ควิโนนเมไธด์

ตัวระบุ
หมายเลข CAS	หมายเลขโทรศัพท์: 502-87-4
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	o-: รูปภาพแบบโต้ตอบ p-: ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	โอ- 1922177
ชอีบี	o-: CHEBI:52409 p-: CHEBI:52406
เคมสไปเดอร์	o-: 10757134 p-: 120102
PubChem CID	โอ-: 13265823 พี-: 136328
มหาวิทยาลัย	V9FUL88GTN วาย
อินชิ o-: นิ้วChI=1S/C7H6O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H2 คีย์: NSDWWGAIPUNJAX-UHFFFAOYSA-N p-: นิ้วChI=1S/C7H6O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H2 รหัส: OJPNKYLDSDFUPG-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม o-: C=C1C=CC=CC1=O p-: C=C1C=CC(=O)C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 6 O
มวลโมลาร์	106.124  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ควิโนนเมไธด์ เป็น สารประกอบอินทรีย์แบบคอนจู เกต ชนิดหนึ่งที่ประกอบด้วย ไซโคลเฮ กซา ไดอีน ที่มีหมู่คาร์บอนิลและ หน่วย เมทิลิดีนหรือแอลคีนแบบขยายที่อยู่นอกวง มีลักษณะคล้ายกับควิโนนแต่มี ออกซิเจน ที่พันธะคู่ ตัวหนึ่ง ถูกแทนที่ด้วยคาร์บอน โดยปกติแล้วหมู่คาร์บอนิลและเมทิลิดีนจะวางตัวในตำแหน่งออร์โธหรือพารา ต่อกัน มีตัวอย่างของ เมตาควิโนนเมไธด์ สังเคราะห์ชั่วคราวอยู่บ้าง

ควิโนนเมไธด์เป็นสารประกอบแบบครอสคอนจูเกตมากกว่าแบบอะโรมาติกการเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกที่พันธะคู่ภายนอกวงแหวนจะส่งผลให้เกิดการสร้างอะโรมาติกขึ้นใหม่ ทำให้ปฏิกิริยาดังกล่าวมีความเหมาะสมอย่างยิ่ง ด้วยเหตุนี้ ควิโนนเมไธด์จึงเป็นตัวรับไมเคิล แบบอิเล็กโทรฟิลิกที่ดีเยี่ยม ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ ได้อย่างรวดเร็ว และสามารถรีดิวซ์ได้ง่าย พวกมันสามารถทำหน้าที่เป็นตัวดักจับอนุมูลอิสระผ่านกระบวนการที่คล้ายกัน ซึ่งเป็นพฤติกรรมที่ถูกนำไปใช้ประโยชน์โดยสารยับยั้งการเกิดพอ ลิเมอไรเซชันบางชนิด ควิโนนเมไธด์มีความเป็นขั้ว มากกว่า ควิโนน ดังนั้นจึงมีปฏิกิริยาทางเคมี มากกว่า ควิโนนเมไธด์แบบง่ายๆ ที่ไม่มีสิ่งกีดขวางเป็น สารตัวกลางที่มีปฏิกิริยาอายุสั้นซึ่งไม่เสถียรพอที่จะแยกได้ภายใต้สภาวะปกติ พวกมันจะเกิดไตรเมอร์ในกรณีที่ไม่มีนิวคลีโอไฟล์^{[ 1 ]}ควิโนนเมไธด์ที่มีสิ่งกีดขวางทางสเตอริกสามารถมีความเสถียรเพียงพอที่จะแยกได้ โดยมีตัวอย่างบางส่วนที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์

โดยทั่วไปแล้ว ควิโนนเมไธด์จะถูกเตรียมโดยการออกซิเดชันของออร์โธหรือพาราครีซอลที่ เกี่ยวข้อง

ควิโนนเมไธด์สามารถผลิตได้ในสารละลายในน้ำโดยการกำจัดน้ำด้วยแสงของโอ-ไฮดรอกซีเบนซิลแอลกอฮอล์ (เช่นซาลิซิลแอลกอฮอล์ )

ควิโนนเมไธด์มักถูกกล่าวถึงในชีวเคมีแต่พบเห็นได้น้อยมากในฐานะสารตัวกลางที่มีอายุยาวนาน

ควิโนนเมไธด์เกิดขึ้นจากการสลายตัวของไทโรซีนซึ่งนำไปสู่พี - ครีซอลใน ที่สุด ^{[ 2 ]}ควิโนนเมไธด์หลายชนิดมีส่วนเกี่ยวข้องโดยตรงในกระบวนการ สร้าง ลิกนิน (การสร้างพอลิเมอร์ลิกนิ นที่ซับซ้อน ) ในพืช^{[ 3 ]}

ควิโนนเมไธด์ถูกระบุว่าเป็นสารพิษต่อเซลล์ ขั้นสุดท้าย ที่รับผิดชอบต่อผลกระทบของสารต่างๆ เช่นยาต้านมะเร็ง ยา ปฏิชีวนะและสารอัลคิเลเตอร์ของ DNA ^{[ 4 ]}การออกซิเดชันเป็นควิโนนเมไธด์ที่มีปฏิกิริยาเป็นพื้นฐานทางกลไกของยาต้านมะเร็งฟีนอลหลายชนิด

เซลาสตรอลเป็นไตรเทอร์พีนอยด์ควิโนนเมไธด์ที่แยกได้จากTripterygium wilfordii (เถาวัลย์สายฟ้าแห่งพระเจ้า) และCelastrus regeliiซึ่งแสดงฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ (มีฤทธิ์มากกว่า α-tocopherol ถึง 15 เท่า) ^{[ 6 ]}ต้านการอักเสบ^{[ 7 ]}ต้านมะเร็ง^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}และฆ่าแมลง^{[ 12 ]}

Pristimerin ซึ่งเป็นเมทิลเอสเทอร์ของเซลาสเตอรอล เป็นไตรเทอร์พีนอยด์ควิโนนเมไธด์ที่แยกได้จากMaytenus heterophyllaซึ่งแสดงฤทธิ์ต้านมะเร็งและต้านไวรัส^{[ 13 ]}นอกจากนี้ยังพบว่า Pristimerin มีฤทธิ์คุมกำเนิดเนื่องจากมีผลยับยั้งช่องแคลเซียมของอสุจิ (CatSper) ^{[ 14 ]}

เมย์เทโนควิโนน

แท็กโซโดนและผลิตภัณฑ์การจัดเรียงตัวใหม่ที่ถูกออกซิไดซ์ของมัน คือ แท็กโซไดโอน^เป็นไดเทอร์พีนอยด์ ควิโนน เมไธด์ ที่พบในTaxodium distichum (ต้นไซเปรสหัวโล้น), Rosmarinus officinalis (โรสแมรี่), พืช ^สกุล Salviaหลายชนิด^และพืชอื่นๆ ซึ่งแสดงฤทธิ์ต้านมะเร็ง [ ^{15 ] [ 16 ] [ 17 ]}ต้านแบคทีเรีย [ ^{18 ] [ 19 ] [ 20 ]} ต้านอนุมูล อิสระ^{[ 21 ]}ต้าน เชื้อรา [ ^{22 ]}ฆ่าแมลง^{[ 23 ]}และยับยั้งการ กิน ^{[ 24 ]}

เมย์เทโนควิโนน ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของแทกโซไดโอน เป็นควิโนนเมไธด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่พบในMaytenus dispermus ^{[ 25 ]}

เคนโดไมซินเป็นสารต้านมะเร็งและต้านแบคทีเรียประเภทควิโนนเมไธด์แมโครไลด์ซึ่งแยกได้ครั้งแรกจากแบคทีเรียStreptomyces violaceoruber [ ^{26 ] มี}ฤทธิ์ต้านตัวรับเอนโดเทลิน และสาร ต้าน โรคกระดูกพรุน อย่างมีประสิทธิภาพ ^{[ 27 ]}

Elansolid A3 เป็นควิโนนเมไธด์จากแบคทีเรียChitinophaga sanctiที่แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย^{[ 28 ]} ควิโนนเม ไธด์ต้านเชื้อแบคทีเรีย 20-epi-isoiguesterinol, 6-oxoisoiguesterin, isoiguesterin และ isoiguesterinol พบในSalacia madagascariensis [ ^{29 ] ค}วิโนนเมไธด์ tingenone และ netzahualcoyonol ถูกแยกได้จากSalacia petenensis [ ^{30 ] น}อร์ไตรเทอร์พีนอยด์ควิโนนเมไธด์ amazoquinone และ (7S, 8S)-7-hydroxy-7,8-dihydro-tingenone ถูกแยกได้จากMaytenus amazonica [ ^{31 ] ค}วิโนนเมไธด์ต้านจุลชีพ 15 alpha-hydroxypristimerin ถูกแยกได้จากพืชสมุนไพรอเมริกาใต้Maytenus scutioides ^{[ 32 ]}

ควิโนนไดเมไธด์ (หรือ "ไซลิลีน") เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมี C ₆ H ₄ (=CH ₂ ) ₂ดังนั้นจึงมีความเกี่ยวข้องกับควิโนนโมโนเมไธด์ (ซึ่งเป็นหัวข้อของบทความนี้) โดยการแทนที่หมู่คีโตนด้วยหมู่เมทิลิดีนตัวอย่างที่ได้รับการศึกษาอย่างดีคือ เตตระ ไซยาโนควิโนไดมีเทน

• การก่อตัวและความเสถียรของควิโนนเมไธด์อย่างง่าย
• สารตัวกลางควิโนนเมไธด์ในเคมีแสงอินทรีย์
• สารตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยา เคมีบางส่วนของควินอนเมไธด์
• Van De Water RW, Pettus TR (2002). "o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic synthesis". Tetrahedron . 58 (27): 5367– 5405. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00496-9 .