เมเทโนโลนอะซิเตท

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	พรีโมโบลัน, พรีโมโบลัน เอส, พรีโมนาโบล, นิบาล
ชื่ออื่นๆ	เมทิลโลนอะซิเตต; NSC-74226; SH-567; SQ-16496; เมทิลโลน 17β-อะซิเตต; 1-เมทิล-δ 1 -4,5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน 17β-อะซิเตต; 1-เมทิล-δ 1 -DHT อะซิเตต; 1-เมทิลแอนโดรสต์-1,4-ไดเอน-17β-โอล-3-โอน 17β-อะซิเตต
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก ; แอนโดรเจนเอสเทอร์
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC [(5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-1,10,13-Trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[ a ]phenanthren-17-yl] acetate
หมายเลข CAS	434-05-9
PubChem CID	252372
เคมสไปเดอร์	221129
มหาวิทยาลัย	W75590VPKQ
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40963004
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.453
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H O
มวลโมลาร์	344.495 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC1=CC(=O)C[C@H]2[C@]1([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC2)CC[C@@H]4OC(=O)C)C)C
อินชิ นิ้วCHI=1S/C22H32O3/c1-13-11-16(24)12-15-5-6-17-18-7-8-20(25-14(2)23)21(18,3)10-9- 19(17)22(13,15)4/ชม.11,15,17-20H,5-10,12H2,1-4H3/t15-,17-,18-,19-,20-,21-,22-/m0/s1 Key:PGAUJQOPTMSERF-QWQRBHLCSA-N

เมเทโนโลนอะซิเตตหรือเมเทโนโลนอะซิเตตซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าPrimobolanและNibalเป็น ยา แอนโดรเจนและสเตียรอยด์อะนาโบลิก (AAS) ที่ใช้เป็นหลักในการรักษาโรคโลหิตจางเนื่องจากไขกระดูกล้มเหลว [ ^{1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] รับประทาน}ทางปาก [ ^{5 ] แม้ว่า}จะเคยใช้กันอย่างแพร่หลายในอดีต แต่ยานี้ส่วนใหญ่ถูกยกเลิกการใช้และจึงไม่ค่อยมีจำหน่ายอีกต่อไป^{[ 4 ] [ 5 ] [ 2 ]}ยาที่เกี่ยวข้อง คือ เมเทโนโลนอีแนนเทตซึ่งให้โดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อ^{[ 5 ]}

ผลข้างเคียงของเมเทโนโลนอะซิเตต ได้แก่อาการของการเกิดลักษณะเพศชายเช่นสิวขนขึ้นมากขึ้นเสียงเปลี่ยนและความต้องการทางเพศ เพิ่ม ขึ้น^{[ 5 ]}ยานี้เป็น แอนโดรเจน สังเคราะห์และสเตียรอยด์อะนาโบลิก ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของแอนโดรเจน เช่นเทสโทสเตอโรนและไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ^{[ 5 ] [ 7 ]}มีผลอะนาโบลิก ปานกลางและผล แอนโดรเจน อ่อนๆ รวมทั้งไม่มี ผลต่อ เอสโตรเจนหรือความเสี่ยงต่อความเสียหายของตับ^{[ 5 ] [ 7 ]}เมเทโนโลนอีแนนเทตเป็นเอ สเทอร์ของ เมเทโนโลนและเป็นโปรดรักของเมเทโนโลนในร่างกาย^{[ 5 ]}

เมเทโนโลนอะซิเตตได้รับการแนะนำให้ใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2504 ^{[ 8 ] [ 5 ]}นอกเหนือจากการใช้ทางการแพทย์แล้ว เมเทโนโลนอะซิเตตยังใช้เพื่อปรับปรุงสมรรถภาพทางกายและประสิทธิภาพ [ ^{5 ] ยา}นี้เป็นสารควบคุมในหลายประเทศ ดังนั้นการใช้ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์จึงถือว่าผิดกฎหมายโดยทั่วไป^{[ 5 ]}ยังคงมีการจำหน่ายเพื่อใช้ทางการแพทย์เฉพาะในบางประเทศ เช่นญี่ปุ่นและมอลโดวา^{[ 4 ] [ 5 ]}

เมเทโนโลนอะซิเตต หรือ เมเทโนโลน 17β-อะซิเตต เป็นสเตียรอยด์แอนโดร สเตน สังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของ DHT ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]}มันคือ เอสเท อร์ C17β อะ ซิเตต ของเมเทโนโลนซึ่งตัวมันเองคือ 1-เมทิล-δ ¹ -4,5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (1-เมทิล-δ ¹ -DHT) หรือ 1-เมทิล-5α-แอนโดรสต์-1-เอน-17β-โอล-3-โอน^{[ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]}

• วี
• ที
• อี

คุณสมบัติเชิงโครงสร้างของเอสเทอร์สเตียรอยด์อะนาโบลิกหลัก

สเตียรอยด์อะนาโบลิก	โครงสร้าง	เอสเทอร์				น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์	ปริมาณAASสัมพัทธ์b	ระยะเวลาc
		ตำแหน่ง	มอยตี้	พิมพ์	ความยาวa
โบลเดโนน อันเดซิลีเนต		ซี17เบ	กรดอันเดซิลีนิก	กรดไขมันสายตรง	11	1.58	0.63	ยาว
ดรอสทาโนโลนโพรพิโอเนต		ซี17เบ	กรดโพรพาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	3	1.18	0.84	สั้น
เมเทโนโลนอะซิเตท		ซี17เบ	กรดเอทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	2	1.14	0.88	สั้น
เมเทโนโลน เอนันเทต		ซี17เบ	กรดเฮปทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	7	1.37	0.73	ยาว
แนนโดรโลน เดคาโนเอต		ซี17เบ	กรดเดคาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	10	1.56	0.64	ยาว
แนนโดรโลน ฟีนิลโพรพิโอเนต		ซี17เบ	กรดฟีนิลโพรพาโนอิก	กรดไขมันอะโรมาติก	– (~6–7)	1.48	0.67	ยาว
เทรนโบโลนอะซิเตท		ซี17เบ	กรดเอทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	2	1.16	0.87	สั้น
เทรนโบโลน เอนันเทตดี		ซี17เบ	กรดเฮปทาโนอิก	กรดไขมันสายตรง	7	1.41	0.71	ยาว
หมายเหตุ: a = ความยาวของเอสเทอร์ในหน่วยอะตอมคาร์บอน สำหรับกรดไขมันสายตรงหรือความยาวโดยประมาณของเอสเทอร์ในหน่วยอะตอมคาร์บอนสำหรับกรดไขมันอะโรมาติกb = ปริมาณแอนโดรเจน/สเตียรอยด์อะนาโบลิกสัมพัทธ์ตามน้ำหนัก (เช่น ศักยภาพแอนโดรเจน / อะนาโบลิกสัมพัทธ์ ) c = ระยะเวลาออกฤทธิ์โดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อหรือ ใต้ผิวหนัง ในสารละลายน้ำมัน d =ไม่เคยวางจำหน่ายในตลาดแหล่งที่มา:ดูบทความแต่ละฉบับ

เมเทโนโลนอะซิเตตได้รับการแนะนำสำหรับการใช้ทางการแพทย์ครั้งแรกในเยอรมนีตะวันตกในปี พ.ศ. 2504 ภายใต้ชื่อทางการค้า Primobolan และในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2505 ^{[ 8 ] [ 5 ]}