Ride On เริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 31 มีนาคม 1975 ในชื่อ Ride-On เพื่อตอบสนองคำขอของ WMATA ที่ขอให้มอนต์โกเมอรีเคาน์ตีจ่ายเงินสำหรับการดำเนินงานเส้นทางรถโดยสารประจำทาง Metro Bus ภายในเคาน์ตี โดยให้บริการในซิลเวอร์สปริงและทาโคมาพาร์ค มีเส้นทางให้บริการสองเส้นทางด้วยรถโดยสาร 20 คัน ได้แก่ เส้นทางสีน้ำเงินและสีเขียว ภายในไม่กี่สัปดาห์ Ride-On ก็มีผู้โดยสารมากกว่าที่คาดการณ์ไว้ถึงสองเท่า คือประมาณ 2,000 คนต่อวัน Ride-On เป็นผู้ให้บริการรถโดยสารประจำทางรายใหญ่รายแรกที่เกิดขึ้นในภูมิภาคดีซีหลังจากการก่อตั้ง Metro Bus ในปี 1973

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1984 เมื่อการขยายเส้นทาง รถไฟ ใต้ดินสายสีแดงของวอชิงตันเมโทร ไปยัง สถานี Shady Groveเสร็จสมบูรณ์ Ride On ก็ได้ขยายเส้นทางครั้งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยมีมา มีการเพิ่มเส้นทางจำนวนมากเพื่อรองรับผู้โดยสารที่จะใช้สถานีรถไฟใต้ดินใหม่ 8 แห่งตามแนวชายฝั่งตะวันตกของมอนต์โกเมอรีเคาน์ตี

ในปี พ.ศ. 2543 รถโดยสาร Ride On ได้รับการทาสีลวดลายพิเศษเพื่อเป็นการระลึกถึงครบรอบ 25 ปีของ Ride On ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2544 รถบัส Ride On ถูกใช้เพื่อขนส่งนักดับเพลิงของมอนต์โกเมอรีเคาน์ตีไปยังเพนตากอนในอาร์ลิงตันรัฐเวอร์จิเนียเพื่อช่วยเหลือในการค้นหาและกู้ภัยหลังจากการโจมตีของผู้ก่อการร้ายที่เกิดขึ้นในวันนั้น^{[ 7 ] [ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2549 Ride On เริ่มรับ บัตร SmarTripและในเดือนสิงหาคมของปีนั้น รถโดยสาร Ride On ทุกคันเริ่มติดตั้งเครื่องเก็บค่าโดยสารที่ใช้งานร่วมกันได้^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2554 รถโดยสาร Ride On ชนเข้ากับ ร้าน KFCในเมืองเกลนมอนต์เวลาประมาณ 7:30 น. เจ้าหน้าที่เชื่อว่าคนขับหมดสติขณะเลี้ยวซ้ายเข้าสู่ถนนจอร์เจียอเวนิว และสูญเสียการควบคุมรถเนื่องจากหัวใจวาย มีผู้โดยสาร 3 คนอยู่บนรถ คนขับและผู้โดยสารคนหนึ่งถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลเนื่องจากได้รับบาดเจ็บที่ไม่เป็นอันตรายถึงชีวิต ผู้ที่อยู่ในอาคารที่เกิดเหตุเพียงคนเดียวไม่ได้รับบาดเจ็บ แม้ว่าความเสียหายต่ออาคารจะถือว่าเล็กน้อย แต่ผู้ตรวจสอบเห็นว่าไม่ปลอดภัย และร้านอาหารก็ไม่เปิดให้บริการอีกเลยหลังจากนั้น^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

Ride On ฉลองครบรอบ 40 ปีในปี 2015 โดยรถบัสบางคันถูกหุ้มด้วยลวดลายครบรอบ 40 ปีของหน่วยงานขนส่งสาธารณะ^{[ 13 ]}

ในปี 2017 รถโดยสาร Ride On Extra สาย 101 ซึ่งเป็นบริการใหม่ในช่วงชั่วโมงเร่งด่วนที่มีจุดจอดจำกัด ได้เปิดให้บริการระหว่างห้างสรรพสินค้า Lakeforest Mall ในเมือง Gaithersburg และสถานีรถไฟใต้ดิน Medical Center Metro ในเมือง Bethesda เส้นทางนี้เป็นทางเลือกที่มีความถี่มากกว่าเส้นทางที่มีอยู่เดิมในบริเวณนั้น โดยมีจุดจอดจำกัดและวิ่งทุกๆ 10-15 นาที

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2561 Ride On ได้รับเงินอุดหนุน 4.365 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากสำนักงานบริหารการขนส่งของรัฐบาลกลางเพื่อทดแทนรถโดยสารดีเซลด้วยรถโดยสารไฟฟ้าแบตเตอรี่ใหม่ 10 คัน^{[ 14 ]}รถโดยสารคันแรกเริ่มให้บริการในปี พ.ศ. 2562

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2563 Ride On ได้ปรับเปลี่ยนบริการรถโดยสารอย่างมีนัยสำคัญเพื่อตอบสนองต่อการระบาดของโรคโควิด-19 ^{[ 15 ]}หลายเส้นทางถูกระงับ ในขณะที่บางเส้นทางมีบริการลดลงอย่างมาก^{[ 16 ]}การเก็บค่าโดยสารก็ถูกระงับจนถึงเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2565 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2020 บริการรถโดยสารด่วนพิเศษ (Bus Rapid Transit) ของ Ride On ที่ชื่อ Flash ได้เปิดตัวบนทางหลวงหมายเลข 29 ระหว่าง Briggs Chaney และ Silver Spring โดยมีบริการต่อเนื่องไปยังBurtonsville ในช่วงชั่วโมงเร่งด่วน FLASH เป็นระบบ BRT ระบบที่สองที่เปิดตัวในภูมิภาค DC ต่อจากMetroway ของ WMATA ในรัฐเวอร์จิเนีย^{[ 18 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2566 Ride On ได้เปิดตัวแอปพลิเคชันมือถืออย่างเป็นทางการ Ride On Trip Planner ซึ่งสร้างขึ้นโดยความร่วมมือกับMoovitแอปนี้มีเครื่องมือวางแผนการเดินทางและข้อมูลการมาถึงแบบเรียลไทม์สำหรับรถโดยสาร Ride On ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 27 ธันวาคม พ.ศ. 2566 รถโดยสาร Ride On ประสบอุบัติเหตุชนบ้านหลังหนึ่งในซิลเวอร์สปริงเวลาประมาณ 19:30 น. มีรายงานว่าคนขับสูญเสียการควบคุมรถขณะเข้าวงเวียน ชนรถที่จอดอยู่ และพุ่งชนด้านข้างของบ้าน ไม่มีผู้โดยสารอยู่บนรถ และบ้านหลังนั้นก็ไม่มีคนอาศัยอยู่^{[ 20 ] [ 21 ]}ต่อมาพบว่ารถคันเดียวกันนี้เคยเกี่ยวข้องกับ เหตุการณ์ KFC ที่กล่าวถึงข้างต้น ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2554 ^{[ 22 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2567 โครงการเครือข่ายขนส่งสาธารณะเกรทเซเนกา (Great Seneca Transit Network) ระยะแรกได้เปิดให้บริการ โดยเพิ่มเส้นทางรถโดยสารเสริม (Ride-On Extra Routes) ใหม่ 2 เส้นทาง เพื่อให้บริการแก่ พื้นที่ วิทยาศาสตร์ชีวภาพและมหาวิทยาลัยต่างๆ ในชาดีโกรฟ เส้นทางสีชมพูและสีเขียวมะนาว ให้บริการถี่ตลอดทั้งวัน รวมถึงวันหยุดสุดสัปดาห์ด้วย

Ride On ฉลองครบรอบ 50 ปีในปี 2025 โดยมีรถบัสหลายคันที่ตกแต่งด้วยลายพิเศษครบรอบ 50 ปี^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2568 หน่วยงานได้เปิดตัวแผนแม่บทการขนส่ง "Ride On Reimagined" ระยะแรก การเปลี่ยนแปลงส่วนใหญ่ในระยะนี้เกิดขึ้นเพื่อเสริมกับแผนการปรับปรุงเครือข่ายรถโดยสารประจำทางที่ดีขึ้นของ WMATA ซึ่งมีผลบังคับใช้ในวันเดียวกัน นอกจากนี้ยังยกเลิกค่าโดยสารสำหรับบริการขนส่งทั้งหมดตั้งแต่วันเดียวกัน ทำให้เป็นผู้ให้บริการรายที่ 4 ในภูมิภาค DC ที่ให้บริการฟรีค่าโดยสาร ต่อจาก DASH, TheBus และCUE Bus ^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 Ride On ได้เปิดตัวเส้นทาง Flex Zone เส้นทางที่สาม ซึ่งให้บริการในพื้นที่ใกล้กับWhite Oak , Sandy SpringและNew Hampshire Avenueเพื่อครอบคลุมพื้นที่ที่เคยให้บริการโดยเส้นทาง Metrobus สาย Z2 ที่ยกเลิกไปแล้ว^{[ 25 ]}

เส้นทางที่มีความถี่สูงเหล่านี้ใช้ช่องทางเฉพาะและ "ระบบจัดลำดับความสำคัญสัญญาณไฟจราจรสำหรับระบบขนส่งสาธารณะ" เพื่อหลีกเลี่ยงปัญหาการจราจรติดขัด

Ride On extRa เป็นบริการรถโดยสารประจำทางแบบจำกัดจุดจอด เพื่อเสริมเส้นทางรถโดยสารประจำทางท้องถิ่นหลัก โดยใช้เส้นทางที่คล้ายคลึงกัน แต่จอดน้อยกว่า เพื่อช่วยเร่งเวลาในการเดินทาง^{[ 29 ]}

เส้นทาง 101 เริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2560 โดยให้บริการเสริมเส้นทาง 55 และ 46 ตามเส้นทางMaryland Route 355โดยให้บริการ 13 จุดจอดจากสถานี Medical CenterในBethesdaไปยังLakeforest Transit Center ในGaithersburgเส้นทางนี้ให้บริการทุก 10-20 นาทีในทั้งสองทิศทาง โดยให้บริการเฉพาะช่วงเวลาเร่งด่วนในวันธรรมดาเท่านั้น^{[ 30 ]}

เครือข่ายรถโดยสารด่วน Great Seneca Transit BRT เริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 8 กันยายน 2024 โดยเฟสแรกประกอบด้วยสองเส้นทาง คือ เส้นทางสีชมพูและเส้นทางสีเขียวมะนาว และมีแผนจะเพิ่มอีกสองเส้นทางในเฟสที่สอง เส้นทางสีชมพูและเส้นทางสีเขียวมะนาวเริ่มต้นที่สถานี Shady Groveและสิ้นสุดที่ด้านนอก วิทยาเขต The Universities at Shady Groveแต่มีเส้นทางที่แตกต่างกันเพื่อให้บริการแก่ Great Seneca Life Sciences Complex และย่านต่างๆ รวมถึงย่านธุรกิจในเมือง Gaithersburg ทั้งสองเส้นทางให้บริการทุกวันโดยมีระดับการให้บริการที่แตกต่างกัน^{[ 31 ]}

Ride On Flex เป็นบริการรถโดยสารตามความต้องการที่เริ่มให้บริการในมอนต์โกเมอรีเคาน์ตีเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2019 และให้บริการในและรอบๆร็อกวิลล์ เกล็ นมอนต์วีตันและไวท์โอ๊คแซนดี้สปริงตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ 2026 โดยใช้รถโดยสารแบบตัดตอน 11 ที่นั่ง ^{[ 32 ] [ 33 ]}ผู้โดยสารสามารถเรียกรถโดยสารได้โดยใช้แอประบบยอมรับวิธีการชำระเงินแบบเดียวกับรถโดยสารประจำทางทั่วไป โดยไม่อนุญาตให้ชำระค่าโดยสารบนรถ^{[ 34 ]}

Flashเป็น เครือข่าย รถโดยสารด่วนที่เริ่มให้บริการเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม 2020 ^{[ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]}เส้นทางแรกให้บริการระหว่างสถานีรถไฟใต้ดิน Silver Springและ จุดจอดรถ Burtonsville Park & ​​Ride ตามเส้นทาง US Route 29 ^{[ 38 ]} (มีแผนจะขยายเส้นทางไปยังห้างสรรพสินค้าที่ Columbia Transit Center ^{[ 39 ]} ) เส้นทางที่สองให้บริการระหว่างสถานีรถไฟใต้ดิน Silver Spring และจุดจอดรถ Briggs Chaney Park and Ride ตามเส้นทาง US Route 29 เส้นทางในอนาคตกำลังอยู่ระหว่างการพัฒนาทั่วทั้งมณฑล Montgomery ^{[ 39 ] [ 38 ] [ 40 ]} Flash มีป้ายรถเมล์เฉพาะพร้อมเครื่องชำระเงินล่วงหน้า และให้บริการในเส้นทางที่มีการจราจรผสมผสานและเลนเฉพาะโดยใช้รถโดยสารแบบต่อพ่วง^{[ 41 ]}