วงบอยแบนด์NSYNCก่อตั้งขึ้นในปี 1995 และเริ่มบันทึกเสียงและแสดงคอนเสิร์ตในยุโรปในปี 1996 โดยมี Timberlake และ Chasez เป็นนักร้องนำ^{[ 16 ]}ในปี 1998 วงนี้โด่งดังในสหรัฐอเมริกาจากการปล่อยอัลบั้มเดบิวต์ชื่อเดียวกันซึ่งขายได้ 11 ล้านแผ่น^{[ 17 ]}และมีซิงเกิล " Tearin' Up My Heart " ^{[ 18 ]}วงนี้มีปัญหาทางกฎหมายกับอดีตผู้จัดการLou Pearlman [ ^{19 ]}และต่อมาได้เซ็นสัญญากับJive Records [ ^{20 ]พวก}เขาปล่อยอัลบั้มที่สามNo Strings Attached (2000) ซึ่งขายได้ 2.4 ล้านแผ่นในสัปดาห์แรก กลายเป็น ^{อัลบั้ม}ที่ขายดีที่สุดตลอดกาล^{[ 21 ]}พวกเขาครองสถิตินี้จนถึงปี 2015 เมื่อAdeleทำลายสถิติด้วยอัลบั้มที่สามของเธอ25 ^{[ 22 ]}อัลบั้ม No Strings Attachedยังรวมถึงซิงเกิลอันดับหนึ่งอย่าง " It's Gonna Be Me " ^{[ 23 ]} " Bye Bye Bye " ^{[ 24 ]}และ " This I Promise You " ^{[ 25 ]}ในปีเดียวกันนั้น ทิมเบอร์เลคได้เปิดตัวในภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาในภาพยนตร์เรื่อง Model Behaviorจาก The Wonderful World of Disneyโดยเขารับบทเป็นเจสัน ชาร์ป นายแบบที่ตกหลุมรักพนักงานเสิร์ฟหลังจากเข้าใจผิดคิดว่าเธอเป็นนายแบบอีกคน^{[ 26 ]} เขายังปรากฏตัวในบทบาทของ เอลตัน จอห์นวัยหนุ่มในมิวสิกวิดีโอเพลง " This Train Don't Stop There Anymore " ของจอห์นในปีถัดมา^{[ 27 ]}อัลบั้มที่สี่ของ NSYNC ชื่อCelebrity (2001) ก็ประสบความสำเร็จทางการเงินเช่นกัน โดยขายได้ 1.8 ล้านก็อปปี้ในสัปดาห์แรก^{[ 28 ]}และมีซิงเกิลติดอันดับท็อปไฟว์อย่าง " Girlfriend " ^{[ 29 ]}หลังจากจบทัวร์คอนเสิร์ตคนดังกลุ่มได้หยุดพักอย่างไม่มีกำหนดในปี 2002 ^{[ 30 ]} NSYNC ได้แสดงในงานประกาศรางวัลออสการ์ในปี 2000 ^{[ 31 ] และ}โอลิมปิกฤดูหนาวปี 2002 [ ^{32 ]}  และการแสดงช่วงพักครึ่งของ Super Bowl XXXV [ ^{33 ] วง}ดนตรีขายแผ่นเสียงได้มากกว่า 70 ล้านแผ่นทั่วโลก กลายเป็นวงบอยแบนด์ที่ขายดีที่สุดเป็นอันดับ 5ในประวัติศาสตร์^{[ 34 ]}

ความโด่งดังของทิมเบอร์เลคเองและความนิยมที่ลดลงโดยทั่วไปของบอยแบนด์นำไปสู่การยุบวง NSYNC สมาชิกวงอย่างแลนซ์ บาสส์วิพากษ์วิจารณ์การกระทำของทิมเบอร์เลคอย่างเปิดเผยในหนังสือบันทึกความทรงจำของเขาเรื่องOut of Sync ^{[ 35 ]}ในปี 2002 เมื่อวงหยุดพักอย่างไม่มีกำหนดและสมาชิกแต่ละคนกำลังทำโปรเจกต์ส่วนตัว ทิมเบอร์เลคได้ร่วมงานกับฟาร์เรลล์ วิลเลียมส์จากทีมโปรดิวเซอร์The Neptunesและกับทิมบาลันด์เพื่อเริ่มทำงานเพลงใหม่^{[ 36 ]}แนวคิดที่จะออกอัลบั้มเดี่ยวเริ่มแข็งแกร่งขึ้นหนึ่งปีก่อนหน้านั้น ทิมเบอร์เลคเขียนซิงเกิล " Gone " ในช่วงประมาณปี 2001 ให้กับไมเคิล แจ็กสันแต่แจ็กสันปฏิเสธเพลงนี้ และ NSYNC จึงบันทึกเพลงนี้แทน อย่างไรก็ตาม ก่อนที่จะวางจำหน่าย แจ็กสันได้ติดต่อเขา ทิมเบอร์เลคกล่าวในการสัมภาษณ์ในภายหลังว่าครั้งแรกที่เขารู้สึกมั่นใจที่จะออกอัลบั้มเดี่ยวเกิดขึ้นหลังจากการสนทนานั้น^{[ 37 ]}ในบทความย้อนหลังในปี 2020 Billboardถือว่าCelebrity เป็น "เพลงอำลาของวง ซึ่งเป็นการปูทางให้กับอาชีพเดี่ยวที่ยิ่งใหญ่ไม่แพ้กันของ Timberlake" ^{[ 38 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2545 ทิมเบอร์เลคได้แสดงในงานประกาศรางวัล MTV Video Music Awards ประจำปี พ.ศ. 2545ซึ่งเขาได้เปิดตัวซิงเกิลเดี่ยวเพลงแรกของเขาคือ " Like I Love You " ^{[ 39 ]}ซึ่งขึ้นสูงสุดที่อันดับ 11 บนชาร์ต Billboard Hot 100 ^{[ 40 ]}และอันดับ 2 บนชาร์ต UK Singles Chart [ ^{41 ] อัลบั้ม}เดี่ยวชุดแรกของเขาJustifiedวางจำหน่ายในเดือนพฤศจิกายน^{[ 42 ]}และเปิดตัวที่อันดับ 2 บนชาร์ต Billboard 200ด้วยยอดขายสัปดาห์แรก 439,000 ชุด^{[ 43 ]}ซึ่งน้อยกว่าอัลบั้มก่อนหน้าของ 'N Sync อัลบั้มนี้มียอดขายมากกว่า 3 ล้านชุดในสหรัฐอเมริกาและมากกว่า 10 ล้านชุดทั่วโลก^{[ 44 ]}อิทธิพลของ ดนตรี R&B ซึ่งมาจาก โปรดิวเซอร์ฮิปฮอป^{อย่าง} The NeptunesและTimbaland [ ^{45 ]}ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ดนตรี เกี่ยวกับทิศทางดนตรีของอัลบั้ม เขาแสดงความคิดเห็นว่า "ผมแค่อยากทำเพลง R&B มันเป็นแนวเพลงที่ผมฟังมาตั้งแต่เด็ก" ^{[ 46 ]}อัลบั้มนี้มีเพลงฮิตติดท็อปไฟว์อย่าง " Cry Me a River " และ " Rock Your Body " ^{[ 40 ]}

ช่วงปลายปี 2002 ทิมเบอร์เลคเป็นคนดังคนแรกที่ปรากฏตัวใน รายการ Punk'dซึ่งเป็นรายการประเภท "กล้องแอบถ่าย" ที่สร้างโดยแอชตัน คุตเชอร์เพื่อหลอกคนดัง^{[ 47 ]}ทิมเบอร์เลคซึ่งร้องไห้ระหว่างรายการ ยอมรับในภายหลังว่าเขาอยู่ภายใต้อิทธิพลของกัญชาเมื่อถูกแกล้ง^{[ 48 ]}สามตอนต่อมา เขาวางแผนให้เคลลี่ ออสบอร์นถูก "แกล้ง" ทำให้เขากลายเป็นคนดังคนแรกที่ปรากฏตัวในรายการมากกว่าหนึ่งครั้ง^{[ 49 ]}ต่อมาทิมเบอร์เลคได้ล้อเลียนแอชตัน คุตเชอร์และ รายการ Punk'dในตอนหนึ่งของรายการSaturday Night Liveทาง ช่อง NBC ในปี 2003 ^{[ 50 ]}ทิมเบอร์เลคร่วมแสดงในละครสั้นเรื่องThe Barry Gibb Talk Showร่วมกับนักแสดงตลกจิมมี่ ฟอลลอนโดยทั้งคู่รับบทเป็นพี่น้องบีจีส์แบร์รี่และโรบิน กิบบ์ซึ่งถือเป็นจุดเริ่มต้นของมิตรภาพและความร่วมมืออันยาวนานกับฟอลลอน^{[ 51 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2546 ทิมเบอร์เลคได้ปรากฏตัวเดี่ยวครั้งแรกในรายการSaturday Night Live ของ NBC ในฐานะพิธีกรและแขกรับเชิญด้านดนตรี^{[ 50 ]}เขาล้อเลียนคัทเชอร์และ รายการ Punk'dและร่วมแสดงในละครสั้นชื่อThe Barry Gibb Talk Showร่วมกับนักแสดงตลกจิมมี่ ฟอลลอนโดยทั้งคู่รับบทเป็นพี่น้องแบร์รีและโรบิน กิบบ์แห่งวง Bee Gees ^{[ 51 ]}นี่เป็นจุดเริ่มต้นของการร่วมงานกันอย่างยาวนานกับฟอลลอน

ในช่วงฤดูร้อนปี 2003 ทิมเบอร์เลคและคริสตินา อากีเลราได้ร่วมกันเป็นศิลปิน หลักใน ทัวร์คอนเสิร์ต The Justified & Stripped Tour [ ^{52 ] ต่อ}มาในปีนั้น เขาได้ปล่อยซิงเกิล " I'm Lovin' It " ซึ่ง แมคโดนัลด์ใช้เป็นธีมในแคมเปญ "I'm Lovin' It" ข้อตกลงกับแมคโดนัลด์ทำให้ทิมเบอร์เลคได้รับเงินประมาณ 6  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 53 ]}ทัวร์คอนเสิร์ตชื่อJustified and Lovin' It Liveรวมอยู่ในข้อตกลงนี้ด้วย โดยต่อจากทัวร์คอนเสิร์ต Justified World Tour ครั้งแรกของเขา[ 54 ^{]ทิมเบอร์}เลคได้ร่วมร้องใน เพลง " Work It " ของเนลลีซึ่งได้รับการรีมิกซ์และรวมอยู่ในอัลบั้มรีมิกซ์ของเนลลีในปี 2003 ^{[ 55 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 2004 ระหว่างการแสดงช่วงพักครึ่งของซูเปอร์โบวล์ครั้งที่ 38ซึ่งออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์CBS จาก เมืองฮิวสตันทิมเบอร์เลคได้แสดงร่วมกับเจเน็ต แจ็กสันต่อหน้าผู้ชมทางโทรทัศน์กว่า 140 ล้านคน ในช่วงท้ายของการแสดง ขณะที่เพลงใกล้จะจบลง ทิมเบอร์เลคได้ฉีกส่วนหนึ่งของชุดหนังสีดำของแจ็กสันออก ใน "การเปิดเผยชุด" ที่ตั้งใจจะให้เข้ากับเนื้อเพลงบางส่วน ตัวแทนของแจ็กสันอธิบายว่าทิมเบอร์เลคตั้งใจ "ที่จะดึงเสื้อรัดรูปยางออกเพื่อเผยให้เห็นบราลูกไม้สีแดง ส่วนหนึ่งของชุดหลุดออก และหน้าอกของแจ็กสันก็ถูกเปิดเผยออกมาชั่วครู่" ^{[ 56 ]}ทิมเบอร์เลคขอโทษสำหรับเหตุการณ์ดังกล่าว โดยระบุว่าเขา "เสียใจที่ใครก็ตามรู้สึกไม่พอใจกับความผิดพลาดด้านเครื่องแต่งกายระหว่างการแสดงช่วงพักครึ่งของซูเปอร์โบวล์..." ^{[ 56 ]}วลี " ความผิดพลาดด้านเครื่อง แต่งกาย " ได้ถูกนำมาใช้โดยสื่อเพื่ออ้างถึงเหตุการณ์ดังกล่าวและได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของวัฒนธรรมป๊อป^{[ 57 ]}ทิมเบอร์เลคและแจ็กสันถูกขู่ว่าจะถูกตัดสิทธิ์จากการ เข้าร่วมงาน ประกาศรางวัลแกรมมีประจำปี 2004เว้นแต่พวกเขาจะตกลงที่จะขอโทษบนหน้าจอในงาน ทิมเบอร์เลคเข้าร่วมงานและกล่าวคำขอโทษตามบทที่เขียนไว้เมื่อรับรางวัลแกรมมีรางวัลแรกจากสองรางวัลที่เขาได้รับในคืนนั้น ( อัลบั้มเพลงป๊อปยอดเยี่ยมสำหรับJustifiedและการแสดงเพลงป๊อปชายยอดเยี่ยมสำหรับ "Cry Me a River") ^{[ 58 ]}เขายังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลอัลบั้มแห่งปีสำหรับJustifiedและบันทึกเสียงแห่งปีพร้อมกับการร่วมงานแร็พ/ร้องยอดเยี่ยมสำหรับ " Where Is the Love? " กับวงThe Black Eyed Peas ^{[ 58 ]}

หลังจากเหตุการณ์ในซูเปอร์โบว์ล ทิมเบอร์เลค "หมดไฟ" จากอาชีพนักดนตรี เลือกที่จะไม่เข้าร่วมการรวมตัวของ NSYNC และยกระดับอาชีพการแสดงของเขา^{[ 59 ]}โดยก่อนหน้านี้เขาเคยแสดงในภาพยนตร์ไม่กี่เรื่อง^{[ 14 ]}บทบาทแรกที่เขาได้รับในช่วงเวลานี้คือบทบาทนักข่าวในEdison Forceซึ่งถ่ายทำในปี 2004 และวางจำหน่ายในรูปแบบวิดีโอโดยตรงเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม 2006 ^{[ 60 ]}เขายังปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องAlpha Dog ⁽ 2006) กับบรูซ วิลลิส [ ^{61 ]} Black Snake Moan (2006) กับ ซามูเอล แอล . แจ็กสัน^{[ 62 ]} Southland Tales (2006) ของริชาร์ด เคลลี่^{[ 63 ]}และให้เสียงพากย์เป็นเจ้าชายอาร์ตี้ เพนดรากอนในภาพยนตร์แอนิเมชั่นเรื่อง Shrek the Third (2007) ^{[ 64 ]} Timberlake ได้รับการพิจารณาให้รับบท Roger Davis ในเวอร์ชั่นภาพยนตร์ของละครเพลงร็อคเรื่องRentแต่ผู้กำกับChris Columbusยืนยันว่ามีเพียงสมาชิกดั้งเดิมจากบรอดเวย์ เท่านั้น ที่สามารถถ่ายทอดความหมายที่แท้จริงของRent ได้ดังนั้นAdam Pascalจึงกลับมารับบทนี้^{[ 65 ]}

ในช่วงที่เขาพักจากการทำเพลง เขายังคงบันทึกเสียงกับศิลปินคนอื่นๆ ต่อไป ในปี 2547 เขาบันทึกเสียงเพลง "Good Foot" กับ Timbaland สำหรับซาวด์แทร็กของShark Tale [ ^{66 ] หลังจาก}เพลง " Where Is the Love? " เขาก็ได้ร่วมงานกับ Black Eyed Peas อีกครั้งในเพลง "My Style" ในปี 2548 จากอัลบั้ม Monkey Business ของพวกเขา[ 67 ^{]ในปี}นั้น เขาร่วมงานกับCharlie WilsonและWill.i.am สมาชิกวง Black Eyed Peas ในเพลง "Floatin'" ในอัลบั้มCharlie, Last Name Wilson ของ Charlie Wilson ^{[ 68 ]}และร่วมงานกับศิลปินเพลงชาวบราซิลSérgio Mendesในปีถัดมา^{[ 69 ]}ขณะบันทึกเสียงซิงเกิล " Signs " ในปี 2548 กับSnoop Dogg Timberlake พบว่าตัวเองมีอาการเจ็บคอ^{[ 70 ]} ต่อมามีการผ่าตัดเอา ก้อนเนื้อออกจากลำคอของเขาในวันที่ 5 พฤษภาคม พ.ศ. 2548 ^{[ 71 ]}เขาได้รับคำแนะนำไม่ให้ร้องเพลงหรือพูดเสียงดังเป็นเวลาอย่างน้อยสองสามเดือน^{[ 72 ]}ในปี พ.ศ. 2548 เขาได้ก่อตั้งบริษัทแผ่นเสียงของตัวเองชื่อJayTee Records ^{[ 73 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2548 ทิมเบอร์เลคเริ่มการผลิตอัลบั้มชุดที่สองของเขาFutureSex/LoveSoundsโดยร่วมงานกับทิมบาแลนด์ โปรดิวเซอร์คนเดิม^{[ 59 ]}ด้วยความต้องการทิศทางที่เน้นการทดลอง เป้าหมายของเขาสำหรับอัลบั้มนี้คือ "การบันทึกช่วงเวลาด้วยเสียงที่สดใส ดิบ และเป็นธรรมชาติ" ในขณะที่จัดการการบันทึกเสียง^{[ 74 ] [ 75 ]}ในขณะนั้น ทิมเบอร์เลคเริ่มสนใจในแนวเพลงร็อก^{[ 59 ]}โดยได้รับแรงบันดาลใจจากเดวิด โบวีและปริ๊นซ์ [ ^{76 ] และ}ยังได้รับอิทธิพลจากดนตรีแนวทรานซ์เข้ามาในอัลบั้มด้วย^{[ 77 ]}ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2549 ซิงเกิลนำของอัลบั้ม " SexyBack " ได้ถูกปล่อยออกมา^{[ 78 ]}และภายในไม่กี่สัปดาห์ก็ขึ้นอันดับหนึ่งในBillboard Hot 100 ซึ่งครองอันดับนั้นเป็นเวลาเจ็ดสัปดาห์ติดต่อกัน^{[ 79 ]}

ทิมเบอร์เลคปล่อยอัลบั้มชุดที่สองFutureSex/LoveSoundsเมื่อวันที่ 12 กันยายน 2549 อัลบั้มนี้เปิดตัวที่อันดับหนึ่งใน ชาร์ตอัลบั้ม Billboard 200 โดยขายได้ 684,000 ชุดในสัปดาห์แรก^{[ 80 ]}กลายเป็นอัลบั้มที่มียอดสั่งซื้อล่วงหน้าสูงสุดบนiTunesและทำลายสถิติของColdplay สำหรับยอดขายอัลบั้มดิจิทัลสูงสุดในหนึ่งสัปดาห์ ^{[ 81 ]}อัลบั้มนี้ผลิตโดย Timbaland และDanja (ซึ่งเป็นโปรดิวเซอร์ส่วนใหญ่ของอัลบั้ม) will.i.am , Rick Rubinและ Timberlake เอง และมีศิลปินรับเชิญอย่างSnoop Dogg , Three 6 Mafia , TIและ will.i.am ร่วมร้องด้วย ^{[ 82 ]}ตัวแทนจากสตูดิโออธิบายว่าอัลบั้มนี้ "เน้นเรื่องความเซ็กซี่" และมุ่งเป้าไปที่ "ความรู้สึกแบบผู้ใหญ่" ^{[ 83 ]} " My Love " ซิงเกิลที่สองของอัลบั้ม ซึ่งผลิตโดย Timbaland และมีแร็ปเปอร์TI ร่วม ^{ร้องด้วย [} 84 ^{] ขึ้น}อันดับหนึ่งในชาร์ต Hot 100 ^{[ 85 ]}เช่นเดียวกับซิงเกิลที่สาม " What Goes Around... Comes Around " ^{[ 86 ]}มีรายงานว่าเพลงนี้ได้รับแรงบันดาลใจจากการเลิกราของ Trace Ayala เพื่อนสมัยเด็กและหุ้นส่วนทางธุรกิจของเขา กับนักแสดงหญิงElisha Cuthbert ^{[ 87 ]}

ทิมเบอร์เลคเป็นพิธีกรงานดนตรีหลายงาน รวมถึงงานประกาศรางวัล MTV Music Awards ของยุโรปประจำปี 2006 ^{[ 88 ]}และ งาน ประกาศรางวัล Kids' Choice Awards ประจำปี 2007 [ ^{89 ] เมื่อ}วันที่ 16 ธันวาคม 2006 ทิมเบอร์เลคเป็นพิธีกรรายการSaturday Night Liveโดยทำหน้าที่ทั้งพิธีกรและแขกรับเชิญทางดนตรีเป็นครั้งที่สอง ในการปรากฏตัวครั้งนี้ เขาและแอนดี้ แซมเบิร์กได้แสดงเพลง R&B ในละครสั้นชื่อ " Dick in a Box " ^{[ 90 ]}บิลบอร์ด เรียกการแสดง นี้ว่า "หนึ่งในช่วงเวลาทางดนตรีที่โดดเด่นที่สุดในประวัติศาสตร์ของรายการ" และกลายเป็นเพลงฮิตติดไวรัลและเป็นหนึ่งในวิดีโอที่มีคนดูมากที่สุดบน YouTube ในขณะนั้น^{[ 91 ]}โรลลิ่งสโตนจัดอันดับละครสั้นนี้ไว้ที่อันดับสามใน "50 สเก็ตช์ที่ดีที่สุดของ Saturday Night Live ตลอดกาล" ^{[ 92 ]}เพลงนี้ทำให้เขาได้รับรางวัลเอมมี^{[ 93 ]}และต่อมาได้ถูกนำไปใช้ในอัลบั้มเปิดตัวของThe Lonely Island ^ชื่อ Incredibad ^[ 94 ^]

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2550 ทิมเบอร์เลคได้เริ่มทัวร์FutureSex/LoveShow ^{[ 95 ]}ซิงเกิลจากอัลบั้ม " LoveStoned/I Think She Knows (Interlude) " และ " Until the End of Time " ติดอันดับท็อป 20 ในชาร์ต Hot 100 ^{[ 96 ]}ในขณะที่ซิงเกิลที่สี่ " Summer Love " ติดอันดับท็อป 10 ^{[ 97 ]}เพลง " Give It to Me " ซึ่งเป็นซิงเกิลของทิมบาแลนด์ที่ทิมเบอร์เลคร่วมร้องกับเนลลี ฟูร์ทาโด ขึ้นถึงอันดับหนึ่งในชาร์ ต Hot 100 ^{[ 98 ]}ในที่สุดFutureSex/LoveSoundsก็ถูกเพิ่มเข้าไปในคลังเพลงและหอจดหมายเหตุของRock and Roll Hall of Fame ^{[ 99 ]}

เพลง " 4 Minutes " ถูกเล่นครั้งแรกโดยTimbalandในงาน Jingle Ball ที่ฟิลาเดลเฟีย เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2550 ^{[ 100 ]}เมื่อวางจำหน่ายในวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2551 เพลง "4 Minutes" ถูกเปิดเผยว่าเป็นเพลงดูโอ้ระหว่าง Timberlake และMadonnaโดยมี Timbaland ร้องประสานเสียง เป็นซิงเกิลนำจากอัลบั้มที่ 11 ของ Madonna ชื่อ Hard Candyซึ่งมีเพลงที่ Timberlake ร่วมแต่งอีก 4 เพลง และ Timberlake ยังเป็นหนึ่งในผู้อำนวยการสร้างบริหารอีกด้วย^{[ 101 ]}ซิงเกิลนี้ประสบความสำเร็จในระดับนานาชาติ ขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตเพลงกว่า 21 ประเทศทั่วโลก^{[ 102 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2550 ทิมเบอร์เลคได้ร่วมเขียน โปรดิวซ์ และร้องเพลง "Nite Runner" และ " Falling Down " สำหรับ อัลบั้ม Red Carpet MassacreของDuran Duranซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน พ.ศ. 2550 โดยเพลง "Falling Down" ได้ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลในสหราชอาณาจักรในวันก่อนหน้า^{[ 103 ]}นอกจากนี้ ในปี พ.ศ. 2550 ทิมเบอร์เลคยังได้ปรากฏตัวในอัลบั้มที่สามของ50 Cent ชื่อ Curtisโดยทิมเบอร์เลคและทิมบาแลนด์ได้ร่วมร้องในเพลง " Ayo Technology " ซึ่งเป็นซิงเกิลที่สี่ของอัลบั้ม และยังมีโอกาสที่จะร่วมงานกับLil Wayneในอัลบั้มTha Carter IIIร่วมกับNelly Furtadoและ Timbaland อีกด้วย ^{[ 104 ]}หลังจากจบทัวร์ FutureSex/LoveSounds ในออสเตรเลียและตะวันออกกลางในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ทิมเบอร์เลคก็กลับมาทำงานในวงการภาพยนตร์อีกครั้ง โครงการที่ดำเนินการในช่วงต้นปี 2008 ได้แก่ บทบาทนำใน ภาพยนตร์ตลกเรื่อง The Love GuruของMike Myers (ออกฉาย 20 มิถุนายน 2008) และภาพยนตร์ดราม่าเรื่องThe Open Road ของ Mike Meredith (ออกฉาย 28 สิงหาคม 2009) ในเดือนมีนาคม 2008 มีการประกาศว่าเขาจะเป็นผู้อำนวยการสร้างในเวอร์ชั่นอเมริกันของภาพยนตร์ตลกยอดฮิตจากเปรูเรื่องMy Problem with Womenสำหรับช่องNBC ^{[ 105 ]}เมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2008 TV Guideรายงานว่าซิงเกิลต่อไปของ Timberlake ชื่อ "Follow My Lead" ซึ่งมีเสียงร้องของEsmée Denters อดีตดาวดังจาก YouTube ซึ่งเป็นลูกศิษย์ของ Timberlake ด้วย จะเปิดให้ดาวน์โหลดเฉพาะทางMyspace เท่านั้น รายได้ทั้งหมดมอบให้กับShriners Hospitals for Childrenซึ่งเป็นองค์กรการกุศลที่อุทิศตนเพื่อพัฒนาการดูแลเด็ก^{[ 106 ]}ในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 50เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 ทิมเบอร์เลคได้รับรางวัล 2 รางวัล ได้แก่รางวัลนักร้องป๊อปชายยอดเยี่ยมจากเพลง " What Goes Around...Comes Around " และรางวัลเพลงแดนซ์ยอดเยี่ยมจากเพลง " LoveStoned/I Think She Knows " ^{[ 107 ]}

ในปี 2008 การร่วมงานระหว่าง Timberlake และTI ใน เพลง " Dead and Gone " ได้ถูกนำเสนอในอัลบั้มที่หกของ TI ชื่อPaper Trailและถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สี่ในช่วงปลายปี 2009 ในเดือนพฤศจิกายน 2008 มีการยืนยันว่า Timberlake จะมาร่วมร้องและโปรดิวซ์เพลงบางเพลงใน อัลบั้ม Fantasy Rideของ นักร้อง R&B /ป๊อปCiara ซึ่งมีกำหนดวางจำหน่ายในวันที่ 5 พฤษภาคม 2009 Timberlake ได้ร่วมร้องในซิงเกิลที่สองของ Ciara คือ " Love Sex Magic " โดยถ่ายทำมิวสิกวิดีโอในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2009 ^{[ 108 ]}ซิงเกิลนี้กลายเป็นเพลงฮิตไปทั่วโลก ติดอันดับท็อปเท็นในหลายประเทศ และขึ้นอันดับหนึ่งในหลายประเทศ รวมถึงไต้หวัน อินเดีย และตุรกี เพลงนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลBest Pop Collaboration with Vocalsในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 52 Timberlake เป็นพิธีกรในงานประกาศรางวัล ESPY ครั้งที่ 16 และเพลงประกอบ "I Love Sports" ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมี่ในภายหลัง^{[ 109 ]}ทิมเบอร์เลคและทีมโปรดิวเซอร์ของเขาThe Y'sร่วมกับไมค์ เอลิซอนโด ร่วมกัน ผลิตและเขียนเพลง "Don't Let Me Down" สำหรับอัลบั้มที่สองของลีโอนา ลูอิส ชื่อEchoซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 2009 ทิมเบอร์เลคยังร่วมเขียนและร้องเพลง " Carry Out " ซึ่งเป็นซิงเกิลที่สามจากอัลบั้มShock Value II ของทิมบาลันด์ ซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 1 ธันวาคม 2009 ^{[ 110 ]}ทิมเบอร์เลคปรากฏตัวในรายการLate Night with Jimmy Fallonซึ่งเป็นการปรากฏตัวครั้งแรกของจิมมี่ ฟอลลอนในฐานะพิธีกรเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2009 ^{[ 111 ]}ทิมเบอร์เลคเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารของรายการเรียลลิตี้ของ MTV เรื่อง The Phoneซึ่งออกอากาศครั้งแรกเมื่อวันที่ 21 เมษายน 2009 ในช่วงปลายปี 2009 นักร้องชาวบาร์เบโดสริฮานนาได้ปล่อยอัลบั้มRated Rโดยมีทิมเบอร์เลคเป็นหนึ่งในผู้เขียนและโปรดิวเซอร์^{[ 112 ]}ทั้งคู่เคยร่วมงานกันมาก่อนในอัลบั้มที่สามของเธอGood Girl Gone Bad ^{[ 113 ]}

ตั้งแต่ปี 2010 ทิมเบอร์เลคได้เพิ่มงานแสดงของเขา เขารับบทเป็นฌอน พาร์คเกอร์ผู้ก่อตั้งแนปสเตอร์ในภาพยนตร์ที่ได้รับเสียงชื่นชมอย่างThe Social Network (2010) ^{[ 114 ]}และให้เสียงพากย์เป็นบูบูแบร์ในภาพยนตร์ตลกผสมแอนิเมชั่นเรื่องYogi Bearซึ่งดัดแปลงมาจากซีรีส์ของฮันนาห์-บาร์บารา [ ^{115 ] เขา}ยังปรากฏตัวในงาน MTV VMAs เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2010 อีก ด้วย ^{[ 116 ]}ในปี 2011 เขาแสดงร่วมกับคาเมรอน ดิแอซใน ภาพยนตร์เรื่อง Bad Teacherและร่วมกับมิล่า คูนิสใน ภาพยนตร์เรื่อง Friends with Benefitsและรับบทเป็นวิลล์ ซาลาส ตัวเอกของ ภาพยนตร์เรื่อง In Timeภาพยนตร์ไซไฟโดยแอนดรูว์ นิโคล^{[ 117 ]}เขาร่วมแสดงและปรากฏตัวในมิวสิกวิดีโอเพลง " Motherlover " จากอัลบั้มที่สองของThe Lonely Island ชื่อ Turtleneck & Chain [ ^{118 ] และ}กำกับและร่วมแสดงใน มิวสิกวิดีโอเพลง "Hoodies On, Hats Low" ของ FreeSolซึ่งออกฉายในเดือนสิงหาคม 2011 ^{[ 119 ]}สเก็ตช์ " History of Rap " ในรายการ Late Night with Jimmy Fallonถูกแสดงเป็นครั้งแรกโดยทั้ง Fallon และ Timberlake ในปี 2010 ^{[ 120 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2011 นาวิกโยธินสหรัฐฯ Kelsey De Santis ได้อัปโหลดวิดีโอลง YouTube ขอให้ Timberlake เป็นคู่เดทของเธอในงานเลี้ยงวันเกิดของกองทัพนาวิกโยธินสหรัฐฯ พวกเขาเข้าร่วมงานในวันที่ 13 พฤศจิกายน 2011 ที่ริชมอนด์ รัฐเวอร์จิเนีย [ ^{121 ] ตอน}ที่ห้าของเขา ในรายการ Saturday Night Liveในฐานะพิธีกรและแขกรับเชิญทางดนตรี เป็นตอนที่มีผู้ชมมากที่สุดในรอบ 14 เดือน โดยมีCharles Barkleyเป็นพิธีกรและKelly Clarksonเป็นแขกรับเชิญทางดนตรี^{[ 122 ]}

ทิมเบอร์เลคเริ่มทำงานอัลบั้มที่สามของเขาThe 20/20 Experienceในเดือนมิถุนายน 2012 โดย "ไม่มีกฎเกณฑ์และ/หรือเป้าหมายสุดท้ายในใจ" ^{[ 123 ]}เขาประกาศการกลับมาสู่วงการเพลงอย่างเป็นทางการในเดือนมกราคม 2013 ^{[ 124 ]}และปล่อยซิงเกิลนำของอัลบั้ม " Suit & Tie " ที่ร่วมงานกับเจย์-ซีในช่วงปลายเดือนนั้น ซึ่งในที่สุดก็ขึ้นไปถึงอันดับสามในBillboard Hot 100 หลังจากไม่ได้แสดงคอนเสิร์ตมาสี่ปี ทิมเบอร์เลคปรากฏตัวในคืนก่อนการแข่งขันซูเปอร์โบวล์ปี 2013และแสดงในงาน " DirecTV Super Saturday Night" เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2013 ที่นิวออร์ลีนส์ [ ^{125 ] เมื่อ}วันที่ 10 กุมภาพันธ์ 2013 เขาแสดงเพลง "Suit & Tie" ด้วยแสงสีซีเปียในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 55โดยมีเจย์-ซีร่วมแสดงกับเขาจากในกลุ่มผู้ชม เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2013 เพลง " Mirrors " ได้ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สองจากอัลบั้มThe 20/20 Experience ^{[ 126 ]}ในที่สุดเพลงนี้ก็ขึ้นไปถึงอันดับสองในชาร์ต Billboard Hot 100 และอันดับหนึ่งใน ชา ร์ต UK Singles Chart อัลบั้มThe 20/20 Experienceวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 19 มีนาคม 2013 ^{[ 127 ]}ผ่านทางค่าย RCA Recordsเนื่องจากการยุบค่ายJive Records [ ^{128 ] [ 129 ] อัลบั้ม}นี้ทำลายสถิติยอดขายดิจิทัลด้วยการเป็นอัลบั้มที่ขายเร็วที่สุดในiTunes Store ^{[ 130 ]}และเปิดตัวที่อันดับหนึ่งในชาร์ตด้วยยอดขายกว่า 968,000 ชุดในสหรัฐอเมริกา ซึ่งเป็นสัปดาห์ที่มียอดขายสูงสุดของปี 2013 ^{[ 131 ]}ในที่สุดมันก็กลายเป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดแห่งปีในประเทศ^{[ 132 ]}

ทิมเบอร์เลคได้แสดงในคอนเสิร์ต "In Performance at the White House: Memphis Soul" ซึ่งจัดขึ้นที่ห้องอีสต์รูมของทำเนียบขาวโดยมีประธานาธิบดีบารัค โอบามา เป็นเจ้าภาพ เพื่อเฉลิมฉลอง ดนตรี เมมฟิสโซลจากยุค 1960 ^{[ 133 ]}หลังจากนั้น ทิมเบอร์เลคได้ประกาศ ทัวร์คอนเสิร์ต The 20/20 Experience World Tour อย่างเป็นทางการ ต่อจากทัวร์คอนเสิร์ต Legends of the Summer Stadium Tourที่เขาและเจย์-ซีร่วมกันเป็นหัวหน้าวง^{[ 134 ]}ทิมเบอร์เลคยังปรากฏตัวในอัลบั้มที่สิบสองของเจย์- ซี Magna Carta... Holy Grailในสามเพลง ได้แก่ " Holy Grail ", "BBC" (ร่วมกับNas , Swizz Beatz , Timbaland, Pharrell Williams , Niigo และBeyoncé ) และ " Heaven " ^{[ 135 ]}เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2013 ทิมเบอร์เลคได้รับรางวัล Michael Jackson Video Vanguard AwardในงานMTV Video Music Awards ประจำปี 2013 เขายังได้รับรางวัลการแข่งขันอีก 3 รางวัล รวมถึงรางวัลวิดีโอแห่งปีสำหรับเพลง "Mirrors" ^{[ 136 ]}ระหว่างการแสดง ทิมเบอร์เลคได้กลับมารวมตัวกับเพื่อนร่วมวง NSYNC อีกครั้งในช่วงสั้นๆ เพื่อร้องเพลงเมดเลย์เพลงฮิตของพวกเขา ได้แก่ "Girlfriend" และ "Bye Bye Bye" ^{[ 137 ]}

อัลบั้มที่สี่ของ Timberlake ชื่อThe 20/20 Experience – 2 of 2วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2013 ^{[ 138 ]}และเปิดตัวที่อันดับหนึ่งในBillboard 200 ^{[ 139 ]}ซิงเกิลนำ " Take Back the Night " วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2013 ^{[ 140 ]}ตามด้วยซิงเกิลที่สอง " TKO " ^{[ 141 ]} Timberlake ได้รับเครดิตในการผลิตและเขียนเพลงในแทร็กที่หกของอัลบั้มที่ห้าของBeyoncéซึ่งวางจำหน่ายในเดือนธันวาคม 2013 ^{[ 142 ]}ในงานประกาศรางวัลแกรมมี่ครั้งที่ 57 Timberlake ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเจ็ดรางวัล และในที่สุดก็ได้รับรางวัลสามรางวัล ได้แก่เพลง R&B ยอดเยี่ยมสำหรับ " Pusher Love Girl ", การร่วมงานแร็พ/ร้องยอดเยี่ยมสำหรับ " Holy Grail " และมิวสิกวิดีโอยอดเยี่ยมสำหรับ "Suit & Tie" ซึ่งกำกับโดยDavid Fincherผู้กำกับThe Social Network ^{[ 143 ]}เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2014 เพลง " Not a Bad Thing " ได้ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สามจากอัลบั้มThe 20/20 Experience – 2 of 2 [ ^{144 ] เพลง}นี้ติดอันดับท็อป 10 ในชาร์ต Hot 100 และขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตMainstream Top 40 ^{[ 145 ]}ในปี 2014 ทิมเบอร์เลคได้ร่วมงานกับไมเคิล แจ็กสัน ใน อัลบั้มชุดที่สองที่ออกหลังจากเขาเสียชีวิตXscapeในเพลง " Love Never Felt So Good " ซึ่งโปรดิวซ์โดยทิมบาแลนด์, เจอโรม "เจ-ร็อค" ฮาร์มอนและทิมเบอร์เลค^{[ 146 ]}เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2014 มิวสิกวิดีโอก็ถูกปล่อยออกมาเช่นกัน โดยมีคลิปของแจ็กสันพร้อมกับทิมเบอร์เลคและแฟนๆ ของแจ็กสันหลายคนแสดงท่าเต้นที่เป็นเอกลักษณ์ของแจ็กสัน วิดีโอนี้กำกับโดยทิมเบอร์เลคและริชลี^{[ 147 ]}ในปี 2015 ทิมเบอร์เลคได้แสดงร่วมกับจิมมี่ ฟอลลอนในช่วงเปิด รายการ Saturday Night Liveครบรอบ 40 ปี^{[ 148 ]}และกลับมาเป็นแขกรับเชิญในรายการ The Tonight Show Starring Jimmy Fallonเพื่อแสดงสเก็ตช์ " History of Rap " ฉบับที่ 6 ^{[ 149 ]}เขายังได้แสดงร่วมกับคริส สเตเปิลตันในงานประกาศรางวัลสมาคมดนตรีคันทรีประจำปีครั้งที่ 49 ^{[ 150 ]}

ภาพยนตร์คอนเสิร์ตธีมอวกาศเรื่องJustin Timberlake + The Tennessee KidsกำกับโดยJonathan Demme ซึ่ง นำเสนอการแสดงรอบสุดท้ายของThe 20/20 Experience World Tourที่MGM Grand Garden Arena ในลาสเวกัส ได้ฉายรอบปฐมทัศน์ในเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติโทรอนโตปี 2016เมื่อวันที่ 13 กันยายน^{[ 151 ] [ 152 ]}ทิมเบอร์เลคอุทิศภาพยนตร์เรื่องนี้ให้กับPrinceที่มีอิทธิพลต่อดนตรีของเขา^{[ 153 ]}ก่อนที่จะเปิดตัวในเทศกาลภาพยนตร์ บริการสตรีมมิ่งNetflixได้ปล่อยภาพยนตร์เรื่องนี้เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม^{[ 154 ]}ทิมเบอร์เลคเป็นผู้ประพันธ์เพลงประกอบและทำหน้าที่เป็นผู้ควบคุมดนตรีสำหรับภาพยนตร์เรื่องThe Book of Love ในปี 2017 ซึ่งภรรยาของเขาเจสสิกา บีลเป็นผู้อำนวยการสร้างและแสดงนำ^{[ 155 ] [ 156 ]}

ทิมเบอร์เลคให้เสียงพากย์ตัวละครหลักใน ภาพยนตร์แอนิเมชั่นเพลงแนวตลกเรื่อง TrollsของDreamWorks Animationโดยแสดงคู่กับแอนนา เคนดริกภาพยนตร์เรื่องนี้ออกฉายในเดือนพฤศจิกายน 2016 ^{[ 157 ]}และกลับมาอีกครั้งในภาคต่อสองภาคคือTrolls: World TourและTrolls: Band Togetherในปี 2020 และ 2023 ตามลำดับ^{[ 158 ]}เขายังทำหน้าที่เป็นผู้อำนวยการสร้างดนตรีและแต่งเพลงต้นฉบับสำหรับภาพยนตร์เรื่องนี้ด้วย^{[ 159 ]}ซิงเกิลนำ " Can't Stop the Feeling! " วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม 2016 ^{[ 160 ]}ทิมเบอร์เลคได้รับเชิญจากสถานีโทรทัศน์สวีเดนSveriges Television (SVT) ให้แสดงเพลง "Can't Stop the Feeling" สดในช่วงพักการแสดงในรอบชิงชนะเลิศของการประกวดเพลงยูโรวิชั่น 2016เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2016 ^{[ 161 ] [ 162 ]}ซิงเกิลนี้เปิดตัวที่อันดับหนึ่งในชาร์ต Billboard Hot 100 ของสหรัฐอเมริกา ^{[ 163 ]}และขึ้นอันดับหนึ่งในอีก 16 ประเทศ กลายเป็นเพลงอันดับหนึ่งในชาร์ต Mainstream Top 40 ของสหรัฐอเมริกาเป็นเพลงที่แปดของเขา ^{[ 164 ]}นอกจากนี้ยังกลายเป็นเพลงที่ขายดีที่สุดแห่งปีในสหรัฐอเมริกาด้วยยอดดาวน์โหลด 2.4 ล้านครั้ง^{[ 165 ]}เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2017 ทิมเบอร์เลคได้เปิดงานประกาศผลรางวัลออสการ์ครั้งที่ 89ด้วยการแสดงเพลง "Can't Stop the Feeling!" เนื่องจากเพลงนี้ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล^{[ 166 ]}ในปีเดียวกันนั้น ทิมเบอร์เลคยังได้แสดงร่วมกับเคท วินสเล็ตและจูโน เทมเปิลในภาพยนตร์ ดราม่าเรื่อง Wonder Wheelของวู้ดดี้ อัลเลน^{[ 167 ] เขาเป็นศิลปิน หลัก}ในเทศกาลและคอนเสิร์ตหลายงาน รวมถึงRock in Rio [ ^{168 ]}การแข่งขันกรังด์ปรีซ์สหรัฐอเมริกา^{[ 169 ]}และเทศกาลดนตรีและวัฒนธรรม Pilgrimageซึ่งเขาร่วมผลิตด้วย^{[ 170 ]} 

ในการพูดถึงอัลบั้มที่ห้าของเขาในปี 2016 ทิมเบอร์เลคกล่าวว่า "ผมคิดว่าที่ที่ผมเติบโตในอเมริกามีอิทธิพลมาก การเติบโตในเทนเนสซี ซึ่งอยู่ใจกลางประเทศ เมมฟิสเป็นที่รู้จักในฐานะแหล่งกำเนิดของร็อกแอนด์โรล แต่ก็เป็นบ้านของบลูส์ด้วย แต่แนชวิลล์อยู่ไม่ไกล ดังนั้นจึงมีดนตรีคันทรีมากมาย" ^{[ 172 ]}ในการสัมภาษณ์ครั้งต่อมา ทิมเบอร์เลคยืนยันว่าได้ร่วมงานกับโปรดิวเซอร์ทิมบาลันด์และฟาร์เรลล์ วิลเลียมส์^{[ 173 ]}พร้อมกับกล่าวว่า "มันฟังดูเหมือนที่ที่ผมมาจากมากกว่าดนตรีอื่นๆ ที่ผมเคยทำ... มันเป็นดนตรีอเมริกันตอนใต้ แต่ผมอยากทำให้มันฟังดูทันสมัย ​​อย่างน้อยนั่นก็เป็นความคิดในตอนนี้" ^{[ 174 ]}

อัลบั้มที่ห้าของเขาMan of the Woodsวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2018 ^{[ 175 ]}สองวันก่อนที่เขาจะเป็นศิลปินหลักในการแสดงช่วงพักครึ่งของ Super Bowl LIIที่เมืองมินนิอาโปลิสรัฐมินนิโซตา ในวันที่ 4 กุมภาพันธ์ ทิมเบอร์เลคแสดงเพลงเมดเลย์ของเขาร่วมกับวง Tennessee Kids และวงMinnesota Marching Bandรวมถึงการร้องเพลงคู่ " I Would Die 4 U " พร้อมกับการฉายภาพวิดีโอของนักร้องผู้ล่วงลับPrinceบนจอ^{[ 176 ]}การแสดงประกอบด้วยเพลงจากอัลบั้มMan of the Woods หลายเพลง ซึ่งตั้งชื่อตามลูกชายของเขา ไซลาส ซึ่งชื่อมีความหมายว่า "จากป่า" ^{[ 177 ]}ซิงเกิลแรกของอัลบั้ม " Filthy " วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 มกราคม พร้อมกับมิวสิกวิดีโอประกอบที่กำกับโดยMark Romanek [ ^{178 ] เพลง}อิเล็กโทรฟังก์ [ ^{179 ] ขึ้น}ถึงอันดับ 9 ในสหรัฐอเมริกา^{[ 180 ]}และอันดับ 5 ในแคนาดา^{[ 181 ]}เพลง " Supplies ", " Say Something " ที่ร่วมร้องกับChris Stapletonและ " Man of the Woods " ก็ได้รับการปล่อยออกมาพร้อมกับมิวสิกวิดีโอก่อนอัลบั้มวางจำหน่ายเช่นกัน^{[ 182 ]}การร่วมงานกับ Stapleton ของเขายังติดอันดับท็อป 10 ในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาอีกด้วย^{[ 181 ] [ 183 ]}

อัลบั้ม Man of the Woodsขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ต Billboard 200 ด้วยยอดขายสัปดาห์แรกสูงสุดของปีในขณะนั้น โดยมียอดขายรวม 293,000 ชุด^{[ 184 ]} Man of the Woodsยังเป็นอัลบั้มอันดับหนึ่งติดต่อกันเป็นครั้งที่สี่ของ Timberlake และได้รับการรับรองระดับแพลตินัมจากสมาคมอุตสาหกรรมการบันทึกเสียงแห่งอเมริกา (RIAA) ^{[ 185 ]} Man of the Woodsปิดท้ายปี 2018 ในฐานะอัลบั้มที่ขายดีที่สุดอันดับหกของปี^{[ 186 ]}ทัวร์คอนเสิร์ตชื่อเดียวกันเริ่มต้นเมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2018 ในเมืองโทรอนโตประเทศแคนาดา และสิ้นสุดเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2019 ในเมืองอันคาสวิลล์ [ ^{187 ] ทัวร์} Man of the Woodsเป็นทัวร์ที่ทำรายได้สูงสุดอันดับหกของปี 2018 ^{[ 188 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2562 ทิมเบอร์เลคได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์จากวิทยาลัยดนตรีเบิร์กลี [ ^{189 ] มิส}ซี เอลเลียตและอเล็กซ์ ลาคามัวร์ก็ได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตในพิธีดังกล่าวเช่นกัน^{[ 190 ]}

หลังจากการประกาศทัวร์คอนเสิร์ต Trolls World Tourทิมเบอร์เลคได้บอกใบ้ถึงการร่วมงานกับศิลปินหลายคนผ่านทางโพสต์ในอินสตาแกรม ซึ่งรวมถึงศิลปินที่ร่วมงานกันบ่อย อย่าง ฟาร์เรลล์ วิลเลียมส์ , นาธาเนียล ฮิลส์ และร็อบ น็อกซ์รวมถึงศิลปินหน้าใหม่ เช่นแอนเดอร์สัน .Paak ^,แบรนดี้ นอร์วูด , ลิซโซและมีค มิลล์ [ ^{191 ] [ 192 ] [ 193 ] [ 194 ]} เมื่อ วันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2020 SZAและทิมเบอร์เลคได้ปล่อยซิงเกิล " The Other Side " ซึ่งเป็นเพลงประกอบ ภาพยนตร์ Trolls World Tourพร้อมกับมิวสิกวิดีโอ^{[ 195 ] [ 196 ] [ 197 ]}เมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2020 ทิมเบอร์เลคได้ปล่อยทีเซอร์เพลงใหม่ "Don't Slack" ซึ่งมีแอนเดอร์สัน .Paak ร่วมร้อง ด้วย และเป็นส่วนหนึ่งของเพลงประกอบภาพยนตร์Trolls World Tour เช่นกัน เพลงนี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2563 ^{[ 198 ] [ 199 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2563 ทิมเบอร์เลคและโปรดิวเซอร์ ทิมบาแลนด์ ได้บอกใบ้ถึงการร่วมงานที่อาจเกิดขึ้นกับนักดนตรีชาวแคนาดาจัสติน บีเบอร์รวมถึงการร่วมงานกับจัสติน สกาย , ฮิต-บอยและไท ดอลลา ไซน์ [ ^{200 ] [ 201 ] ใน}เดือนธันวาคม พ.ศ. 2563 ทิมเบอร์เลคและแอนท์ เคลมอนส์ได้ปล่อยซิงเกิล " Better Days " ซึ่งเปิดตัวครั้งแรกในคอนเสิร์ตเสมือนจริง Rock the Runoff ที่จัดโดยองค์กร Fair Fight ของสเตซี่ อับรามส์^{[ 202 ]}

ในเดือนมกราคม 2021 ทิมเบอร์เลคได้แสดงในพิธีสาบานตนเข้ารับตำแหน่งของโจ ไบเดน [ ^{203 ] [ 204 ] ทิม}เบอร์เลคแสดงจากบ้านเกิดของเขาที่เมมฟิส โดยได้ร่วมงานกับแอนท์ เคลมอนส์ ในรายการพิเศษCelebrating America ^{[ 205 ]}ทิมเบอร์เลคแสดงในงานเทศกาล Something in the Water ของฟาร์เรลล์ วิลเลียมส์ ที่วอชิงตัน ดี.ซี. โดยมีTIและClipse ร่วมแสดงบนเวทีด้วย ในชุดเพลงห้าเพลงของเขา^{[ 206 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2023 ทิมบาลันด์เปิดเผยว่าอัลบั้มที่หกของทิมเบอร์เลคเสร็จสมบูรณ์แล้ว โดยเสริมว่าทั้งคู่ได้นำเสียงดนตรีจากยุคFutureSex/LoveSounds กลับมาอีกครั้ง ^{[ 207 ]}เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2023 ทิมบาลันด์ได้ปล่อยซิงเกิล " Keep Going Up " ซึ่งร่วมงานกับฟูร์ทาโดและทิมเบอร์เลค ทิมเบอร์เลคยังได้กลับมารวมตัวกับอดีตสมาชิกวงNSYNCอีกครั้งในเดือนเดียวกันนั้น และปล่อยซิงเกิล " Better Place " เพื่อสนับสนุนซาวด์แทร็ก Trolls Band Together ^{[ 208 ] [ 209 ] [ 210 ] [ 211 ]}นอกจากเพลง "Keep Going Up" และ "Better Place" แล้ว Timberlake ยังได้ร่วมงานกับMeek MillในเพลงBelieve , Romeo Santosในเพลง " Sin Fin ", ^{[ 212 ]} DJ Khaledในอัลบั้มKhaled Khaledในเพลง "Just Be", Justine Skyeในอัลบั้มSpace & Timeในเพลง "Innocent", Jack Harlowในอัลบั้มCome Home the Kids Miss Youในเพลง "Parent Trap"; รวมถึงรีมิกซ์เพลง" ICU " ของ Coco Jones ^{[ 213 ]}และรีมิกซ์เพลง " 3D " ของJungkook อีก ^{ด้วย[} 214 ^] Timberlake ยังได้ร่วมงานกับCalvin Harrisโปรดิวเซอร์เพลง " Fuckin' Up the Disco ^"และ " No Angels " ในเพลง " Stay with Me " ร่วมกับPharrell WilliamsและHalsey อีกด้วย ^{[ 215 ] [} 216 ^]

เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2024 ทิมเบอร์เลคได้แสดงคอนเสิร์ตฟรีเพียงคืนเดียวที่โรงละครออร์เฟียมในเมมฟิสซึ่งเขาได้เปิดตัวซิงเกิลใหม่ " Selfish " เป็นครั้งแรกหลังจากที่ได้บอกใบ้ถึงโปรเจกต์ใหม่บนโซเชียลมีเดียในช่วงหลายวันก่อนหน้านั้น^{[ 217 ]}เพื่อโปรโมตอัลบั้ม เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2024 ทิมเบอร์เลคได้ไปออกรายการThe Tonight Show Starring Jimmy Fallon ; เขาประกาศการวางจำหน่าย "Selfish" และเปิดเผยว่าอัลบั้มนี้ใช้เวลาในการผลิตถึงสี่ปี^{[ 218 ]}

เพลง "Selfish" เปิดตัวที่อันดับ 19 บนชาร์ต Billboard Hot 100ซึ่งเป็นการเปิดตัวที่สูงที่สุดของ Timberlake ในรอบ 6 ปีบนชาร์ตนี้ นับเป็นเพลงเดี่ยวลำดับที่ 39 ในอาชีพของเขาที่ติดชาร์ต Hot 100 และเป็นเพลงที่ 29 ที่ติดอันดับท็อป 40 ^{[ 219 ]}ในวันที่ปล่อยเพลง "Selfish" เขายังประกาศด้วยว่าอัลบั้มที่ 6 ของเขาEverything I Thought It Wasจะวางจำหน่ายในเดือนมีนาคม 2024 ^{[ 220 ] [ 218 ]} Timberlake ปรากฏตัวในฐานะแขกรับเชิญทางดนตรีในรายการSaturday Night Live ตอนวันที่ 27 มกราคม 2024 โดยร้องเพลง "Selfish" และ "Sanctified" ในวันที่ 30 มกราคม เขาปรากฏตัวในรายการ The Kelly Clarkson Show ^{[ 221 ]}และจัดคอนเสิร์ต "แบบใกล้ชิด" ที่Irving Plazaในนิวยอร์กซิตี้ในวันที่ 31 มกราคม ซึ่งเป็นวันเกิดครบรอบ 43 ปีของเขา^{[ 222 ]}เขาปรากฏตัวในฐานะแขกรับเชิญทางดนตรีเพื่อแสดงเพลง "Selfish" ในรายการ The Graham Norton Showซึ่งบันทึกที่ลอนดอนเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2024 ^{[ 223 ]}ในคืนถัดมา เขาได้ยกเลิกคอนเสิร์ตที่จัดขึ้นเพียงคืนเดียวที่Roundhouseใน ลอนดอน ^{[ 224 ] [ 225 ]}ซิงเกิลโปรโมชั่น " Drown " วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2024 ^{[ 226 ] [ 227 ] [ 228 ]} Timberlake ยังปรากฏตัวในรายการSneaker Shopping ของ Complex Networks เมื่อวันที่ 11 มีนาคม 2024 และกล่าวถึงการวางจำหน่ายอัลบั้มใหม่ของเขาในตอนท้ายของวิดีโอ^{[ 229 ]}

เมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2024 ก่อนการวางจำหน่ายอัลบั้ม ทิมเบอร์เลคได้จัดคอนเสิร์ตพิเศษที่The Wilternในลอสแอนเจลิส การแสดงครั้งนี้เป็นการรวมตัวกันอีกครั้งอย่างเซอร์ไพรส์กับเพื่อนร่วมวง NSYNC โดยวงได้เล่นเมดเลย์เพลงฮิตและเพลงใหม่จากอัลบั้ม "Paradise" จากนั้นทิมเบอร์เลคได้แสดงในรายการ Tiny Desk ของ NPR เมื่อวันที่ 15 มีนาคม เป็นเวลาครึ่งชั่วโมง^{[ 230 ]}ทิมเบอร์เลคยังได้ประกาศการวางจำหน่ายสารคดีที่แสดงกระบวนการสร้างอัลบั้มอีกด้วย^{[ 231 ]}ซิงเกิลที่สองจากอัลบั้ม " No Angels " วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 15 มีนาคม 2024 ซึ่งเป็นวันเดียวกับการวางจำหน่ายอัลบั้ม^{[ 232 ]} Everything I Thought It Wasเปิดตัวที่อันดับสี่ในชาร์ต Billboard 200 ของสหรัฐอเมริกา ทำให้ทิมเบอร์เลคมีอัลบั้มติดท็อปไฟว์ติดต่อกันเป็นครั้งที่หกในประเทศ^{[ 230 ]}

ในเดือนเมษายน 2024 ทิมเบอร์เลคได้เปิดงานiHeartRadio Music Awardsโดยแสดงซิงเกิลทั้งสองเพลงจากอัลบั้ม ได้แก่ "Selfish" และ "No Angels" ^{[ 233 ]}ทิมเบอร์เลคยังได้โปรโมตอัลบั้มในทัวร์คอนเสิร์ต Forget Tomorrow World Tourซึ่งเริ่มต้นเมื่อวันที่ 29 เมษายน 2024 ที่แวนคูเวอร์ประเทศแคนาดา^{[ 234 ]}เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2024 ทิมเบอร์เลคได้ประกาศกำหนดการทัวร์ยุโรปช่วงฤดูร้อนปี 2024 ^{[ 224 ]}ในเดือนมีนาคม 2024 ก่อนที่ทัวร์จะเริ่มต้น เทรซ วิลเลียม โคเวน จากComplexรายงานว่า Forget Tomorrow World Tour กลายเป็นทัวร์ที่ขายบัตรได้เร็วที่สุดของทิมเบอร์เลค พวกเขาระบุว่าทัวร์ดังกล่าวทำรายได้ จากการขายบัตรครั้งแรกทั่วโลกกว่า 140 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากการแสดงกว่า 70 รอบ และคาดว่าจะมีผู้เข้าร่วมชมมากกว่าหนึ่งล้านคน โคเวนสรุปว่า "Forget Tomorrow World Tour ของจัสติน ทิมเบอร์เลค กำลังจะกลายเป็นทัวร์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของเขา" ^{[ 235 ]}เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2024 Pollstarประกาศว่ามีการเพิ่มรอบการแสดงอีก 9 รอบเนื่องจาก "ความต้องการอย่างล้นหลาม" และรายงานว่ามีการขายตั๋วไปแล้วกว่า 1 ล้านใบ ทำให้ทัวร์คอนเสิร์ตของ Timberlake ขายได้เร็วที่สุดนับตั้งแต่นั้นมา^{[ 236 ]}ทัวร์ดังกล่าวได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวกโดยทั่วไป^{[ 237 ]}

ในเดือนมกราคม 2026 ทิมเบอร์เลคได้แสดงในงาน Recording Academy Honours Presented by the Black Music Collective เพื่อเป็นเกียรติแก่ฟาร์เรลล์ วิลเลียมส์ ผู้ซึ่งได้รับรางวัล Dr. Dre Global Music Icon Award โดยทิมเบอร์เลคได้แสดงเพลงซิงเกิลที่วิลเลียมส์โปรดิวซ์ ได้แก่ "Señorita", "Rock Your Body" และ "Like I Love You" ^{[ 238 ] [ 239 ]}

ในช่วงต้นปี 1999 ทิมเบอร์เลคเริ่มคบหากับ บริทนีย์ สเปียร์สอดีตสมาชิกรายการThe All New Mickey Mouse Club และนักร้อง ความสัมพันธ์ของทั้งคู่จบลงอย่างกะทันหันในเดือนมีนาคม 2002 ^{[ 240 ]}สเปียร์สเขียนไว้ในหนังสือบันทึกความทรงจำของเธอในปี 2023 เรื่องThe Woman in Meว่าเธอตั้งครรภ์ระหว่างที่คบหากับทิมเบอร์เลค และได้ทำแท้งในช่วงปลายปี 2000 หลังจากที่ทิมเบอร์เลคบอกว่าพวกเขาไม่พร้อมที่จะเป็นพ่อแม่ และเขาไม่ต้องการเป็นพ่อ^{[ 241 ] [ 242 ]}ในปี 2003 เขาคบหา กับ เอ็มมา บันตันนัก ร้องชาวอังกฤษในช่วงสั้นๆ ^{[ 243 ] [ 244 ] [ 245 ]}ในเดือนเมษายน 2003 เขาเริ่มคบหากับคาเมรอน ดิแอซ นักแสดงหญิง ไม่นานหลังจากที่ทั้งคู่พบกันที่งานNickelodeon Kids' Choice Awardsหลังจากที่มีการคาดเดาเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของทั้งคู่มากมาย ทั้งคู่ก็เลิกกันในเดือนธันวาคม 2006 ไม่นานหลังจากที่เธอแนะนำเขาในฐานะแขกรับเชิญทางดนตรีในรายการSaturday Night Live ^{[ 246 ] [ 247 ] [ 248 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2550 ทิมเบอร์เลคเริ่มคบหากับนักแสดงหญิงเจสสิกา บีล [ ^{249 ] พวก}เขาหมั้นหมายกันในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2554 และแต่งงานกันในวันที่ 19 ตุลาคม พ.ศ. 2555 ที่รีสอร์ทบอร์โก เอ็กนาเซีย ในเมืองฟาซาโนประเทศอิตาลี^{[ 250 ]}ลูกคนแรกของพวกเขาเป็นลูกชาย เกิดในเดือนเมษายน พ.ศ. 2558 ^{[ 251 ] [ 252 ] [ 253 ]}ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2563 พวกเขามีลูกชายคนที่สอง^{[ 254 ] [ 255 ] [ 256 ]}

หลังเที่ยงคืนเล็กน้อยของวันที่ 18 มิถุนายน 2024 ทิมเบอร์เลคถูกจับกุมในซากฮาร์เบอร์ รัฐนิวยอร์กในข้อหาขับรถขณะเมาสุรา (DWI) ^{[ 257 ] [ 258 ]}นอกจากจะถูกตั้งข้อหา DWI หนึ่งกระทงแล้ว ทิมเบอร์เลคยังได้รับใบสั่งอีกสองใบ ใบหนึ่งสำหรับฝ่าฝืนป้ายหยุด และอีกใบสำหรับไม่รักษาช่องทางเดินรถ^{[ 257 ]}เขาได้รับการปล่อยตัวเก้าชั่วโมงต่อมาหลังจากการขึ้นศาลครั้งแรกที่ศาลยุติธรรมหมู่บ้านซากฮาร์เบอร์^{[ 257 ]}ต่อมากรมตำรวจซากฮาร์เบอร์ได้เผยแพร่ภาพถ่ายของเขา^{[ 259 ]}ทิมเบอร์เลคมีกำหนดกลับมาขึ้นศาลในวันที่ 26 กรกฎาคม 2024 ^{[ 257 ] [ 260 ]}ตามรายงานการจับกุมของเขา ทิมเบอร์เลคอ้างต่อเจ้าหน้าที่ว่าเขาดื่มมาร์ตินี่เพียงแก้วเดียวก่อนที่เขาจะถูกเรียกให้หยุดรถ^{[ 261 ]}แม้จะอ้างเช่นนี้ แต่ทิมเบอร์เลคก็ปฏิเสธการเป่าเครื่องตรวจ วัด แอลกอฮอล์^{[ 261 ]}

เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2024 พนักงานบาร์ที่โรงแรมที่ทิมเบอร์เลคพักอยู่ก่อนถูกจับกุมในข้อหาเมาแล้วขับ ยืนยันกับPeopleว่าเขาดื่มมาร์ตินี่เพียงแก้วเดียวที่บาร์ของโรงแรม^{[ 260 ]}พนักงานคนหนึ่งกล่าวว่า "ถ้าเขาดื่มมากกว่านั้น ก็คงไม่ใช่ที่นี่" ^{[ 260 ]}อย่างไรก็ตาม ตามรายงานการจับกุม เจ้าหน้าที่ที่เรียกให้ทิมเบอร์เลคหยุดรถหลังจากที่เขาขับรถฝ่าป้ายหยุดและไม่รักษาเลนขวา ระบุว่า "ดวงตาของเขาแดงก่ำและดูเหม่อลอย" ในขณะนั้น และ "มีกลิ่นแอลกอฮอล์แรงออกมาจากลมหายใจของเขา เขาไม่สามารถแบ่งความสนใจได้ พูดช้าลง เดินเซ และทำได้ไม่ดีในการทดสอบความสามารถในการขับขี่มาตรฐานทั้งหมด" ^{[ 260 ]}ระหว่างการหยุดรถ ทิมเบอร์เลคกล่าวว่า "นี่จะทำลายทัวร์" เจ้าหน้าที่ซึ่งไม่รู้จักทิมเบอร์เลค ถามว่า "ทัวร์อะไร" ซึ่งทิมเบอร์เลคตอบว่า "เวิลด์ทัวร์" ^{[ 262 ] [ 263 ] [ 264 ]}การสนทนานั้นกลายเป็นไวรัลและก่อให้เกิดมีมมากมาย^{[ 265 ] [ 266 ] [ 267 ]}การสนทนาที่รายงานนั้นไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของ ภาพ จากกล้องติดตัวของเจ้าหน้าที่ขณะจับกุมซึ่งเผยแพร่ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2569 ^{[ 268 ] [ 269 ]}

ในการแสดงคอนเสิร์ตที่ชิคาโกเมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2024 ทิมเบอร์เลคได้กล่าวถึงการจับกุม โดยกล่าวว่า "เราผ่านเรื่องราวขึ้นๆ ลงๆ และซ้ายขวามาด้วยกัน ... สัปดาห์นี้เป็นสัปดาห์ที่ยากลำบาก แต่คุณก็อยู่ที่นี่ และผมก็อยู่ที่นี่ ... ผมรู้ว่าบางครั้งผมก็เป็นคนที่รักยาก แต่คุณก็ยังคงรักผม และผมก็รักคุณเช่นกัน" ^{[ 270 ] [ 260 ]}เอ็ดเวิร์ด เบิร์ก ทนายความของทิมเบอร์เลค เข้าร่วมการพิจารณาคดีในวันที่ 26 กรกฎาคม ขณะที่ทิมเบอร์เลคกำลังแสดงคอนเสิร์ตในต่างประเทศที่โปแลนด์^{[ 271 ]}แม้ว่าเบิร์คจะโต้แย้งว่าทิมเบอร์เลคไม่ได้เมาสุราในขณะที่ถูกจับกุม แต่คาร์ล ไอราเซ ผู้พิพากษาประจำหมู่บ้านซากฮาร์เบอร์ ได้สั่งให้ทิมเบอร์เลคมาขึ้นศาลอีกครั้งในวันที่ 2 สิงหาคม^{[ 272 ] [ 273 ] [ 271 ]}ในการขึ้นศาลวันที่ 2 สิงหาคม ทิมเบอร์เลคซึ่งยังคงอยู่ระหว่างการทัวร์ ได้ปรากฏตัวทางออนไลน์จากเมืองแอนต์เวิร์ป ประเทศเบลเยียม และให้การปฏิเสธในข้อหาเมาแล้วขับซึ่งเป็นความผิดลหุโทษที่แก้ไขแล้ว^{[ 274 ]}ไอราเซยังตกลงที่จะพิจารณาคำร้องของเบิร์คเพื่อยกฟ้องข้อหาเมาแล้วขับ^{[ 272 ]}อย่างไรก็ตาม ใบอนุญาตขับขี่ของทิมเบอร์เลคในนิวยอร์กถูกระงับโดยผู้พิพากษาเป็นระยะเวลาไม่แน่นอน^{[ 275 ]}

ทิมเบอร์เลคมีกำหนดการไต่สวนอีกครั้งในวันที่ 9 สิงหาคม^{[ 274 ]}ซึ่งเขาไม่จำเป็นต้องเข้าร่วม^{[ 276 ]}ในวันที่ 11 กันยายน มีการเปิดเผยว่าทิมเบอร์เลคจะรับสารภาพในข้อหาละเมิดกฎจราจรที่ร้ายแรงน้อยกว่าในระหว่างการขึ้นศาลในวันที่ 13 กันยายน โดยข้อหาเมาแล้วขับจะถูกยกเลิก^{[ 277 ] [ 278 ] [ 279 ]}ภายใต้ข้อตกลงการรับสารภาพ ทิมเบอร์เลคตกลงที่จะรับสารภาพในข้อหาขับรถขณะมึนเมา ซึ่งเป็นความผิดที่เบากว่า มีโทษปรับ 300 ถึง 500 ดอลลาร์ และพักใบอนุญาตขับขี่ 90 วัน^{[ 280 ]}ในวันที่ 13 กันยายน ในระหว่างการขึ้นศาลด้วยตนเองที่ศาลยุติธรรมหมู่บ้านซากฮาร์เบอร์ ทิมเบอร์เลครับสารภาพในข้อหาละเมิดกฎจราจรที่ไม่ใช่คดีอาญาในข้อหาขับรถขณะมึนเมา^{[ 281 ]}จากนั้น Irace ได้ตัดสินลงโทษ Timberlake ด้วยค่าปรับ 500 ดอลลาร์ พร้อมค่าธรรมเนียมเพิ่มเติม 260 ดอลลาร์ ทำงานบริการชุมชน 25 ชั่วโมงที่องค์กรไม่แสวงหาผลกำไรที่เขาเลือก และกำหนดให้เขาต้องประกาศเพื่อความปลอดภัยสาธารณะ^{[ 282 ]}นอกจากนี้ยังมีการเปิดเผยว่าการที่ Timberlake ปฏิเสธที่จะเป่าเครื่องตรวจวัดแอลกอฮอล์ส่งผลให้ใบขับขี่ของเขาถูกระงับโดยอัตโนมัติภายใต้กฎหมายของรัฐนิวยอร์ก^{[ 282 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2545 ทิมเบอร์เลคซื้อ คฤหาสน์ ขนาด 13,250 ตารางฟุต (1,231 ตารางเมตร⁾ ในฮอลลีวูดฮิลส์ในราคา 8.3 ล้านดอลลาร์จากเฮเลน ฮันต์ [ ^{283 ] ใน}ปี พ.ศ. 2553 ทิมเบอร์เลคซื้อห้องชุดที่ 311 เวสต์บรอดเวย์ในโซโฮซึ่งเดิมเป็นของออสการ์ เดอ ลา เรนตาในราคา 6.56 ล้านดอลลาร์ เขาขายห้องชุดดังกล่าวในปี พ.ศ. 2561 ในราคา 6.35 ล้านดอลลาร์ ทำให้ขาดทุน^{[ 284 ] [ 285 ]}    

ในปี 2015 ทิมเบอร์เลคซื้อบ้านในเยลโลว์สโตนคลับใกล้กับบิ๊กสกาย รัฐมอนแทนา [ ^{286 ] [ 287 ] ใน}เดือนพฤษภาคม 2017 ทิมเบอร์เลคและภรรยาของเขาเจสสิกา บีลจ่ายเงิน 20.2  ล้านดอลลาร์สำหรับ ห้อง เพนต์เฮาส์ขนาด 5,375 ตารางฟุต (499.4 ^{ตาราง}เมตร)ที่ 443 ถนนกรีนวิชในไทรเบกาแมนฮัตตัน^{[ 288 ]} 

นิตยสาร Forbesเริ่มรายงานรายได้ของ Timberlake ในปี 2008 โดยคำนวณว่าเขามีรายได้ 44 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ระหว่างเดือนมิถุนายน 2007 ถึงมิถุนายน 2008 จากผลงานเพลง การทัวร์คอนเสิร์ต โฆษณา และงานบริการต่างๆ ทำให้เขากลายเป็นบุคคลในวงการเพลงที่มีรายได้สูงเป็นอันดับสี่ของโลกในขณะนั้น รองจาก Madonnaและ Celine Dion [ ^{289 ] ใน}ปีนั้น เขาได้รับการจัดอันดับที่สิบสองในรายชื่อ Forbes Celebrity 100 ^{[ 290 ]}และอันดับสองในรายชื่อ "คนดังที่มีรายได้สูงที่สุดอายุต่ำกว่า 30 ปี" ^{[ 291 ]}

จากข้อมูลของBillboardทิมเบอร์เลคเป็นนักดนตรีที่ได้รับค่าตอบแทนสูงเป็นอันดับสามในปี 2013 โดยมีรายได้ 31  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 292 ]}เขาได้รับการจัดอันดับที่ 26 ด้วยรายได้ 57  ล้านดอลลาร์ในรายชื่อ Celebrity 100 ประจำปี 2014 ^{[ 293 ]}และอันดับที่ 19 ในรายชื่อประจำปี 2015 ด้วยรายได้ 63  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 294 ]}ทิมเบอร์เลคได้รับการจัดอันดับที่ 3 ใน รายชื่อ Billboard Money-Makers ประจำปี 2014 ^{[ 295 ]}

เขาได้รับการจัดอันดับที่ 41 ในรายชื่อคนดัง 100 คนประจำปี 2019 ของForbesโดยมีรายได้ 57.5  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 296 ]}

เมื่อสิ้นสุดทัวร์คอนเสิร์ตForget Tomorrow World Tourในเดือนกรกฎาคม 2025 ทิมเบอร์เลคได้กล่าวว่าเขาได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคไลม์เขาได้แชร์ในโพสต์อินสตาแกรมว่า "ตอนที่ผมได้รับการวินิจฉัยครั้งแรก ผมตกใจมาก แต่ผมก็เข้าใจได้ว่าทำไมผมถึงต้องขึ้นเวทีแล้วรู้สึกเจ็บปวดทางประสาทอย่างมาก หรือรู้สึกเหนื่อยล้าหรือป่วยอย่างหนัก ผมต้องตัดสินใจด้วยตัวเองว่าจะหยุดทัวร์หรือจะไปต่อและหาทางแก้ไข ผมตัดสินใจว่าความสุขที่การแสดงนำมาให้ผมนั้นมีค่ามากกว่าความเครียดชั่วคราวที่ร่างกายผมรู้สึก ผมดีใจมากที่ผมยังคงไปต่อ" ^{[ 297 ] [ 298 ]}

หลังจากการปล่อยFraming Britney Spearsความสนใจของสาธารณชนก็หันกลับมาที่ความคิดเห็นเก่าๆ ของ Timberlake ที่เคยกล่าวไว้ในปี 2002 เกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเขากับBritney Spearsหลังจากการเลิกรา โดยบางคนมองว่าความคิดเห็นเหล่านั้นมีเนื้อหาเหยียดเพศหญิง^{[ 349 ]}นอกจากนี้ยังนำไปสู่ความสนใจอีกครั้งเกี่ยวกับการมีส่วนร่วมของเขาในเหตุการณ์ความขัดแย้งในงานแสดงช่วงพักครึ่ง Super Bowl XXXVIIIซึ่งเขาเปิดเผย หน้าอกของ Janet Jacksonทางโทรทัศน์สด หลังจากแรงกดดันจากสาธารณชนจำนวนมาก Timberlake ได้ออกแถลงการณ์ขอโทษต่อสาธารณะบนหน้า Instagram ของเขา โดยเขียนว่าเขา "ได้รับประโยชน์จากระบบที่ยอมรับการเหยียดเพศหญิงและการเหยียดเชื้อชาติ" และ "ผมไม่ต้องการได้รับประโยชน์จากการที่คนอื่นถูกดึงลงมาอีกต่อไป" เขากล่าวปิดท้ายว่า "ผมห่วงใยความเป็นอยู่ที่ดีของคนที่ผมรักและเคยรักอย่างสุดซึ้ง ผมสามารถทำได้ดีกว่านี้ และผมจะทำได้ดีกว่านี้" ^{[ 350 ]}

การตรวจสอบของสาธารณชนเกี่ยวกับเหตุการณ์ใน Super Bowl XXXVIII เกิดขึ้นเมื่อสไตลิสต์คนหนึ่งกล่าวอ้างว่า เดิมทีแผนคือให้ทิมเบอร์เลคเหยียบด้านหลังชุดของแจ็กสัน "เพื่อเผยให้เห็นก้นของเธอในจีสตริงมุก" แต่เขาเปลี่ยนแผนเป็นการเปิดเผยหน้าอกของเธอแทน เพราะเขาต้องการ "การเปิดเผย" เพื่อ "เหนือกว่า" การจูบของบริทนีย์ สเปียร์สและ^มาดอนน่าในงานMTV Video Music Awards ปี 2003 ^{[ 351} ] ^{[ 352 ] [ 353 ]}อย่างไรก็ตาม คำกล่าวอ้างที่ว่าทิมเบอร์เลคต้องการเปิดเผยหน้าอกนั้น ขัดแย้งกับคำแถลงของซัลลี ฟรัตตินี โปรดิวเซอร์ของการแสดงช่วงพักครึ่ง ซึ่งระบุในปี 2018 ว่าทีมงานฝ่ายผลิตได้ทดลองถอดชิ้นส่วนของเสื้อผ้าในระหว่างการซ้อมเพื่อเผยให้เห็นกระโปรงของแจ็กสันโดยไม่ให้เปลือย แต่สุดท้ายแล้วความคิดนั้นก็ถูกยกเลิก ตามคำกล่าวของฟรัตตินี ทีมงานของแจ็กสันเป็นผู้เสนอความคิดนี้ให้กับทิมเบอร์เลคก่อนการแสดง ซึ่งนำไปสู่การเปิดเผยหน้าอกของแจ็กสัน^{[ 354 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2569 ทิมเบอร์เลคได้ยื่นฟ้องต่อกรมตำรวจหมู่บ้านซากฮาร์เบอร์เพื่อขอให้ระงับการเผยแพร่ภาพจากกล้องติดตัวของตำรวจในคดีเมาแล้วขับเมื่อปี พ.ศ. 2567 โดยอ้างว่าการเผยแพร่ดังกล่าวจะทำให้ชื่อเสียงของเขาเสียหายอย่างไม่อาจแก้ไขได้ ผู้พิพากษาโจเซฟ ฟาร์เนติ แห่งศาลซัฟฟอล์กเคาน์ตี ได้ออกคำสั่งคุ้มครองชั่วคราวเมื่อวันที่ 5 มีนาคม พ.ศ. 2569 เพื่อรอการพิจารณาคดีต่อไป^{[ 355 ] [ 356 ]}

ทิมเบอร์เลคเป็นเจ้าของร่วมหรือให้การรับรองในฐานะคนดังสำหรับร้านอาหารสามแห่งในสหรัฐอเมริกา ได้แก่ "Chi" ซึ่งเปิดในเวสต์ฮอลลีวูด รัฐแคลิฟอร์เนียในปี 2546 ^{[ 439 ]}และ "Destino" และ "Southern Hospitality" ในนิวยอร์ก ซึ่งเปิดในปี 2549 และ 2550 ตามลำดับ^{[ 440 ]}ในปี 2548 ทิมเบอร์เลคได้เปิด ตัวแบรนด์เสื้อผ้า William Rastร่วมกับเพื่อนสมัยเด็ก Juan ("Trace") Ayala โดยคอลเลคชั่นปี 2550 ประกอบด้วยเสื้อแจ็กเก็ตผ้าลูกฟูก เสื้อสเวตเตอร์แคชเมียร์ กางเกงยีนส์ และเสื้อโปโล^{[ 441 ]}ทั้งคู่รายงานว่าได้รับแรงบันดาลใจจากเอลวิส เพรสลีย์ เพื่อนร่วมเมืองเมมฟิส โดย Ayala กล่าวว่า "เอลวิสคือส่วนผสมที่ลงตัวระหว่างจัสตินกับผม" “คุณสามารถย้อนกลับไปดูรูปภาพของเขาในรองเท้าบูทคาวบอย หมวกคาวบอย และเสื้อเชิ้ตติดกระดุมสวยๆ ได้ แต่คุณก็อาจเห็นเขาในชุดทักซิโด้ เสื้อเชิ้ตมีปกประดับเพชรพลอย และกางเกงขายาวได้เช่นกัน เราชอบคิดว่า 'ถ้าเขายังมีชีวิตอยู่ทุกวันนี้ เขาจะใส่อะไร?'” ^{[ 442 ]}ต่อมา Target ได้ประกาศว่าคอลเลกชัน William Rast ซึ่งรวมถึงเดนิม เสื้อคลุม และชุดกีฬาสำหรับผู้ชายและผู้หญิง จะวางจำหน่ายในระยะเวลาจำกัดหนึ่งเดือนในเดือนธันวาคม^{[ 443 ]}ในปี 2015 ไลน์เสื้อผ้าของเขาทำให้เขาได้รับรางวัล Fashion Oracle Award จากLord & Taylor ใน งาน Night of The Stars GalaของFashion Group International ^{[ 444 ]}ในฐานะนักกอล์ฟสมัครเล่นตัวยง ในปี 2007 Timberlake ได้ซื้อสนามกอล์ฟ Big Creek ที่ทรุดโทรมในเมืองบ้านเกิดของเขาMillington รัฐเทนเนสซีซึ่งเขาได้พัฒนาใหม่ให้เป็น สนามกอล์ฟ Mirimichi ที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมด้วยงบประมาณประมาณ 16 ล้าน ดอลลาร์ สนามกอล์ฟ แห่งนี้เปิดให้บริการอีกครั้งในวันที่ 25 กรกฎาคม 2552 แต่ปิดอีกครั้งในวันที่ 15 มกราคม 2553 เพื่อปรับปรุงเพิ่มเติมซึ่งคาดว่าจะใช้เวลาหกเดือน^{[ 445 ]}ในเดือนตุลาคม 2554 ทิมเบอร์เลคได้รับรางวัล Futures Award ในงานEnvironmental Media Awardsสำหรับสนามกอล์ฟที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมของเขา^{[ 446 ]}มีรายงานเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2557 ว่าทิมเบอร์เลคได้ขาย Mirimichi ให้กับ Three Star Leasing LLC ในราคา 500,000 ดอลลาร์^{[ 447 ]}ในเดือนตุลาคม 2561 ทิมเบอร์เลคและLevi'sเปิดตัวคอลเลกชันเสื้อผ้าที่ร่วมมือกันในชื่อ "Fresh Leaves" ^{[ 448 ]}ในปี 2565 จัสติน ทิมเบอร์เลคลงทุนในสนามกอล์ฟพาร์ 3 Greenville 3's ในเมืองกรีนวิลล์ รัฐเซาท์แคโรไลนา^{[ 449 ]} 

ทิมเบอร์เลคให้การรับรองสินค้าเชิงพาณิชย์หลายรายการในฐานะคนดัง โดยธุรกิจด้านนี้ของเขาได้รับการจัดการโดยIMGตั้งแต่เดือนเมษายน 2551 ^{[ 450 ]}การรับรองสินค้าครั้งสำคัญในปี 2552 ได้แก่ผลิตภัณฑ์อิเล็กทรอนิกส์ของ Sony ^{[ 451 ]} น้ำหอมสำหรับผู้ชายของGivenchy ^{รุ่น "Play" [ 452 ] รถยนต์ Audi A1 [} 453 ]และ^{ผลิตภัณฑ์ของCallaway} Golf Company [ ^{454 ]} [ 443 ] ^{และในปี2554 Myspace [} 455 ] ^{[ 456 ] ในปี2554}เขาได้ร่วมงานกับCapital Oneเพื่อประกาศรายชื่อผู้ชนะการแข่งขัน Capital One Cup ครั้งแรกในโฆษณาความยาว 6 นาที ซึ่งเขาถูกตีที่บริเวณขาหนีบซ้ำๆ^{[ 457 ]}ในปี 2555 เขาเป็นพิธีกรในการประชุมผู้ถือหุ้นประจำปีของWalmart ^{[ 458 ]}โดยกล่าวว่า "ผมซื้อของที่ Walmart เยอะมาก" ^{[ 459 ]}

ในปี 2014 ทิมเบอร์เลคได้ร่วมมือกับSauza Tequilaเพื่อเปิดตัวเครื่องดื่มเวอร์ชันของตัวเองอีกครั้งภายใต้แฟรนไชส์ ​​Sauza: Sauza 901 ^{[ 460 ]}ในปี 2016 เขากลายเป็นนักลงทุนในบริษัทเครื่องดื่มBai Brands [ ^{461 ] ใน}ปี 2017 ไทเกอร์ วูดส์และทิมเบอร์เลคได้เข้าถือหุ้นใน Hurricane Junior Golf Tour ^{[ 462 ]}

ทิมเบอร์เลคและภรรยาของเขา เจสสิกา บีล เป็นเจ้าของส่วนน้อยของทีมเมมฟิส กริซลีส์^{[ 463 ] [ 464 ]}

ทิมเบอร์เลคเป็น แบรนด์แอมบาสเดอร์ของ แอร์จอร์แดนคอลเลกชันแรกของเขากับแบรนด์นี้คือคอลเลกชัน Legend of the Summer ซึ่งเปิดตัวในทัวร์คอนเสิร์ตชื่อเดียวกันกับเจย์-ซี รองเท้าผ้าใบเหล่านี้ถูกนำไปขายต่อในราคาสูงถึง 10,000 ดอลลาร์^{[ 465 ]}ก่อนการแสดงช่วงพักครึ่งซูเปอร์โบวล์ปี 2018 ทิมเบอร์เลคได้ร่วมงานกับทิงเกอร์ แฮทฟิลด์นักออกแบบ ชื่อดังของ ไนกี้ อิงค์ ในการออกแบบแอร์จอร์แดน 3 เวอร์ชันของตัวเอง^{[ 466 ]}ทิมเบอร์เลคเปิดตัวรองเท้าคู่นี้ในงานแสดงช่วงพักครึ่ง การแสดงของทิมเบอร์เลคมีมูลค่าทางการตลาดประมาณ 2.86 ล้านดอลลาร์สำหรับไนกี้ และได้รับการยกย่องว่าเป็นการจุดประกายความสนใจในแบรนด์ไนกี้และแอร์จอร์แดนอีกครั้ง^{[ 467 ] [ 468 ]}ไนกี้ได้ปล่อยรองเท้าหลายสีออกมาภายใต้ความร่วมมือกับทิมเบอร์เลค^{[ 469 ] [ 470 ]}  

ในเดือนพฤษภาคม 2022 ทิมเบอร์เลคขายสิทธิ์ในแคตตาล็อกเพลงทั้งหมดของเขา ซึ่งมีเพลงประมาณ 200 เพลงที่เขาแต่งหรือร่วมแต่ง ให้กับHipgnosis Song Management ในราคา 100  ล้านดอลลาร์ ข้อตกลงนี้ครอบคลุมเฉพาะผลงานที่มีอยู่ก่อนแล้วเท่านั้น ไม่รวมผลงานที่เขาผลิตหลังจากข้อตกลงนี้^{[ 471 ] [ 472 ]}

ก่อนทำข้อตกลงกับ Hipgnosis ทิมเบอร์เลคมีมูลค่าสุทธิประมาณ 250  ล้านดอลลาร์ และปัจจุบันคาดว่ามีมูลค่ามากกว่า 350  ล้านดอลลาร์ ทำให้เขาเป็นหนึ่งในศิลปินเดี่ยวที่ร่ำรวยที่สุดในวงการเพลง^{[ 473 ]}

ทิมเบอร์เลคมีส่วนร่วมในกิจกรรมการกุศลหลายอย่าง โดยเริ่มแรกผ่านโครงการ "Challenge for the Children" ของ NSYNC ซึ่งมุ่งเป้าไปที่องค์กรการกุศลต่างๆ และตั้งแต่ปี 2001 ผ่าน "มูลนิธิจัสติน ทิมเบอร์เลค" ซึ่งเริ่มแรกให้ทุนสนับสนุนโครงการการศึกษาดนตรีในโรงเรียน แต่ปัจจุบันมีวาระที่กว้างขวางมากขึ้น^{[ 474 ]}ในเดือนตุลาคม 2005 สมาคมแกรมมี่ได้มอบรางวัลให้กับทิมเบอร์เลคสำหรับความพยายามด้านมนุษยธรรมของเขาในรัฐเทนเนสซี ร่วมกับนักเขียน/ผู้กำกับเครก บรูเวอร์ซึ่งเป็นชาวเมืองเมมฟิสเช่นกัน^{[ 475 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 เขาบริจาคเงิน 100,000 ดอลลาร์จากรายได้จากการทัวร์ออสเตรเลียให้กับWildlife Warriorsซึ่งก่อตั้งโดยSteve Irwin [ ^{476 ] เมื่อ}วันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2551 เขาบริจาคเงิน 100,000 ดอลลาร์ให้กับพิพิธภัณฑ์ Memphis Rock N' Soulและอีก 100,000 ดอลลาร์ให้กับมูลนิธิ Memphis Music Foundation ^{[ 477 ]}

เมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2550 พีจีเอ ทัวร์ได้ประกาศว่า ทิมเบอร์เลค นักกอล์ฟตัวยงที่มีแฮนดิแคป 6 [ ^{478 ]} จะเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขันกอล์ฟที่ ลาสเวกั^สของทัวร์เริ่มตั้งแต่ปี 2551 เมื่อทิมเบอร์เลคตกลงที่จะเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขัน ชื่อของการแข่งขันจึงเปลี่ยนเป็นJustin Timberlake Shriners Hospitals for Children Openเขาเล่นในการแข่งขันโปร-แอมสำหรับคนดังในวันก่อนการแข่งขันจริง และเป็นเจ้าภาพจัดคอนเสิร์ตการกุศลในช่วงสัปดาห์ของการแข่งขัน^{[ 479 ]}กิจกรรมนี้ประสบความสำเร็จและได้จัดขึ้นอีกครั้งในปี 2552 การตรวจสอบมูลค่าของคนดังในการระดมทุนสรุปได้ว่า การสนับสนุนของทิมเบอร์เลคให้กับโรงพยาบาลชไรเนอร์สำหรับเด็ก เป็นการรับรองจากคนดังที่มีมูลค่ามากที่สุดในสหรัฐอเมริกาในปี 2552 และมีมูลค่ามากกว่า 9 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ^{[ 480 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี 2012 ราอูล เฟรเวล ประธานจัดงาน ได้บอกกับผู้สื่อข่าวว่าทิมเบอร์เลคจะไม่มีส่วนร่วมในงานนี้อีกต่อไป: "เราพยายามทุกวิถีทางเพื่อให้เขามีส่วนร่วมกับเด็กๆ และโรงพยาบาลของเรามากขึ้น แต่ดูเหมือนว่าเมื่อไม่มีกล้องโทรทัศน์ เขาก็หายตัวไป" ^{[ 481 ]} 

ทิมเบอร์เลคมักจะเข้าร่วมการแข่งขัน American Century Championship ^{[ 482 ]}และAT&T Pebble Beach Pro-Am [ ^{483 ] ซึ่ง}ทั้งสองรายการเป็นการแข่งขันประจำปีที่ระดมทุนเพื่อองค์กรไม่แสวงผลกำไรระดับชาติและระดับท้องถิ่นหลายแห่ง^{[ 484 ] [ 485 ]}

ในช่วงปลายปี 2012 ทิมเบอร์เลคและเจสสิกา บีล ภรรยาของเขา ได้อาสาทำงานในฟาร์ ร็อกอะเวย์ ควีนส์ ในช่วงสุดสัปดาห์หลังจากพายุเฮอริเคนแซ นดี้ โดยมีทิมบาแลนด์ เพื่อนของพวกเขาร่วมด้วย ทั้งคู่ได้ช่วยแจกจ่ายกระเป๋าเป้บรรจุเสบียงให้กับสมาชิกในชุมชนที่ยังคงประสบปัญหาหลังจากพายุเฮอริเคน^{[ 486 ]}

ทิมเบอร์เลคได้บริจาคสิ่งของเพื่อนำไปประมูลให้กับองค์กรการกุศลหลายแห่ง รวมถึงTen O'Clock Classics ^{[ 487 ]}และMusiCares ^{[ 488 ]}ในปี 2010 ทิมเบอร์เลคได้เข้าร่วมในรายการ โทรทัศน์ Hope for Haiti Nowโดยแสดงเพลง " Hallelujah " เวอร์ชันนี้เปิดให้ดาวน์โหลดแบบดิจิทัล โดยรายได้ทั้งหมดบริจาคให้กับองค์กรที่ทำงานบรรเทาทุกข์ในเฮติ^{[ 489 ]}ในปี 2016 ทิมเบอร์เลคได้ร่วมร้องในเวอร์ชันใหม่ของเพลง " Where Is the Love? " รายได้จากซิงเกิลการกุศลนี้จะนำไปใช้ในโครงการด้านการศึกษา^{[ 490 ]}ในปี 2017 ทิมเบอร์เลคและเอ็มมิเนมได้ช่วยระดมทุนมากกว่า 2  ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ให้กับผู้ประสบภัยจากเหตุระเบิดที่แมนเชสเตอร์อารีน่า^{[ 491 ]}

หนังสืออัตชีวประวัติของทิมเบอร์เลคเรื่องHindsight & All the Things I Can't See in Front of Me [ ^{492 ] วาง}จำหน่ายเมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2018 ^{[ 493 ]}หนังสือเล่มนี้มีภาพถ่ายทั้งในและนอกกล้องแบบตรงไปตรงมา ชีวิตในวัยเด็กของนักร้อง และแรงบันดาลใจในการแต่งเพลง ตามที่สำนักพิมพ์ HarperCollins ระบุHindsightประกอบด้วย "เรื่องเล่า เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย และข้อสังเกตเกี่ยวกับชีวิตและผลงานของเขา" ^{[ 493 ]}