สไตรีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอทินิลเบนซีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ สไตรีน[ 1 ]ไวนิลเบนซีนฟีนิล อีเท น ฟีนิลเอทิลีน ซิน นามีน สไตรอลไดอาเร็กซ์ HF 77 สไตรอลีนสไตโรพอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	100-42-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1071236
ชอีบี	เชบี:27452 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล285235 วาย
เคมสไปเดอร์	7220 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.592
หมายเลข EC	202-851-5
อ้างอิง Gmelin	2991
เคกก์	C07083 วาย
PubChem CID	7501
หมายเลข RTECS	ดับเบิลยูแอล3675000
มหาวิทยาลัย	44LJ2U959V วาย
หมายเลข UN	2055
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2021284
อินชิ นิ้ว = 1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 วาย รหัส: PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม c1ccccc1C=C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอช
มวลโมลาร์	104.15 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสีคล้ายน้ำมัน
กลิ่น	หวานและหอมกลิ่นดอกไม้[ 2 ]
ความหนาแน่น	0.909 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−30 °C (−22 °F; 243 K)
จุดเดือด	145 องศาเซลเซียส (293 องศาฟาเรนไฮต์; 418 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.03% (20 °C) [ 2 ]
บันทึกP	2.70 [ 3 ]
ความดันไอ	5 มม.ปรอท (20 °C) [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−6.82 × 10 −5  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.5469
ความหนืด	0.762 cPที่ 20 °C
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	0.13 ด.
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ เป็นพิษ และอาจเป็นสารก่อมะเร็ง
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H315 , H319 , H332 , H361 , H372
คำเตือน	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P314 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 3 2
จุดวาบไฟ	31 องศาเซลเซียส (88 องศาฟาเรนไฮต์; 304 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.9–6.8% [ 2 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LC ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	2194 ppm (เมาส์, 4  ชม. ) 5543 ppm (หนู, 4 ชม.) [ 4 ]
LC ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	10,000 ppm (มนุษย์, 30 นาที) 2771 ppm (หนู, 4 ชั่วโมง) [ 4 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (จุดสูงสุด 5 นาทีใน 3 ชั่วโมงใดๆ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	TWA 50 ppm (215 mg/m³ ) ST 100 ppm (425 mg/ m³ ) [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	700 ppm [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอสดีเอส
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สไตรีนที่เกี่ยวข้อง; สารประกอบอะโรมาติกที่เกี่ยวข้อง	พอลิสไตรีน , สติลบีน ; เอทิลเบนซีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สไตรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C H CH=CH โครงสร้างประกอบด้วยหมู่ไวนิล เป็นหมู่ แทนที่บนเบนซีนสไตรีนเป็นของเหลว ใสไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมัน แม้ว่าตัวอย่างที่เก็บไว้นานอาจมีสีเหลือง สารประกอบนี้ระเหยง่ายและมีกลิ่นหอมหวาน แม้ว่าความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ สไตรีนเป็นสารตั้งต้นของพอลิสไตรีนและโคพอลิเมอร์หลายชนิด และโดยทั่วไปจะผลิตจากเบนซีนเพื่อวัตถุประสงค์นี้ มีการผลิตสไตรีนประมาณ 25 ล้านตันในปี 2010 ^{[ 5 ]}เพิ่มขึ้นเป็นประมาณ 35 ล้านตันในปี 2018

สไตรีนได้รับการตั้งชื่อตามต้นสตอแรกซ์บาลซัม (มักขายในเชิงพาณิชย์ในชื่อสไตแรกซ์ ) ซึ่งเป็นเรซินของต้นลิควิดัมบาร์ ในวงศ์พืชอัล ทิงเกียซี สไตรีนเกิดขึ้นตามธรรมชาติในปริมาณเล็กน้อยในพืชและอาหารบางชนิด ( อบเชยเมล็ดกาแฟ ต้นบาลซัมและถั่วลิสง ) ^{[ 6 ]}และยังพบในน้ำมันดิน อีก ด้วย

ในปี ค.ศ. 1839 เภสัชกรชาวเยอรมันEduard Simonได้แยกของเหลวระเหยที่มีกลิ่นหอมออกจากเรซิน (เรียกว่าstoraxหรือstyrax (ภาษาละติน)) ของต้น American sweetgum ( Liquidambar styraciflua ) เขาเรียกของเหลวนั้นว่า "styrol" (ปัจจุบันเรียกว่า styrene) ^{[ 7 ] [ 8 ]}เขายังสังเกตเห็นว่าเมื่อ styrol สัมผัสกับอากาศ แสง หรือความร้อน มันจะค่อยๆ เปลี่ยนไปเป็นสารแข็งคล้ายยาง ซึ่งเขาเรียกว่า "styrol oxide" ^{[ 9 ]}

^{ใน ปี}พ.ศ. 2388 นักเคมีชาวเยอรมัน ออกั ^สต์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์และจอห์น บัดเดิล บลายธ์ นักศึกษาของเขา ได้กำหนดสูตรเชิงประจักษ์ ของสไตรีนได้ คือ [ ^] พวกเขายังได้กำหนดว่า " ส ไตรอลออกไซด์" ของไซมอน ซึ่งพวกเขาเปลี่ยนชื่อเป็น "เมทาสไทรอล" มี สูตรเชิงประจักษ์เดียวกันกับสไตรีน^{[ 11 ]}นอกจากนี้ พวกเขายังสามารถผลิตสไตรีนได้โดยการกลั่นแห้ง "เมทาสไทรอล" ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2408 นักเคมีชาวเยอรมันEmil Erlenmeyerพบว่าสไตรีนสามารถสร้างไดเมอร์ได้^[ 13 ^{] และ}ในปี พ.ศ. 2409 นักเคมีชาวฝรั่งเศสMarcelin Berthelotระบุว่า "metastyrol" เป็นพอลิเมอร์ของสไตรีน (เช่นโพลีสไตรีน ) ^{[ 14 ]}ในขณะเดียวกัน นักเคมีคนอื่นๆ ได้ทำการวิจัยส่วนประกอบอื่นของสโตแรกซ์ นั่นคือกรดซินนามิกพวกเขาพบว่ากรดซินนามิกสามารถถูกดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้าง "ซินนามีน" (หรือ "ซินนามอล") ซึ่งดูเหมือนจะเป็นสไตรีน

ในปี พ.ศ. 2488 นักเคมีชาวฝรั่งเศสEmil Koppเสนอว่าสารประกอบทั้งสองชนิดเหมือนกัน^{[ 15 ]}และในปี พ.ศ. 2409 Erlenmeyer เสนอว่าทั้ง "cinnamol" และ styrene อาจเป็น vinylbenzene ^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม styrene ที่ได้จากกรดซินนามิกดูเหมือนจะแตกต่างจาก styrene ที่ได้จากการกลั่นเรซิน storax: styrene ที่ได้จากการกลั่นเรซิน storax นั้นมีคุณสมบัติทางแสง [ ^{17 ]}ในที่สุด ในปี พ.ศ. 2419 นักเคมีชาวดัตช์van 't Hoff ก็ได้ไขข้อสงสัยนี้: คุณสมบัติทางแสงของ styrene ที่ได้จากการกลั่น ^{เรซิน} storax นั้นเกิดจากสารปนเปื้อน^{[ 18 ]}

สไตรีนส่วนใหญ่ผลิตจากเอทิลเบนซีน [ ^{19 ]}และเอทิลเบนซีนเกือบทั้งหมดที่ผลิตทั่วโลกมีจุดประสงค์เพื่อการผลิตสไตรีน ดังนั้น กระบวนการผลิตทั้งสองจึงมักมีการบูรณาการสูง เอทิลเบนซีนผลิตขึ้นผ่าน^{ปฏิกิริยา} Friedel–Craftsระหว่างเบนซีนและเอทิลีนเดิมทีใช้อะลูมิเนียมคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแต่ในการผลิตสมัยใหม่ได้เปลี่ยนมาใช้ซีโอไลต์แทน

สไตรีนประมาณ 80% ผลิตได้จากการดีไฮโดรจีเนชันของเอทิลเบนซีนซึ่งทำได้โดยใช้ไอน้ำร้อนยวดยิ่ง (สูงถึง 600 °C) เหนือตัวเร่งปฏิกิริยาเหล็ก(III) ออกไซด์^{[ 20 ]} ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยา ดูดความร้อนสูงและผันกลับได้ โดยมีผลผลิตโดยทั่วไปอยู่ที่ 88–94%

จากนั้นผลิตภัณฑ์เอทิลเบนซีน/สไตรีนดิบจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่น เนื่องจากความแตกต่างของจุดเดือดระหว่างสารประกอบทั้งสองมีเพียง 9 °C ที่ความดันบรรยากาศ จึงจำเป็นต้องใช้คอลัมน์การกลั่นหลายชุด ซึ่งใช้พลังงานสูงและซับซ้อนยิ่งขึ้นเนื่องจากสไตรีนมีแนวโน้มที่จะเกิดพอลิเมอไรเซชันที่เกิดจากความร้อนกลายเป็นพอลิสไตรีน^{[ 21 ]} ซึ่งจำเป็นต้องเติม สารยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชัน ลง ในระบบ อย่างต่อเนื่อง

สไตรีนยังถูกผลิตร่วมในเชิงพาณิชย์ด้วยกระบวนการที่เรียกว่า POSM ( บริษัท Lyondell Chemical Company ) หรือ SM/PO ( บริษัท Shell ) สำหรับสไตรีนโมโนเมอร์/ โพรพิลีนออกไซด์ ในกระบวนการนี้ เอทิลเบนซีนจะถูกบำบัดด้วยออกซิเจนเพื่อสร้าง เอทิลเบนซีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์จากนั้นไฮโดรเปอร์ออกไซด์นี้จะถูกนำไปใช้ในการออกซิได ซ์โพรพิลีน ให้เป็นโพรพิลีนออกไซด์ ซึ่งจะถูกนำกลับมาใช้เป็นผลิตภัณฑ์ร่วมด้วย ส่วน 1-ฟีนิลเอทานอลที่เหลือจะถูกทำให้แห้งเพื่อให้ได้สไตรีน

การสกัดน้ำมันเบนซินไพโรไลซิสจะดำเนินการในขอบเขตจำกัด^{[ 19 ]}

สไตรีนสามารถผลิตได้จากโทลูอีนและเมทานอลซึ่งเป็นวัตถุดิบที่ราคาถูกกว่าวัตถุดิบในกระบวนการแบบดั้งเดิม กระบวนการนี้ประสบปัญหาเรื่องการเลือกสรรที่ต่ำเนื่องจากการสลายตัวของเมทานอลที่เกิดขึ้นพร้อม กัน ^{[ 22 ]}บริษัท Exelus Inc. อ้างว่าได้พัฒนากระบวนการนี้ด้วยการเลือกสรรที่สามารถนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์ได้ที่อุณหภูมิ 400–425 °C และความดันบรรยากาศ โดยการบังคับให้ส่วนประกอบเหล่านี้ผ่านตัว เร่งปฏิกิริยา ซีโอไลต์ ที่เป็นกรรมสิทธิ์ มีรายงาน^{[ 23 ]}ว่าได้ส่วนผสมของสไตรีนและเอทิลเบนซีนในอัตราส่วนประมาณ 9:1 โดยมีผลผลิตสไตรีนรวมมากกว่า 60% ^{[ 24 ]}

เส้นทางอื่นในการผลิตสไตรีนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนและอีเทนกระบวนการนี้กำลังได้รับการพัฒนาโดย Snamprogetti และ Dow อีเทนพร้อมกับเอทิลเบนซีนจะถูกป้อนเข้าสู่เครื่องปฏิกรณ์การกำจัดไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามารถผลิตสไตรีนและเอทิลีนได้พร้อมกัน ของเหลวที่ได้จากการกำจัดไฮโดรเจนจะถูกทำให้เย็นลงและแยกออก และกระแสเอทิลีนจะถูกนำกลับไปใช้ในหน่วยอัลคิเลชัน กระบวนการนี้พยายามเอาชนะข้อบกพร่องก่อนหน้านี้ในการพัฒนาการผลิตสไตรีนจากอีเทนและเบนซีน เช่น การกู้คืนสารอะโรมาติกที่ไม่มีประสิทธิภาพ การผลิตสารหนักและน้ำมันดินในปริมาณสูง และการแยกไฮโดรเจนและอีเทนที่ไม่มีประสิทธิภาพ การพัฒนากระบวนการนี้ยังคงดำเนินต่อไป^{[ 25 ]}

การสังเคราะห์สไตรีนในห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับการดีคาร์บอกซิเลชันของกรดซินนามิกด้วยไฮโดรควินอน ที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา : ^{[ 26 ]}

C H CH=CH CO H → C H CH= CH + CO

สไตรีนถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกด้วยวิธีนี้^{[ 27 ]}

การมีอยู่ของหมู่ไวนิลทำให้สไตรีนสามารถเกิดปฏิกิริยา พอลิเมอไรเซชัน ได้ ผลิตภัณฑ์ที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่โพลีส ไตรีน , อะคริโลไนไตรล์บิวทาไดอีนสไตรีน (ABS) , ยางสไตรีน-บิวทาไดอีน (SBR), น้ำยางสไตรีน-บิว ทาไดอีน, SIS (สไตรีน-ไอโซพรีน-สไตรีน), S-EB-S (สไตรีน-เอทิลีน/บิ วทิลี น-สไตรีน), สไตรีน-ไดไวนิลเบนซีน (S -DVB), เรซินสไตรี น-อะคริโลไนไตรล์ (SAN) และโพลีเอสเตอร์ไม่อิ่มตัวที่ใช้ในเรซินและสารประกอบเทอร์โมเซตติงวัสดุเหล่านี้ใช้ในยาง พลาสติก ฉนวนไฟเบอร์กลาสท่อ ชิ้น ส่วน รถยนต์และเรือ ภาชนะบรรจุอาหาร และวัสดุรองพื้นพรม

สไตรีนบริสุทธิ์ในรูปของเหลวหรือก๊าซจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเองโดยธรรมชาติกลายเป็นพอลิสไตรีน โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาภายนอก[ 28 ^{]ซึ่งเรียก}ว่าปฏิกิริยาออโตพอ ลิเมอไร เซชัน ที่อุณหภูมิ 100 °C จะเกิดปฏิกิริยาออโตพอลิเมอไรเซชันในอัตราประมาณ 2% ต่อชั่วโมง และเร็วกว่านี้ที่อุณหภูมิสูงกว่า^{[ 21 ]}เนื่องจากปฏิกิริยาออโตพอลิเมอไรเซชันเป็นปฏิกิริยา คายความร้อน จึงสามารถเร่งตัวเองได้ โดยมีความเสี่ยงที่จะเกิดภาวะความร้อน สูงเกิน จนอาจนำไปสู่การระเบิดได้ ตัวอย่างเช่น การระเบิดของเรือบรรทุก น้ำมัน Stolt Groenland ในปี 2019 [ ^{29 ]}การระเบิดที่บริษัท Phillips Petroleumในปี 1999และ2000และถังสไตรีนที่ร้อนเกินไปจนนำไปสู่การรั่วไหลของก๊าซที่วิศาขปัตนัม ในปี 2020 ซึ่งทำให้มีผู้เสียชีวิตหลาย^{คน[ 30 ] [ 31 ]}ปฏิกิริยาออโตพอลิเมอไรเซชันสามารถควบคุมได้โดยการเติมสารยับยั้งพอลิเมอไรเซชัน อย่างต่อเนื่อง เช่นบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน

สไตรีนถือเป็น " สารก่อมะเร็ง ที่รู้จักกันดี " โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกรณีที่สัมผัสกับดวงตา แต่ยังรวมถึงกรณีที่สัมผัสกับผิวหนัง การกลืนกิน และการสูดดม ตามแหล่งข้อมูลหลายแหล่ง^{[ 19 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]}สไตรีนส่วนใหญ่จะถูกเมตาบอไลซ์เป็น สไต รีนออกไซด์ในมนุษย์ ซึ่งเกิดจากการออกซิเดชันโดยไซโตโครม P450 สไตรีนออกไซด์ถือว่าเป็นพิษก่อกลายพันธุ์และอาจเป็นสารก่อมะเร็งสไตรีนออกไซด์จะถูก ไฮโดรไลซ์ ในร่างกายเป็นสไตรีนไกลคอลโดยเอนไซม์อีพอกไซด์ไฮโดรเลส [ ^{35 ] สำนักงาน}คุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้อธิบายว่าสไตรีนเป็น "สารพิษที่ต้องสงสัยต่อระบบทางเดินอาหาร ไต และระบบทางเดินหายใจ เป็นต้น" ^{[ 36 ] [ 37 ]}

เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2554 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาได้ระบุว่าสไตรีนเป็น "สารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่คาดการณ์ได้อย่างสมเหตุสมผล" ^{[ 38 ] [ 39 ]}อย่างไรก็ตาม ผู้เขียน STATSได้อธิบาย^{[ 40 ]}การทบทวนวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์และสรุปว่า "หลักฐานทางระบาดวิทยาที่มีอยู่ไม่สนับสนุนความสัมพันธ์เชิงสาเหตุระหว่างการสัมผัสสไตรีนกับมะเร็งชนิดใดในมนุษย์" ^{[ 41 ]}แม้จะมีการกล่าวอ้างเช่นนี้ นักวิจัยชาวเดนมาร์กก็ได้ทำการศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างการสัมผัสสไตรีนในที่ทำงานกับมะเร็ง พวกเขาสรุปว่า "ผลการวิจัยต้องตีความอย่างระมัดระวัง เนื่องจากการประเมินการสัมผัสขึ้นอยู่กับบริษัท แต่ความสัมพันธ์ที่เป็นไปได้ระหว่างการสัมผัสในอุตสาหกรรมพลาสติก เสริมแรง โดยเฉพาะสไตรีน กับความผิดปกติที่เสื่อมของระบบประสาทและมะเร็งตับอ่อน สมควรได้รับความสนใจ" ^{[ 42 ]}ในปี 2012 สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งเดนมาร์กสรุปว่าข้อมูลสไตรีนไม่สนับสนุนข้อกังวลเกี่ยวกับมะเร็งที่เกิดจากสไตรีน^{[ 43 ]}สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาไม่มีการจัดประเภทมะเร็งสำหรับสไตรีน^{[ 44 ]}แต่สไตรีนเป็นหัวข้อของโครงการระบบข้อมูลความเสี่ยงแบบบูรณาการ (IRIS) ของพวกเขา^{[ 45 ]}

โครงการพิษวิทยาแห่งชาติของกระทรวงสาธารณสุขและบริการมนุษย์ของสหรัฐอเมริกาได้กำหนดว่าสไตรีน "คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ^{[ 46 ]}หน่วยงานกำกับดูแลต่างๆ อ้างถึงสไตรีนในบริบทต่างๆ ว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่เป็นไปได้หรือมีศักยภาพหน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็งพิจารณาว่าสไตรีน "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ^{[ 47 ] [ 48 ]}

คุณสมบัติ ที่เป็นพิษต่อระบบประสาท^{[ 49 ]}ของสไตรีนได้รับการศึกษาและรายงานผลกระทบต่างๆ รวมถึงผลกระทบต่อการมองเห็น^{[ 50 ]} (แม้ว่าจะไม่สามารถทำซ้ำได้ในการศึกษาครั้งต่อมา^{[ 51 ]} ) และต่อการทำงานของการได้ยิน^{[ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]}การศึกษาในหนูให้ผลลัพธ์ที่ขัดแย้งกัน^{[ 53 ] [ 54 ]}แต่การศึกษาทางระบาดวิทยาได้สังเกตเห็น ปฏิสัมพันธ์ แบบเสริมฤทธิ์กับเสียงรบกวนในการทำให้เกิดปัญหาการได้ยิน^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ]}

• สมาคมสุขอนามัยอุตสาหกรรมแห่งอเมริกา , สารพิษในหู , The Synergist, พฤศจิกายน 2018
• ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (CDC) – สไตรีน – หัวข้อความปลอดภัยและสุขภาพในสถานที่ทำงานของ NIOSH
• หัวข้อด้านความปลอดภัยและสุขภาพ | สไตรีน (OSHA)
• กลุ่มผู้เชี่ยวชาญนอร์ดิก , การสัมผัสสารเคมีในที่ทำงานและการสูญเสียการได้ยิน , 2010