เมเทโนโลน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Primobolan, Nibal (เช่นmetenolone acetate ); Primobolan Depot, การฉีด Nibal (เช่นmetenolone enanthate )
ชื่ออื่นๆ	เมทิลแอนโดรสเตโนโลน; เมทิลแอนโดรสเตโนโลน; 1-เมทิล-δ 1 -4,5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน; 1-เมทิล-δ 1 -DHT; 1-เมทิล-5α-แอนโดรสต์-1-เอน-17β-โอล-3-โอน
AHFS / Drugs.com	ชื่อยาสากล
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทาน (ในรูปเมเทโนโลนอะซิเตต ) หรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (ในรูปเมเทโนโลนอีแนนเทต )
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก
รหัส ATC	A14AA04 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	BR : คลาส C5 (สเตียรอยด์อะนาโบลิก) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ไฮดรอกซี-1,10,13-ไตรเมทิล-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-โดเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	153-00-4 Y
PubChem CID	3037705
เคมสไปเดอร์	2301378 วาย
มหาวิทยาลัย	9062ZT8Q5C
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10165179
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.285
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H O
มวลโมลาร์	302.458 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1CC[C@@]4([C@@H](O)CC[C@H]4[C@@H]1CC[C@H]3C2)C)C
อินชิ InChI=1S/C20H30O2/c1-12-10-14(21)11-13-4-5-15-16-6-7-18(22)19(16,2)9-8-17(15)20(12,13)3/h10,13,15-18,22H,4-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 Y  รหัส: ANJQEDFWRSLVBR-VHUDCFPWSA-N Y

เมเทโนโลนหรือเมเทโนโลนเป็นแอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก (AAS) ซึ่งใช้ในรูปของเอสเทอร์เช่นเมเทโนโลนอะซิ เตต (ชื่อทางการค้าPrimobolan , Nibal ) และเมเทโนโลนเอนันเทต (ชื่อทางการค้าPrimobolan Depot , Nibal Injection ) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}เอสเทอร์ของเมเทโนโลนส่วนใหญ่ใช้ในการรักษาโรคโลหิตจางเนื่องจากไขกระดูกล้มเหลว [ ^{7 ] เม}เทโนโลนอะซิเตตรับประทานทางปากในขณะที่เมเทโนโลนเอนันเทตให้โดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อ^{[ 6 ]}

ผลข้างเคียงของเอสเทอร์เมเทโนโลน ได้แก่อาการของความเป็นชายเช่นสิวขนขึ้นมากขึ้นเสียงเปลี่ยนและความต้องการทางเพศ เพิ่มขึ้น ^{[ 6 ]} เอ สเทอร์เมเทโนโลนเป็น แอนโดรเจน สังเคราะห์ และสเตี ยรอยด์อะนาโบลิก ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของแอนโดรเจน เช่นเทสโทสเตอโรนและไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ^{[ 6 ] [ 8 ]}มี ผล อะนาโบลิก ปานกลาง และ ผล แอนโดรเจน อ่อนๆ รวมทั้งไม่มี ผลต่อ เอสโตรเจนหรือความเสี่ยงต่อความเสียหายของตับ [ ^{6 ] [ 8 ] เอ}สเทอร์เมเทโนโลนเป็นเอสเทอร์แอนโดรเจนและโปรดรักของเมเทโนโลนในร่างกาย^{[ 6 ]}

เอสเทอร์ของเมทิโนโลนถูกนำมาใช้ทางการแพทย์ในช่วงต้นทศวรรษ 1960 ^{[ 6 ]}นอกเหนือจากการใช้ทางการแพทย์แล้ว เอสเทอร์ของเมทิโนโลนยังใช้เพื่อปรับปรุงรูปร่างและสมรรถภาพ [ ^{6 ] ยา}เหล่านี้เป็นสารควบคุมในหลายประเทศ ดังนั้นการใช้ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์จึงถือว่าผิดกฎหมายโดยทั่วไป^{[ 6 ]}ส่วนใหญ่ถูกยกเลิกการใช้ทางการแพทย์และมีจำหน่ายอย่างจำกัด^{[ 5 ] [ 6 ]}

เมเทโนโลนในรูปของเอสเทอร์ ถูกนำมาใช้เกือบทั้งหมดในการรักษาโรคโลหิตจางเนื่องจากไขกระดูกล้มเหลว [ ^{7 ] นอกจาก}นี้ยังใช้ในการรักษาภาวะผอมแห้งเนื่องจากการผ่าตัด ใหญ่ การติดเชื้อการรักษาด้วยคอร์ติโคสเตียรอยด์ในระยะยาวภาวะทุพโภชนาการหรือสาเหตุอื่นๆ^{[ 6 ]}และยังใช้ในการรักษาโรคกระดูกพรุนและภาวะกล้ามเนื้อลีบเพื่อยับยั้งการสูญเสียมวลกล้ามเนื้อ ตามธรรมชาติ เมื่ออายุมากขึ้นและเพื่อส่งเสริมการเพิ่มน้ำหนักในทารกและเด็กที่คลอดก่อนกำหนด ที่มีน้ำหนักน้อย ^{[ 6 ]}

ผลข้างเคียงของเมเทโนโลนและเอสเทอร์ของมัน ได้แก่การเกิดลักษณะเพศชาย เป็นต้น^{[ 6 ]}

เมเทโนโลน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 1-เมทิล-4,5α-ไดไฮโดร-δ ^{1 -}เทสโทสเตอโรน (1-เมทิล-δ ¹ -DHT) หรือ 1-เมทิล-5α-แอนโดรสต์-1-เอน-17β-โอล-3-โอน เป็นสเตียรอยด์แอนโดร สเตน สังเคราะห์ และอนุพันธ์ของไดไฮโดรเทสโทส เตอโรน (DHT) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]} AAS ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดคือเมสเตอโรโลน (1α-เมทิล-DHT) ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]}

• พรีโมโบแลน (เมทิโนโลนอะซิเตท) - จากเว็บไซต์ Anabolic.org ของวิลเลียม ลูเวลลิน
• Primobolan Depot (methenolone enanthate) - William Llewellyn's Anabolic.org