. 2469 จูเลีย เรลฟ์ เสียชีวิตจากภาวะเลือดออกในสมองในแฟลตที่ลิตเติล ทิชเช่าให้เธอ แม้จะเหินห่างกัน แต่นักแสดงตลกก็เสียใจอย่างมากกับการเสียชีวิตของเธอ และใช้เวลาสองคืนอยู่ที่อพาร์ตเมนต์กับศพของเธอ^{[ 132 ]}ไม่กี่วันต่อมา เขาย้ายไปอยู่กับวินิเฟรด ซึ่งเขาได้จัดการงานศพของภรรยา โดยพักอยู่ในห้องนอนสำรองในฐานะ "แขกบ้าน" ^{[ 133 ]}เขากลับไปที่คฤหาสน์เบดฟอร์ดคอร์ทบ่อยครั้งเพื่อจัดการเอกสารของจูเลีย และพบว่าภรรยาของเขามีความสัมพันธ์ชู้กับเอมิล ฟุตเกอร์ส เพื่อนของเขา และเธอมีอายุมากกว่าที่เธอบอกสามีถึงสิบปี^{[ 134 ]}ลิตเติลทิชยังพบว่าภรรยาของเขาใช้เงินของเขาซื้อบ้านในโกลเดอร์สกรีนเพื่อเป็นการลงทุนในอนาคตสำหรับคอนสแตนซ์ ลูกสาวของพอล^{[ n 22 ] [ 135 ]}และภรรยาของเขามีส่วนร่วมในแผนการลับเพื่อแบล็กเมล์นักแสดงตลกให้เสียเงินจำนวนมาก^{[ 136 ]}แม้จะมีการเปิดเผยดังกล่าว ลิตเติลทิชก็ยังเสียใจอย่างสุดซึ้งต่อการสูญเสียภรรยาของเขา และพูดถึงเธอด้วยความรักตลอดชีวิตที่เหลือของเขา^{[ 137 ]}

เมื่อวันที่ 10 เมษายน พ.ศ. 2469 ลิตเติล ทิช ได้แต่งงานกับวินิเฟรด^{[ 138 ]}ที่แค็กซ์ตัน ฮอล ล์ เวสต์มินสเตอร์โดยไม่มีการประชาสัมพันธ์มากนัก ต่อมาในเย็นวันนั้น เขาได้ไปแสดงที่แคมเบอร์เวลล์ พาเลซ ในงานแสดงสั้นๆ แต่ได้รับความนิยม ขณะที่ภรรยาใหม่ของเขากลับบ้านที่เฮนดอน^{[ 139 ]}สำหรับการฮันนีมูน ครอบครัวได้เดินทางไปบริสตอลซึ่งลิตเติล ทิช ได้ขึ้นแสดงบนเวทีร่วมกับนักแสดงหญิงชาวฝรั่งเศสมิสติงเก็ตต์ ผู้มอบรูปปั้นทองคำของเขาที่สวมรองเท้าบูทขนาดใหญ่เป็นของที่ระลึกให้แก่เขา ในช่วงปลายปีนั้น ครอบครัวได้เดินทางไปทำงานที่ออสเตรเลีย ซึ่งเขาได้ตระเวนแสดงที่โรงละครในซิดนีย์โดยได้รับค่าจ้าง 300 ปอนด์ต่อสัปดาห์^{[ 140 ] [ n 23 ]}เขาได้รับการต้อนรับอย่างไม่ค่อยอบอุ่นจากผู้ชม^{[ 140 ]}

ในเดือนมีนาคมถัดมา ลิตเติล ทิชและครอบครัวได้เดินทางกลับอังกฤษ เขาปรากฏตัวบนเวทีเพียงครั้งเดียวในปีนั้น ในเดือนพฤศจิกายน โดยเขาได้นำเสนอเพลงใหม่ชื่อ "The Charlady at the House of Commons" สำหรับการแสดงบทบาทนี้ เขาใส่ชุดคลุมที่ขาดและสกปรก วิกผมที่ดูโทรม และถือไม้ถูพื้นและถังน้ำเก่าๆ ที่ยืมมาจากบ้าน การแสดงนี้ต้องให้เขายกไม้ถูพื้นขึ้นไปในอากาศและจับด้ามก่อนที่จะร้องเพลงต่อไป ในการแสดงช่วงเย็นวันหนึ่งที่โรงละครอัลฮัมบรา การแสดงผิดพลาดและเขาถูกไม้ถูพื้นกระแทกศีรษะ แม้จะเจ็บปวด แต่เขาก็ยังคงแสดงต่อไปและปฏิเสธที่จะไปพบแพทย์เพื่อรักษาอาการฟกช้ำและปวดหัวอย่างรุนแรงที่ตามมา^{[ 141 ]}

เช้าวันหนึ่งในเดือนธันวาคมปี 1927 ขณะที่กำลังเตรียมตัวออกไปเที่ยวกับครอบครัว ลิตเติล ทิช กำลังสนทนากับภรรยาของเขาซึ่งอยู่ในห้องแยกต่างหากชั้นบนที่ไชร์ฮอลล์พาร์ค เมื่อเขาหยุดตอบ ภรรยาของเขาก็เริ่มกังวล จึงไปที่ห้องที่สามีอยู่ และพบว่าเขานั่งหมดสติอยู่บนเก้าอี้^{[ 141 ]}เขาถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลซึ่งแพทย์วินิจฉัยว่าเป็นโรคหลอดเลือดสมอง^{[ 142 ]}เขาพูดไม่ได้และสูญเสียความรู้สึกที่ด้านขวาของร่างกาย แต่ก็ได้รับการปล่อยตัวจากโรงพยาบาลและกลับบ้านที่เฮนดอน เขาได้รับการเยี่ยมเยียนจากศัลยแพทย์เซอร์อัลเฟรด ฟริปป์ บ่อยครั้ง ซึ่งได้วินิจฉัยเพิ่มเติมว่าเป็นโรคโลหิตจางชนิดร้ายแรงซึ่งเขาอ้างว่ามีบทบาทสำคัญในการชักของนักแสดงตลก^{[ 141 ]}

ในเช้าวันที่ 10 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2461 ลิตเติล ทิช เสียชีวิตที่บ้านของเขาในไชร์ฮอลล์ พาร์ค เฮนดอน ด้วยวัย 60 ปี^{[ 143 ] [ 144 ]}และต่อมาเขาถูกฝังที่สุสานอีสต์ฟินช์ลีย์ [ ^{145 ] [ n 24 ]} การเสียชีวิตและงานศพของเขาเป็นข่าวระดับชาติ วอลเตอร์ แมคควีน-โปปนักเขียนและนักวิจารณ์ละครทำนายว่าลิตเติล ทิช จะถูกจดจำในเรื่อง "ความแปลกประหลาดทางกายภาพและสำนวน 'tichy' ซึ่งหมายถึงเล็ก" ^{[ 146 ]}นักข่าวของเดอะเดลีนิวส์เรียกเขาว่า "[นักแสดงตลก] ที่ความนิยมไม่เคยลดลงและชื่อเสียงของเขาโด่งดังในปี พ.ศ. 2461 เช่นเดียวกับเมื่อโรงละครเพลงเฟื่องฟูเมื่อ 30 ปีก่อน" ^{[ 144 ]}นาโอมิ จาคอบ เขียนไว้ในปี พ.ศ. 2517 ว่า ลิตเติล ทิช จะเป็นที่จดจำไปอีกนาน โดยระบุว่า "ไม่มีเหตุผลใดที่ชื่ออย่างลิตเติล ทิช และมารี ลอยด์ จะถูกลืมเลือนไป เช่นเดียวกับชื่ออย่างซัลวินี เบิ ร์นฮาร์ดและเฮนรี เออร์วิง " ^{[ 147 ]}